4. ĐỒNG ĐẲNG,
ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP
TÍNH
CHẤT
VẬT LÝ
PHẢN
ỨNG
CỘNG
PHẢN ỨNG
THẾ ION
KIM LOẠI
PHẢN
ỨNG
OXI HÓA
ĐIỀU
CHẾ
ỨNG
DỤNG
1
ĐỒNG ĐẲNG,
ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP
2
TÍNH CHẤT
VẬT LÝ
3
TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
4
ĐIỀU CHẾ VÀ
ỨNG DỤNG
5. 1. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANKIN
► Ankin là những hiđrocacbon
mạch hở, trong phân tử có chứa một
liên kết ba.
CTTQ : CnH2n-2 (n ≥ 2)
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
…
Dãy đồng
đẳng của
ANKIN.
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
6. 2. ĐỒNG PHÂN
CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN
1/ Viết toàn bộ mạch cacbon hở
2/ Với mỗi mạch cacbon hở xác định vị
trí đặt nối ba
3/ Điền H cho đủ hóa trị
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
7. C4H6
(1) CH3 – CH2 – C CH
(2) CH3 – C C – CH3
Đồng phân vị trí liên
kết ba
1
C5H8
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C CH
(2) CH3 – CH2 – C C – CH3
(3) CH3 – CH – C CH
CH3
Đồng phân vị
trí liên kết ba
Đồng phân
mạch
cacbon
•► Ankin không có đồng phân hình học.
Ví dụ: Đồng phân của ankin C4H6,C5H8
.
1
1
1
2
2
2
2
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
8. 3. Danh pháp
CTCT Tên thông thường
HCCH axetilen
CHC–CH2–CH3 etyl axetilen
CH3–CC–CH3 đimetyl axetilen
HCC–CH=CH2 vinyl axetilen
a. Tên thông thường
Tên ankin = tên gốc
hiđrocacbon + axetilen
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
9. 3. Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
Tên
ankin
số chỉ vị trí
nhánh
tên
nhánh
tên
mạch
chính
số nhỏ
nhất chỉ vị
trí liên kết
ba C C
- in= -- +
4 - metyl pent - 1 - inVD: CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH
CH3
12345
- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết ba.
- Đánh số từ phía gần liên kết ba.
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
10. 10
Trạng thái: Ở điều kiện thường, các ankin từ C2
C4 ở thể khí, từ C5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn.
- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankin:
+ lớn hơn của anken tương ứng
+ tăng theo chiều tăng phân tử khối.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ
13. ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế
Oxi hóa
hoàn toàn
Oxi hóa không
hoàn toàn
Tác nhân
đối xứng
Tác nhân bất
đối xứngTương tự
ANKEN
Ank-1-in
Ank-1-in
(R-C ≡ CH)
14. ► Cộng H2
CH CH + H-H CH2 CH2
CH2 CH2 + H-H CH3 CH3
eten
CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
Ni, t0
Ni, t0
Ni, t0
Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
1. PHẢN ỨNG CỘNG
a. Với tác nhân đối xứng (Br2 dd , H2…)
Pd/PbCO3 ,t0
CnH2n-2 + H2 CnH2n
15. ► Cộng Br2 dd
1. PHẢN ỨNG CỘNG
a. Với tác nhân đối xứng (Br2 dd , H2…)
Mở khóa
Nước
Câu hỏi:
1. Hóa chất là gì?
2. Tại sao phải dẫn
khí qua dd NaOH?
3. Hiện tượng xảy
ra?
4. Phương trình
phản ứng
Đất đèn
dd NaOH
16. ► Cộng Br2 dd
1. PHẢN ỨNG CỘNG
a. Với tác nhân đối xứng (Br2 dd , H2…)
Trả lời câu hỏi:
1. Hóa chất là: đất đèn, nước.
2. Vì phản ứng tỏa nhiệt mạnh nước bốc hơi.
Đất đèn có tạp chất nên ngoài sản phẩm
axetilen còn các khí như NH3, H2S. Dd NaOH để
hấp thụ hơi nước, NH3, H2S, …
3. Nước brom nhạt màu
4. Phương trình: C2H2 + 2Br2 C2H2Br4
17. ► Cộng Br2 dd
CH CH + Br-Br CHBr CHBr
CHBr CHBr + Br-Br CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
CnH2n-2 CnH2n-2X2 CnH2n-2X4
1. PHẢN ỨNG CỘNG
a. Với tác nhân đối xứng (Br2 dd , H2…)
Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken.
X2X2
18. 18
b. Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH,..)
1. PHẢN ỨNG CỘNG
CH CH + HCl CH2 CHCl
CH2 CHCl + HCl CH3 CHCl2
cloeten (vinylclorua)
1,1-đicloetan
► Cộng HCl
CH CH + HCl CH2
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
sản xuất
nhựa PVC
19. CH2 CH
anđehit
► Cộng H2O (Chỉ cộng 1 phân tử H2O.)
O
CH3 CH O
R-C CH + H2O R-CH2-CH O
HgSO4
H
(không bền)
CH CH + H-OH
HgSO4
sản xuất axit
axetic
b. Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH,..)
1. PHẢN ỨNG CỘNG
21. 8/6/2018
21
► Đime hóa
CH CH + CH2 CH C CHC CHH
xt, to
vinylaxetilen
► Trime hóa
HC
CH
CH
HC
CHHC
CH
CH
CH
HC
CHHC6000C
bột C
3CH CH
6000C
bột C
benzen
c. Đime và trime hóa Sản xuất cao su
1. PHẢN ỨNG CỘNG
22. 2. PHẢN ỨNG OXI HÓA
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 n CO2 + (n-1) H2Oto(3n-1)
2
► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O
O2
C2H2
23. 8/6/2018
23
2. PHẢN ỨNG OXI HÓA
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
24. Hoàn thành bảng:
Thí
nghiệm
Nhỏ từ từ
dd NH3 vào
dd AgNO3
Sục khí
axetilen vào
dd
Hiện
tượng
Phương
trình
24
3. PHẢN ỨNG THẾ BẰNG ION KIM LOẠI
Thí nghiệm Nhỏ từ từ dd NH3 vào dd
AgNO3
Sục khí axetilen vào dd
Hiện tượng Xuất hiện kết tủa trắng,
sau đó kết tủa tan dần.
Có kết tủa vàng.
Phương
trình
AgNO3+2NH3+H2O
[Ag(NH3)2]OH + HNO3
CH≡CH+2AgNO3+2NH3
CAg≡CAg + 2NH4NO3
Đáp án
25. 3. PHẢN ỨNG THẾ BẰNG ION KIM LOẠI
Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với
ankan, anken và các ankin khác.
H linh động
H-C≡C-H+2AgNO3+2NH3Ag-C≡C-Ag+2NH4NO3
Kết tủa vàng: bạc axetilua
R-C≡C-H+ AgNO3+2NH3R-C≡C-Ag+ NH4NO3
26.
27. Đất đèn
Nước
Mở khóa
IV- ĐIỀU CHẾ
Hình: Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm
1. Trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
2. Trong công nghiệp
2 CH4 C2H2 + 3 H2
15000C
28. 28
Đèn xì oxi
– axetilen
Sản xuất
chất dẻo
Tổng hợp
các chất
hữu cơ
Làm chín
trái cây
Tơ sợi
tổng hợp
CH2=CH-Cl
(vinylclorua)
CH2=CH-OCOCH3
(vinylaxetat)
CH2=CH2
(etilen)
PVC
PVA
PE
ỨNG DỤNG
29. Ankin
Cộng Oxi hóa
Phản ứng cháy
Brom
HX (HCl, H2O…)
Đime và trime hóa
Mất màu dd KMnO4
Hiđro
Kêt tủa vàng. Phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
Thế ion kim loại
Ank-1-in
30. 30
Câu hỏi củng cố:
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình
mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen,
axetilen.
Hướng dẫn:
etan
etilen
axetilen
dd AgNO3/NH3
axetilen
etan
etilen
dd Br2
etilen
(nhạt màu dd Br2)
(kết tủa vàng)
etan
(không hiện tượng)