1. SENYAWA AROMATIK
KELOMPOK II
IRMAYANTI
HASRIANI RAHMAN
YUSDAR M
ADY MULTAZAM
UKA ENDRIYANA RAIS
WELSILIANA
TRISANTI DAMA ALIK
YULIYANTI
SRI HARDIYANTI

2. PENGERTIAN
SENYAWA AROMATIK
• Senyawa aromatik merupakan turunan
benzena
• senyawa aromatik sederhana, merupakan
senyawa organik aromatik yang hanya terdiri
dari struktur cincin planar berkonjugasi
dengan awan elektron π yang berdelokalisasi.
• Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap
terkonyugasi secara sempurna dalam cincin.

3. Lanjutan...
• Cincin aromatik sederhana dapat berupa
senyawa heterosiklik apabila ia
mengandung atom bukan karbon. Ia
dapat berupa monosiklik seperti
benzena, bisiklik seperti naftalena,
ataupun polisiklik seperti antrasena.
Cincin aromatik monosiklik sederhana
biasanya berupa cincin beranggota lima,
seperti pirola, ataupun cincin beranggota
enam, seperti piridina
.

4. Lanjutan...
• Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen,
C6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol
• Setiap sudut dari segienam memiliki atom
karbon yang terikat dengan hidrogen sebagai
berikut:

5. KATEGORI SENYAWA AROMATIK
Benzena Furan Naftalena
Antrasena Kuinazolina

6. Lanjutan.....
Asam benzoat
Adrenalin
Benzaldehida
Benzil bromida
Dilapiola
Estragola
Ftalimida
Gugus fenil
Isoksazola
Mangostin
Pirola
Plumbagin
Polietilena
Tereftalat
Purina

7. TATANAMA SENYAWA AROMATIK
• Penamaan yg didasarkan pada benzena
yang mengandung subtitusi (turunan
benzena) tergabung dalam nama IUPAC
dan nama umum. Misalnya bromobenzen,
nitrobenzena, asam benzoat dll.
• Istilah orto (o), para (p) dan meta (m)
digunakan untuk benzen yang
mengandung subtitusi lebih dari satu
misalnya o-bromontoluena.

8. SIFAT FISIKA SENYAWA
AROMATIK
• Berupa cairan
• Titik didih 80⁰C
• Tak berwarna
• Tak larut dalam air
• Larut dalam kebanyakan pelarut organik
• Mudah terbakar dengan nyala yang
berjelaga dan berwarna (karena kadar C
tinggi).

9. Aromatisitas
• Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia
dimana sebuah cincin terkonjugasi yang
ikatannya terdiri dari ikatan tidak
jenuh, pasangan tunggal, atau orbit
kosong menunjukan stabilitas yang lebih
kuat dibandingkan stabilitas sebuah
sistem yang hanya terdiri dari konjugasi.
Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai
manifestasi dari delokalisasi siklik dan
resonansi.

10. Syarat-syarat Aromatisitas
1. Molekul harus berbentuk siklik.
2. Setiap atom pada cincin tersebut harus
mempunyai orbital π, membentuk sistem
berkonjugasi.
3. Molekul haruslah planar.
4. Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil
dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2)
elektronπ.
5. Molekul-molekul yang mengandung 4n
elektron π adalah antiaromatik.

11. REAKSI SUBTITUSI ELEKTROFILIK
PADA BENZENA (SENYAWA
AROMATIK)
1. Reaksi benzena adalah subtitusi yang
menyerupai reaksi alkana.
2. Benzena mengandung banyak elektron
sehingga reaksinya hanya mungkin
dengan pereaksi yang menyenangi
elaktron (subtitusi elektrofilik)
3. Reaksi subtitusi benzena dapat
berlangsung jika diolah dengan
katalisator.

12. 4. Reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa
aromatik umumnya berlangsung dengan
mekanisme ion arenium.
5. Mekanisme ion arenium berlangsung dalam dua
tahap. Tahap pertama sebagai tahap penentu laju
reaksi merupakan tahap pembentukan ion
arenium yang dihasilkan dari serangan elektrofil
pada inti benzena. Tahap kedua yang berlangsung
cepat merupakan tahap lepasnya gugus pergi
yang pada umumnya berupa proton.
6. Adanya gugus pengaktif akan meningkatkan laju
reaksi substitusi elektrofilik dan sebaliknya
gugus pendeaktif menurunkan laju reaksi.

13. Efek substituen dalam reaksi substitusi
elektrofilik pada senyawa aromatik dapat
diringkaskan sebagai berikut:
1. Gugus alkil, memberikan efek induksi penarik
elektron sedang dan tidak ada efek resonansi.
Hasilnya, gugus-gugus alkil bersifat pengaktif
dan pengarah orto-para.
2. Gugus hidroksi dan gugus amino (dan
turunannya), memberikan efek resonansi
pendorong elektron kuat, dan efek induksi
penarik elektron sedang. Hasilnya gugus-gugus
ini bersifat pengaktif dan pengarah orto-para.

14. 3. Halogen, memberikan efek induksi penarik
elektron kuat dan efek resonansi pendorong
elektron sedang. Hasilnya halogen bersifat
pendeaktif dan pengarah orto-para.
4. Gugus-gugus nitro, siano, karbonil dan gugus-gugus
serupa memberikan efek resonansi
penarik elektron kuat dan efek induksi juga
penarik elektron kuat. Hasilnya gugus-gugus
tersebut bersifat pendeaktif dan pengarah
meta.