jjjjjjjjjjjjjjjjjjj

1. Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Este - Lipit
Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58-58-12 - Trang | 1 -
LÝ THUY T TR NG TÂM V ESTE-LIPIT
TÀI LI U BÀI GI NG
I. Khái ni m chung
1. ð nh nghĩa d n xu t c a axit cacboxylic
- Khi thay nhóm –OH nhóm ch c cacboxyl (-COOH) c a axit cacboxylic b ng các nguyên t và nhóm
nguyên t khác, ta thu ñư c các d n xu t c a axit cacboxylic.
VD: axit, este, anhiñrit axit, amit, peptit, clorua axit, ….
- Este là m t lo i d n xu t c a axit cacboxylic, trong ñó, nhóm –OH nhóm ch c cacboxyl (-COOH) ñư c
thay b ng nhóm OR.
Este ñơn gi n có CTCT d ng: RCOOR’
VD: CH3COOC2H5, CH2=CH-COOCH3, ….
- Ch t béo là trieste c a glyxerol v i các axit monocacboxylic có s ch n nguyên t C (12C – 24C) không
phân nhánh (axit béo), g i chung là triglixerit hay là triaxylglixerol.
Axit béo no thư ng g p là:
CH3-[CH2]14-COOH CH3-[CH2]16-COOH
Axit panmitic, tnc 63,1o
C Axit stearic, tnc 69,6 o
C
Axit béo không no thư ng g p là:
Công th c chung c a ch t béo là:
Trong ñó g c hiñrocacbon c a axit có th no ho c không no, không phân nhánh, gi ng nhau ho c khác
nhau.
2. Danh pháp
- Este:
Tên Este = Tên g c hiñrocacbon c a ph n rư u + Tên anion g c axit (ñuôi “at”)
VD:
2 5H C O C H
||
O
− − − 3 2CH C O CH CH
||
O
− − − =
etyl fomiat vinyl axetat
6 5 3C H C O CH
||
O
− − − 3 2 6 5CH C O CH C H
||
O
− − −
metyl benzoat benzyl axetat
- Ch t béo:
Trong trư ng h p các g c hiñrocacbon c a axit béo gi ng nhau, tên c a ch t béo có th ñư c g i m t cách
ñơn gi n như sau:
Tên ch t béo = Tri + tên thông thư ng c a axit (ñ i ñuôi “ic” thành ñuôi “in”).
VD:
2 17 33
17 33
2 17 33
CH OCO C H
|
CH OCO C H
|
CH OCO C H
− −
− −
− −
2 17 35
17 35
2 17 35
CH OCO C H
|
CH OCO C H
|
CH OCO C H
− −
− −
− −
Triolein (l ng) Tristearin (r n)

2. Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Este - Lipit
Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58-58-12 - Trang | 2 -
3. Tính ch t v t lý
- Nhi t ñ sôi c a các este th p hơn axit cacboxylic và ancol có cùng s C, do este không có liên k t H.
- Các este ñ u nh hơn nư c và r t ít tan trong nư c nhưng tan nhi u trong các dung môi h u cơ.
- Các triglixerit ch a các g c axit béo no thư ng là ch t r n nhi t ñ thư ng (m ñ ng v t, sáp ong), các
triglixerit ch a các g c axit béo không no thư ng là ch t l ng nhi t ñ thư ng (d u th c v t, d u cá, ...)
- M t s este d bay hơi và có mùi hoa qu chín:
+ isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 : có mùi chu i chín.
+ benzyl propionat CH3-CH2-COOCH2C6H5 : có mùi hoa nhài.
+ etyl butirat CH3-CH2-CH2-COOC2H5 có mùi d a.
+ etyl isovalerat : CH3-CH2-CH2-CH2-COOC2H5 : có mùi táo.
II. ð ng ñ ng – ð ng phân
1. ð ng ñ ng
Tùy theo c u t o c a este (m ch C, s nhóm ch c, ...) mà ta có các dãy ñ ng ñ ng khác nhau. Trong
chương trình ph thông, ta ch y u xét dãy ñ ng ñ ng este no, ñơn ch c, m ch h , có các ñ c ñi m sau:
- Công th c dãy ñ ng ñ ng: CnH2nO2.
- Khi ñ t cháy: 2 2H O COn = n
.
Ngoài ra, cũng c n chú ý ñ n các dãy có công th c d ng CnH2n-2Ox (no, m ch h , 2 ch c ho c không no,
m t n i ñôi, m ch h , ñơn ch c) khi ñ t cháy: 2 2H O COn < n và 2 2este CO H On = n - n
.
2. ð ng phân
Ngoài ñ ng phân v m ch C, este còn có ñ ng phân lo i nhóm ch c v i axit.
III. Tính ch t hóa h c
1. Ph n ng nhóm ch c
a, Ph n ng th y phân
Este b th y phân trong c môi trư ng axit và môi trư ng ki m:
- Trong môi trư ng axit:
+ o
H , t
2RCOOR' + H O RCOOH + R'OH→←
Ph n ng thu n ngh ch (x y ra theo c 2 chi u trong cùng ñi u ki n) v i ph n ng este hóa.
Chú ý: các bài t p liên quan ñ n h ng s cân b ng và chuy n d ch cân b ng.
- Trong môi trư ng ki m:
RCOOR' + NaOH RCOONa + R'OH→
Ph n ng x y ra theo m t chi u và còn g i là ph n ng xà phòng hóa.
Chú ý: các s n ph m t o thành có th ti p t c chuy n hóa và ph n ng.
+ Este c a phenol.
+ Este c a rư u không no và không b n.
- V i ch t béo:
3)
+ o
H , t
3 5 2 3 5 3C H (OCOR + 3H O 3RCOOH + C H (OH)→←
3)3 5 3 5 3
hçn hîp xµ phßng
C H (OCOR + 3NaOH 3RCOONa + C H (OH)→
Chú ý: các ch s c a ch t béo:
+ Ch s este: là s mg KOH c n ñ xà phòng hóa glixerit c a 1 gam ch t béo.
+ Ch s axit: là s mg KOH c n ñ trung hòa axit béo t do có trong 1 gam ch t béo.
+ Ch s xà phòng hóa: là s mg KOH c n ñ xà phòng hóa glixerit và trung hòa axit béo t do trong 1 gam
ch t béo.
→ ch s xà phòng hóa = ch s este + ch s axit
b. Ph n ng kh nhóm ch c –COO-
Este b kh b i liti nhôm hiñrua (LiAlH4), khi ñó nhóm R C
||
O
− − (g i là nhóm axyl) tr thành ancol b c I :
2
4LiAlH
RCOOR' RCH OH + R'OH→
2. Ph n ng g c hiñrocacbon

3. Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Este - Lipit
Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58-58-12 - Trang | 3 -
Este có th tham gia ph n ng th , c ng, tách, trùng h p,… Sau ñây ch xét ph n ng c ng và ph n ng
trùng h p.
a. Ph n ng c ng vào g c không no
G c hiñrocacbon không no este có ph n ng c ng v i H2, Br2, Cl2, ... gi ng như hiñrocacbon không no.
o
Ni, t
3 2 7 2 7 3 2 3 2 16 3CH [CH ] CH=CH[CH ] COOCH + H CH [CH ] COOCH→
Metyl oleat Metyl stearat
b. Ph n ng trùng h p
M t s este ñơn gi n có liên k t ñôi tham gia ñư c ph n ng trùng h p gi ng anken.
oxt, t
2 3 2 n
|
nCH CH C O CH ( CH CH )
||
O COOCH
3
= − − − → − − −
Metyl acrylat Poli(metyl acrylat)
IV. ði u ch và ng d ng
1. ði u ch
a. Este c a ancol
Ph n ng este hóa: ñun h i lưu ancol v i axit h u cơ có H2SO4 ñ c xúc tác
o
2 4H SO ,t
3 3 2 2 2 3 2 2 3 2 2CH COOH+(CH ) CHCH CH OH CH COOCH CH CH(CH ) + H O⇀↽
ancol isoamylic isoamyl axetat
Ph n ng este hoá là ph n ng thu n ngh ch. ð nâng cao hi u su t c a ph n ng (t c chuy n d ch cân
b ng v phía t o thành este) có th l y dư m t trong hai ch t ñ u ho c làm gi m n ng ñ các s n ph m.
Axit sunfuric v a làm xúc tác v a có tác d ng hút nư c, do ñó góp ph n làm tăng hi u su t t o este.
b. Este c a phenol
Ph i dùng anhiñrit axit ho c clorua axit tác d ng v i phenol.
6 5 3 2 3 6 5 3C H OH (CH CO) O CH COOC H CH COOH− + → +
anhiñrit axetic phenyl axetat
2. ng d ng
- Trong công nghi p th c ph m, m t s este có mùi thơm hoa qu không ñ c, ñư c dùng ñ tăng thêm
hương v cho bánh k o, nư c gi i khát…
- Trong công nghi p m ph m, m t s este có mùi thơm h p d n ñư c pha vào nư c hoa, xà phòng thơm,
kem bôi da…
- Nhi u este có kh năng hòa tan t t nhi u ch t h u cơ nên ñư c dùng ñ dung môi (pha sơn).
- M t s este là nguyên li u ñ s n xu t s i t ng h p, th y tinh h u cơ, ch t d o, th y phân thành
poli(vinylancol) làm keo dán, …
- Trong công nghi p, m t lư ng l n ch t béo dùng ñ ñi u ch xà phòng, glixerol và ch bi n th c ph m.
M t s d u th c v t ñư c s d ng làm nhiên li u cho ñ ng cơ ñiezen.
- ng d ng quan tr ng nh t c a glixerin là ñ ñi u ch thu c n glixerin trinitrat.
- Glixerin còn ñư c dùng nhi u trong công nghi p d t, thu c da do có kh năng gi nư c làm m m da,
v i.....
- Cho thêm glixerin vào m c in, m c vi t, kem ñánh răng… s giúp cho các s n ph m ñó ch m b khô.
Giáo viên: Vũ Kh c Ng c
Ngu n: Hocmai.vn