Alkuna adalah golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga antar atom karbon. Wujudnya bervariasi dari gas hingga padatan tergantung panjang rantai karbonnya. Alkuna tidak larut dalam air namun larut dalam pelarut organik. Ikatannya yang tidak jenuh membuat alkuna bereaksi dengan berbagai pereaksi. Alkuna digunakan sebagai bahan bakar las dan bahan awal senyawa organik lain.
1. Alkuna
Sifat fisik dan kimia alkuna
Wujud Alkuna
Tiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna) merupakan gas tak
berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti
bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka wujud
alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna mempunyai massa jenis
lebih kecil daripada air.
Kelarutan Alkuna
Alkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut organik seperti benzena, eter, dan karbon
tetraklorida.
Titik Leleh dan Titik Didih Alkuna
Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan kenaikan massa molekul. Selain itu,
titik leleh dan titik didih alkuna dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya alkana dan alkena. Contoh
titik leleh alkuna adalah:
Senyawa Titik Leleh (ºC)
etuna -83
propuna -27
1-butuna 8
2-butuna 29
1-pentuna 48
2-pentuna 55
Golongan alkuna
2. Pengertian Alkuna
Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan ganda
tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna
juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada
ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi -peraksi yang dapat bereaksi
dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus
dalam sintesis senyawa organik.
Struktur Alkuna
Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah "ganda tiga" digunakan
untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena). Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon
tidak jenuh. Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah CnH2n-2. Karena sebuah senyawa alkuna
memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah etuna (C2H2)
dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna
adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.
Tumpang Tindih Orbital Alkuna
Teori ikatan valensi (Valence Bond Theory) mengatakan bahwa ikatan ganda tiga merupakan hasil
bentukan dari tumpang tindih orbital hibridisasi sp dari atom-atom karbon yang bersebelahan. Dengan
demikian akan terbentuk ikatan sigma (σ) dan ikatan pi (π). Ikatan tersebut terbentuk dari tumpah tindih
dua buah orbital 2py yang bersifat paralel, dan sebuah ikatan pi (π) kedua yang terbentuk dari tumpah
tindih orbital 2pz yang juga bersifat paralel.
Spektrum Alkuna
Spektrum IR Alkuna
Frekuensi uluran C≡C alkuna terjadi pada 2100-2250 cm-1 (4,4-4,8 μm). Absorpsi ini sangat lemah dan
mudah terbenam dalam bisingan (crowded) latar belakang spektrum. Namun tak ada gugus yang
menyerap di daerah ini kecuali C≡N (gugus nitril) dan Si -H. Frekuensi uluran ≡C-H dijumpai pada kira-kira
3300 cm-1 (3,0 μm)sebagai suatu peak yang tajam.
Spektrum NMR Alkuna
Suatu alkuna dengan tipe RC≡CR tak mempunyai proton yang bersifat asetilenik. Dengan demikian
alkuna yang bersubstitusi ganda tidak mempunyai absorpsi NMR yang khas (tetapi pada bagian lain dari
molekul dapat menimbilkan absorpsi). Suatu alkuna substitusi tunggal, RC≡CH menunjukkan absorpsi
untuk proton alkunil pada nilai δ sekitar 3 ppm. Absorpsi ini tidak sebawah medan seperti absorpsi
untuk proton vinil atau aril, karena proton alkuni l terperisai oleh medan imbasan ikatan ganda tiga.
Penggunaan Alkuna
3. Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:
1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan oksigen
maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan
logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.
2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan
awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang
senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat
penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.
Pembuatan alkuna
Alkuna merupakan senyawa organik yang berguna. Alkuna dapat dijadikan sebagai starting
material untuk sintesis beberapa senyawa organik yang bermanfaat. Maka dari itu, usaha untuk
membuat alkuna dapat dipelajari sehingga alkuna dapat dibuat dengan skala besar. Inilah reaksi
pembuatan alkuna:
Dehidrohalogenasi Alkil Halida
Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun geminal oleh pengaruh basa
kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat antara vinil halida.
Contoh:
CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH → CH3-CH2-C≡C-CH3 + 2 KBr + 2 H2O
Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida visinal, karena dihalida
visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan halogen.
Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer
Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH2, menghasilkan natrium alkunida.
R-C≡C-H + NaNH2 → R-C≡C-Na+ + NH3
4. Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer menghasilkan asetilena
tersubstitusi.
R-C≡C-Na+ + R'-X → R-C≡C-R' + NaX