Dokumen ini membahas tentang aldehid dan keton, termasuk struktur, penamaan, reaksi, dan cara pembuatan senyawa ini. Penggunaan aldehid dan keton dalam industri serta reaktivitasnya dalam reaksi kimia juga dijelaskan. Selain itu, penjelasan mencakup pembuatan, reduksi, dan oksidasi aldehid dan keton.

1. ALDEHID
&
KETON

3.  Formaldehid
 Aldehid Alifatik
 Aldehid Aromatik
Struktur Umum Aldehid

4. Tata Nama Aldehid
 Metanal
 Etanal
 Propanal
 Butanal
IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al

5. Note
• Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan “nomor”
karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.
• Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai
dari karbon aldehid (karbonil).
Example
3 metil butanal 3-butenal

6.  Formaldehid
 Asetaldehid
 Propionaldehid
 Benzaldehid
Trivial Menurut nama asam karboksilat induk dengan
mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid

7. Benzaldehid / Benzana Karbaldehid
Siklopentana karbaldehid
Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)
Note
Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid
Example

9.  Keton Alifatik
 Alkil Aril Keton
 Keton Aromatik
 Keton Siklis
Struktur Umum Keton

10. IUPAC • Diberi akhiran –on
• Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.
TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton
Example :
Propanon 2-pentanon
IUPAC
TRIVIAL Aseton Metil propil keton
 Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai
Sikloheksanon Asetofenon (metil fenil keton)
Tata Nama Keton

12.  Oksidasi Alkohol
Alkohol primer Aldehid
Alkohol sekinder Keton
 Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)
 Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam
(tidak direkomendasikan)
(suatu reagensia kadmium)
Pembuatan Aldehid dan Keton

13. Contoh Pembuatan dalam Skala Industri
• Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi
• Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
• Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri
plastik
• Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati
 Formaldehid
 Polimer dari formaldehid
 Trioksan (trimer dari formaldehid)
m.p 62oC

14.  Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena
Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena
Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat
• dg proses Wacker pada propena
• Oksidasi isopropil alkohol
• di Amerika melalui peragian pati
 Aseton
Pembuatan
Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

16. Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton
Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)
Reaksi Umum
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :
•Muatan (+) pada karbon karbonil
•Faktor stearik
Naiknya Reaktivitas
 Reaksi Adisi
R
C
R
O
Nu
R
C
R
O
E
-
+

17. Contoh Reaksi Adisi
 Adisi dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat
Klorat Hidrat
• Kedokteran : sedatif
• Kedokteran hewan : Anestetik (kuda, sapi, babi)
• Minuman : + alkohol Mickey Finn
 Adisi Alkohol
Aldehid hemiasetal asetal
keton hemiketal
• Dikatalis asam…….Why ?
•reversible
ex :
R-OH R-OH
R-OH R-OH ketal

18.  Adisi HCN
Produk Sianohidrin
 Zat antara sintetik yang berguna
 Sintesis asam-asam amino
 Contoh Mendelonitril (kelabang)

19.  Adisi Grignard
Produk Alkohol
Alkohol primer
Alkohol tersier
Alkohol sekunder

20. Reaksi Adisi Eliminasi
Produk mengandung ikatan rangkap
 Reaksi Amonia dan Amina Primer
Produk Imina
dg amina primer produknya sering disebut “Basa Schiff”
 Reaksi dg Amina Sekunder
Produk ion iminium Enamina (vinil amina)

21.  Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)
Produk suatu alkena
Fosfonium ilid Suatu alkena Trifenil fosfina oksida
 Reaksi dg Hidrazina
• HONH2(Hidroksilamina) RCH=NOH (suatu oksim)
• H2N NH2 (Hidrazina) RCH=NNH2 (suatu Hidrazon)

22. Reduksi Aldehid dan Keton
H2 katalis
atau NaBH4, H2O, H+
or
(suatu amina)
(hidrokarbon)
(suatu alkanol)
NH2NH2, H+, KOH
atau Zn/Hg, HCl
NH2 / R’NH2
H2 katalis

23.  Hidrogenasi
Keton Alkohol Sekunder
H2 katalitik
Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer
Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :
 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat
 NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+
Merupakan pereduksi lembut

24.  Reduksi Woff-Kishner dan Clemmensen
Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts
C=O CH2

asetofenon etilbenzene
Woff-Kishner
 Clemmensen

25. Aminasi Reduktif
Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunder
Menggunakan amonia atau amina primer imina
benzaldehid imina benzilamin
 Oksidasi Aldehid dan Keton
 Keton tidak mudah dioksida
 Aldehid mudah dioksida
Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)

26.  Reaktivitas Hidrogen Alfa
α terhadap C=O bersifat asam mudah lepas
-H+
Efek Reaktivitas Hα adalah :
1. Pembentukan enolat
2. Tautomeri
C C
H
H
HC
H2C H
H2C
C
bentuk keto bentuk enol

27.  Adisi 1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh
H2C C
H
CH
O
H2C C
H
CH
O
H2C C
H
CH
O
H2C C
H
CH
O
H2C
H2
C CH
O
+ HCl
Cl
propenal kloropropanol
+ +
-
HC CH C CH3
O
CH3
H2O CH3 CH CH2 C CH3
O
OH
4-hidroksi-2-pentanon
3 penten-2-on

28. Adisi 1,4 Nukleofilik
H2C C C
CH2
O
CH H2C CHC
OH
CN
CH3 H2C
CN
C
H2
C
CH3
O