3. MANFAAT KARBOHIDRAT
Sumber Energi (Fungsi Utama) 1 Gram Menghasilkan
4,1 Kkal
Cadangan makanan dalam otot dan hati Glikogen
Penguat dinding sel tanaman Selulosa
Pemanis alami Sukrosa, glukosa, fruktosa
Cairan infus Glukosa
Penyusun asam nukleat Ribosa (ARN) dan
deoksiribosa (ADN)
Penyusun antibiotik gentamisin Gula deoksi amino
Antikoagulan pencegah pendarahan Heparin
Hormon dan antibodi Glikoprotein
Bahan sintesis berbagai jenis material dan kosmetik
Kitosan dari kitin
Dan lain-lain
5. MONOSAKARIDA
Karbohidrat yang paling sederhana Tediri dari satu molekul
monosakarida
Yang mengandung gugus aldehid Aldosa, Yang bergugus
keton Ketosa
Berikut beberapa contoh monosakarida:
6. RUMUS PROYEKSI FISCHER DARI MONOSAKARIDA
Struktur monosakarida dapat digambarkan dengan rumus
proyeksi Fischer. Rantai atom karbon disusun vertikal
dan gugus aldehid diletakkan paling atas
Jika posisi gugus hidroksil pada atom C asimetrik
terakhir terletak di sebelah:
Kanan D
Kiri L
9. ENANTIOMER, DIASTEREOISOMER, DAN EPIMER
Enantiomer Sepasang stereoisomer yang
merupakan bayangan cermin
Diastereoisomer Sepasang stereoisomer yang
bukan merupakan bayangan cermin
Epimer Sepasang stereoisomer yang
berbeda konfigurasi pada satu atom
karbon kiral
Soal:
Berikan masing-masing 2 contoh monosakarida yang
termasuk enantiomer, diastereoisomer dan epimer!
10. BENTUK SIKLIK DARI KARBOHIDRAT
MONOSAKARIDA DAPAT MEMBENTUK BENTUK SIKLIK SEBAGAI:
BENTUK FURANOSA CINCIN SEGI LIMA
BENTUK PIRANOSA CINCIN SEGI ENAM
PADA BENTUK SIKLIK, ATOM C YANG BERASAL DARI GUGUS
KARBONIL ATOM KARBON ANOMERIK ATOM KARBON-1
PADA RIBOFURANOSA
PASANGAN STEREOISOMER DAN ANOMER
13. BENTUK SIKLIK DARI KETOSA
KETOSA DAPAT MEMBENTUK BENTUK SIKLIK SEPERTI
HAL NYA ALDOSA
CONTOH RIBULOSA DAPAT MEMBENTUK SIKLIK CINCIN 5
MENGHASILKAN -d-RIBULOFURANOSA DAN -D-
RIBULOFURANOSA
PADA BENTUK SIKLIK, ATOM C YANG BERASAL DARI GUGUS
KARBONIL ATOM KARBON ANOMERIK ATOM KARBON-2
PADA RIBULOFURANOSA
PASANGAN STEREOISOMER DAN ANOMER
15. DISAKARIDA
SUKROSA GLUKOSA + FRUKTOSA
MALTOSA GLUKOSA + GLUKOSA
LAKTOSA GLUKOSA + GALAKTOSA
SELOBIOSA GLUKOSA + GLUKOSA
MALTOSA
MALTOSA DARI HIDROLISIS PARSIAL AMILUM
TERDIRI DARI 2 MOLEKUL D-GLUKOPIRANOSA YANG TERIKAT
MELALUI IKATAN 1,4--GLIKOSIDIK
MERUPAKAN GULA PEREDUKSI KARENA ADA ATOM C-
ANOMERIK YANG BELUM TERSUBSTITUSI MEREDUKSI
REAGEN FEHLING DAN TOLLENS
16. SUKROSA
SUKROSA DIKENAL DENGAN GULA TEBU KARENA TERDAPAT
PADA TEBU DAN BEET
TERDIRI DARI GABUNGAN MOLEKUL D-GLUKOPIRANOSA DAN
D-FRUKTOFURANOSA IKATAN 1,2--GLIKOSIDIK
TIDAK TERGOLONG GULA PEREDUKSI KARENA ADA ATOM C-
ANOMERIK TELAH TERSUBSTITUSI TIDAK MEREDUKSI
REAGEN FEHLING DAN TOLLENS
17. SELOBIOSA
SELOBIOSA DARI HIDROLISIS PARSIAL SELULOSA
TERDIRI DARI 2 MOLEKUL D-GLUKOPIRANOSA YANG TERIKAT
MELALUI IKATAN 1,4--GLIKOSIDIK
MERUPAKAN GULA PEREDUKSI KARENA ADA ATOM C-
ANOMERIK YANG BELUM TERSUBSTITUSI MEREDUKSI
REAGEN FEHLING DAN TOLLENS
18. LAKTOSA
LAKTOSA TERDAPAT PADA SUSU
TERDIRI DARI GABUNGAN MOLEKUL D-GALAKTOPIRANOSA
DAN D-GLUKOPIRANOSA YANG TERIKAT MELALUI IKATAN 1,4--
GLIKOSIDIK
MERUPAKAN GULA PEREDUKSI KARENA ADA ATOM C-
ANOMERIK YANG BELUM TERSUBSTITUSI MEREDUKSI
REAGEN FEHLING DAN TOLLENS
19. DERAJAD KEMANISAN
KARBOHIDRAT
No. Karbohidrat Nilai
Kemanisan
1 Fruktosa 114
2 Sukrosa 100
3 Glukosa 69
4 Laktosa 39
Tingkat kemanisan bebeberapa karbohidrat dengan
pembanding sukrosa (gula tebu) dengan skor 100
20. OLIGOSAKARIDA
Karbohidrat 2 – 8 monosakarida
Terdiri dari disakarida, trisakarida, dan seterusnya
Berikut beberapa contoh oligosakarida selain disakarida:
Rafinosa
(Galaktosa-Gukosa-Fruktosa)
Stakiosa
(3 Galaktosa + 1 Fruktosa)
Rafinosa dan Stakiosa Zat antigizi pada tanaman Legumoniceae
Tidak dapat dicerna Fermentasi di usus besar Flatulensi
(buang angin)
21. POLISAKARIDA
AMILUM (PATI)
SELULOSA
GLIKOGEN
KITIN
Karbohidrat yang terdiri dari gabungan lebih
dari 8 molekul monosakarida
22. AMILUM
Amilum Polimer dari glukosa yang bergabung melalui
ikatan 1,4--Glikosidik
Amilum terdiri dari amilosa dan amilopektin
Amilosa Memiliki rantai linier, terdiri dari 250 atau lebih
molekul glukosa
Amilopektin Selain memiliki rantai linier, juga terdapat rantai
bercabang, terdiri dari 1000 atau lebih molekul glukosa
Amilum terdapat pada bahan makanan pokok seperti besar,
jagung, gandum, ketela, kentang, dan kacang-kacangan
Dapat dihidrolisis dengan enzim amilase dan asam kuat
menghasilkan glukosa
23.
24. SELULOSA
Selulosa Polimer dari glukosa yang bergabung melalui ikatan
1,4--glikosidik
Selulosa Memiliki rantai linier, terdiri dari ribuan molekul
glukosa
Selulosa merupakan material penyusun jaringan tanaman
tingkat tinggi. Kapas terdiri 90% selulosa, sedangkan kayu
terdiri dari 30-40% selulosa
Dalam rumen usus hewan herbivora terkandung bakteri yang
menghasilkan enzim selulase Menghidrolisis selulosa
menjadi glukosa dan dimanfaatkan untuk sumber energi
Hidrolisis parsial selulosa menghasilkan disakarida selobiosa
25. GLIKOGEN
Glikogen Polimer dari glukosa yang bergabung melalui
ikatan 1,4--glikosidik dan ada percabangan melalui ikatan
1,6- -glikosidik
Strukturnya menyerupai amilopektin, tetapi jumlah
percabangan pada glikogen lebih banyak dibandingkan
amilopektin
Glikogen terdapat dalam jaringan otot (1%) dan hepar (6%)
sebagai cadangan energi
26. KITIN
Polimer dari asetil glukosamin melalui ikatan 1,4--glikosidik
Terdapat pada cangkang hewan Crustaceae
Jika dihidrolisis menghasilkan kitosan yang sekarang banyak
manfaatnya
27. REAKSI KIMIA KARBOHIDRAT
REDUKSI
OKSIDASI
ASILASI DAN ALKILASI
PEMBENTUKAN GLIKOSIDA
PEMBENTUKAN SIANOHIDRIN
30. OKSIDASI DENGAN PEREAKSI FEHLING DAN TOLLENS
Semua monosakarida (aldosa and ketosa) dapat
mereduksi reagen Fehling dan Benedict
menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O
Dengan cara yang sama juga mereduksi reagen
Tollens menghasilkan endapan perak (cermin
perak) dari Ag
31. PERUBAHAN KETOSA MENJADI ALDOSA PADA
OKSIDASI DENGAN PEREAKSI FEHLING DAN TOLLENS
Semua monosakarida jenis ketosa, seperti fruktosa dapat
mereduksi reagen Tollens dan Fehling karena dapat
mengalami tautomeri menghasilkan aldosa
32. OKSIDASI DENGAN PEREAKSI FEHLING DAN TOLLENS
PADA DISAKARIDA DAN POLISAKARIDA
Disakarida yang atom C-anomeriknya belum tersubstitusi
dapat mereduksi reagen Fehling dan Tollens Misal:
Maltosa, laktosa, dan selobiosa
Sukrosa bukan gula pereduksi karena atom C-anomeriknya
sudah tersubstitusi
Semua polisakarida Negatif dengan Fehling dan Tollens
33. OKSIDASI DENGAN ASAM PERIODAT
α-Hidroksi karbonil dapat teroksidasi dengan HIO4 dan
mengallami pemutusan menghasilkan asam karboksilat
dan senyawa karbonil
Visinal diol dapat teroksidasi dengan HIO4 dan mengalami
pemutusan menghasilkan 2 senyawa karbonil
34. OKSIDASI DENGAN ASAM PERIODAT
Jika 3 atom karbon berdekatan mengikat gugus hidroksil
maka atom karbon sentralnya akan teroksdasi
menghasilkan asam formiat
Jika 1 molekul D-arabinosa dioksidasi dengan asam
periodat akan dihasilkan 4 molekul asam formiat dan 1
molekul formaldehid
39. PEMBENTUKAN SIANOHIDRIN
Keberadaan gugus aldehid pada monosakarida dapat mengalami
reaksi adisi nukleofilik dengan asam sianoda menghasilkan campuran
diastereomerik sianohidrin
Selanjutnya sianohidrin dapat direduksi menjadi gugus aldehid
menggunakan katalis logam paladium yang teracuni pada barium
sulfat
Produk akhirnya berupa monosakarida yang mengalami perpanjangan
satu atom karbon prinsip dasar sintesis karbohidrat dari Kiliani-
Fischer
41. PEMANIS SINTETIK (SWEETENER)
Pemanis alami yang sering digunakan Sukrosa, glukosa dan
fruktosa
Saat banyak bahan aditif makanan yang berfungsi sebagai
pemanis sintetik non-gula (low-calorie) dan non-nutrisi
Contoh: Sorbitol (glusitol), sakarin, sukralosa, dan aspartam
Tingkat kemanisanya ratusan - ribuan kali dibanding sukrosa
Karena bukan gula maka tidak menghasilkan kalor/ energi
Sangat bermanfaat untuk yang diet gula dan penderita penyakit
diabetes mellitus
Sebagai bahan aditif penggunaanya tidak boleh berlebihan
menimbulkan efek samping yang merugikan, misalnya
karsinogen (merangsang terbentuknya sel kanker)