Hidrocacbon không no

1. Bài 32: ANKIN

2. “I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II. Tính chất vật lý
III. Tính chất hóa học
IV. Điều chế
V. Ứng dụng
A
N
KI
N
Bài 32: ANKIN

3. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP:
1. Dãy đồng đẳng ankin:
C2H2 HC ≡ CH
C3H4 CH3 – C ≡ CH
C4H6 CH3 - CH2 – C ≡ CH
CH3 – C ≡ C - CH3
Những hợp chất trên có đặc điểm
cấu tạo như thế nào?
Từ đó, rút ra định nghĩa của ankin?

4. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP:
1. Dãy đồng đẳng ankin:
- Ankin là những hidrocacbon không no,
mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết C≡C
gồm 1 liên kết và 2 liên kết
- C2H2, C3H4, C4H6, C5H8,… là dãy đồng đẳng
của ankin
- Công thức chung CnH2n-2 với n≥2
 

5. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP:
2. Đồng phân:
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1 (1p)
a) Hãy viết các đồng phân ankin C5H8 ?
b) Các đồng phân này thuộc loại đồng phân gì?
CH3 - CH2 - C ≡ C - CH3
CH3 - CH2 - CH2 – C ≡ CH
CH3 – CH – C ≡ CH
CH3
ĐP
mạch C
ĐP vị
trí lk
ba

6. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP:
3. Danh pháp:
a) Tên thông thường:
b) Tên thay thế:

7. PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2 (3p)
Từ tên thông thường của các ankin trong SGK hãy
rút ra cách gọi tên thông thường của các ankin và gọi
tên thường của các ankin sau?
CH3-CC-CH3
CHC-CH2-CH2-CH3
CH3-CC-CH2-CH3
a) Dựa vào bảng 6.2, hãy rút ra cách gọi tên thay thế
của ankin và gọi tên thay thế của các ankin sau?
CHC-CH2-CH2-CH3
CH3-CC-CH2-CH3
CHC-CH(CH3)2
Đimetylaxetilen
Propylaxetilen
Etylmetylaxetilen
•pent-1-in
•pent-2-in
•3-metylbut-1-in

8. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP:
3. Danh pháp:
a) Tên thông thường:
b) Tên thay thế:
Tên gốc ankyl liên kết với C của liên kết ba +
axetilen
Cách gọi tên thay thế của ankin giống với
anken, chỉ cần thay đuôi “en” bằng đuôi “in”.

9. II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần
theo chiều tăng của phân tử khối
- Các ankin có nhiệt độ sôi và khối
lượng riêng cao hơn các anken tương
ứng
- Các ankin không tan trong nước và
nhẹ hơn nước (giống ankan và
anken)

10. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CC



Với đặc điểm cấu tạo như vậy, tính chất hóa học của
Ankin có điểm gì giống và khác so với anken?

11. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
Giống
ANKEN
Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng ion
kim loại
Khác
ANKEN

12. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng:
a) Cộng hidro:
Tùy vào xúc tác mà có thể cộng đến ankan hoặc
anken:
CH CH + 2H-H
Ni, t0
CH CHH H2H H2
etanetin
CH CH + 2H-H
Pd/PbCO3
bbbb t0 CH CHH H
etenetin

13. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH CH + Br-Br CHBr CHBr
CHBr + Br-Br
1,2-dibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
CHBr CHBr2 CHBr2
b )Cộng brom: Tác dụng theo 2 giai đoạn liên
tiếp

14. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH CH + HCl CH2 CHCl
CH2 CHCl + HCl CH3 CHCl2
cloeten (vinylclorua)
1,1-đicloetan
CH CH + HCl CH2
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
Sản xuất
nhựa PVC
c) Cộng HX ( X là OH, Cl, Br, CH3COOH…)

15. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH CH+ H-OH
HgSO4
H2SO4, 800C CH CHH OH
HO
andehit axeticetin
• Cộng H2O:

16. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
• Cộng H2O:
HC≡CH + H-OH CH3 - CH= O
Chú ý:  C2H2 thì tạo ra anđehit
 Các ankin khác tạo ra xeton
anđehit axeticaxetilen
HgSO4,
H2SO4, 800C
C-CH3CH + H-OH
HgSO4,
H2SO4, 800C CH C-CH3H OH
HO
đimetyl xetonpropin

17. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
► Đime hóa
vinylaxetilen
► Trime hóa
3CH CH
6000C
bột C
(benzen)
Sản xuất cao su
C6H6
2CH ≡ CH
to
xt
CH ≡ C – CH = CH2
d) Phản ứng đime và trime hóa

18. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Nguyên
nhân
H−C≡C−R
linh động
Thí
nghiệm
Axetilen tác dụng với bạc nitrat
trong amoniac
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Hiện
tượng
Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt

19. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
+ NH4NO3
H HC C + NO3 + NH3
Ag C C Ag
22
2
Ag
bạc axetilua
 Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này.
 Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in
với ankan,anken và các ankin khác.
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Phương trình phản ứng

20. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to(3n-1)
2
n (n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O  nankin = nCO2 - nH2O
3. Phản ứng oxi hóa:

21. IV. ĐIỀU CHẾ
Trong phòng thí nghiệm:
CaC2 + H2O  Ca(OH)2 + C2H2
Ngày nay trong công nghiệp: Nhiệt
phân metan:
CH4
1500
0
C, LLN C2H2 + H 2

22. V. ỨNG DỤNG:
Chất dẻo PVC Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Axit hữu cơ, este
Tơ sợi tổng hợp

23. V. ỨNG DỤNG:
Đất đèn
C2H2
…làm quả
mau chín.

24. Ankin
Cộng Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
Phản ứng cháy
Brom+
HX (HCl, H2O…)
Đime và trime hóa
Mất màu dd KMnO4
Hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
Thế ion kim loại
Ank-1-in

25. BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 1:
Để làm sạch etilen có lẫn axetilen ta cho hỗn hợp đi qua dd nào
sau đây?
A. dd brom dư.
B. dd KMnO4 dư.
C. dd AgNO3 /NH3 dư
D. các cách trên đều đúng.
Bài 2: Trong số các ankin có công thức C5H8 có mấy chất tác dụng
được với dung dịch AgNO3 trong NH3?
A. 1 chất
B. 2 chất
C. 3 chất
D. 4 chất

26. Bài 3: Cho hình vẽ bên:
•Mô tả thí nghiệm.
•Nêu hiện tượng, giải thích.
Bài 5:
Dẫn 3,36l hỗn hợp A gồm propin và etilen đi vào một lượng dư
dung dịch AgNO3 trong NH3 thấy còn 0,840 lít khí thoát ra và có
m gam kết tủa. Các thể tích khí đo ở đktc.
•Tính phần trăm thể tích khí etilen trong A.
•Tính m.
Bài 4:
Vì sao khi thả đất đèn vào ao làm cá chết?