1. გაკვეთილი № 15
საშინაო დავალების შემოწმება:
1.
2.
3. m(Na)=20,54გ m(C4H9OH)=66.07გ
4. m(C2H5Br)=23,7გ
5.
CH2 = CH – CH2 – OH + H2 H3C – CH2 – CH2- OH
კატალიზატორია Pt ან Ni
ფენოლები
როდესაც ჰიდროქსილის ჯგუფი უშუალოდ ბენზოლის ბირთვთან არის
დაკავშირებული მიიღება ნივთიერებები, რომლებსაც ფენოლები ეწოდებათ. მაგ:
არსებობენ ორატომიანი ფენოლებიც, ანუ ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულაში
ბენზოლის ბირთვთან ორი ჰიდროქსილის ჯგუფია დაკავშირებული, მაგ:
2. -2-
როგორც ვხედავთ ფენოლებში –OH ჯგუფის აღსანიშნავად ოლის ნაცვლად
სახელწოდება ოქსი გამოიყენება.
შეიძლება არომატული ნაერთი შეიცავდეს ჰიდროქსილის ჯგუფს, მაგ:
თუ ტოლუოლის მოლეკულაში მეთილის ჯგუფის წყალბადის ატომის ნაცვლად
ჩანაცვლებულია ჰიდროქსილის ჯგუფი, მიიღება არომატული სპირტი, რომელსაც
ბენზილის სპირტი ეწოდება.
არომატული სპირტების თვისებები ჩვეულებრივი სპირტების მსგავსია. ფენოლებს
კი სპირტებისგან განსხვავებული თვისებები აქვთ.
C6H5OH – ფენოლი უფერო, სპეციფიკური სუნის მქონე მყარი ნივთიერებაა. ჰაერზე
იჟანგება და ვარდისფერ შეფერილობას იღებს. კანზე მოხვედრისას იწვევს
დამწვრობას. სუსტი მჟავური თვისებების გამო მას “კარბოლის მჟავასაც” უწოდებენ.
გამოიყენება დეზინფექციისათვის. ცივ წყალში მცირედ იხსნება, ცხელ წყალს კი
შეერევა ნებისმიერი თანაფარდობით. გამოყოფილ იქნა ქვანახშირის კუპრიდან. მას
იღებენ შემდეგი გზით:
1)
2)
3. -3-
ფენოლის ქიმიური თვისებები:
ფენოლის მოლეკულაში ბენზოლის ბირთვის გავლენის გამო ჰიდროქსილის
ჯგუფის წყალბადის ატომი სპირტების ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადის ატომთან
შედარებით ბევრად უფრო მჟავური ბუნებისაა. რაც იმაში გამოისახება, რომ ფენოლი
რეაგირებს არა მარტო აქტიურ მეტალებთან, არამედ ტუტეებთანაც.
ბოლო რეაქცია ჩვეულებრივი ნეიტრალიზაციის ანუ მჟავის (ფენოლის) და ფუძის
(კალიუმის ტუტის) ურთიერთქმედებაა.
თავის მხრივ ჰიდროქსილის ჯგუფიც ახდენს გავლენას ბენზოლის ბირთვზე, რის
შედეგადაც ფენოლის მოლეკულის 2, 4, 6 ნახშირბადატომაბთან ძალიან ადვილად
მიდის ჩანაცვლების რეაქციები. (შევადაროთ ტოლუოლის მოლეკულაში მეთილის
ჯგუფის გავლენა ბენზოლის ბირთვზე)
მაგ: ბრომიანი წყალი ყოველგვარი კატალიზატორის გარეშე ოთახის
ტემპერატურაზე რეაგირებს ფენოლთან.
4. -4-
გავიხსენოთ: იმისათვის, რომ ბრომი შევიდეს რეაქციაში ბენზოლთან საჭიროა
სუფთა ბრომი ვამოქმედოთ ბენზოლთან რკინის კატალიზატორის თანამყოფობისას.
ადვილად მიმდინარეობს ფენოლისა და აზოტმჟავას ურთიერთქმედება:
პიკრინის მჟავა ყვითელი ფერის მყარი ნივთიერებაა. გამოიყენება საღებრად,
აგრეთვე ფეთქებადი მასალების წარმოებაში.
განსაკუთრებით საინტერესოა ე.წ. პოლიკონდენსაციის რეაქციები, რომელშიც
ფენოლი მონაწილეობს. ამ რეაქციებს გავეცნობით შემდეგ გაკვეთილზე.
ფენოლი გამოიყენება აგრეთვე დეზინფექციისათვისაც.
ამოცანა: ორგანული ნივთიერების მოლეკულური მასაა 94გ/მოლი. 0,94გ ამ
ნივთიერების წვისას გამოიყოფა 1,344ლ (ნ.პ.) CO2 და 0,54გ H2O. დაადგინეთ
ფორმულა.
ამოხსნა:
მოც: M(ნივთ)= 94გ/მოლი.
m(ნივთ)= 0,94გ
m (H2O) = 0,54გ
V(CO2) = 1,344ლ
–––––––––––––––––––––––––––––––––––––
უ.გ. ფორმულა
დავადგინოთ CO2-ასა და H2O-მოლები.
საძიებელი ნივთიერების, ნახშირორჟანგის და წყლის მოლების თანაფარდობაა
n (ნივთ) : n (CO2) : n (H2O) = 0,01 : 0,06 : 0,03 = 1 : 6 : 3
როგორც გვახსოვს რამდენ მოლ CO2-საც გამოყოფს წვისას ერთი მოლი ორგანული
ნივთიერება იმდენივე ნახშირბადატომი და რამდენ მოლ წყალსაც გამოყოფს ორჯერ
იმდენი წყალბადატომია მოლეკულაში.
აქვე დავამატოთ ის, რომ როდესაც ორგანული ნივთიერების წვისას თუ წყლის და
ნახშირორჟანგის გარდა სხვა არაფერი არ გამოიყოფა, მაშინ ორგანული ნივთიერების
5. -5-
შემადგენლობაში აუცილებლადაა ნახშირბადის და წყალბადის ატომები და ამათ
გარდა შესაძლებელია მოლეკულა ჟანგბადის ატომებსაც შეიცავდეს. ასე რომ ჩვენი
საძიებელი ნივთიერების შესაძლო ფორმულაა C6H6Ox.
რადგან ჩვენთვის ცნობილია საძიებელი ნივთიერების მოლეკულური მასა შეგ
ვიძლია შევადგინოთ განტოლება C6H6Ox.
6 · 12 + 6 + 16x = 94
16x = 16
x=1
ე.ი. საძიებელი ნივთიერების ფორმულაა C6H6O, ანუ C6H5OH რაც ფენოლის
მოლეკულას შეესაბამება
საშინაო დავალება:
1. დაწერეთ ფენოლის ურთიერთქმედება კალიუმთან, ნატრიუმის ტუტესთან,
ქლორთან.
2. დაწერეთ ნივთიერების ფორმულა თუ ამ ნივთიერების მოლეკულური მასაა
60გ/მოლი. 18 გრამი ამ ნივთიერების წვისას წარმოიქმნება 13,44ლ CO2 და 16,2გ
წყალი. დაადგინეთ ნივთიერების ფორმულა.
3. დაწერეთ მეთილფენოლის (კრეზოლის) სამი იზომერის ფორმულა.
4. დაწერეთ ფენოლსპირტის
და ა) Na ბ) KOH ურთიერთქმედების რეაქციები.
