materi pembelajaran:
Gugus fungsi senyawa karbon
Struktur dan tata nama senyawa karbon
Sifat-sifat senyawa karbon
Reaksi senyawa karbon
Kegunaan senyawa karbon
Isomer
5. KOMPETENSI DASAR
3.7 Menganalisis struktur, tata nama, sifat dan
kegunaansenyawa karbon (haloalkana,
alkanol,alkoksialkana, alkanal, alkanon,
asam alkanoat, dan alkilalkanoat)
6. INDIKATOR
3.7.1 Mengidentifikasigugus fungsisenyawa karbon
3.7.2 Menuliskanstruktur dan namasenyawa karbon
berdasarkan gugus fungsinya
3.7.3 Menjelaskansifat-sifatsenyawa karbon
3.7.4 Menuliskanreaksi senyawa karbon
3.7.5 Mendeskripsikan kegunaansenyawa karbon
3.7.6 Menentukanisomer-isomersenyawa karbon
7. MATERI PEMBELAJARAN
1. Gugusfungsi senyawakarbon
2. Strukturdan tata namasenyawa karbon
3. Sifat-sifatsenyawa karbon
4. Reaksi senyawa karbon
5. Kegunaansenyawakarbon
6. Isomer
8. PENDAHULUAN
Saai ini terdapat beragam minuman
beraroma buah yang dikemas dalam
karton dan botol transparan dari
plastik atau kaca. Tidak semua
minuman tersebut benar-benar
terbuat dari sari buah seperti yang
ditampilkan pada kemasannya.
Namun, terdapat beberapa produk
minuman yang hanya ditambahkan
cita rasa buah saja atau esens. Esens
dapat dibuat dari suatu senyawa ester.
Ester termasuk golongan senyawa
turunan alkana, senyawa yang dapat
dianggap berasal dari alkana yang
satu atau lebih atom H-nya
digantikan oleh atom atau gugus
atom tertentu.
Senyawa alkana sendiri
merupakan senyawa karbon
yang telah Anda pelajari di
kelas X. Senyawa turunan
alkana yang dipelajari pada bab
ini adalah haloalkana, alkanol,
alkoksialkana, alkanal, alkanon,
alkanoat, dan alkil alkanoat.
9. Gugus Fungsi SenyawaKarbon
Atom atau gugus atom yang
terikat pada senyawa
hidrokarbon dapat
menentukan sifat-sifat
senyawa karbon. Atom atau
gugus karbon tersebut lebih
reaktif dari lainnya, dinamakan
gugus fungsi. Beberapa contoh
gugus fungi senyawa karbon
dapat Anda lihat pada gambar
di samping.
1
2
3
12. Haloalkanaadalah turunanalkanadenganmenggantikan1atau
lebih atom hidrogen dengandengan atom-atomhalogen.
Haloalkana memilikirumus umumCnH2n-1X, X adalah atom
halogen.
a. Tata nama
1) Nama IUPAC
-Namahalogenditulis sebagai awalan
-Menentukanrantaiinduk, yaitu rantai karbon terpanjang
yang mengandungatomhalogen
13. -Penomoran dimulaidari salahsatu ujungrantai sedemikian
sehinggaposisi atom halogenmendapatnomor terkecil. Jika
terdapat lebih dari satuatom halogen,prioritas penomoran
didasarkan kereaktifannya,yaitu F, Cl, Br, I.
Contoh:
15. b. Sifat-Sifatdan Reaksi
1. Memilikititikdidih yang lebih tinggidari alkana aslinya
2. Pada suhu rendah berwujud gas, sedangkanpada suhutinggi
berwujud cair
3. Sukar larut dalam air. Namun,mudahlarut dalam pelarut
organik
4. Atom halogenyang terikat mudah disubstitusiolehatom atau
gugus lain. Misalnya, disubstitusioleh gugus–OH. Contoh:
17. Alkanol ataualkoholadalah senyawa turunanalkana karena satu
atom H atau lebih dari alkanadigantioleh gugus –OH. Struktur
alkanol adalah R-OHdan rumus umumnya CnH2n+2O.
a. Tata nama
1) Nama IUPAC
Diturunkandari nama alkana sesuaidengan menggantiakhiran a
menjadiol. Apabila memilikirantaiC cabang, diberinamaseperti
tatanamaalkana, tetapi prioritas penomoran terendahdimulai
dari yang dekat denganOH.
20. 5. Dapatmengalamireaksi oksidasi. Oksidator yang biasa
digunakanadalah KMnO4 dan K2Cr2O7.
-Alkohol primer dioksidasi menghasilkanalkanal dan lebih lanjut
menjadiasam alkanoat
-Alkohol sekunder dioksidasi membentukketon
-Alkohol tersiertidak dapat teroksidasi
21. 6. Dapatbereaksi dengan asam alkanoatmenghasilkansenyawa
alkilalkanoatdan air
7. Dapatbereaksi dengan logam aktif(Na atauK) membentuk
alkoksida dan gas hidrogen. Gugus -OHdisubstitusiolehlogam.
Contohnya:
22. c. Manfaat
1. Metanoldigunakanuntukpelarut dan membuatsenyawa
organiklainnya
2. Etanol70% sebagai pembersih luka
3. Glikol sebagai bahan antibekupada radiator mobil
4. Gliserol (1,2,3-propanatriol) sebagai pelembab dan pelembut
dalam kosmetik
23. Alkoksialkanaataueter merupakansenyawa turunan alkanayang satu
atomH dari alkanatersebutdigantiolehgugus alkoksi(-OR’).Oleh
karenaitu, rumus struktur alkoksialkanaadalah R-O-R’.Jika R=R’,
disebuteter majemuk.
a. Tata Nama
-NamaIUPAC
Dimulaidengan gugusalkoksidiikutiolehnamarantai utamanya.Bila
gugus alkilnyaberbeda, alkilyang terkecilyang dianggapsebagaigugus
alkoksi,sedangkangugus alkilsebagaialkana.
24. -Nama Trivial
Nama trivial dari eter adalah alkilalkil eter.Apabila keduagugus
alkilnya sama, diberi nama dialkileter.
Contoh:
25. b. Sifat-Sifat dan Reaksi
1. Berupa zat cair (kecualimetil eter) berbau harum dan mudah menguap
2. Dengan jumlah atom C yang sama, titikdidih eter lebih rendah daripada
titikdidih alkohol
3. Sukar larut dalam air
4. Tidakbereaksi dengan logam Na dan PCl3 sehingga dapat digunakan
untukmembedakan alkohol dan eter
5. Bereaksi dengan HX (X = F, Cl, Br, I)
R-OR’ + HX → R-I + R’-I + H2O
6. Mudah terbakar membentuk gas CO2 dan uap air
CH3-O-CH3 + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
26. C. Manfaat
1. Etoksietana(dietil eter) sebagai obat bius untukmanusia,
tetapipenggunaannyatelah digantikandengan metilpropil
eter dan metoksi fluorin
2. MTBE (metilters-butileter) untukmenaikkannilaioktan
bensin
3. Etilenoksida (gas beracun) lebih dari 60% nya untuk
membuatetilenglikol
27. Alkanal
Alkanalataualdehidadalahsenyawa yang mempunyaigugusfungsi –
CHO. Gugus fungsialdehiddisebutgugus formil.Struktur alkanaladalah
R-CHO.
a. Tata Nama
1) NamaIUPAC
Diturunkandari namaalkanayang sesuaidengan menggantiakhiran a
menjadial.
2) NamaTrivial
Menggunakanakhiran aldehida
29. b. Sifat-Sifat dan Reaksi
1) Suku pertama pada suhu kamarberwujud gas dan berbau menyengat,
sukuberikutnya berwujud cair yang berbau harum
2) Senyawa polar dan titikdidihnya tinggi
3) Dengan bobot molekul rendah dapat larut dalam air sebab memiliki
kemampuan membentuk ikatanhidrogen
4) Dapat direduksi (ditambah H2) menghasilkanalkohol primer
RCHO + H2 → RCH2OH
5) Dapat dioksidasi menjadi asam alkanoat
30. 6. Mampumereduksi pereaksi Tollens (larutan perak oksida)
membentukendapan perak
RCHO+ 2 Ag2O →RCOOH+ 2 Ag
7.Mampu mereduksi larutan Fehling(laruta n CuO) membentuk
endapanmerah Cu2O
RCHO + 2CuO →RCOOH+ Cu2O
c. Manfaat
Formaldehid atau metanaldigunakanuntukmembuatformalin
(40% larutanmetanaldalam air). Formalindigunakanuntuk
mengawetkanpreparat-preparat biologi dan mayat.
31. Senyawa alkanonmirip dengan alkanal,tetapiatom H yang
terikat pada gugus karbonilalkanaldigantikanoleh gugus alkil.
Gugus fungsialkanon (-CO-) dan strukturnya R-CO-R’.
a. Tata Nama
1) Nama IUPAC
Diturunkandari nama alkana yang sesuai dengan mengganti
akhiran a menjadi–on. Penomoran atom C terendahadalah
yang dekat dengan gugus –CO-.
32. Contoh:
2) NamaTrivial
Nama trivial alkanonadalah alkil-alkilketon.Kedua gugus alkil
disebut secara terpisah kemudian diakhiridengan kataketon. Jika
gugus alkilnya berbeda, penyebutangugus alkilmengikutiurutan
abjad.
33. Contoh:
b. Sifat-Sifatdan Reaksi
1) Termasuk senyawa polar yang larut dalam air
2) Memilikititikdidih yang tinggi
3) Dapat direduksi menjadialkohol sekunder
34. 4) Dapat mengadisiHCN
5) Tidakdapat mereduksilarutanFehlingdan Tollens sehingga
dapat digunakanuntukmembedakanalkanal dan alkanon
c. Manfaat
Propanon atau aseton digunakanuntukmembersihkancat kuku,
pelarut senyawa karbon (lilin dan plastik), serta untukmembuat
kloroform.
35. Merupakansenyawa asamkarboksilatturunan alkanayang hanya
mengandungsatu gugus karboksil.Jikamengandung2gugus
karboksil,disebutasamalkanadionat.Guguskarboksiladalah
gabungandari gugus karbonildan gugus hidroksil(-COOH) dan
strukturnya R-COOH.
a. TataNama
1) NamaIUPAC
Diturunkandari namaalkanayang sesuaidengan menggantiakhiran
a menjadi–oatdan memberiawalanasam.
36. Contoh:
Tata nama asam alkanoat bercabang sama
dengan tata nama aldehida, gugus fungsi tidak
perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom
karbon nomor satu.
37. 2) NamaTrivial
Nama trivialnya didasarkan pada sumber alami atauyang
bersangkutan.Berikut inibeberapa contoh nama lazim dari
beberapa asam.
Rumus Bangun Nama Trivial Sumber
HCOOH Asam format Semut
CH3COOH Asam asetat Cuka
CH3CH2COOH Asam propionat Lemak
CH3CH2CH2COOH Asam butirat Mentega
CH3(CH2)3COOH Asam valerat Akar tanaman
valere
38. Jika menggunakan nama trivial,posisigugus pengganti atau
cabangdinyatakandengan huruf latin.Atom karbonyang
terikatpada gugus –COOH, yaitu atom karbonnomor 2
ditandai denganα, atom karbon nomor 3 dengan β, atom
karbon 4 dengan γ, dst.
39. b.Sifat-SifatFisikdan Reaksi
1) Pada suhu kamar,memilikirantaipendeksampai9 karbonberupa
zatcair. Struktur rantaiyang lebih panjangberupa zatpadat
2) Merupakanasamlemah,makinpendekrantai karbon,makin
bertambahkekuatanasamnya
3) Kelarutanberkurang seiringdenganbertambahnyaatomkarbon
dalammolekul
4) Titikdidih dan titiklelehnyatinggikarena ikatanhidrogen
5) Dapatbereaksidengan basamenghasilkangaram(reaksi
penetralan)
RCOOH + NaOH→ RCOONa +H2O
40. 6) Substitusigugus –OH menghasilkansenyawa turunanasam
alkanoat. Gugus –OH dapat disubstitusidengan Cl,gugus –OR’, dan
gugus-NH2
• Gugus –OH digantidengan Cl
RCOOH + PCl3 → RCOCl+ HCl + POCl3
• Reaksi substitusiasam alkanoatdengan alkohol. Gugus –OH
digantidengan gugus –OR’
RCOOH + R’OH →RCOOR’ + H2O
• Reaksi substitusiasam alkanoatdengan amonia.Gugus –OH
digantidengan gugus NH2menghasilkansuatuamida (RCONH2)
dan air.
41. 7. Reduksi gugus–CO- dari COOHmenghasilkanalkoholprimer
C. Manfaat
1. Asam format digunakandalam industritekstil, penyamakan
kulit, dan diperkebunankaret untukmenggumpalkanlateks
2. Asam Asetat terdapat dalam cuka makandengan kadarnya
sekitar 20%-25%.
42. Alkilalkanoatatauester adalah senyawa yang mempunyai
gugus fungsi(-COO-), turunandari asam alkanoatdengan ion
hidrogen pada gugus hidroksil asam alkanoatdigantioleh
radikal hidrokarbon (gugus alkil) dan strukturnya R-COO-R’.
a. Tata Nama
Diawalidengan menyebutkannamaalkilnya, guguskarbon
yang terikat pada atom O (guggus R), kemudiandiikuti nama
rantai alkanoat. Contoh:
43. b.Sifat-Sifatdan Reaksi
1. Mudah menguapdibandingkandengan asamataualkohol
pembentuknya
2. Memilikibau harum dan banyakterdapatpada buah-buahan
3. Sedikitlarut dalamair
4. Titikdidihdan titikbekuesterlebih rendah daripada asam
alkanoat
44. 5. Mudah direduksi oleh gas hidrogen menjadialkanol
RCOOR’ + 2H2 →RCH2OH+ R’OH
6. Mudah terhidrolisis oleh airdalam suasanaasam menjadi
asam alkanoatdan alkanol
RCOOR’ +H2O→RCOOH+ R’OH
7. Mudah terhidrolisis oleh basa kuatmenjadigaram alkanoat
dan alkanol
RCOOR’ + NaOH→RCOONa + R’OH
C. Manfaat
Etil asetat(rasa pisang), amilasetat(rasa nanas), oktilasetat
(rasa jeruk),dan etilbutirat (rasa stroberi).
45. Keisomeran dan Macam-Macamnya
Senyawa-senyawayang memilikirumus molekul
sama tetapimemiliki struktur berbeda disebut
isomer.Jenis isomer dibagimenjadidua, yaitu isomer
struktur (terdiriatas rantai/rangka,isomer posisi,dan
isomer fungsi)dan isomerruang (terdiriatas
geometri cis-transdanisomer optisaktif).
47. Terjadi karena perbedaan posisi gugusfungsipada rantaikarbon
dalam senyawa-senyawa karbon yang berumus molekul sama.
Contoh
48. Terjadi karenaperbedaan jenisfungsi gugusdalammolekulsenyawa
karbon yang berumus molekulsama.
a. Senyawa yang mempunyairumus umumCnH2n+2O dapat
digambarkansebagaialkanoldan alkoksialkana,misalnya
C4H10O.
b. Senyawa yang mempunyairumus umumCnH2nO dapat
digambarkansebagaialkanaldan alkanon,misalnyaC4H8O.
c. Senyawa yang mempunyairumus umum CnH2nO2 dapat
digambarkansebagaiasamalkanoat danalkilalkanoat,misalnya
C4H8O2.
49. Terjadikarenaperbedaan kedudukan gugu-gugus yang sejenis di sekitar
ikatanC=C. Isomer geometri (cis-trans), yaitu isomer pada ikatanrangkap
yang mengakibatkangerakan atom C menjadi terbatas dan sukar
dibandingkan ikatantunggal sehingga dapat menimbulkan dua macam
bentuk isomer, yaitu cis terletak sepihakdan trans terletak berseberangan.