1. 1
ANKIN
Ankin là những hidrocacbon mạch hở có một nối ba trong phân tử.
A- Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp
I-Đồng đẳng
Ankin là những hidrocacbon mạch hở có một nối ba trong phân tử.
Ankin đơn giản nhất là axetilen.
Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n 2).
II- Đồng phân
Các ankin có đồng phân mạch cacbon và đồng phân về vị trí nối ba.
III- Danh pháp
1- Tên thường:
Dùng đặt riêng cho một số ankin.
Ví dụ: C2H2 : axetilen
2- Tên quốc tế:
- Chọn mạch cacbon dài nhất chứa nối ba làm mạch chính.
- Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trong mạch chính, bắt đầu từ đầu mạch
gần nối ba hơn.
- Tên Ankin = Vị trí nhóm thế+Tên nhóm thế + Tên mạch chính (tên quốc tế của
ankin tương ứng)+ vị trí nối ba.
Ví dụ:
CH3–CH2-C CH: but-1-in
CH3–C C–CH3: but-2-in
CH3–CH-C CH : 3-metylbut-1-in.
CH3
B- Tính chất vật lí
Bốn ankin đầu tiên trong dãy đồng đẳng: C2H2, C3H4, C4H6 là những chất
khí ở điều kiện thường và đktc. Các ankin tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn.
Tất cả các ankin đều hầu như không tan trong nước.
C- Tính chất hoá học
I- Phản ứng cộng
1- Phản ứng cộng hidro anken, ankan
CH CH + 2H2 CH3 - CH3
Ni, to
2. 2
CH CH + H2 CH2 = CH2
2- Phản ứng cộng Br2, Cl2
Phản ứng tiến hành theo 2 giai đoạn:
CH CH + Br2 Br–CH=CH-Br
Br–CH=CH-Br + Br2 Br–CH-CH-Br
Br Br
Phản ứng làm mất màu da cam của dung dịch brom.
Clo cũng phản ứng tương tự.
Tổng quát:
CnH2n-2 + 2Br2 CnH2n-2Br4
3- Phản ứng cộng axit: HCl, HCN, CH3COOH…
CH CH + H-Cl CH2=CH - Cl
vinyl clorua
CH CH + H-C N CH2=CH-C N
CH CH + CH3COOH CH3COOCH=CH2
4- Phản ứng trùng hợp
2CH CH CH2 = CH – C CH
3CH CH
5- Phản ứng thế bởi kim loại
(Tính chất riêng của các ankin có nối 3 đầu mạch)
Ví dụ:
HC CH + 2AgNO3 + 2NH3 AgC CAg vàng nhạt + 2NH4NO3
Bạc axetilua
CH3-C CH + AgNO3 + NH3 CH3-C CAg + NH4NO3
III- Phản ứng cháy
CnH2n -2 +
2
13 n
O2 n CO2 + (n-1) H2O
D- Điều chế axetilen
1- Thuỷ phân canxi cacbua
Pd, to
CuCl, NH4Cl
C, 600o
C
3. 3
CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2
Canxi cacbua được điều chế bằng cách nung CaO với than trong lò điện ở nhiệt
độ cao trên 2000o
C.
23CaO C CaC CO
2- Nhiệt phân metan
2CH4 C2H2 + 3H2
Bài tập ví dụ:
Chia 0.1 mol hỗn hợp X (gồm 3 ankin) thành 2 phần bằng nhau.Đốt cháy hoàn
toàn phần 1 thu được 2.34 g nước. Phần 2 cho tác dụng với dung dịch
AgNO3trong NH3 dư tạo ra 4.55g kết tủa. Biết rằng ankin có khối lượng bé nhất
ở trong X chiếm 40% số mol hỗn hợp X. Tìm 3 ankin và viết công thức cấu tạo
của chúng?
Giải bài tập
-Phần 1:
2
2,34
0,13( )
18
0,05( )
H O
X
n mol
n mol
2
2 2.0,13
5,2
0.05
H O
X
n
H
n
=>có C2H2 hoặc C3H4 (*)
-Phần 2 Từ (*) ta có 2 trườnghợp
+ Nếu ankin bé nhất là C2H2thì 2 2
40
. 0,02( )
100
C H Xn n mol kết tủa tạo ra là Ag2C2
2 2
0,02.240 4,8 4,55Ag Cm g g KHÔNG PHÙ HỢP
+ Nếu ankin bé nhất là C3H4thì 3 4
40
. 0,02( )
100
C H Xn n mol kết tủa tạo ra là
C3H3Ag
3 3
(**)
0,02.147 2,94 4,55C H Agm g g PHÙ HỢP Trong X có C3H4
-Vậy trong X có C3H4( 0,02 mol) và 2 ankin
2 2n nC H (0,03 mol) 2 2n nC H là C4H6
Ta có 5,2H mà
4.0,02 (2 2).0,03
4
0,05
n
H n
( but-1-in và but-2-in)
1500o
C
làm lạnh
Lò điện