Aldehid dan keton merupakan kelas senyawa organik yang memiliki gugus karbonil (C=O). Dokumen ini membahas struktur, penamaan, pembuatan, dan reaksi-reaksi aldehid dan keton seperti adisi, reduksi, oksidasi, serta reaktivitas hidrogen alfa. Senyawa ini penting dalam berbagai industri seperti pembuatan formaldehid, aseton, dan asam asetat.

1. ALDEHID
&
KETON

3. Struktur Umum Aldehid

Formaldehid

Aldehid Alifatik

Aldehid Aromatik

4. Tata Nama Aldehid
IUPAC
Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al
 Metanal
 Etanal
 Propanal
 Butanal

5. Note
•
Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan “nomor”
karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.
•
Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai
dari karbon aldehid (karbonil).
Example
3 metil butanal
3-butenal

6. Trivial
Menurut nama asam karboksilat induk dengan
mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid

Formaldehid

Asetaldehid

Propionaldehid

Benzaldehid

7. Note
Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid
Example
Benzaldehid / Benzana Karbaldehid
Siklopentana karbaldehid
Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)

9. Struktur Umum Keton

Keton Alifatik

Alkil Aril Keton

Keton Aromatik

Keton Siklis

10. Tata Nama Keton
IUPAC
•Diberi akhiran –on
•Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.
TRIVIAL
Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton
Example :
IUPAC
TRIVIAL
Propanon
2-pentanon
Metil propil keton
Aseton
 Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai
Sikloheksanon
Asetofenon
(metil fenil keton)

12. Pembuatan Aldehid dan Keton
 Oksidasi Alkohol
Alkohol primer
Alkohol sekinder
Aldehid
Keton
 Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)
 Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam
(tidak direkomendasikan)
(suatu reagensia kadmium)

13. Contoh Pembuatan dalam Skala Industri
 Formaldehid
•
•
•
•
Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi
Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri
plastik
Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati
 Polimer dari formaldehid
Trioksan (trimer dari formaldehid)
m.p 62oC

14.  Asetaldehid
Dulu
: Hidrasi Asetilena
Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena
Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat
 Aseton
Pembuatan
•
•
•
dg proses Wacker pada propena
Oksidasi isopropil alkohol
di Amerika
melalui peragian pati
Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

16. Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton
 Reaksi Adisi
δ+
δ-
Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)
O
O
C
R
R
Nu
Reaksi Umum
E
C
R
R
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :
•Muatan (+) pada karbon karbonil
•Faktor stearik
Naiknya Reaktivitas

17. Contoh Reaksi Adisi
 Adisi
dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat
ex :
Klorat Hidrat
•Kedokteran
•Kedokteran hewan
•Minuman
: sedatif
: Anestetik (kuda, sapi, babi)
: + alkohol
Mickey Finn
 Adisi Alkohol
-
hemiasetal
R OH
-
hemiketal
R OH
Aldehid
R OH
keton
R OH
• Dikatalis asam…….Why ?
•reversible
-
asetal
-
ketal

18.  Adisi HCN
Produk Sianohidrin
 Zat antara sintetik yang berguna
 Sintesis asam-asam amino
 Contoh Mendelonitril (kelabang)

19. 
Adisi Grignard
Produk Alkohol
Alkohol primer
Alkohol sekunder
Alkohol tersier

20. Reaksi Adisi Eliminasi
Produk mengandung ikatan rangkap
 Reaksi Amonia dan Amina Primer
Produk Imina
dg amina primer produknya sering disebut “Basa Schiff”
 Reaksi dg Amina Sekunder
Produk ion iminium
Enamina (vinil amina)

21.  Reaksi dg Hidrazina
• HONH2(Hidroksilamina)
RCH=NOH (suatu oksim)
• H2N NH2 (Hidrazina)
RCH=NNH2 (suatu Hidrazon)
 Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)
Produk suatu alkena
Fosfonium ilid
Suatu alkena
Trifenil fosfina oksida

22. Reduksi Aldehid dan Keton
H2 katalis
(suatu alkanol)
atau NaBH4, H2O, H+
NH2NH2, H+, KOH
(hidrokarbon)
atau Zn/Hg, HCl
NH2 / R’NH2
H2 katalis
or
(suatu amina)

23.  Hidrogenasi
Keton
H2 katalitik
Alkohol Sekunder
Aldehid
H2 katalitik
Alkohol Primer
Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :
 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak
dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi
dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi
dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH)
dibuat dari 4LiH dan AlCl3
merupakan pereduksi kuat
 NaBH44
dibuat dari 4NaH + B (OMe)3
Merupakan pereduksi lembut
LiAlH4 + 3LiCl
NaBH4 + 3MeO-Na+

24.  Reduksi
Woff-Kishner dan Clemmensen
Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts
C=O
CH2
 Woff-Kishner
asetofenon
 Clemmensen
etilbenzene

25. Aminasi Reduktif
Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunder
Menggunakan amonia atau amina primer
imina
imina
benzaldehid
 Oksidasi
benzilamin
Aldehid dan Keton
Keton tidak mudah dioksida
Aldehid mudah dioksida
Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)

26.  Reaktivitas
Hidrogen Alfa
α terhadap C=O bersifat asam mudah lepas
-H+
Efek Reaktivitas Hα adalah :
1. Pembentukan enolat
2. Tautomeri
C
H
C
C
bentuk keto
H
H2C
HC
H
H2C
bentuk enol

27.  Adisi
1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh
δO
H2C
δ
+
C
H
CH
δ
H2C
+
C
H
CH
H2C
CH
+
H2 C
HCl
C
H
CH
O
H2
C
CH
kloropropanol
propenal
OH
O
CH 3 HC
C
H
Cl
O
H2C
O
O
CH C CH 3
3 penten-2-on
H 2O
O
CH 3 CH CH 2 C CH 3
4-hidroksi-2-pentanon

28. Adisi 1,4 Nukleofilik
OH
O
H2 C
C
CH
C
CH2
H2 C
CHC
CN
CN
CH3
O
H2 C
C
C
H2
CH3