Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.
Senyawa Aromatik
<ul><li>Mahasiswa dapat : </li></ul><ul><li>menggambarkan struktur senyawa benzena </li></ul><ul><li>membedakan senyawa ar...
<ul><li>Struktur benzena </li></ul><ul><li>Aromatik senyawa organik </li></ul><ul><li>Tatanama benzena  </li></ul><ul><li>...
<ul><li>Berbentuk heksagon planar, karena semua ikatan adalah identik; dan delokalisasi elektron </li></ul><ul><li>Tidak m...
<ul><li>Yaitu senyawa yang distabilkan oleh delokalisasi elektron pi </li></ul><ul><li>Syarat suatu senyawa bersifat aroma...
Tentukan mana yang bersifat aromatik! elektron pi = 4n + 2 A 8=4n+2 n= 6/4 B 8=4n+2 n= 6/4 C 4=4n+2 n= 2/4 D 14=4n+2 n= 3
Sistem cincin aromatik
Nama Umum ( trivial ) B B Toluena Fenol Asetofenon Asam benzoat enzilalkohol enzaldehida Tata Nama Benzena OH COCH 3
Tata Nama Benzena (lanjutan) <ul><li>Nama IUPAC </li></ul><ul><li>A. Benzena monosubstitusi </li></ul><ul><li>Seperti pada...
Etil benzena Fenil heptana Propil benzena Butil benzena Fenil oktana C 2 H 5    C 3 H 7     C 4 H 9 C 7 H 15 C 8 H 17
B. Benzena disubstitusi <ul><li>diberi awalan orto  ;  </li></ul><ul><li>jika substituen pada posisi 1,2 </li></ul><ul><li...
o-diklorobenzena m-diklorobenzena p-diklorobenzena m-metilanilin o-aminofenol Cl Cl Cl Cl Cl Cl OH NH 2 CH 3 NH 2
C. Benzena trisubstitusi <ul><li>Diberi nama dengan cara menunjukkan posisi substituen. </li></ul><ul><li>Penomoran dimula...
Beri nama senyawa berikut: o-hidroksi asetofenon Etil benzena Asam 3-hidroksi- 4-klorobenzaoat COOH OH Cl
Gambarkan struktur senyawa berikut : <ul><li>asam p-aminobenzoat </li></ul><ul><li>2,4-dinitroanilin </li></ul><ul><li>2-s...
<ul><li>Non polar </li></ul><ul><li>TD benzena = 800 0 C, TD Heksana=690 0 C  </li></ul><ul><li>   benzena >    heksana ...
Substitusi Elektrofilik Aromatik <ul><li>Reaksi yang terjadi pada benzena, suatu elektrofil menggantikan satu atom H pada ...
Mekanisme reaksi substitusi elektrofilik aromatik <ul><li>Tahap 1 : Pembentukan Elektrofil </li></ul><ul><li>Tahap 2 :  </...
Tahap 3 :  penghilangan proton untuk mengembalikan kearomatisan dan memberikan produk tersubstitusi
<ul><li>Halogenasi Benzena </li></ul><ul><li>Nitrasi Benzena </li></ul><ul><li>Alkilasi Friedel Crafts Benzena </li></ul><...
<ul><li>Reaksi benzena dengan Cl 2  dan Br 2  dengan adanya katalis AlCl 3  atau AlBr 3 </li></ul>1. Halogenasi Benzena
Mekanisme Halogenasi Benzena Tahap 1& 2: Tahap 3:
2. Nitrasi Benzena <ul><li>Reaksi benzena dengan campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat pada temperatur tidak le...
Mekanisme Nitrasi Benzena Tahap 1: Tahap 3: Tahap 2:
Tulis mekanisme reaksi substitusi Elektrofilik Aromatik untuk reaksi benzena dengan: <ul><li>Br 2 , FeBr 3 </li></ul><ul><...
<ul><li>Alkilasi adalah substitusi gugus alkil ke cincin benzena </li></ul><ul><li>Hidrogen pada cincin benzena digantikan...
Mekanisme Alkilasi Friedel Crafts Benzena Tahap 2: Tahap 1: Tahap 3:
<ul><li>Asilasi : substitusi gugus asil ke cincin benzena </li></ul><ul><li>Biasa digunakan CH 3 CO- = gugus etanoil </li>...
Mekanisme Asilasi Friedel Crafts Benzena Tahap 2: Tahap 1: Tahap 3:
5. Sulfonasi Benzena Asam benzensulfonat <ul><li>Ada 2 cara sulfonasi benzena: </li></ul><ul><li>Memanaskan benzena dengan...
Mekanisme Reaksi Sulfonasi Tahap 2: Tahap 1: Tahap 3:
Reaksi Substitusi Pertama
Upcoming SlideShare
Loading in …5
×

Senyawa Aromatik

45,040 views

Published on

Published in: Education, Business, Lifestyle

Senyawa Aromatik

  1. 1. Senyawa Aromatik
  2. 2. <ul><li>Mahasiswa dapat : </li></ul><ul><li>menggambarkan struktur senyawa benzena </li></ul><ul><li>membedakan senyawa aromatik dan tidak aromatik </li></ul><ul><li>memberi nama senyawa benzena </li></ul><ul><li>mendeskripsikan sifat fisika benzena </li></ul><ul><li>menjelaskan reaksi substitusi elektrofilik aromatik </li></ul><ul><li>menuliskan reaksi substitusi pertama, kedua dan ketiga pada benzena </li></ul>Indikator
  3. 3. <ul><li>Struktur benzena </li></ul><ul><li>Aromatik senyawa organik </li></ul><ul><li>Tatanama benzena </li></ul><ul><li>Sifat fisik benzena </li></ul><ul><li>Reaksi substitusi elektrofilik aromatik </li></ul><ul><li>Reaksi substitusi pertama, kedua dan ketiga pada benzena </li></ul>Ruang Lingkup:
  4. 4. <ul><li>Berbentuk heksagon planar, karena semua ikatan adalah identik; dan delokalisasi elektron </li></ul><ul><li>Tidak mengalami reaksi adisi, Reaksi yang terjadi : substitusi elektrofilik, </li></ul><ul><li>dengan bantuan katalisator </li></ul>Struktur Benzena
  5. 5. <ul><li>Yaitu senyawa yang distabilkan oleh delokalisasi elektron pi </li></ul><ul><li>Syarat suatu senyawa bersifat aromatik : </li></ul><ul><li>Molekul harus siklik </li></ul><ul><li>Molekul harus datar </li></ul><ul><li>Tiap atom cincin harus memiliki orbital p tegak lurus pada bidang cincin </li></ul><ul><li>Memenuhi hukum Huckel ; </li></ul><ul><li>elektron pi = 4n + 2 (n = bilangan bulat ). </li></ul>Aromatik senyawa organik
  6. 6. Tentukan mana yang bersifat aromatik! elektron pi = 4n + 2 A 8=4n+2 n= 6/4 B 8=4n+2 n= 6/4 C 4=4n+2 n= 2/4 D 14=4n+2 n= 3
  7. 7. Sistem cincin aromatik
  8. 8. Nama Umum ( trivial ) B B Toluena Fenol Asetofenon Asam benzoat enzilalkohol enzaldehida Tata Nama Benzena OH COCH 3
  9. 9. Tata Nama Benzena (lanjutan) <ul><li>Nama IUPAC </li></ul><ul><li>A. Benzena monosubstitusi </li></ul><ul><li>Seperti pada pemberian nama senyawa alifatik; </li></ul><ul><li>Jika R berukuran kecil (C≤6); </li></ul><ul><li>benzena sebagai nama induk, </li></ul><ul><li>alkil sebagai substituen. </li></ul><ul><li>Jika R berukuran besar (C>6); </li></ul><ul><li>benzena sebagai substituen. </li></ul>
  10. 10. Etil benzena Fenil heptana Propil benzena Butil benzena Fenil oktana C 2 H 5 C 3 H 7 C 4 H 9 C 7 H 15 C 8 H 17
  11. 11. B. Benzena disubstitusi <ul><li>diberi awalan orto ; </li></ul><ul><li>jika substituen pada posisi 1,2 </li></ul><ul><li>diberi awalan meta ; </li></ul><ul><li>jika substituen pada posisi 1,3 </li></ul><ul><li>diberi awalan para ; </li></ul><ul><li>jika substituen pada posisi 1,4 </li></ul><ul><li>untuk substituen yang berbeda ; lihat perioritasnya. Substituen dengan perioritas tertinggi dijadikan sebagai nama induk. </li></ul>
  12. 12. o-diklorobenzena m-diklorobenzena p-diklorobenzena m-metilanilin o-aminofenol Cl Cl Cl Cl Cl Cl OH NH 2 CH 3 NH 2
  13. 13. C. Benzena trisubstitusi <ul><li>Diberi nama dengan cara menunjukkan posisi substituen. </li></ul><ul><li>Penomoran dimulai dari gugus fungsi untuk nama umum. </li></ul>asam 4-bromo-3-kloro benzoat 2,6-dibromotoluena Br Br CH 3 COOH Cl Br
  14. 14. Beri nama senyawa berikut: o-hidroksi asetofenon Etil benzena Asam 3-hidroksi- 4-klorobenzaoat COOH OH Cl
  15. 15. Gambarkan struktur senyawa berikut : <ul><li>asam p-aminobenzoat </li></ul><ul><li>2,4-dinitroanilin </li></ul><ul><li>2-siklopentil-4-klorofenol </li></ul><ul><li>asam o-aminobenzoat </li></ul><ul><li>m-aminotoluena </li></ul>
  16. 16. <ul><li>Non polar </li></ul><ul><li>TD benzena = 800 0 C, TD Heksana=690 0 C </li></ul><ul><li> benzena >  heksana </li></ul><ul><li>Hal ini disebabkan elektron dalam orbital delokal mudah berpindah-pindah. </li></ul><ul><li>3. Cincin benzena bersifat sebagai basa, karena itu dapat membentuk senyawa kompleks dengan elektrofil. </li></ul>Sifat Fisika Senyawa Benzena
  17. 17. Substitusi Elektrofilik Aromatik <ul><li>Reaksi yang terjadi pada benzena, suatu elektrofil menggantikan satu atom H pada cincin benzena. </li></ul><ul><li>Aromatisan cincin tetap dipertahankan pada produk . </li></ul>
  18. 18. Mekanisme reaksi substitusi elektrofilik aromatik <ul><li>Tahap 1 : Pembentukan Elektrofil </li></ul><ul><li>Tahap 2 : </li></ul><ul><li>S erangan benzena pada elektrofil membentuk karbokation yang distabilkan oleh resonansi </li></ul>
  19. 19. Tahap 3 : penghilangan proton untuk mengembalikan kearomatisan dan memberikan produk tersubstitusi
  20. 20. <ul><li>Halogenasi Benzena </li></ul><ul><li>Nitrasi Benzena </li></ul><ul><li>Alkilasi Friedel Crafts Benzena </li></ul><ul><li>Asilasi Friedel Crafts Benzena </li></ul><ul><li>Sulfonasi Benzena </li></ul>Reaksi Substitusi Pertama
  21. 21. <ul><li>Reaksi benzena dengan Cl 2 dan Br 2 dengan adanya katalis AlCl 3 atau AlBr 3 </li></ul>1. Halogenasi Benzena
  22. 22. Mekanisme Halogenasi Benzena Tahap 1& 2: Tahap 3:
  23. 23. 2. Nitrasi Benzena <ul><li>Reaksi benzena dengan campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat pada temperatur tidak lebih dari 50°C. </li></ul><ul><li>Jika T> 50°C maka terbentuk lebih dari 1 gugus NO 2 yang tersubstitusi ke cincin benzena </li></ul>nitrobenzena
  24. 24. Mekanisme Nitrasi Benzena Tahap 1: Tahap 3: Tahap 2:
  25. 25. Tulis mekanisme reaksi substitusi Elektrofilik Aromatik untuk reaksi benzena dengan: <ul><li>Br 2 , FeBr 3 </li></ul><ul><li>ClCH 2 CH 3 , AlCl 3 </li></ul><ul><li>CH 2 =CH 2 , AlCl 3 , HCl </li></ul><ul><li>CH 3 COCl, AlCl 3 </li></ul><ul><li>H 2 SO 4 , berasap </li></ul>
  26. 26. <ul><li>Alkilasi adalah substitusi gugus alkil ke cincin benzena </li></ul><ul><li>Hidrogen pada cincin benzena digantikan oleh gugus alkil </li></ul><ul><li>Benzena direaksikan dengan kloroalkana dengan AlCl 3 sebagai katalis </li></ul>3. Alkilasi Friedel Crafts Benzena Metil benzena
  27. 27. Mekanisme Alkilasi Friedel Crafts Benzena Tahap 2: Tahap 1: Tahap 3:
  28. 28. <ul><li>Asilasi : substitusi gugus asil ke cincin benzena </li></ul><ul><li>Biasa digunakan CH 3 CO- = gugus etanoil </li></ul><ul><li>Senyawa paling reaktif yang mengandung gugus asil adalah asilklorida, RCOCl. </li></ul><ul><li>Reaksi benzena dengan campuran etanoil klorida (CH 3 COCl) dan AlCl 3 sebagai katalis, menghasilkan suatu keton, yaitu feniletanon </li></ul>4. Asilasi Friedel Crafts Benzena
  29. 29. Mekanisme Asilasi Friedel Crafts Benzena Tahap 2: Tahap 1: Tahap 3:
  30. 30. 5. Sulfonasi Benzena Asam benzensulfonat <ul><li>Ada 2 cara sulfonasi benzena: </li></ul><ul><li>Memanaskan benzena dengan asam sulfat pekat menggunakan refluks selama beberapa jam </li></ul><ul><li>Memanaskan benzena dengan asam sulfat berasap pada suhu 40° selama 20-30 menit </li></ul>
  31. 31. Mekanisme Reaksi Sulfonasi Tahap 2: Tahap 1: Tahap 3:
  32. 32. Reaksi Substitusi Pertama

×