presentasi praktikum orvanik lanjut "isolasi dan identifikasi minyak cengkeh"

1. ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK
CENGKEH
Oleh Kelompok 1:
 Moh Muslim (07630014)
 M. Ichya’uddin (09630034)
 Siti Zulaikhah (09630039)
 Rika Fitriani P (09630046)
 Suci Amaliyah (09630051)
 Zuhriyatus Sholihah (09630057)

2. latar belakang
-Indonesia merupakan
negara yang subur
-Melimpah kekayaan
alamnya
eugenol (90%), eugenil
asetat, metill n-heptil
alkohol, benzil
alkohol, metil salisilat,
metil n-amil karbinol, cengkeh
dan terpen kariofilen
(Strausbaugh, 2007)
Dapat digunakan
sebagai obat sakit
gigi

3. eugenol diperoleh dari minyak cengkeh dengan cara
diredestilasi (Suirta, 2012)
penyabunan
Eugenol murni

4. rumusan masalah
1. Bagaimana teknik isolasi eugenol dengan metode
penyabunan?
2. Bagaimana sifat fisik dan sifat kimia dari senyawa
eugenol?
3. Bagaimana spektra khas yang timbul pada senyawa
eugenol?
tujuan penelitian
1. Untuk mengetahui teknik isolasi eugenol dari minyak
cengkeh perdagangan.
2. Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari eugenol.
3. Mengetahui dan menganalisis spektra khas eugenol.

5. Minyak cengkeh yang digunakan
adalah minyak cengkeh perdagangan.
Sifat fisik dengan penentuan
densitas sedangkan identifikasi
Batasan kimiawi dengan terdapatnya ikatan
Masalah rangkap non aromatis
Instrumen yang digunakan
spektrofotometer UV-Vis
sedangkan HNMR, CNMR, dan
IR Diperbaiki kalimatnya

6. 1. Memberikan
informasi mengenai
Manfaat teknik isolasi
Penelitian eugenol
menggunakan
metode penyabunan
atau saponifikasi.
2. Menambah
pengetahuan
mahasiswa
mengenai hal-hal
yang berkaitan
dengan metode
isolasi eugenol
menggunakan
teknik penyabunan.

8. Sistematika tanaman cengkeh adalah :
Divisi : Spermatophyta
Anak divisi : Angiospermae
Kelas : Dicotyledoneae
Bangsa : Myrtales
Suku : Myrtaceae
Marga : Syzygium
Jenis : Syzygium aromaticum (L.) Merr. & Perry.

9. Kandungan Tanaman Cengkeh

10. Eugenol
Eugenol dapat diisolasi dengan cara sejumlah
minyak daun cengkeh hasil destilasi ulang
ditambah dengan larutan NaOH.

11. Perkolasi
isolasi eugenol dari bunga cengkeh dilakukan
dengan perkolasi menggunakan diklorometan
(Sudarma, 2009).

12. Penyabunan
Eugenol bisa diisolasi menggunakan metode
saponifikasi (penyabunan) dengan basa NaOH atau
KOH.
Isolasi eugenol skala laboratorium menghasilkan
rendemen eugenol 67,8-68,3% dengan kemurnian
99,3-99,5%

13. Identifikasi Eugenol dengan Spektroskopi
UV-Vis
 Sukandar (2010), spektrum UV-Vis eugenol
memperlihatkan adanya serapan pada λmaks 207,63 nm
(-OH pelarut) dan 283,76 nm (kromofor benzene).

14. Identifikasi Eugenol dengan IR
 Wayan (2012), spektra eugenol menunjukkan adanya
gugus hidroksi pada 3480,16 cm-1, dan serapan C-O
alkohol pada 1265,30 cm-1, 3070,68 cm-1 merupakan
serapan CH gugus aromatik trisubtitusi. 1639,98 cm-1
merupakan serapan C=C

15. Identifikasi Eugenol dengan H-NMR dan MS
 Sohilait,dkk (2005) eugenol menunjukkan
Spektrum 1H-NMR(ppm); ᵟ =3,2(d, -CH2-), ᵟ
=3,8(s, -OCH3), ᵟ =4,8-5,0(d,=CH2), ᵟ=5,6 (s,
-OH), ᵟ =5,5-6,4 (m,=CH-), ᵟ =6,57,0 (m,3H Ar).
 Spektrum MS (m/z);39,55, 77,91, 103, 121, 131,
137, 149 dan 164 [C10H12O2]+. (puncakdasar).

17. Waktu dan
tempat
-3 mei 2012
-Laboratorium Kimia Organik FST
UIN MALIKI MALANG

18. Alat dan Bahan
Alat : kolom kromatografi,
corong pisah 250 mL, pipet Bahan : minyak
volume 1 mL, beaker glass cengkeh perdagangan,
200 mL, gelas ukur 10 larutan NaOH (35g/
mL, spektroskopi UV-Vis, 150mL), HCl 25 %,
bola hisap, botol semprot, KMNO4 1 %,
pipet tetes, pipet ukur 5
C2H5OH 96 %,
mL, statif, hotplate ,
aquades, lempung aktif
pengaduk gelas, kuvet dan
dan glass woll
spektrofotometri UV-Vis.

19. 1. Perkolasi minyak cengkeh
Kolom kromatografi
-diisi dasar kolom kromatografi dengan glass woll
-dimasukkan lempung aktif hingga ¾ bagian kolom kromatografi
-diambil minyak cengkeh sebanyak 25 mL
-dialirkan melalui kolom
-ditampung minyak cengkeh dalam gelas ukur 10 mL
Hasil

20. 2. Isolasi eugenol dari minyak cengkeh
Minyak cengkeh hasil perkolasi
-diambil 10 mL dan dimasukkan dalam beaker glass 200 mL
-ditambah larutan NaOH sambil diaduk sampai campuran bersifat alkalis
(jika menggumpal ditambah air)
-dipanaskan diatas hotplate sampai mencair
-dimasukkan corong pisah
Lapisan bawah Lapisan atas
-diambil sebagai Na-eugenolat
-ditambah 25% HCl hingga pH ±3
-dimasukkan corong pisah
Lapisan bawah Lapisan atas
- diambil alpisan eugenol

21. 3. Identifikasi eugenol hasil isolasi
 Uji sifat fisika
Hasil isolasi eugenol
-Ditimbang gelas ukur 10 mL
-Dimasukkan kedalam gelas ukur hasil isolasi eugenol
-Ditimbang berat jenis eugenol
-Dibandingkan nilai yang diperoleh dengan eugenol standart
Hasil

22.  Uji sifat kimia
Hasil isolasi eugenol
-disiapkan tabung reaksi
-dimasukkan kedalam tabung reaksi hasil isolasi eugenol
-ditambah 1 mL etanol 96%
-ditambah 3 tetes KMnO4 hilangnya warna menunjukkan adanya ikatan rangkap non
aromatik
Hasil
 Identifikasi eugenol dengan spektrofotometer
UV-Vis isolasi
Eugenol hasil
-diambil 2 tetes eugenol hasil isolasi
-dimasukkan kedalam tabung reaksi
-diencerkan dengan 10 mL pelarut etanol 96%
-ditentukan pola spektrumnya dengan spektrofotometer UV-Vis
Hasil

23. Hasil dan Pembahasan
Minyak cengkeh
Diperkolasi
Untuk menghilangkan pengotor

24. Isolasi dengan Prinsip Saponifikasi
Menggunakan basa NaOH

25. Reaksi Eugenol dengan NaOH
HO H-O
+ NaOH + Na-OH
O O
eugenol
NaO
H+ O-
-H2O
+ Na+ OH-
O
O natrium eugenolat

26. Reaksi Na-Eugenolat dengan HCl
NaO Na-O
+ HCl + H-Cl
O O
natrium eugenolat
Na+ -O HO
-NaCl
+ H+ Cl-
O
O
eugenol

27. Sifat Fisika
 Massa Jenis eugenol hasil isolasi : 1 gr/mL
 Berat jenis eugenol standar = 1,0561 gr/ml (Bulan,
2004).

28. Sifat Kimia
Reaksi positif terhadap
etanol dan KMnO4

29. Eugenol dengan penambahan etanol
LARUT

30. Reaksi dengan KMnO4
H 3C O + KMnO4 H C O
3
O
O
Mn
O
O
+ H2O
O
MnO3 + CH3CH2OH H 3C O CH
+
H 3C O

31. Spektroskopi UV-VIS hasil Elusidasi
Struktur UV/Visible Spectrum
1
 Panjang gelombang dengan
serapan maksimum pada
daerah 165,05 nm dan 250
nm.
0
100 120 140 160 180 200 220 240
Wavelength (nm)

32. Spektroskopi UV-VIS Lab
Instrumentasi
 Panjang gelombang maksimum dengan absorbansi
4,791 adalah pada panjang gelombang 227,9 nm
 Kemungkinan transisi n ke phi star

33. Spektroskopi IR hasil Elusidasi
bilangan gelombang IR Spectrum
690 cm-1 (substitusi
100
aromatik),
50
1000 cm--1 ( C-O ester), 1475
dan 1600 cm-1 (C=C
aromatik),
0 1620 cm-1 (C=C), 2975 cm-1
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 0
Wavenumbers (C-H alkana)
3650 cm-1 ( OH fenol).

35.  pada bilangan gelombang 3549,99 cm−1 (OH bebas),
2928,54 cm-1 (C-Alifatik), 1766,90 cm-1 (C=O
karbonil), 1433,60-1514,74 cm-1(C-C aril).

36. Menurut Hamideh (2012), gelombang (cm−1)
 3514,3 (OH stretching),
 3074,7 dan 3003,0 (=C-H aromatis dan oleofininik),
 2972,9; 2841,1 (CH stretching alifatik),
 1637,6 (C=C tajam oleofinik),
 1608 ; 1513,8 ; 1459,5 (C=C aromatis tajam)
 1432 (CH2, Alifatik, Tajam),
 1367,9 (CH3 Tajam),
 1268,8 ; 1234,2 (C-O stretching).

37. Identifikasi Eugenol dengan H-
NMR 1H NMRSpectrum
 2,75 ppm (=CH-)
 3,8 ppm (-CH-2- );
 4,31 ppm (O-CH3) ;
 5,85 ppm (CH2=,
oleofinic);
 6,31; 6,83 dan 6,89 ppm
(-H, cincin aromatik),
 7,22 ppm merupakan
7 6 5 4 3
PPM serapan alkohol (OH).

39. Menurut Junaidi dkk (2010) serapan pada δ= 4,75-5,2
menunjukkan gugus vinil -CH=CH2.

40. Identifikasi Eugenol dengan MS

41.  Fragmentasi pertama memiliki m/z 164 merupakan
ion molekul [M+, 100%], 149 [(M-CH3)+, 32%], 137[(M-
CH=CH2)+, 21%], 133 [(M-CH2CH=CH2)+, 15%], 131
(22%), 121 [149- CO)+, 17 %], 103 (25%), 91 (20%).

42. Kemungkinan Pola Fragmentasi
OH OH
+ e + 2e
O
O m/z= 164
eugenol
OH OH
OH
+
+ CH3 + O
O m/z= 133
O m/z= 137
m/z= 149

43. Kesimpulan
 Rendemen eugenol hasil isolasi adalah sebesar
62%.
 Identifiksi sifat fisika eugenol dengan penentuan
massa jenis mennujukkan massa jenis eugenol
adalah 1 gr/mL. Identifikasi sifat kimia
menunjukkan reaksi positif terhadap etanol dan
KMnO4.

44.  UV-Vis menghasilkan serapan pada gelombang maksimum
227,9 nm menunjukkan transisi dari n  π*
 IR menunjukkan serapan pada bilangan gelombang 690 cm-1
(substitusi aromatik), 1000 cm--1 ( C-O ester), 1475 dan 1600 cm-1
(C=C aromatik), 1620 cm-1 (C=C), 2975 cm-1 (C-H alkana), dan
3650 cm-1 ( OH fenol). Identifikasi menggunakan H-NMR
menunjukkan serapan pada δ yaitu 2,75 ppm (=CH-)
merupakan metil (); 3,8 ppm (-CH-2- ); 4,31 ppm (O-CH3) ; 5,85
ppm (CH2=, oleofinic); 6,31; 6,83 dan 6,89 ppm (-H, cincin
aromatik), 7,22 ppm merupakan serapan alkohol (OH).
Identifikasi eugenol menggunakan MS menghasilkan
fragmentasi pertama 164 [M+, 100%], 149 [(M-CH3)+, 32%],
137[(M-CH=CH2)+, 21%], 133 [(M-CH2CH=CH2)+, 15%], 131 (22%),
121 [149- CO)+, 17 %], 103 (25%), 91 (20%).