1. Лабораторна робота 10.
Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот
Реактиви й матеріали: мурашина, оцтова, пропіонова, масляна кислоти; ошурки
магнію, цинку; ацетат натрію; ацетат плюмбуму; етиловий спирт; оцтовий ангідрид;
вапняна або баритова вода; розчин калійперманганату; лакмус; розчин фенолфталеїну;
сульфатна кислота; розчин нітрату аргентуму; хлорид кальцію; розчин амоніаку; хлорид
заліза (ІІІ).
Дослід 1. Розчинність карбонових кислот
У чотири пробірки наливають по 1 – 2 мл оцтової, пропіонової,
масляної та стеаринової кислот. Приливають у кожну пробірку по 3 – 4 мл
води і збовтують. Пробірки, в яких кислоти не розчиняються, підігрівають.
Відзначають, які з кислот розчиняються при кімнатній температурі, які —
при нагріванні, а які зовсім не розчиняються. Пробірки охолоджують водою і
спостерігають випадання осаду важкорозчинних кислот.
У пробірки з важкорозчинними кислотами добавляють невелику
кількість 10%-го розчину гідроксиду натрію і збовтують. Спостерігається
розчинення осаду завдяки утворенню солі:
R–COOH + NaOH R–COONa + H2O
Дослід 2. Виявлення карбонових кислот
за допомогою індикаторів
У пробірку вміщують 1 – 2 мл кислоти (мурашина, оцтова, пропіонова,
масляна або валеріанова). Добавляють 4 – 5 мл води, кілька крапель водного
розчину лакмусу і збовтують. Можна використовувати лакмусовий папір.
Лакмус змінює забарвлення із синього на червоний, що свідчить про
дисоціацію кислот у водних розчинах:
R—COOH R—COO¯ + H+
Дослід 3. Утворення солей карбонових кислот
Взаємодія кислот із металами. У дві пробірки наливають по 2 – 3 мл
50%-го розчину оцтової кислоти. У першу добавляють ошурки магнію, у
другу — шматочки цинку. Спостерігають взаємодію оцтової кислоти з
магнієм і цинком із виділенням Гідрогену й утворенням солі.
У першому випадку утворюється ацетат магнію:
2CH3–COOH + Mg (CH3–COO)2Mg + H2
у другому – утворюється ацетат цинку:
2CH3–COOH + Zn (CH3–COO)2Zn + H2
Якщо з цинком реакція проходить повільно, реакційну суміш
підігрівають.
Аналогічні досліди проводять з іншими кислотами.
2. Взаємодія солей карбонових кислот із солями мінеральних кислот.
До 3 мл концентрованого розчину ацетату натрію добавляють 1 мл 5%-го
розчину нітрату аргентуму. Випадає білий осад ацетату аргентуму:
CH3–COONa + AgNO3 CH3–COOAg + NaNO3
У другу пробірку до 3 мл 2%-го розчину ацетату натрію добавляють
2 – 3 мл 2%-го розчину хлориду феруму (ІІІ). Утворюється ацетат
феруму (ІІІ) червоно-бурого кольору:
3 CH3–COONa + FeCl3 (CH3–COO)3Fe + 3 NaCl
Якщо добутий розчин ацетату феруму прокип’ятити, то утвориться
основна сіль, що випадає у вигляді червоно-бурого осаду:
(CH3–COO)3Fe + 2 H2O (CH3–COO)Fe(OH)2 + 2 CH3–COOH
Дослід 4. Гідроліз солей карбонових кислот
До 3 – 4 мл 2%-го ацетату натрію добавляють 2 – 3 краплі 1%-го водно-
спиртового розчину фенолфталеїну. З’являється ледве помітне рожеве
забарвлення. Під час нагрівання пробірки гідроліз посилюється і розчин
забарвлюється в яскраво рожевий колір.
CH3–COONa + H2O CH3–COOH + OH¯ + Na+
Для досліду можна взяти мило — стеарат натрію С17Н35–СООNa або
пальмітат натрію — С15Н31–СООNa.
Хімічні властивості вищих жирних карбонових кислот,
жирів та мила
Реактиви й матеріали: сульфатна, олеїнова, стеаринова кислоти;
гідрогенсульфат калію; бромна вода; розчин калійперманганату; рослинна олія; розчин
хлориду кальцію; ацетат плюмбуму; розчин фенолфталеїну; розчин нітриту натрію.
Дослід 5. Добування вільних вищих жирних кислот
Близько 1 г мила розчиняють в 8 – 10 мл дистильованої води при
нагріванні й добавляють 3 – 4 мл 5%-го розчину сульфатної кислоти.
Випадає осад нерозчинних вищих кислот (рівняння реакції наведене для солі
однієї кислоти):
C15H31–COONa + H2SO4 C15H31–COOH + NaHSO4
Дослід 6. Утворення нерозчинних солей
вищих жирних кислот
У першу пробірку до 3 мл 0,5%-го розчину мила добавляють кілька
крапель 10%-го розчину хлориду кальцію. Випадає осад нерозчинних
кальцієвих солей вищих жирних карбонових кислот:
2 C17H35–COONa + CaCl2 (C17H35–COO)2Ca + 2 NaCl
3. У другу пробірку до 3 мл 0,5%-го розчину мила добавляють 0,5 – 1 мл
5%-го розчину ацетату плюмбуму. Утворюється нерозчинна у воді сіль
плюмбуму вищих жирних кислот:
2 C17H35–COONa + (CH3–COO)2Pb (C17H35–COO)2Pb + 2 CH3–COONa
Дослід 7. Гідроліз мила
У суху пробірку наливають 1 мл спиртового розчину мила і додають
кілька крапель 1%-го розчину фенолфталеїну. Розчин залишається
безбарвним, оскільки мило в спиртовому розчині не дисоціює. Потім добутий
безбарвний спиртовий розчин мила, що містить фенолфталеїн, обережно (по
стінці пробірки) приливають в пробірку з дистильованою водою. На межі
розділу шарів води і мила з’являється кільце малинового кольору внаслідок
дисоціації мила у воді і утворення лужного середовища, в якому
фенолфталеїн набуває малинового забарвлення.
Дослід 8. Взаємодія олеїнової кислоти з бромом
У пробірку наливають 1 – 2 мл олеїнової кислоти, добавляють 4 – 5 мл
бромної води і збовтують. Спостерігається знебарвлення бромної води
внаслідок утворення дибромстеаринової кислоти:
Br2
CH3
(CH2
)7 CH CH (CH2
)7
COOH
CH3
(CH2
)7
CHBr CHBr (CH2
)7
COOH
+
Дослід 9. Окиснення олеїнової кислоти
калійперманганатом
У пробірку наливають 1 –2 мл олеїнової кислоти, додають 2 – 3 мл
0,1%-го розчину калійперманганату, розчин карбонату натрію (для створення
лужного середовища) і збовтують. Суміш знебарвлюється з утворенням
дигілроксистеаринової кислоти і виділенням оксиду мангану (IV):
KMnO4
MnO2
KOH
CH3
(CH2
)7 CH CH (CH2
)7
COOH
CH3
(CH2
)7
CHBr CHBr (CH2
)7
COOH +
+3 2 4
2 +3 2
H2O+
Дослід 10. Елаїдинова проба
(або перетворення олеїнової кислоти в елаїдинову)
У пробірку наливають 2 мл олеїнової кислоти, добавляють 2 мл
насиченого розчину нітриту натрію і 1 мл 20%-го розчину сульфатної
кислоти. Суміш струшують. Утворюється оксид нітрогену (ІV), що
ізомеризує олеїнову кислоту (рідинна консистенція) в елаїдинову (тверда):
C
(CH2
)7CH3
C
H
(CH2
)7
COOHHCH3
(CH2
)7
C C
(CH2
)7
COOH
H H
нітрогену
Олеїнова кислота,
цис-ізомер
Елаїдинова кислота,
транс-ізомер
Оксиди
4. CH2
CH
CH2
O
O
O C
C
C
O
C17
H33
Br2
O
O
C17
H33
Br2
C17
H33
Br2
CH2
CH
CH2
O
O
O C
C
C C17
H
C17
H
C17
H
O
O
O Br23
У другу пробірку наливають 4 – 5 мл лужного розчину
калійперманганату, добавляють 0,5 мл олії й енергійно збовтують. Суміш
знебарвлюється і згодом буріє, що свідчить про ненасичений характер олії.
Наприклад:
Назва – 3, 5-диметил-3-етилоктан
Номенклатура – мова хімії. Без знання номенклатури неможливо
опанувати цю дисципліну.