Hidrocacbon không no

1. 1
Hiđrocacbon không no là những hiđrocacbon trong phân tử có
liên kết đôi C = C hoặc liên kết ba C C hoặc cả hai loại liên kết đó.
Phân loại:
Hiđrocacbon không no bao gồm
Anken
Ankađien
Ankin


2. BÀI 29: ANKEN

3. BÀI 29: ANKEN
ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
ĐIỀU CHẾ
ỨNG DỤNG

4. 1. Dãy đồng đẳng anken
Etilen (CH2=CH2) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H6,
C4H8, C5H10, … có tính chất tương tự etilen lập thành dãy đồng đẳng
có công thức phân tử chung CnH2n (n ≥ 2).
CÔNG THỨC PHÂN TỬ CÔNG THỨC CẤU TẠO
A. C2H4
B. C3H6
C. C4H8
D. ……
CH2=CH2
CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
………
1.So sánh số lượng nguyên tử C, H trong các hợp chất A,B,C?
2. Nhận xét về đặc điểm cấu tạo của các chất trên?
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

5. a. Đồng phân cấu tạo
Anken có 4 C trở lên có đồng phân cấu tạo:
 Đồng phân mạch C.
 Đồng phân vị trí liên kết đôi.
VD: Đồng phân cấu tạo của C4H8.
CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH2-CH3
CH2 C CH3
CH3
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
2. Đồng phân

6. b. Đồng phân hình học
Đồng phân Cis: Là đồng phân có mạch chính ở
cùng 1 phía của liên kết đôi.
Đồng phân Trans: Là đồng phân có mạch chính ở về
2 phía khác nhau của liên kết đôi.
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
2. Đồng phân

7. Khái quát đồng phân hình học:
Điều kiện
R1 # R2
R3 # R4
C C
H
H
CH3
CH3
Có đồng phân hình học Không có đồng phân hình học
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
2. Đồng phân
b. Đồng phân hình học

8. Tên anken: tên ankan tương ứng có cùng số nguyên tử
cacbon nhưng đổi đuôi “an” thành “ilen”
Ví dụ: C2H4 etilen, C3H6 propilen,….
Tên aken: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch
chính + số chỉ liên kết đôi + en.
CH CHCH3 CH CH3
CH3
4-metyl-pent-2-en
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp
a. Tên thông thường
b. Tên thay thế

9. Tên thay thế và một vài hằng số vật lí của một số anken
Công thức cấu tạo Công thức
phân tử
Tên thay thế tnc
oC ts
oC Khối lượng
riêng (g/cm3)
CH2=CH2 C2H4 Eten -169 -104 0,57 (-110oC)
CH2=CH-CH3 C3H6 Propen -186 -47 0,61 (-50oC)
CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 But-1-en -185 -6 0,63 (-6oC)
CH2=C(CH3)2 C4H8 Metylpropen -141 -7 0,63 (-7oC)
CH2=CH-[CH2]2-CH3 C5H10 Pent-1-en -165 30 0,64 (20oC)
CH2=CH-[CH2]3-CH3 C6H12 Hex-1-en -140 64 0,68 (20oC)
CH2=CH-[CH2]4-CH3 C7H14 Hept-1-en -119 93 0,70 (20oC)
CH2=CH-[CH2]5-CH3 C8H16 Oct-1-en -102 122 0,72 (20oC)

10. - Trạng thái: ở điều kiện bình thường
Anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí.
Anken từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.
- Nhìn chung nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của
các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Các anken đều nhẹ hơn nước , không tan trong nước.
Dựa vào một số đại lượng vật lý được nêu trong bảng trên hãy rút
ra nhận xét về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng
của các anken?
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

11. Liên kết CC
bền vững.
kém bền
Liên kết 


 Trung tâm phản ứng của anken là liên kết đôi C=C
 Phản ứng đặc trưng của anken là phản ứng cộng tạo
thành hợp chất no tương ứng
Trong phân tử anken liên kết đôi C = C gồm
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

12. 1. Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a) Cộng hiđro
b) Cộng halogen
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)

13. CH2 CH2+ H HCH2 CH2 H H
Ni
t0
1. Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a) Cộng hiđro

14. C C+ H HCH2 CH2 HH H23 3H2
Etilen Etan
Ni
t0
CnH2n + H2 CnH 2n + 2
AnkanAnken
* Phản ứng tổng quát:
Ni
t0
1. Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a) Cộng hiđro

16. CH2 CH2+ Br BrCH2 CH2 Br Br
eten 1,2-đibrometan
Dd màu nâu đỏ Không màu
Phản ứng này dùng để nhận biết
anken với ankan.
1. Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a) Cộng halogen

17. CH2 CH2+ H ClCH2 CH2 H Cl
1. Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,..)
* Anken đối xứng

18. C CH2+ H ClCH2 CH2 H Cl H ClH23
Etilen Etyl clorua
1. Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,..)
* Anken đối xứng

19. VD:
CH3 –CH =CH2 + HCl
CH3 –CH – CH2
| |
ClH
CH3 –CH –CH2
| |
HCl
2-clopropan
1-clopropan
CH3 –CH =CH2+ H2 O → ???
1. Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,..)
* Anken không đối xứng

20. Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H ưu
tiên cộng vào C có nhiều H hơn còn nguyên tử hay nhóm
nguyên tử X ưu tiên cộng vào C ít H hơn.
VD:
CH3 – CH = CH2 + HCl
CH3 –CH –CH3
Cl
CH3 –CH2 –CH2
Cl
2-clopropan
1-clopropan
(spc)
(spp)
QUY TẮC CỘNG MAC-CÔP-NHI-CÔP

21. VD:
CH3 –CH =CH2 + HOH
CH3 –CH – CH2
| |
OHH
CH3 –CH –CH2
| |
HOH
Propan-2-ol (spc)
Propan-1-ol (spp)
1. Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,..)
* Anken không đối xứng

22. CH2 CH2
Trùng hợp
P ,xt , t0
CH2 CH2 n
n
PolyEtilenEtilen
(nhựa P.E )
Trùng hợp là qúa trình cộng hợp liên tiếp nhiều
monome ( phân tử nhỏ ) giống nhau hoặc tương
tự nhau thành polyme ( phân tử rất lớn )
2. Phản ứng trùng hợp
I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

23. Trùng hợp
P,xt,t0
CH2 CH ─CH3
n
n
Poly Propilen ( nhựa PP )
Propilen
CH2 CH CH3
2. Phản ứng trùng hợp
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

24. CnH2n + O2 → CO2 ↑ + H2On n
3n
2
C2H4 + O2 → CO2 ↑ + H2O23
t0
t0
n = nCO2 H2O
1. Phản ứng oxi hóa
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( đốt cháy)

25. CnH2n + O2 → CO2 ↑ + H2On n
3n
2
C2H4 + O2 → CO2 ↑ + H2O23
t0
t0
3CH2 =CH2+ 2 KMnO4+ 4 H2O 3 CH2 –CH2 +2 MnO2+2KOH
OH OH
Etilen Etylen glicol
1. Phản ứng oxi hóa
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( đốt cháy)
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
(Anken làm mất màu thuốc tím)

26. CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O
170oC
H2SO4 đđ
Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng
tách hiđro
CnH2n+2 CnH2n + H2
Ni, to
1. Trong công nghiệp
IV. ĐIỀU CHẾ
2. Trong phòng thí nghiệm

27. Etilen được điều chế từ ancol etylic.
Hỗn hợp C2H5OH, H2SO4 đặc
Đá bọt
C2H4
H2O
IV. ĐIỀU CHẾ

28. Chất dẻo PE, PVC,… Keo dán
Nguyên liệu cho công nghiệp
hóa học
Dung môi Axit hữu cơ
ANKEN
V. ỨNG DỤNG

29. Câu 1 : Những hợp chất nào sau đây có đồng phân
hình học (cis-trans) ?
CH3CH=CH2 (I)
CH3CH=CHCl (II)
CH3CH=C(CH3)2 (III)
C2H5
-C(CH3)=C(CH3)-C2H5 (IV)
C2H5
-C(CH3)=CCl-CH3 (V)
A. (I), (IV), (V)
B. (II), (IV), (V)
C. (III), (IV)
D. (II), (III), (IV), (V)

30. Câu 2 : Áp dụng quy tắc Maccopnhicop
vào trường hợp nào sau đây ?
A. Phản ứng cộng của Br2 với anken đối xứng
B. Phản ứng trùng hợp của anken
C. Phản ứng cộng của HX vào anken đối xứng
D. Phản ứng cộng của HX vào anken bất đối xứng

31. Câu 3 : Hợp chất X có CTPT C4H8 , X tác dụng
với dung dịch HBr thu được một sản phẩm hữu
cơ duy nhất .Vậy X là :
A.But-1-en B. But-2-en
C. 2-metylpropen D. Cả A, B, C đều đúng

32. Câu 4 : Điều chế etilen trong phòng thí
nghiệm từ C2H5OH (H2SO4 đặc, 1700C)
thường lẫn các oxit như SO2, CO2 . Chất
dùng để làm sạch etilen là :
A. dd brom dư
B. dd NaOH dư
C. dd Na2CO3
D. dd KMnO4loãng dư