d

1. ALDEHID
&
KETON

3.  Formaldehid
 Aldehid Alifatik
 Aldehid Aromatik
Struktur Umum Aldehid

4. Tata Nama Aldehid
 Metanal
 Etanal
 Propanal
 Butanal
IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al

5. Note
• Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan “nomor”
karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.
• Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai
dari karbon aldehid (karbonil).
Example
3 metil butanal 3-butenal

6.  Formaldehid
 Asetaldehid
 Propionaldehid
 Benzaldehid
Trivial Menurut nama asam karboksilat induk dengan
mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid

7. Benzaldehid / Benzana Karbaldehid
Siklopentana karbaldehid
Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)
Note
Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid
Example

9.  Keton Alifatik
 Alkil Aril Keton
 Keton Aromatik
 Keton Siklis
Struktur Umum Keton

10. IUPAC • Diberi akhiran –on
• Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.
TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton
Example :
Propanon 2-pentanon
IUPAC
TRIVIAL Aseton Metil propil keton
 Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai
Sikloheksanon Asetofenon (metil fenil keton)
Tata Nama Keton

12.  Oksidasi Alkohol
Alkohol primer Aldehid
Alkohol sekinder Keton
 Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)
 Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam
(tidak direkomendasikan)
(suatu reagensia kadmium)
Pembuatan Aldehid dan Keton

13. Contoh Pembuatan dalam Skala Industri
• Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi
• Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
• Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri
plastik
• Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati
 Formaldehid
 Polimer dari formaldehid
 Trioksan (trimer dari formaldehid)
m.p 62oC

14.  Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena
Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena
Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat
• dg proses Wacker pada propena
• Oksidasi isopropil alkohol
• di Amerika melalui peragian pati
 Aseton
Pembuatan
Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

16. Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton
Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)
Reaksi Umum
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :
•Muatan (+) pada karbon karbonil
•Faktor stearik
Naiknya Reaktivitas
 Reaksi Adisi
R
C
R
O
Nu
R
C
R
O
E
-
+

17. Contoh Reaksi Adisi
 Adisi dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat
Klorat Hidrat
• Kedokteran : sedatif
• Kedokteran hewan : Anestetik (kuda, sapi, babi)
• Minuman : + alkohol Mickey Finn
 Adisi Alkohol
Aldehid hemiasetal asetal
keton hemiketal
• Dikatalis asam…….Why ?
•reversible
ex :
R-OH R-OH
R-OH R-OH ketal

18.  Adisi HCN
Produk Sianohidrin
 Zat antara sintetik yang berguna
 Sintesis asam-asam amino
 Contoh Mendelonitril (kelabang)

19.  Adisi Grignard
Produk Alkohol
Alkohol primer
Alkohol tersier
Alkohol sekunder

20. Reaksi Adisi Eliminasi
Produk mengandung ikatan rangkap
 Reaksi Amonia dan Amina Primer
Produk Imina
dg amina primer produknya sering disebut “Basa Schiff”
 Reaksi dg Amina Sekunder
Produk ion iminium Enamina (vinil amina)

21.  Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)
Produk suatu alkena
Fosfonium ilid Suatu alkena Trifenil fosfina oksida
 Reaksi dg Hidrazina
• HONH2(Hidroksilamina) RCH=NOH (suatu oksim)
• H2N NH2 (Hidrazina) RCH=NNH2 (suatu Hidrazon)

22. Reduksi Aldehid dan Keton
H2 katalis
atau NaBH4, H2O, H+
or
(suatu amina)
(hidrokarbon)
(suatu alkanol)
NH2NH2, H+, KOH
atau Zn/Hg, HCl
NH2 / R’NH2
H2 katalis

23.  Hidrogenasi
Keton Alkohol Sekunder
H2 katalitik
Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer
Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :
 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat
 NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+
Merupakan pereduksi lembut

24.  Reduksi Woff-Kishner dan Clemmensen
Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts
C=O CH2

asetofenon etilbenzene
Woff-Kishner
 Clemmensen

25. Aminasi Reduktif
Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunder
Menggunakan amonia atau amina primer imina
benzaldehid imina benzilamin
 Oksidasi Aldehid dan Keton
 Keton tidak mudah dioksida
 Aldehid mudah dioksida
Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)

26.  Reaktivitas Hidrogen Alfa
α terhadap C=O bersifat asam mudah lepas
-H+
Efek Reaktivitas Hα adalah :
1. Pembentukan enolat
2. Tautomeri
C C
H
H
HC
H2C H
H2C
C
bentuk keto bentuk enol

27.  Adisi 1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh
H2C C
H
CH
O
H2C C
H
CH
O
H2C C
H
CH
O
H2C C
H
CH
O
H2C
H2
C CH
O
+ HCl
Cl
propenal kloropropanol
+ +
-
HC CH C CH3
O
CH3
H2O CH3 CH CH2 C CH3
O
OH
4-hidroksi-2-pentanon
3 penten-2-on

28. Adisi 1,4 Nukleofilik
H2C C C
CH2
O
CH H2C CHC
OH
CN
CH3 H2C
CN
C
H2
C
CH3
O