4.-Hydrocarbon.ppsx

GV: Nguyễn Thị Nguyệt
Bộ môn Hóa học – ĐHYHN

1. Hydrocarbon no
2. Hydrocarbon không no
3. Hydrocarbon thơm
Bài tập kiểm tra kiến thức

1.1. Định nghĩa, phân loại và đặc điểm cấu trúc
 Định nghĩa:Hydrocarbon no là hydrocarbon
chỉ chứa liên kết  trong phân tử.
 Phân loại
Alkan CnH2n+2 (n1)
Cycloalkan CnH2n (n3)
CH4 C2H6 C3H8
cyclopropan
propan
methan ethan

 Alkan
CnH2n+2
Carbon lai hoá sp3.
Mạch carbon gấp khúc, góc 109028’.
(n  1) Liên kết  bền vững.
 Cycloalkan
CnH2n
Carbon lai hoá sp3, liên kết .
(n  3)
Vòng 3C, 4C kém bền.
Vòng 6C bền vững (dạng ghế, thuyền).
 Đặc điểm cấu trúc

1.2. Một số phản ứng quan trọng
1.2.1. Phản ứng thế H bằng halogen
CH3–CH2–CH3 + Br2
CH3–CHBr–CH3
CH3–CH2–CH2Br
(96%)
(4%)
 Alkan, cyclopentan, cyclohexan... thế halogen
theo cơ chế SR.
CH3–CH2–CH3 + Cl2
CH3–CHCl–CH3
CH3–CH2–CH2Cl
(59%)
(41%)
CH3–CHBr–CH3

 Cyclopropan cộng hợp phá vỡ vòng
+ Br2 BrCH2–CH2–CH2Br
1.2.2. Phản ứng oxy hoá
CH3–CH2–CH2–CH3 2CH3–COOH
O2, Mn(CH3COO)2
1800 C, 50atm
Trong điều kiện thích hợp, các alkan có thể bị oxy
hóa bởi không khí tạo ra hỗn hợp acid carboxylic.
R–CH2–CH2–R’ R–COOH + R’–COOH
O2
điều kiện

1.3.2. Butan dưới dạng lỏng là
thành phần chủ yếu của gas dùng
đun nấu trong hộ gia đình. Butan
còn được dùng để sản xuất acid
acetic trong công nghiệp.
1.3. Một số hydrocarbon no
1.3.1. Methan có nhiều trong
khí thiên nhiên, khí mỏ dầu,…,
sinh ra trong ruột người gây
chướng bụng, đầy hơi. Methan
là nguyên liệu trong tổng hợp
hữu cơ hoặc làm nhiên liệu.

1.3.3. Parafin là hỗn hợp alkan từ C19 đến
C35. Parafin là nguyên liệu sản xuất nến,
làm tá dược cho thuốc mỡ hoặc gắn xi ở
nắp chai lọ (để bảo quản). Parafin còn được
dùng như một chất phụ gia cho một số thực
phẩm. Dầu parafin có tác dụng nhuận tràng.
1.3.2. Vaselin là hỗn hợp alkan từ C12 đến
C25. Vaselin không gây kích ứng da, được
dùng làm tá dược trong thuốc mỡ, thuốc
kem và trong ngành công nghiệp mỹ phẩm.
1.3. Một số hydrocarbon no

2.1. Định nghĩa, phân loại và đặc điểm cấu trúc
 Định nghĩa: Hydrocarbon không no là
hydrocarbon có chứa liên kết kép trong phân tử.
 Phân loại Loại có 1 nối đôi: alken
Loại có nhiều nối đôi: polyen
Loại có một nối ba: alkyn
C2H4 C2H2
acetylen
ethen
…
CH2=CH-CH=CH2
buta-1,3-dien

CnH2n
Có 2C lai hoá sp2, độ dài C=C là 1,34A0.
Mạch gấp khúc, góc liên kết Csp2 là 1200.
(n  2) Liên kết  kém bền so với liên kết .
CnH2n-2
Có 2C lai hoá sp, độ dài CC là 1,20A0.
Mạch C có một đoạn thẳng 4 nguyên tử.
(n  2) Độ âm điện của Csp lớn hơn Csp2.
 Đặc điểm cấu trúc
 Alken
 Alkyn

2.2. Một số phản ứng quan trọng
2.2.1. Phản ứng cộng Cl2, HCl, H2O,...
Khi alken không đối xứng tác dụng với HA, hướng
của phản ứng tuân theo qui tắc Markovnikov.
2.2.2. Phản ứng oxy hoá
CH3–CH=CH2 + HBr
CH3–CHBr–CH3
CH3–CH2–CH2Br
(95%)
(5%)
Theo cơ chế cộng electrophil
Tùy thuộc bản chất alken, điều kiện và tác nhân oxy
hóa, mà phản ứng thu được các sản phẩm khác nhau.

2.3.4. Terpen
 Ocimen và dẫn xuất
CH2OH
CHO CHO
ocimen
2.3.3. Buta-1,3-dien và isopren
citral citronelol citronelal
chanh, sả
Lá húng sả, hoa hồng
2.3. Một số
hydrocarbon
không no và
dẫn xuất
2.3.1. Ethylen C2H4
2.3.2. Acethylen C2H2
Nguyên liệu
tổng hợp,…

2.3. Một số hydrocarbon không no và dẫn xuất
 Ocimen và dẫn xuất

OH OH
OH
O
Limonen menthol menthon terpinen terpin
 Limonen và dẫn xuất
 Terpin có tác dụng chữa ho long đờm.

 Limonen là chất lỏng không màu, có mùi
chanh, dạng quay phải có trong tinh dầu chanh,
cam, dạng quay trái có trong tinh dầu thông lá kim.

 Menthol tự nhiên là dạng quay trái có trong
tinh dầu bạc hà, có tác dụng sát trùng, dùng
trong kem đánh răng, công nghiệp thực phẩm,...

 Camphen và dẫn xuất
O
 - pinen
CH2
CH2
Camphen camphor
 Camphor có trong tinh dầu long
não, có tác dụng kích thích thần kinh
trung ương, kích thích hô hấp, tuần
hoàn và tim, được dùng cấp cứu
trong một số trường hợp ngạt, khó
thở, suy tim.

 Caroten: C40H56
1
2
3
4
5
6 7
8 10 12 14 15’
11 15 14’ 12’ 10’ 8’
11’
7’
R
R: - caroten - caroten - caroten
Vitamin A
CH2OH
 Carotenoid

Caroten có nhiều trong gấc, cà chua, bơ, sữa.
Vitamin A có nhiều trong gan cá, lòng đỏ trứng,
tham gia vào các quá trình sinh sản tế bào niêm mạc
và chống nhiễm trùng. Thiếu vitamin A sẽ bị khô
mắt, quáng gà, cơ thể giảm sức đề kháng.
 Vitamin A

 Licopen: C40H56 là chất kết tinh không tan
trong alcol, có trong bơ, huyết thanh, gan và
nhiều loại quả.
1
2
3
4
5
6 7
8 10 12 14 15’
11 15 14’ 12’ 10’ 8’
11’
7’

3.1. Định nghĩa và phân loại
 Định nghĩa: Hydrocarbon thơm là hydrocarbon
mạch vòng có tính chất đặc biệt gọi là tính thơm.
 Một số hydrocarbon thơm chứa vòng ben zen
 Benzen và đồng đẳng
CH3
toluen
C2H5
ethyl benzen
C3H7
propyl benzen
CH3
CH3
CH3 CH3
H3C
CH3
o-xylen m-xylen p-xylen

 Hydrocarbon thơm nhiều vòng rời rạc
diphenyl
CH2
diphenylmethan
3.1. Định nghĩa và phân loại
 Hydrocarbon thơm nhiều vòng ngưng tụ
naphthalen anthracen

3.2. Benzen và đồng đẳng
3.2.1. Cấu trúc phân tử benzen
 6C lai hoá sp2, góc liên kết 1200.
 6C, 6H nằm trong cùng mặt phẳng .
 6 AO 2p còn lại có trục song song cách đều và
thẳng góc với mặt phẳng  xen phủ bên cùng nhau
tạo ra một orbital phân tử chung cho toàn hệ.
 Tất cả các liên kết carbon – carbon đều có
độ dài là 1,397A0 và độ bội là 1,667.

3.2.2. Một số phản ứng quan trọng
 Phản ứng thế ở nhân thơm
 Phản ứng xảy ra theo cơ chế thế electrophil SE.
C6H5Cl + HCl
C6H6 + Cl2
Fe, t0
C6H5CH3 + Cl2
C6H5CH2Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
+
 Qui luật thế và khả năng phản ứng xem lại bài
“Phản ứng của hợp chất hữu cơ”.

C6H5CH3 C6H5COOH (acid benzoic)
KMnO4,t0
C6H5C2H5 C6H5COOH + HCOOH
KMnO4,t0
 Phản ứng oxy hoá
3.2.2. Một số phản ứng quan trọng
Benzen không tác dụng với KMnO4 loãng ở
điều kiện thường. Đồng đẳng của benzen dễ
bị oxy hóa nhánh tạo ra acid benzoic.

3.3. Một số hydrocarbon thơm
3.3.1. Benzen là chất lỏng không màu, rất
độc, dùng làm dung môi hoặc nguyên liệu
tổng hợp hữu cơ, nhựa bakelit, thuốc
nhuộm,…, dược phẩm.
3.3.2. Naphthalen là chất kết tinh, có
mùi đặc biệt, dễ thăng hoa, nóng chảy ở
800C, là nguyên liệu tổng hợp hữu cơ,
sản xuất chất có hoạt tính sinh học,
thuốc nhuộm qua các chất trung gian
naphtol và naphtylamin.
Benzen

Câu 1: Khi cho propan tác dụng với Br2 (tỉ lệ
1:1, chiếu sáng), sản phẩm chính thu được là
1-bromopropan.
1,1- dibromopropan.
1,2- dibromopropan.
2-bromopropan.
A
B
C
D
31

Câu 2: Alken phản ứng với HI dễ dàng nhất là
Ethen.
Propen.
2-methylpropen.
But-1-en.
A
B
C
D
32

Câu 3: Cho các phản ứng sau:
1, 2, 4, 5.
5, 6, 9, 10.
3, 6, 8, 9.
2, 4, 7, 10.
A
B
C
D
33
1. HCHO với HCN (OH-). 6. CH3Br với NaOH đậm đặc (H2O, t0).
2. C6H5Cl với HNO3đặc (H2SO4 đặc). 7. C6H6 với Cl2 (bột Fe, t0).
3. (CH3)3COH với HCl đặc (ZnCl2). 8. C2H4 với H2 (Ni, t0).
4. CH2=CHCH3 với HCl. 9. (CH3)3CBr với KOH (H2O).
5. C2H6 với Cl2 (as). 10. C6H5OH với Br2 (H2O).
Các phản ứng xảy ra theo cơ chế electrophil là

Câu 4: Dãy được xếp theo thứ tự tăng dần khả
năng phản ứng với Br2 (Fe, t0) là
C6H6, C6H5CH3, C6H5Cl, C6H5NH2, C6H5CHO.
A
B
C
D
34
C6H6, C6H5CH3, C6H5CHO, C6H5Cl, C6H5NH2.
C6H5NH2, C6H5CH3, C6H6, C6H5CHO, C6H5Cl.
C6H5CHO, C6H5Cl, C6H6, C6H5CH3, C6H5NH2.

Câu 5: Hãy điền chữ đúng hoặc sai vào ô trống
Sai
Đúng
Sai
1
2
3
4
5
6
Benzen làm dung môi, nguyên liệu tổng hợp hữu cơ,
thuốc nhuộm, dược phẩm. Benzen rất độc.
Naphthalen là hydrocarbon thơm vì có mùi thơm.
Bổ sung vitamin A liều cao, thường xuyên và lâu dài
có lợi cho sức khỏe.
Butan làm nhiên liệu đun nấu và nguyên liệu chủ
yếu trong sản xuất xà phòng.
Vaselin không gây kích ứng da, dùng trong mĩ phẩm,
làm tá dược trong thuốc mỡ, thuốc kem.
Menthol có tác dụng sát trùng, là thành phần của một
số dược phẩm.
Sai
Đúng
Đúng
35

4.-Hydrocarbon.ppsx

Recommended

Recommended

More Related Content

Similar to 4.-Hydrocarbon.ppsx

Similar to 4.-Hydrocarbon.ppsx (20)

More from QuangAnhLe14

More from QuangAnhLe14 (6)

4.-Hydrocarbon.ppsx