Dokumen tersebut membahas tentang kekhasan atom karbon dan hidrokarbon. Atom karbon dapat membentuk empat ikatan kovalen dan rantai karbon. Hidrokarbon dibagi menjadi alkana, alkena, alkuna, siklik dan aromatik."
Praktikum ini bertujuan untuk membuat model-model molekul senyawa organik seperti hidrokarbon dan menggambarkannya dalam dua dan tiga dimensi untuk memahami struktur dan isomer mereka. Berdasarkan hasil percobaan, model-model molekul dapat dibuat dan digambar menggunakan molimod dan perangkat lunak kimia lainnya.
Praktikum ini bertujuan untuk membuat model molekul senyawa organik dan menggambarkannya dalam tiga dimensi untuk memberikan pemahaman tentang struktur dan isomer senyawa tersebut. Praktikum ini melibatkan pengamatan struktur berbagai senyawa hidrokarbon seperti alkana, alkena, alkuna, dan sikloalkana menggunakan molimod."
20130911130900 unit 1 ikatan dalam kimia organikAminah Rahmat
Sebatian organik melibatkan ikatan kovalen antara atom karbon. Terdapat tiga jenis penghibridan orbital karbon iaitu sp3, sp2 dan sp yang menentukan geometri molekul seperti metana, etena dan etuna. Konsep resonans digunakan untuk menjelaskan struktur molekul yang mempunyai lebih daripada satu bentuk resonan. Formula kimia sebatian organik menunjukkan jenis dan bilangan atom karbon, hidrogen dan unsur lain.
Dokumen tersebut membahas tentang senyawa organik khususnya karbon dan ikatan kimianya. Pembahasan meliputi teori oktet dan hibridisasi atom karbon, serta penjelasan tentang alkana dan sikloalkana."
Isomer adalah senyawa kimia yang memiliki rumus molekul yang sama - yang berarti bahwa mereka terdiri dari jumlah yang sama dari jenis atom yang sama - tetapi memiliki struktur atau pengaturan yang berbeda dalam ruang. Misalnya, pentana adalah senyawa organik terdiri dari lima atom karbon dan 12 atom hidrogen
Praktikum ini bertujuan untuk membuat model-model molekul senyawa organik seperti hidrokarbon dan menggambarkannya dalam dua dan tiga dimensi untuk memahami struktur dan isomer mereka. Berdasarkan hasil percobaan, model-model molekul dapat dibuat dan digambar menggunakan molimod dan perangkat lunak kimia lainnya.
Praktikum ini bertujuan untuk membuat model molekul senyawa organik dan menggambarkannya dalam tiga dimensi untuk memberikan pemahaman tentang struktur dan isomer senyawa tersebut. Praktikum ini melibatkan pengamatan struktur berbagai senyawa hidrokarbon seperti alkana, alkena, alkuna, dan sikloalkana menggunakan molimod."
20130911130900 unit 1 ikatan dalam kimia organikAminah Rahmat
Sebatian organik melibatkan ikatan kovalen antara atom karbon. Terdapat tiga jenis penghibridan orbital karbon iaitu sp3, sp2 dan sp yang menentukan geometri molekul seperti metana, etena dan etuna. Konsep resonans digunakan untuk menjelaskan struktur molekul yang mempunyai lebih daripada satu bentuk resonan. Formula kimia sebatian organik menunjukkan jenis dan bilangan atom karbon, hidrogen dan unsur lain.
Dokumen tersebut membahas tentang senyawa organik khususnya karbon dan ikatan kimianya. Pembahasan meliputi teori oktet dan hibridisasi atom karbon, serta penjelasan tentang alkana dan sikloalkana."
Isomer adalah senyawa kimia yang memiliki rumus molekul yang sama - yang berarti bahwa mereka terdiri dari jumlah yang sama dari jenis atom yang sama - tetapi memiliki struktur atau pengaturan yang berbeda dalam ruang. Misalnya, pentana adalah senyawa organik terdiri dari lima atom karbon dan 12 atom hidrogen
Dokumen tersebut membahas tentang senyawa organik hidrokarbon. Ia menjelaskan jenis-jenis hidrokarbon seperti alkana, alkena, dan alkuna beserta sifat dan tata namanya. Dokumen juga membahas konsep isomer dalam senyawa organik.
Alkena adalah senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap dua. Alkena memiliki rumus umum CnH2n dan dapat memiliki berbagai isomer struktur seperti isomer posisi dan geometri karena perbedaan letak ikatan rangkap dan posisi cabang pada rantai karbon. Contoh alkena adalah etena, propena, butena, dan pentena.
Dokumen tersebut membahas tentang senyawa hidrokarbon, meliputi struktur dan sifatnya, tatanama, dan isomer. Secara khusus membahas tentang kekhasan atom karbon, penggolongan hidrokarbon berdasarkan ikatan antaratom karbonnya, serta contoh struktur dan tatanama alkana, alkena, dan alkuna.
Alkana adalah hidrokarbon jenuh yang hanya mengandung ikatan tunggal antara atom karbon. Rumus umum alkana adalah CnH2n+2. Alkana memiliki sifat nonpolar, tidak larut dalam air, dan memiliki titik didih rendah. Beberapa contoh alkana adalah metana yang merupakan bahan bakar gas alam, dan karbon tetraklorida yang digunakan sebagai zat pemadam api.
materi pembelajaran:
Gugus fungsi senyawa karbon
Struktur dan tata nama senyawa karbon
Sifat-sifat senyawa karbon
Reaksi senyawa karbon
Kegunaan senyawa karbon
Isomer
Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap tiga. Alkuna memiliki sifat fisika dan kimia yang mirip dengan alkena namun lebih reaktif karena adanya ikatan rangkap tiga. Alkuna dapat mengalami berbagai reaksi seperti adisi, reduksi, hidrasi, dan polimerisasi.
Alkana adalah senyawa organik yang tidak mengandung gugus fungsi dan umumnya nonpolar serta tidak reaktif. Mereka dapat diubah menjadi lebih berguna dalam sintesis organik melalui fungsionalisasi, yaitu penambahan gugus fungsi ke rantai karbon mereka. Reaksi utama alkana termasuk pembakaran, halogenasi, oksidasi, dan reduksi.
Dokumen tersebut membahas tentang hidrokarbon khususnya minyak bumi. Terdapat penjelasan mengenai pengertian minyak bumi, proses pembentukannya, komposisi utamanya yang terdiri atas alkana, alkena, dan senyawa aromatik, serta proses pengolahan minyak bumi untuk memperoleh komponen-komponennya."
Dokumen tersebut membahas tentang hidrokarbon dan minyak bumi. Ia menjelaskan tentang senyawa karbon seperti alkana, alkena, dan alkuna beserta sifat-sifatnya. Dokumen juga membahas tentang pembentukan, komposisi, dan pengolahan minyak bumi serta gas alam. Hidrokarbon memiliki peran penting dalam kehidupan sehari-hari sebagai bahan baku berbagai produk seperti plastik, bahan bakar
Dokumen tersebut membahas tentang senyawa organik hidrokarbon. Ia menjelaskan jenis-jenis hidrokarbon seperti alkana, alkena, dan alkuna beserta sifat dan tata namanya. Dokumen juga membahas konsep isomer dalam senyawa organik.
Alkena adalah senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap dua. Alkena memiliki rumus umum CnH2n dan dapat memiliki berbagai isomer struktur seperti isomer posisi dan geometri karena perbedaan letak ikatan rangkap dan posisi cabang pada rantai karbon. Contoh alkena adalah etena, propena, butena, dan pentena.
Dokumen tersebut membahas tentang senyawa hidrokarbon, meliputi struktur dan sifatnya, tatanama, dan isomer. Secara khusus membahas tentang kekhasan atom karbon, penggolongan hidrokarbon berdasarkan ikatan antaratom karbonnya, serta contoh struktur dan tatanama alkana, alkena, dan alkuna.
Alkana adalah hidrokarbon jenuh yang hanya mengandung ikatan tunggal antara atom karbon. Rumus umum alkana adalah CnH2n+2. Alkana memiliki sifat nonpolar, tidak larut dalam air, dan memiliki titik didih rendah. Beberapa contoh alkana adalah metana yang merupakan bahan bakar gas alam, dan karbon tetraklorida yang digunakan sebagai zat pemadam api.
materi pembelajaran:
Gugus fungsi senyawa karbon
Struktur dan tata nama senyawa karbon
Sifat-sifat senyawa karbon
Reaksi senyawa karbon
Kegunaan senyawa karbon
Isomer
Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap tiga. Alkuna memiliki sifat fisika dan kimia yang mirip dengan alkena namun lebih reaktif karena adanya ikatan rangkap tiga. Alkuna dapat mengalami berbagai reaksi seperti adisi, reduksi, hidrasi, dan polimerisasi.
Alkana adalah senyawa organik yang tidak mengandung gugus fungsi dan umumnya nonpolar serta tidak reaktif. Mereka dapat diubah menjadi lebih berguna dalam sintesis organik melalui fungsionalisasi, yaitu penambahan gugus fungsi ke rantai karbon mereka. Reaksi utama alkana termasuk pembakaran, halogenasi, oksidasi, dan reduksi.
Dokumen tersebut membahas tentang hidrokarbon khususnya minyak bumi. Terdapat penjelasan mengenai pengertian minyak bumi, proses pembentukannya, komposisi utamanya yang terdiri atas alkana, alkena, dan senyawa aromatik, serta proses pengolahan minyak bumi untuk memperoleh komponen-komponennya."
Dokumen tersebut membahas tentang hidrokarbon dan minyak bumi. Ia menjelaskan tentang senyawa karbon seperti alkana, alkena, dan alkuna beserta sifat-sifatnya. Dokumen juga membahas tentang pembentukan, komposisi, dan pengolahan minyak bumi serta gas alam. Hidrokarbon memiliki peran penting dalam kehidupan sehari-hari sebagai bahan baku berbagai produk seperti plastik, bahan bakar
Kimia organik mempelajari senyawa karbon dan turunannya. Dokumen ini membahas tentang sejarah, klasifikasi, dan contoh senyawa organik seperti alkana, sikloalkana, alkena, alkuna, aromatik, dan turunan benzena. Struktur dan sifat senyawa organik ditentukan oleh ikatan kimia antara atom-atom karbon dan hidrogen serta gugus-gugus fungsional lainnya.
Dokumen ini membahas tentang senyawa hidrokarbon, terutama alkana, alkena, dan alkuna. Memberikan penjelasan tentang rumus umum, struktur, dan penamaan masing-masing senyawa tersebut.
Dokumen tersebut membahas tentang senyawa hidrokarbon seperti alkana, alkena, dan alkuna. Terdapat penjelasan mengenai perbedaan antara senyawa organik dan anorganik, tata nama alkana dan alkena, serta jenis-jenis isomer pada senyawa hidrokarbon.
Ibu lupa membalik ikan yang sedang dibakar, sehingga bagian ikan menjadi gosong dan berwarna hitam. Warna hitam tersebut disebabkan oleh senyawa karbon yang terurai akibat pemanasan.
Dokumen tersebut membahas tentang senyawa hidrokarbon yang mencakup pengenalan, klasifikasi, penamaan, dan keisomeran senyawa hidrokarbon. Dokumen ini juga menjelaskan tentang jenis-jenis senyawa hidrokarbon seperti alkana, alkena, alkuna beserta contoh-contohnya dan aturan penamaan menurut IUPAC.
Dokumen tersebut membahas tentang senyawa hidrokarbon yang mencakup pengenalan, klasifikasi, penamaan, dan keisomeran senyawa hidrokarbon. Dokumen ini juga menjelaskan tentang jenis-jenis senyawa hidrokarbon seperti alkana, alkena, alkuna beserta contoh-contohnya dan aturan penamaan menurut IUPAC.
Dokumen tersebut membahas tentang pengertian dan jenis-jenis isomer pada senyawa karbon. Terdapat beberapa jenis isomer seperti isomer struktur, isomer posisi, isomer fungsional, dan isomer geometri. Dokumen ini juga memberikan contoh-contoh senyawa karbon yang memiliki isomer beserta penjelasannya.
Dokumen tersebut membahas tentang pengertian dan jenis-jenis isomer pada senyawa karbon. Terdapat beberapa jenis isomer seperti isomer struktur, isomer posisi, isomer fungsional, dan isomer geometri. Dokumen ini juga memberikan contoh-contoh senyawa karbon yang memiliki isomer beserta penjelasannya.
5. “Kekhasan Atom Karbon”
STANDAR KOMPETENSI
Memahami sifat-sifat senyawa organik atas
dasar gugus fungsi dan senyawa molekul.
KOMPETENSI DASAR
Mendiskripsikan kekhasan atom karbon dalam
bentuk senyawa hidrokarbon.
7. “Perbedaan Antara Senyawa Karbon
Organik dan Karbon Anorganik”
Senyawa Karbon Organik Senyawa Karbon Anorganik
1. Titik leleh dan titik didih
rendah
2. Tidak tahan pada
pemanasan
3. Berikatan kovalen
4. Umumnya tidak larut dalam
air
5. Reaksi antar molekul
berlangsung lambat
1. Titik leleh dan titik didih
tinggi
2. Tahan terhadap pemanasan
3. Ada yang berikatan ion dan
kovalen
4. Umumnya larut dalam air
5. Reaksi antar ion berlangsung
cepat
9. Reaksi Dalam Percobaan Di atas :
Sampel + Oksidator CO2(g) + H2O(l)
CO2(g) + Ca(OH) 2(aq) CaCo3(s) + H2O(l)
Air Kapur
Kertas Kobalt Biru + H2O(l) Kertas Kobalt Merah
10. Adanya unsur karbon dan hidrogen dalam
sampel organik, secara lebih pasti dapat
ditunjukkan melalui cara kimia, yaitu dengan
uji pambakaran (lihat gambar 1). Pembakaran
sampel organik akan megubah Karbon (C)
menjadi karbon dioksida (CO2) dan Hidrogen
(H) menjadi air (H2O). Gas Karbon dioksida
dapat dikenali berdasarkan sifatnya yang
mengeruhkan air kapur, sedangkan air dapat
dikenali dengan kertas kobalt. Air mengubah
warna kertas kobalt dari biru menjadi merah
muda (pink).
11. 1. Dapat membentuk 4 ikatan kovalen
Konfigurasi Dot Lewis Tangan ikatan
elektron
6C = 2, 4 C C C
2. Dapat membentuk ikatan antar atom C sehingga
membentuk rantai C
C C C C C
12. Atom Karbon Berdasarkan Posisi
• Atom Karbon Primer adalah atom karbon yang
mengikat 1 atom karbon lain.
• Atom Karbon Sekunder adalah atom karbon
yang mengikat 2 atom karbon lain.
• Atom Karbon Tersier adalah atom karbon yang
mengikat 3 atom karbon lain
• Atom Karbon Kuarter adalah atom karbon
yang mengikat 4 atom karbon lain.
13. Contoh :
-Atom Karbon Primer : Atom C nomer 1
sebanyak 1
- Atom Karbon Sekunder : Atom nomer 2
sebanyak
14.
15. “Hidrokarbon”
STANDAR KOMPETENSI
Memahami sifat-sifat senyawa organik
atas dasar gugus fungsi dan senyawa
makromolekul.
KOMPETENSI DASAR
Menggolongkan senyawa hidrokarbon
berdasarkan strukturnya dan hubungannya
dengan sifat senyawa.
18. Senyawa Alifatik
Adalah senyawa karbon yang rantai C-nya
terbuka, baik lurus ataupun bercabang.
Senyawa Alifatik dibagi menjadi 2, yakni :
a) Alifatik Jenuh adalah senyawa yang
terbentuk dari ikatan tunggal.
b) Alifatik Tak Jenuh adalah senyawa yang
terbentuk dari ikatan rangkat 2 atau 3.
19. Senyawa Siklik
Adalah senyawa yang ikatan antar atom C-nya
berbentuk cincin atau tertutup.
Dibagi menjadi 2 kelompok :
a) Senyawa Heterosiklik = Senyawa siklik yang
punya atom selain atom C dalam ikatannya.
b) Senyawa Homosiklik = Senyawa siklik yang
hanya mengandung atom C dalam ikatannya.
20. Senyawa Homosiklik
Dibagi menjadi 2 golongan, yakni :
a) Senyawa Aromatik = Terdiri dari 6 atom
karbon dalam ikatannya.
b) Senyawa Alisiklik = Senyawa Karbonsiklik
yang rantai C-nya tertutup.
21.
22. Ikatan Jenuh
(ALKANA)
Alkana ialah senyawa hidrokarbon
yang seluruh ikatannya tunggal (
jenuh ). Semua senyawa alkana
memiliki …
rumus umum : CnH2n+2
(di mana n adalah jumlah atom
karbon.)
23. Rumus struktur dan rumus molekul
beberapa senyawa alkana
Nama Rumus Molekul Rumus Struktur
Metana
Etana
Propana
Butana
Pentana
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
CH4
CH3 – CH3
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
24. -Tata Nama Alkana-
1. Menentukan rantai C induk, yaitu deretan
atom C yang terpanjang.
2. Atom C diluar rantai induk sebagai cabang
(sebagai gugus alkil CnH2n+1).
3. Menetukan penomoran pada atom C dari
rantai Induk, yaitu dimulai dari ujung yang
paling dekat dengan cabang diberi nomor 1.
4. Penulisan nama cabang dimulai dengan
urutan alphabet.
5. Penulisan nama : posisi cabang – nama
cabang – nama induk ( tanpa spasi, huruf kecil
semua )
25. Keisomeran
Isomer adalah senyawa-senyawa yang
mempunyai rumus molekul yang sama tetapi
Mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda.
Struktur berkaitan dengan cara atom-atom saling
berikatan, sedangkan konfigurasi berkaitan dengan
susunan ruang atom-atom dalam molekul.
Keisomeran dibedakan menjadi 2 yaitu :
• Keisomeran struktur : keisomeran karena
perbedaan struktur.
• Keisomeran ruang : keisomeran karena
perbedaan konfigurasi (rumus molekul dan
strukturnya sama).
26. Keisomeran Struktur
Dapat dibedakan menjadi 3 yaitu :
• keisomeran kerangka : jika rumus
molekulnya sama tetapi rantai induknya
(kerangka atom) berbeda.
• keisomeran posisi : jika rumus molekul
dan rantai induknya (kerangka atom) sama
tetapi posisi cabang / gugus penggantinya
berbeda.
• keisomeran gugus fungsi (materi kelas XII IPA).
27. Keisomeran Ruang
Dapat dibedakan menjadi 2 yaitu :
• keisomeran geometri:
keisomeran karena perbedaan arah
(orientasi) gugus-gugus tertentu
dalam molekul dengan struktur
yang sama.
• keisomeran optik (materi kelas XII
IPA).
28. Keisomeran pada Alkana
– Tergolong keisomeran struktur yaitu perbedaan
kerangka atom karbonnya. Makin panjang rantai
karbonnya, makin banyak pula kemungkinan
isomernya.
– Pertambahan jumlah isomer ini tidak ada aturannya.
Perlu diketahui juga bahwa tidak berarti semua
kemungkinan isomer itu ada pada kenyataannya.
– Misalnya : dapat dibuat 18 kemungkinan isomer
dari C8H18, tetapi tidak berarti ada 18 senyawa dengan
rumus molekul C8H18.
– Cara sistematis untuk mencari jumlah kemungkinan
isomer pada alkana
29. Kegunaan alkana
• Secara umum, alkana berguna sebagai bahan bakar dan
bahan baku dalam industri petrokimia.
• 1) Metana; berguna sebagai bahan bakar untuk
memasak, dan bahan baku pembuatan zat kimia
seperti H2 dan NH3.
• 2) Etana; berguna sebagai bahan bakar untuk memasak
dan sebagai refrigerant dalam sistem pendinginan dua
tahap untuk suhu rendah.
• 3) Propana; merupakan komponen utama gas elpiji
untuk memasak dan bahan baku senyawa organik.
• 4) Butana; berguna sebagai bahan bakar kendaraan
dan bahan baku karet sintesis.
• 5) Oktana; merupakan komponen utama bahan bakar
kendaraan bermotor, yaitu bensin.
30. ALKENA
Rumus Umum : Cn H2n
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon
tak jenuh dengan ikatan rangkap dua.
Contoh :
• C2H4 : Etena
• C3H6 : Propena
• C4H8 : Butena
• C5H10 : Pentena
32. Tata Nama Alkena
1.Rantai utama harus terpanjang dan mengandung
ikatan rangkap.
2.Penomoran pada rantai C induk dimulai dari ujung
yang terdekat dengan ikatan rangkap.
3.Rantai utama diberi nama dengan akhiran ena.
4.Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan
rangkap, maka pada nama diberi akhiran diena
atau triena. Contoh:
C4H8 memiliki 3 isomer struktur
H2C = CH – CH2– CH3 1-butena
H3C - CH = CH– CH3 2-butena
H2C = C – CH3 2-metilpropena I CH3
33. Keisomeran pada
Alkena
Dapat berupa keisomeran struktur dan ruang.
Keisomeran Struktur
– Keisomeran struktur pada alkena dapat terjadi
karena perbedaan posisi ikatan rangkap atau
karena perbedaan kerangka atom C.
– Keisomeran mulai ditemukan pada butena yang
mempunyai 3 isomer struktur. Contoh yang lain
yaitu alkena dengan 5 atom C.
34. Keisomeran Geometris
Keisomeran ruang pada alkena tergolong
keisomeran geometris yaitu karena perbedaan
penempatan gugus-gugus di sekitar ikatan rangkap.
Contohnya :
• Keisomeran pada 2-butena. Dikenal 2 jenis 2-butena yaitu cis-
2-butena dan trans-2-butena. Keduanya mempunyai struktur
yang sama tetapi berbeda konfigurasi (orientasi gugus-gugus
dalam ruang).
• Pada cis-2-butena, kedua gugus metil terletak pada sisi yang
sama dari ikatan rangkap; sebaliknya pada trans-2-butena,
kedua gugus metil berseberangan.
• Tidak semua senyawa yang mempunyai ikatan rangkap pada
atom karbonnya (C=C) mempunyai keisomeran geometris.
Senyawa itu akan mempunyai keisomeran geometris jika
kedua atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus-gugus
yang berbeda.
35. Kegunaan alkena
1)Etena digunakan sebagai bahan baku
pembuatan plastik polietena (PE).
2)Propena digunakan untuk membuat plastik
polipropilena (PP), yaitu polimer untuk
membuat serat sintesis dan peralatan
memasak.
Peralatan dari plastic
Sumber: www.plastem.pl
36. ALKUNA
A. Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan
rangkap tiga.
B. Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih
reaktif .
Rumus ALKUNA : CnH2n-2
CH=CH (etuna/asetilen)
37. Rumus struktur dan rumus molekul
beberapa senyawa alkuna
Nama Rumus
Molekul
Rumus Struktur
Etuna
Propuna
1-Butuna
C2H2
C3H4
C4H6
CH = CH
CH C – CH3
CH C – CH2 – CH3
38. Tata Nama Alkuna
1.Rantai utama harus terpanjang dan
mengandung ikatan rangkap tiga
2.Penomoran pada rantai C induk dimulai dari
ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap.
3.Rantai utama diberi nama dengan akhiran una.
4.Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan
rangkap, maka pada nama diberi akhiran
diena atau triena.
39. Keisomeran pada
Alkuna
• Keisomeran pada
alkuna tergolong
keisomeran kerangka
dan posisi.
• Pada alkuna tidak
terdapat keisomeran
geometris.
• Keisomeran mulai
terdapat pada butuna
yang mempunyai 2
isomer.
40. Kegunaan alkuna
Etuna (asetilena) yang sehari-hari dikenal
sebagai gas karbit dihasilkan dari batu karbit
yang direaksikan dengan air:
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
Gas karbit jika dibakar akan menghasilkan suhu
yang tinggi, sehingga dapat digunakan untuk
mengelas dan memotong logam. Gas karbit
sering pun digunakan untuk mempercepat
pematangan buah.