Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.

გაკვეთილი № 5

337 views

Published on

Published in: Education
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

გაკვეთილი № 5

  1. 1. გაკვეთილი № 5 საშინაო დავალების შემოწმება: 1. ω (C) = 85,71% ω (H) = 14,29% 2. ა) ბ) გ) n = 1200 ეთილენის რიგის ნახშირწყალბადები ამ რიგის ნახშირწყალბადების საერთო ფორმულაა CnH2n. მათი მოლეკულა ერთორმაგ ბმას შეიცავს. პირველი წარმომადგენელია ეთილენი CH2=CH2. სისტემატურინომენკლატურის მიხედვით მათი სახელწოდებები იწარმოება შესაბამისი ნაჯერინახშირწყალბადების სახელწოდებიდან დაბოლოება ან-ის ენ-ით შეცვლით. C2H4 ეთილენი. სისტემატური ნომენკლატურით ეთენი C3H6 პროპილენი - პროპენი შემდეგი წარმომადგენელია C4H8 ბუტილენი. მას რამდენიმე იზომერი აქვს. ეთილენური რიგის ნახშიწყალბადების სახელწოდებები იწარმოება ნაჯერინახშირწყალბადების მსგავსად, მაგ: ამ ნივთიერების სახელწოდების მისაღებად შევარჩევთ მოლეკულაში ყველაზეგრძელ ჯაჭვს, რომელიც ორმაგ ბმას შეიცავს და გადავნომრავთ მას იმ ბოლოდან,საიდანაც უფრო ახლოა ორმაგი ბმა
  2. 2. -2- მივუთითებთ რომელ ნახშირბადთან რომელი ჩამნაცვლებელი ჯგუფია დადავაბოლოებთ ჩვენს მიერ შერჩეული ჯაჭვის შესაბამისი ნორმალურინახშირწყალბადის სახელით. დაბოლოებას “ან” (ნაჯერებისათვის) ვცვლითდაბოლოებით “ენ” (ორმაგი ბმის აღსანიშნავად), თან ვუთითებთ რომელინახშირბადიდან იწყება ორმაგი ბმა. ასე რომ ჩვენი ნახშირწყალბადის სახელია 3-მეთილჰექსენ-2. ამ წესზე დაყრდნობით ჩვენ უკვე გავეცანით C4H8 ბუტილენისიზომერების სახელწოდებებს. ასევეა მაგალითად: ამ ნაერთში ყველაზე გრძელი ნორმალური ჯაჭვია შემდეგ გადავნომროთ ეს ჯაჭვი და დავარქვათ ნახშირწყალბადს სახელი შესაძლებელია გვქონდეს კიდევ ერთი სახის იზომერები: განვიხილოთ ბუტენ-2-ისმოლეკულა ბუტენ-2-ის მოლეკულაში შესაძლებელია წყალბადატომები (აგრეთვე მეთილისჯგუფები) მოხვდნენ ორმაგი ბმის ერთ მხარეზე (I) და ორმაგი ბმის სხვადასხვამხარეზე (II). I იზომერს ცის იზომერი ქვია, მეორეს – ტრანს იზომერი. ე.ი. ორმაგბმიანნაერთებში შესაძლებელია ცის-ტრანს ანუ გეომეტრიული იზომერია. როგორცგვახსოვს ერთმაგი ანუ ნაჯერი C-C ბმის გარშემო მოლეკულის შემადგენელინაწილების თავისუფალი ბრუნვაა შესაძლებელი, ხოლო C=C ბმის გარშემო ბრუნვა კი“პი” ბმის გახლეჩას გამოიწვევდა. ამიტომ ცის იზომერები ტრანს იზომერებადადვილად არ გარდაიქმნებიან. ცის ბუტენ-2-ის ლღობის ტემპერატურაა –1300, დუღილის +40 ტრანს ბუტენ-2-ის ლღობის ტემპერატურაა –1060 დუღილის +10 როგორც ვხედავთ ამ იზომერების ფიზიკური თვისებები ოდნავ განსხვავებულია.ასევე მცირე სხვაობა შეიძლება აღმოვაჩინოთ ქიმიურ თვისებებშიც. საზოგადოდ ცის-ტრანს იზომერებს წარმოქმნიან ნახშირწყალბადები, რომელთა აღნაგობაა
  3. 3. -3- სადაც A B და D E ორმაგი ბმის აღნაგობა ეთილენსა და ეთილენის რიგის ნაერთებში აბსოლუტურადერთნაირია: ორმაგი ბმის წარმომქმნელი ნახშირბადატომების ელექტრონულიღრუბლები sp2 ჰიბრიდიზაციას განიცდიან. ორმაგი ბმა ერთი და ერთი ბმისგანშედგება. ორმაგ ბმასთან დაკავშირებული ნახშირწყალბა დოვანი ჯგუფებისშემადგენელ ყველა ნახშირბადატომების გარე შრის ელექტრონული ღრუბელი sp3ჰიბრიდიზაციას განიცდის და აქედან გამომდინარე ჩვეულებრივ ბმებსწარმოქმნიან. ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებების აბსოლუტურიუმრავლესობა მათ მოლეკულაში ორმაგი ბმის არსებობით, უფრო სწორად ერთიბმის არსებობითაა განპირობებული. ყველა ეს თვისება განვიხილოთ პროპენისმაგალითზე. 1. მიერთების რეაქციები პროპენის ჰალოგენწყალბადებთან (კერძოდ HCl-თან) მიერთებისას შესაძლებელია ორი პროდუქტის წარმოქმნა: როგორც აღმოჩნდა უპირატესად წარმოიქმნება (I) პროდუქტი, ხოლო (II) პრაქტიკულად ძალიან მცირე რაოდენობით წარმოიქმნება. საზოგადოდ ეთილენური რიგის ნახშიწყალბადებთან ჰალოგენწყალბადების მიერთებისას წყალბადის მიერთება ხდება უფრო ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადთან, ხოლო ჰალოგენის მიერთება – უფრო ნაკლებად ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადთან. უფრო ჰიდროგენიზებული ის ნახშირბადატომია, რომელსაც უფრო მეტი წყალბადი აქვს მიერთებული. ჩვენ შემთხვევაში 1 ნახშირბად ატომს ორი წყალბადის ატომი აქვს მიერთებული, 2-ს – ერთი, ე.ი. 1 უფრო ჰიდროგენიზებულია
  4. 4. -4- ამ წესს მარკოვნიკოვის წესი ეწოდება. განვიხილოთ სხვა შემთხვევაც ამ ნახშირწყალბადთან HCl-ის მიერთებისას წყალბადი უნდა მიუერთდეს ბ ნახშირბადატომს (1 წყალბადატომია დაკავშირებული) და არა ა ნახშირბადატომს (წყალბადი საერთოდ არ გვაქვს) რა იწვევს HCl-ის მიერთების ასეთ თავისებურებას? HCl პოლარული მოლეკულაა პროპენის მოლეკულაში კი ელექტრონული სიმკვრივე ასეა გადანაწილებული C – H ბმაში ელექტრონული სიმკვრივე ნახშირბადატომისკენაა გადახრილი,რადგან ნახშირბადის ელექტროუარყოფითობა უფრო მაღალია, ვიდრე წყალბადისელექტროუარყოფითობა (2,5 და 2,1). ამიტომ მეთილის ჯგუფის გავლენის გამობმის ელექტრონული წყვილი, რომელიც ბმის ელექტრონულ წყვილზე ბევრადუფრო მოძრავია, მკვეთრად გადაიხრება განაპირა ნახშირბადატომისკენ. ორმაგი ბმისნახშირბადატომზე წარმოქმნილი მუხტები კი განაპირობებენ ჯერ სად უნდამიუერთდეს H+ იონი და შემდეგ სად Cl- იონი. სქემატურად ეს ასე გამოისახება: როგორც ვხედავთ მიერთების რეაქცია “იონური მექანიზმით” მიმდინარეობს.გავიხსენოთ, რომ ნაჯერ ნახშირწყალბადბში ჩანაცვლების რეაქცია მხოლოდ“რადიკალური მექანიზმით” მიმდინარეობდა. მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით ხდება ასევე წყლის მიერთებაც იზოპროპილის სპირტი დაჟანგვის რეაქციები a. წვა b. პოლიმერიზაცია
  5. 5. -5- ამოცანა: 4,2გ ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადი რეაქციაში შედის 16გ ბრომთან.დაადგინეთ ნახშირწყალბადის ფორმულა. ამოხსნა: მოც: m(CnH2n)= 4,2გ m(Br2)= 16გ –––––––––––––––––––––––––– უ.გ. ფორმულა M(Br2)=160გ/მოლი ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადის ბრომთან ურთიერთქმედების რეაქციისტოლობა შეიძლება ასე ჩავწეროთ CnH2n + Br2 CnH2nBr2 зპასუხი: საძიებელი ნახშირწყალბადია C3H6 საშინაო დავალება: 1. დაწერეთ ყველა შესაძლო რეაქცია ბუტენ-1-ის და ბუტენ-2-ისათვის. 2. ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადის ორთქლის სიმკვრივე წყალბადის მიმართ არის 35. დაადგინეთ ფორმულა და დაწერეთ შესაბამისი იზომერების ფორმულები.

×