Хімія

1. Лабораторна робота № 9
Добування й властивості альдегідів і кетонів
Реактиви й матеріали: метиловий, етиловий спирти; 40%-ий розчин
мурашиного альдегіду (формалін); оцтовий; ізовалеріановий; бензеновий альдегіди;
фуксинсульфітна кислота; сегнетова сіль; ацетат натрію; нітропрусид натрію; хінон;
гліцерин; гідрогенсульфіт натрію; бромна вода; 0,1н розчин калійперманганату.
Дослід 1. Добування оцтового альдегіду
окисненням етилового спирту
У пробірку до 3 – 4 мл хромової суміші добавляють 1 мл етилового
спирту і «кип’ятильники» для рівномірного кип’ятіння. Пробірку закривають
пробкою з газовідвідною трубкою й обережно нагрівають. Кінець
газовідвідної трубки занурюють у пробірку з водою, в яку відганяється
оцтовий альдегід. Його визначають за характерним запахом і забарвленням із
фуксинсульфітною кислотою.
3 CH3–CH2OH + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 3 CH3–CHO + K2SO4 +
+ Cr2(SO4)3 + 7 H2O
Дослід 2. Добування ацетону
Ацетон добувають сухою перегонкою ацетату кальцію за такою
схемою:
C
CH3
O
CH3
CH3
C
O
Ca
CH3
C
O
O
O
+ CaCO3
tо
У суху пробірку насипають 4 – 5 г безводного ацетату кальцію.
Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, закріплюють на
штативі. У другу пробірку (приймач) наливають 4 – 5 мл холодної
дистильованої води і занурюють у неї трубку. Приймач охолоджують водою
з льодом.
Спочатку нагрівають всю пробірку, а потім тільки суміш до червоного
кольору. Ацетат кальцію розкладається й утворює леткі продукти, які
розчиняються у воді. Сіль частково обвуглюється й темніє. Через кілька
хвилин, коли об’єм рідини в приймачі збільшиться вдвоє, нагрівання
припиняють. Відгін має різкий запах і жовте забарвлення. Якщо розчин
мутний, його фільтрують.
Для визначення ацетону в рідині використовують його здатність
утворювати йодоформ. До 2 мл одержаного дистиляту добавляють в
однаковій кількості розчин йоду в йодиді калію, а потім краплями

2. добавляють гідроксид калію до зникнення бурого забарвлення. За наявності
ацетону утворюється жовтий осад йодоформу з характерним запахом.
Йодоформна проба дуже чутлива і дає змогу виявити вміст у розчині 0,04%
ацетону.
Дослід 3. Реакція срібного дзеркала
У чисту пробірку, вимиту за нагрівання 10%-им лугом і обполіснуту
дистильованою водою, наливають 3 – 4 мл 1%-го розчину нітрату аргентуму і
добавляють краплями 5%-ий розчин амоніаку в такій кількості, щоб осад
утворився і знову розчинився. Багато амоніаку добавляти не потрібно. До
одержаного амоніачного розчину оксиду аргентуму [Ag(NH3)2]OH
добавляють 1 мл розчину альдегіду (мурашиного, оцтового або
ізовалеріанового) і обережно нагрівають суміш на водяній бані при
температурі 60–70°С. Через кілька хвилин на стінках пробірки поступово
з’являється шар аргентуму у вигляді дзеркала або чорний (сірий) осад
металічного срібла, оскільки альдегіди легко окиснюються до кислоти і є
сильними відновниками:
R–CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH R–COOH + 2 Ag + 4 NH3 + H2O
Дослід 4. Реакція відновлення альдегідами
гідроксиду купруму ( ІІ )
У пробірку наливають 0,5 мл формаліну або оцтового альдегіду 3 – 4
мл 10%-го розчину гідроксиду натрію і добавляють краплями 2%-ий розчину
сульфату купруму (ІІ) до утворення каламуті. Верхню частину вмісту
пробірки нагрівають. З’являється осад оксиду купруму (І) жовтого кольору,
що переходить у червоний:
R–CHO + 2 Cu(OH)2
tº R–COOH + Cu2O + 2 H2O
Мурашиний альдегід, на відміну від інших альдегідів, відновлює оксид
купруму (ІІ) до «мідного дзеркала».
Дослід 5. Реакція відновлення альдегідами
реактиву Фелінга
У пробірку наливають 3 – 4 мл свіжоприготовленого реактиву Фелінга і
добавляють 0,5 – 1 мл формаліну або оцтового альдегіду. Реакційну суміш
нагрівають. Спочатку розчин забарвлюється в зелений колір, потім у жовтий
і, нарешті, випадає оксид купруму (І) червоного кольору:
CH
CH
COOK
COONa
O
O
Cu
CH
CH
COOK
COONa
OH
OH
2 H2OR-CHO + + R-COOH Cu2O+ +2 2

3. Добування фелінгової рідини: розчин Фелінга І – розчин сульфату
купруму (ІІ); розчин Фелінга ІІ – лужний розчин сегнетової солі. Щоб добути
фелінгову рідину, беруть у пробірку 5 – 6 мл розчину Фелінга І і стільки ж
розчину Фелінга ІІ. При цьому відбуваються такі реакції:
CH
CH
COOK
OH
OH
COONa
CH
CH
COOK
OH
OH
COONa
Cu
CH
CH
COOK
O
O
CH
CH
COOK
CООNa
O
O
O
HH
O
HH
COONa
H
H
Cu(OH)2+
Cu(OH)2CuSO4 2NaOH Na2SO4+ +
+
Дослід 6. Кольорова реакція на альдегіди
з фуксинсульфітною кислотою
У пробірку до 1 мл фуксинсульфітної кислоти добавляють кілька
крапель формаліну, оцтового або ізовалеріанового альдегіду. Суміш набуває
червоного забарвлення.
Якісною реакцією на альдегіди є реакція з фуксинсульфітною
кислотою (реактив Шиффа). Барвник червоного кольору парафуксин
гідрогенхлорид три-(п-амінофеніл)метану в результаті оброблення його
сульфітною кислотою утворює безбарвний розчин фуксинсульфітної
кислоти. Вона приєднується до альдегіду і утворює червоно-фіолетове
забарвлення, що є якісною реакцією на альдегідну групу (кетони цієї реакції
не дають):
NH2
NH2
NH2
S
NH2
NH
NH2
OH
O
O
S OO
OH
Cl
+
2H2SO3
-2HCl
Гідрогенхлорид,
три-(п-амінофеніл)метану
( парафуксин )
Фуксинсульфітна кислота

4. C
H
O
R
S
NH
S
NH2
NH2
OH
OO
OH
O
O
NH2
NHNH
S
O
CH
OH
R
OO
S
O
CH
R
OH
O
O
Cl
+
+
Червоно-фіолетове забарвлення
2
Дослід 7. Взаємодія альдегідів із лугом
До 3 – 4 мл 10 – 20%-го розчину гідроксиду натрію добавляють 0,5 – 1
мл формаліну, оцтового або ізовалеріанового альдегіду, і реакційну суміш
нагрівають. У пробірках з оцтовим чи ізовалеріановим альдегідом
відбувається осмолення, рідина жовтіє, буріє і через деякий час утворюється
забарвлена альдегідна смола. Мурашиний альдегід у цих умовах смолу не
утворює.
Дослід 8. Утворення альдегідами й
кетонами фенілгідразонів
Дуже чутливим і характерним реактивом на карбонільну групу є
фенілгідразин. Альдегіди й кетони з фенілгідразином утворюють
фенілгідразони — речовини, які добре кристалізуються, мають чіткі
температури плавлення.
У пробірці з 4 – 5 мл води розчиняють 0,1 г гідрохлориду
фенілгідразину і добавляють приблизно 1 г розтертого ацетату натрію.
Отриману суміш розділяють на дві рівні частини. До однієї добавляють 0,5
мл оцтового або ізовалеріанового альдегіду, у другу — 0,5 мл ацетону. Вміст
пробірок енергійно збовтують і спостерігають виділення кристалів
фенілгідразонів:
CH3
C
H
O
NH NH2 CH3
CHNNH
+ + H2O

5. CH3
C O
CH3
NH NH2
CH3
CNNH
CH3
+ + H2O
C
O
OK
C
O
OH
Бензоат калію
HCl+
Бензенова кислота
KCl+
Дослід 9. Виявлення ацетону
У лужному середовищі ацетон із нітропрусидом натрію дає червоне
забарвлення, що не зникає у разі підкиснення оцтовою кислотою.
У пробірку наливають 0,5 – 1 мл ацетону, добавляють 1 – 2 краплі
свіжоприготовленого 1%-го розчину нітропрусиду натрію і кілька крапель
10%-го розчину гідроксиду натрію. З’являється оранжево-червоне
забарвлення, що у разі підкиснення оцтовою кислотою переходить у
вишнево-червоне.