1. გაკვეთილი № 14
საშინაო დავალების შემოწმება:
1.
CH3CH2CH2CH2CH2OH პენტანოლ-1
CH3CH2CH2CHCH3 პენტანოლ-2

OH
CH3CH2CHCH2CH3 პენტანოლ-3

OH
CH3CH2CHCH2CH3 2-მეთილბუტანოლ-1

CH3
CH3CHCH2CH2CH3 3-მეთილბუტანოლ-1

CH3
OH

CH3CCH2CH2 2-მეთილბუტანოლ-2

CH3
OH

CH3CHCHCH3 3-მეთილბუტანოლ-2

CH3
CH3

CH3CCH2OH 2,2-დიმეთილპროპანოლ-1

CH3
2. 10,80გ
XIII ტესტის პასუხები
1. 3 2. 2 3. 3 4. 1 5. 2
6. 4 7. 1 8. 4 9. 2 10. 1

2. -2-
სპირტების ქიმიური თვისებები:
სპირტების ქიმიური თვისებები განვიხილოთ ეთილის სპირტის მაგალითზე.
ეთილის სპირტის თვისებების უმრავლესობას განაპირობებს მოლეკულაში
OH ჯგუფის არსებობა.
ჰიდროქსილის ჯგუფში ელექტრონული ღრუბლის სიმკვრივის გადანაწილებას
იწვევს წყალბადისა და ჟანგბადის ატომების ელექტროუარყოფითობებს შორის დიდი
სხვაობა (2,5 და 3,5), რაც განაპირობებს ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადატომის
მეტალებით ჩანაცვლების უნარს.
–δ +δ
OH ←H
1. აქტიური მეტალები სპირტებთან (ალკოჰოლებთან) წარმოქმნიან
ალკოჰოლატებს.
2CH3CH2OH + 2Na  2CH3CH2ONa + H2
ნატრიუმის ეთილატი
(ალკოჰოლატი)
ალკოჰოლატები ადვილად ჰიდროლიზდებიან:
2CH3CH2ONa + H2O  CH3CH2OH + NaOH
2. სპირტები რეაგირებენ ჰალოგენწყალბადებთან:
CH3CH2OH + H Br  CH3CH2Br + H2O
როგორც ვხედავთ სპირტის მოლეკულაში შესაძლებელია როგორც
ROH ისე ROH გახლეჩა.
3. სპირტები განიცდიან დეჰიდრატაციას (დეჰიდრატაცია – წყლის მოხლეჩა).
შედარებით დაბალ ტემპერატურაზე მიდის მოლეკულათშორისი
დეჰიდრატაცია
H2SO4
CH3CH2OH + O HCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
120oC
დიეთილესთერი
H5C2-O-C2H5 დიეთილის ეთერი მიეკუთვნება მარტივი ეთერების კლასს.
მარტივი ეთერებია R-O-R ტიპის ნაერთები. დიეთილის ეთერი კარგი

3. -3-
გამხსნელია ორგანული ნივთიერებების უდიდესი ნაწილისათვის. გამოიყენება
მედიცინაში ნარკოზისათვის.
უფრო მაღალ ტემპერატურაზე კი დეჰიდრატაციის შედეგად მიიღება
ეთილენი.
H2SO4
H2CCH2 H2C=CH2 + H2O
 
H OH
გარკვეულ პირობებში შეიძლება ერთდროული დეჰიდრირებისა და
დეჰიდრატაციის შედეგად ეთილის სპირტისგან მივიღოთ ბუტადიენი:
H2CCH + HCHCH2  H2C=CHCH=CH2 + 2H2O + H2
   
H OH H OH
4. ეთილის სპირტი, როგორც ყველა ორგანული ნივთიერება იწვის
C2H6O + 3O2  2CO2 + 3H2O
(სპირტებისათვის დამახასიათებელ სხვა რეაქციებს შემდგომში გავეცნობით)
სპირტები შეიძლება იყოს უჯერი აღნაგობისაც. უმარტივესი უჯერი სპირტია, მაგ:
H2C=CHCH2OH ალილის სპირტი ანუ პროპენ-2-ოლ-1
აქვე უნდა ავღნიშნოთ, რომ ორმაგ ბმასთან უშუალოდ ჰიდროქსილის ჯგუფის
დაკავშირება შეუძლებელია. თუ წარმოიქმნება რეაქციის დროს ის მაშინვე
გარდაიქმნება, ე.ი. არ არსებობს.
H2C=CHOH ვინილის სპირტი
ამოცანა: 7,4გ რომელიღაც ნაჯერი სპირტის ჭარბ ნატრიუმთან მოქმედებისას
გამოიყო 1,12ლ (ნ.პ.) წყალბადი. დაადგინეთ სპირტის ფორმულა თუ მას ნორმალური
აღნაგობა აქვს და პირველადია.
ამოხსნა:
მოც: m (სპ) = 7,4გ
V0 (H2) = 1,12ლ
––––––––––––––––––––––––––
უ.გ. ფორმულა
რადგან ნებისმიერი აირის მოლური მოცულობაა (ნ.პ.) 22,4ლ შეგვიძლია
დავადგინოთ, წყალბადის მოლების რიცხვი:

4. -4-
1,12
n(H2)= = 0,05 მოლი
22,4
2ROH + 2Na  2RONa + H2
რეაქციის ტოლობის თანახმად 2 მოლ სპირტს შეესაბამება 1 მოლი H2
x “–––––––––––––––––––––––“ 0,05 “–––“
0,05∙2
x= =0,1 მოლი
1
m
ფორმულიდან n= შეგვიძლია დავადგინოთ სპირტის მოლიური მასა
M
m 7,4
M= M= =74 გ/მოლი
n 0,1
ნაჯერი სპირტის ზოგადი ფორმულაა CnH2n+1OH. საძიებელი სპირტის ფორმულის
დასადგენად შევადგინოთ განტოლება:
12n + 2n +1 + 16 + 1 = 74
14n = 56
n=4
ე.ი. სპირტის ფორმულაა C4H9OH. ამოცანის პირობის თანახმად ეს სპირტი
ნორმალური ნახშირბადოვანი ჯაჭვის მქონეა და პირველადია აქედან გამომდინარე
სპირტის ფორმულაა:
H3CCH2CH2CH2OH ბუტანოლ-1
პასუხი: ბუტანოლ-1.
ზოგიერთი ნაჯერი სპირტის ფიზიკური თვისებები
ლღობის დუღილის სიმკვრივე წყალში
ფორმულა სახელწოდება ტემპ. oC ტემპ. oC გ/სმ3 ხსნადობა
გ/100გ-ში
CH3OH მეთანოლი, -97,1 64,7 0,791 ერევა
ხის სპირტი
C2H5OH ეთანოლი, -114,1 78,4 0,780 ერევა
ღვინის სპირტი
C3H7OH პროპანოლ-1 -127 97,2 0,804 ერევა
პროპანოლ-2 -88,5 82,3 0,785 ერევა
C4H9OH ბუტანოლ-1 -89,5 117,7 0,809 9,0
ბუტანოლ-2 -89 100 0,808 12,5
2-მეთილპროპანოლ-1 -108 108 0,801 1,0
2-მეთილპროპანოლ-2 +25 83 0,788 ერევა
C5H11OH პენტანოლ-1 -78,5 137,8 0,814 2,3

5. -5-
მრავალატომიანი სპირტები
ერთი ჰიდროქსილის შემცველ სპირტებს ერთატომიანი სპირტები ქვიათ.
შესაძლებელია მოლეკულა ორ, სამ და კიდევ უფრო მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს
შეიცავდეს. ამ ნივთიერებებს ორატომიანი, სამატომიანი და ზოგადად
მრავალატომიანი სპირტები ქვიათ. ორატომიან სპირტებს დიოლები ეწოდებათ (“დი”
– ორს, “ოლი” კი ჰიდროქსილის ჯგუფს აღნიშნავს). დიოლებს სხვაგვარად
გლიკოლებსაც უწოდებენ. უმარტივესი გლიკოლია ეთანდიოლ-1,2:
HOCH2CH2OH ეთანდიოლ-1,2 ანუ ეთილენგლიკოლი
ზოგადად გლიკოლების სახელწოდება იწარმოება შესაბამის ნახშირწყალბადის
სახელზე დაბოლოება დიოლ-ის დამატებით აქვე ვუთითებთ ეს ორი ჰიდროქსილი
რომელ ნახშირბადატომთანაა დაკავშირებული, მაგ:
CH3

CH3CHCHCHCH2CH3 4-მეთილჰექსადიოლ-2,3
 
OH OH
აქვე ავღნიშნოთ, რომ შეუძლებელია ორივე ჰიდროქსილი ერთიდაიგივე
ნახშირბადატომთან იდგეს (ერთ ნახშირბადატომთან მხოლოდ ერთი ჰიდროქსილი).
OH
ასე რომ არ არსებობს H2C
OH
უმარტივესი სამატომიანი სპირტია:
CH2OH

CH  OH გლიცერინი ანუ პროპანტრიოლ-1,2,3(ტრისამი ტრიოლი ე.ი. სამატომიანი სპირტი)

CH2OH
გლიკოლი და გლიცერინი შეიძლება მივიღოთ შემდეგი გზებით:
CH2Cl + H OH CH2OH
  + 2HCl
CH2Cl + H OH CH2OH
CH2Cl + H OH CH2OH
 
CH2Cl + H OH CH2OH + 3HCl
 
CH2Cl + H OH CH2OH

6. -6-
გლიკოლი შეიძლება ეთილენის დაჟანაგვით მივიღოთ:
CH2 [H O+O] CH2OH
2 
CH2 KMnO4 CH2OH
გლიცერინი კი ცხიმების ჰიდროლიზის შედეგად მიიღება (ამ რეაქციას შემდგომში
გავეცნობით).
გლიცერინის და გლიკოლისათვის –OH ჯგუფის ყველა რეაქციაა
დამახასიათებელი. მათ შორის აქტიურ მეტალებთან ურთიერთექმედება:
CH2OH CH2ONa
 + 2Na   + H2
CH2OH CH2ONa
აგრეთვე ქლორწყალბადთან ურთიერთქმედება
CH2OH CH2Cl
 
CH  OH + 3HCl  CH  Cl + H2O
 
CH2OH CH2Cl
მრავალატომიანი სპირტები ახლადდალექილ Cu(OH)2-თან ცისფერი ფერის ხსნარს
იძლევიან. ეს რეაქცია მათი აღმომჩენი რეაქციაა:
H

CH2O H HOONa HOCH2 CH2O OCH2
 + Cu +   Cu  + 2H2O
CH2OH OH H OCH2 CH2O OCH2

H ცისფერი ხსნარი
ისრით დონორულ-აქცეპტორული ბმებია აღნიშნული
CH2O H HO HOCH2 CH2O OCH2
 Cu   Cu 
CH  OH + OH + H OCH  CH O OCH + 2H2O
   
CH2OH HOCH2 H2COH HOCH2
კოვალენტური
ბმებია
განსაკუთრებით მნიშვნელოვანია შემდეგი რეაქცია:
CH2OH HONO2 CH2ONO2
 
CH  OH + HONO2  CH  ONO2 + 3H2O
 
CH2OH HONO2 CH2ONO2
ნიტროგლიცერინი
(უფრო სწორი იქნებოდა
გლიცერინის ტრინიტრატი)

7. -7-
ნიტროგლიცერინი მძლავრი ასაფეთქებელი ნივთიებებაა. სუფთა
ნიტროგლიცერინი ნემსის ჩხვლეტისგანაც კი ფეთქდება. ნიტროგლიცერინზე (50%)
სხვადასხვა ინერტული შემავსებლების დამატებისას მიიღება დინამიტი.
ნიტროგლიცერინი გამოიყენება მედიცინაშიც.
საშინაო დავალება:
1. დაწერეთ პროპანოლ-1-ისათვის ყველა იმ რეაქციის განტოლება, რომელსაც
გავეცანით ეთანოლის მაგალითზე.
2. მესამადი სპირტის მოლეკულური მასაა 88გ/მოლი. დაწერეთ ფორმულა და
დაარქვით სახელი.
3. რამდენი გრამი ბუტანოლ-1 და რამდენი გრამი ნატრიუმია საჭირო 10ლ (ნ.პ.)
წყალბადის მისაღებად?
4. რამდები გრამი ბრომეთანის მიღებაა შესაძლებელი 10გ ეთანოლისგან?
5. დაწერეთ ალილის სპირტისათვის CH2=CH-CH2-OH ურთიერთქმედების
რეაქციები ნატრიუმთან, წყალბადთან, ბრომთან.