Phương pháp giải bài tập về dẫn xuất halogen

1. Biên so n và gi ng d y : Giáo viên Nguy n Minh Tu n – T Hóa – Trư ng THPT Chuyên Hùng Vương – Phú Th
Phương pháp đ h c t t môn hóa h c là : Chăm chú nghe gi ng, chăm h c lí thuy t, chăm làm bài t p, chăm ôn bài cũ 1
PHƯƠNG PHÁP GI I BÀI T P V D N XU T HALOGEN
I. Ph n ng th y phân d n xu t halogen
Phương pháp gi i
M t s đi u c n lưu ý khi gi i bài t p liên quan đ n th y phân d n xu t halogen :
+ Đ i v i các d n xu t halogen d ng anlyl (Ví d : CH2=CH–CH2–X) và benzyl (Ví d :
C6H5–CH2–X) thì có th b th y phân trong nư c (to
), trong dung d ch ki m loãng hay ki m đ c.
+ Đ i v i các d n xu t halogen d ng ankyl (Ví d : CH3–CH2–CH2–X) thì ch tham gia
ph n ng th y phân trong dung d ch ki m loãng ho c ki m đ c.
+ Đ i v i các d n xu t halogen d ng phenyl (Ví d : C6H5–X) và vinyl (Ví d : CH2=CH–X)
thì ch b th y phân trong môi trư ng ki m đ c (to
cao, p cao).
Các ví d minh h a
Ví d 1: Đun nóng 13,875 gam m t ankyl clorua Y v i dung d ch NaOH dư, axit hóa dung d ch thu
đư c b ng dung d ch HNO3, nh ti p vào dung d ch AgNO3 th y t o thành 21,525 gam k t t a.
CTPT c a Y là :
A. C2H5Cl. B. C3H7Cl. C. C4H9Cl. D. C5H11Cl.
Hư ng d n gi i
Đ t công th c c a Y là RCl, phương trình ph n ng :
RCl + NaOH → ROH + NaCl (1)
mol: x → x
HNO3 + NaOH → NaNO3 + H2O (2)
AgNO3 + NaCl → AgCl + NaNO3 (3)
mol: x → x
Theo gi thi t và các ph n ng ta có :
4 9
21,525
x 0,15x
143,5
R 57 (R:C H )
x(R 35,5) 13,857

 == 
⇒ 
= − + =
V y Y là C4H9Cl.
Đáp án C.
Ví d 2: Đun nóng 1,91 gam h n h p X g m C3H7Cl và C6H5Cl v i dung d ch NaOH loãng v a đ ,
sau đó thêm ti p dung d ch AgNO3 đ n dư vào h n h p sau ph n ng, thu đư c 1,435 gam k t t a.
Kh i lư ng C6H5Cl trong h n h p đ u là :
A. 1,125 gam. B. 1,570 gam. C. 0,875 gam. D. 2,250 gam.
Hư ng d n gi i
Căn c vào các tính ch t c a các halogen ta th y ch có C3H7Cl ph n ng đư c v i dung d ch
NaOH đun nóng.
Đ t công th c c a Y là RCl, phương trình ph n ng :
C3H7Cl + NaOH → C3H7OH + NaCl (1)
mol: x → x
AgNO3 + NaCl → AgCl + NaNO3 (2)
mol: x → x
Theo (1), (2) và gi thi t ta có :

2. Biên so n và gi ng d y : Giáo viên Nguy n Minh Tu n – T Hóa – Trư ng THPT Chuyên Hùng Vương – Phú Th
Phương pháp đ h c t t môn hóa h c là : Chăm chú nghe gi ng, chăm h c lí thuy t, chăm làm bài t p, chăm ôn bài cũ2
3 7
6 5
C H Cl NaCl AgCl
C H Cl
1,435
n n n 0,01 mol.
143,5
m 1,91 0,01.78,5 1,125 gam.
= = = =
⇒ = − =
Đáp án A.
Ví d 3: H n h p X g m 0,1 mol anlyl clorua ; 0,3 mol benzyl bromua ; 0,1 mol hexyl clorua ; 0,15
mol phenyl bromua. Đun sôi X v i nư c đ n khi ph n ng x y ra hoàn toàn, chi t l y ph n nư c
l c, r i cho tác d ng v i dung d ch AgNO3 dư thu đư c m gam k t t a. Giá tr c a m là :
A. 28,7. B. 57,4. C. 70,75. D. 14,35.
Hư ng d n gi i
Khi đun sôi h n h p X trong nư c thì ch có anlyl clorua và benzyl bromua b th y phân.
Phương trình ph n ng
C6H5CH2Br + H2O → C6H5CH2OH + HBr (1)
mol: 0,3 → 0,3
CH2=CH–CH2Cl + H2O → CH2=CH–CH2OH + HCl (2)
mol: 0,1 → 0,1
AgNO3 + HBr → AgBr + NaNO3 (3)
mol: 0,3 → 0,3
AgNO3 + HCl → AgCl + NaNO3 (4)
mol: 0,1 → 0,1
Theo các phương trình ph n ng và gi thi t ta có :
m = 0,3.188 + 0,1.143,5 = 70,75 gam.
Đáp án C.
II. Ph n ng tách HX (X : Cl, Br)
Phương pháp gi i
M t s đi u c n lưu ý khi gi i bài t p liên quan đ n ph n ng tách HX t d n xu t halogen :
+ D u hi u c a ph n ng tách HX là th y s có m t c a ki m/ancol (ki m/rư u) trong ph n
ng.
+ N u halogen liên k t v i nguyên t cacbon b c cao trong m ch cacbon thì khi tách HX có
th cho ra h n h p các s n. Đ xác đ nh s n ph m chính trong ph n ng, ta d a vào quy t c Zai-
xep.
Các ví d minh h a
Ví d 4: Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 v i KOH dư trong C2H5OH, sau khi ph n ng
x y ra hoàn toàn thu đư c h n h p khí X g m hai olefin trong đó s n ph m chính chi m 80%, s n
ph m ph chi m 20%. Đ t cháy hoàn toàn X thu đư c bao nhiêu lít CO2 (đktc) ? Bi t các ph n ng
x y ra v i hi u su t ph n ng là 100%.
A. 4,48 lít. B. 8,96 lít. C. 11,20 lít. D. 17,92 lít.
Hư ng d n gi i
Khi đun nóng CH3CHBrCH2CH3 v i KOH dư trong C2H5OH thì thu đư c hai s n ph m h u cơ
là but-1-en và but-2-en.
Phương trình ph n ng :

3. Biên so n và gi ng d y : Giáo viên Nguy n Minh Tu n – T Hóa – Trư ng THPT Chuyên Hùng Vương – Phú Th
Phương pháp đ h c t t môn hóa h c là : Chăm chú nghe gi ng, chăm h c lí thuy t, chăm làm bài t p, chăm ôn bài cũ 3
→ CH2=CHCH2CH3
CHCHBrCH2CH3 (s n ph m ph )
→ CH3CH=CHCH3
(s n ph m chính)
C4H8 + 6O2
o
t
→ 4CO2 + 4H2O
Theo các phương trình ph n ng và gi thi t ta th y :
2 4 8 3 2 3CO C H CH CHBrCH CH
27,4
n 4.n 4.n 4. 4.0,2 0,8 mol.
137
= = = = =
V y
2CO
V 0,8.22,4 17,92= = lít.
Đáp án D.
Ví d 5: Đun sôi 15,7 gam C3H7Cl v i h n h p KOH/C2H5OH dư, sau khi lo i t p ch t và d n khí
sinh ra qua dung d ch brom dư th y có x gam Br2 tham gia ph n ng. Tính x n u hi u su t ph n ng
ban đ u là 80%.
A. 25,6 gam. B. 32 gam. C. 16 gam. D. 12,8 gam.
Hư ng d n gi i
Phương trình ph n ng :
C3H7Cl
o
2 5KOH/C H OH,t
→ C3H6 + HCl (1)
mol: 0,2.80% → 0,16
C3H6 + Br2 → C3H6Br2 (2)
mol: 0,16 → 0,16
Theo các ph n ng và gi thi t ta có : x = 0,16.160 = 25,6 gam.
C2H5OH/KOH, to