Fenol adalah senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil terikat pada cincin benzena. Metode Folin Ciocalteu digunakan untuk menentukan kandungan fenol total dalam tanaman Kenikir dan Beluntas dengan membandingkannya dengan asam galat sebagai standar. Hasil analisis menunjukkan kandungan fenol tertinggi dalam Kenikir.

1. Dr. HERNAYANTI, M.Si

2.  Fenol atau asam karbolat atau
benzenol adalah zat kristal tak
berwarna yang memiliki bau khas.
Rumus kimianya adalah C6H5OH
dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan
dengan cincin fenil

3.  Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air,
yakni 8,3 gram/100 ml.
 Fenol memiliki sifat yang cenderung asam,
artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut
menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat
dilarutkan dalam air.

4.  Dibandingkan dengan alkohol
alifatik lainnya, fenol bersifat lebih
asam. Hal ini dibuktikan dengan
mereaksikan fenol dengan NaOH, di
mana fenol dapat melepaskan H+.

5. Berdasarkan jalur sintesis , Senyawa fenol
dibedakan atas :
 Senyawa fenol yang berasal dari asam
sikimat atau jalur sikimat
 Senyawa fenol yang berasal dari jalur asetat
malonat
 Senyawa fenol yang berasal dari kombinasi
antara kedua jalur biosintesa ini yaitu
senyawa-senyawa flavonoid.

6.  Lignan, Neolignan, Lignin
 Naftokinon
 Antrakinon
 Flavonoid
 Antosianin
 Tanin
 Kumarin

7.  Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah
gugus hidroksil yang terikat langsung pada
cincin benzena.
 Jadi fenol adalah nama spesifik untuk
hidroksibenzena dan merupakan nama
umum untuk kelompok senyawa yang
diturunkan hidroksi benzena.
OH
H3C
OH
Fenol 4-Metilfenol

8.  Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah
gugus hidroksil yang terikat pada cincin
benzenoid polisiklik adalah mirip dengan
fenol secara kimiawi, tetapi dinamakan
naftol dan fenantrol.
OH
OH
OH
1
2
3
4
5
6
7
8
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1-Naftol
(-naftol) 2-Naftol 9-Fenantrol

9.  Pada banyak senyawa, fenol merupakan
nama dasar.
OH
Cl
NO2
OH OH
Br
4-Klorofenol 2-Nitrofenol 3-Bromofenol
TATA NAMA FENOL

10.  Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol:
2-Metilfenol
(o-kresol)
3-Metilfenol
(m-kresol)
4-Metilfenol
(p-kresol)
Senyawa benzenadiol memiliki nama umum:
1,2-Benzenadiol
(katekol)
1,3-Benzenadiol
(resorsinol)
1,4-Benzenadiol
(hidrokuinon)

11.  Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal
sebagai karbol atau lisol yang berfungsi
sebagai zat disenfektan
 sebagai antiseptik , fenol merupakan
komponen utama dari TCP (trichlorophenol).
 bagian komposisi beberapa anestitika oral,
misalnya semprotan kloraseptik
 pembuatan obat-obatan (bagian dari
produksi aspirin, pembasmi rumput liar,
KEGUNAAN FENOL

12.  Fenol dan senyawa sejenisnya tersebar
meluas di alam.
 Tirosina adalah asam amino yang terdapat
dalam protein.
 Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen
oil (tumbuhan).
 Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh.
 Timol didapatkan dalam thyme (tumbuhan).
 Urushiol adalah blistering agent (vesicant)
yang didapatkan dalam ivy (tumbuhan)
beracun.
FENOL DI ALAM

13.  Estradiol adalah hormon seks pada wanita.
 Tetrasiklin adalah antibiotika penting.
Estradiol Tetrasiklin
(Y=Cl, Z=H; Aureomisin)
(Y=H, Z=OH; Teramisin)
HO
H
H H
H3C
OH
OH
Y
O
HO CH3 Z N(CH3)2
OH
H
OH
CONH2
OH
O

14.  Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti
fenol adalah seperti alkohol yang dapat
membentuk ikatan hidrogen intermolekular
yang kuat.
 Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol
berasosiasi sehingga memiliki titik didih
yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon
dengan berat molekul yang sama.
 Fenol (bp, 182ºC) memiliki titik didih 70ºC
lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106ºC),
meskipun berat molekulnya hampir sama.
SIFAT FISIK FENOL

16. 16
3-Bromofenol (66%)
3-Nitrofenol (80%)
2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)

17. 2 Sintesis Industrial
 Fenol merupakan bahan kimia industri yang
sangat penting, sebagai material awal untuk
sejumlah besar produk komersial mulai dari
aspirin sampai plastik.
a Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)
Cl
(high pressure)
3500
C
+ 2 NaOH
ONa
+ NaCl + H2O
ONa
HCl
OH
+ NaCl

18. b Peleburan Natrium Benzensulfonat
SO3Na
3500
C
+ 2 NaOH
ONa
+ Na2SO4 + H2O
Kumena
H2C CHCH3
2500
C
H3PO4
pressure
CH
H3C CH3
+
c Hidroperoksida Kumen

19. C6H5 CH
CH3
CH3
+ O2
95-1350
C
C6H5 C
CH3
CH3
O O H
C6H5 C
CH3
CH3
O O H
50-900
C
H+
, H2O
C6H5OH + C
CH3
CH3
O
Kumena hidroperoksida
Fenol Aseton

20.  Meskipun fenol secara struktural mirip
dengan alkohol tapi fenol merupakan asam
yang lebih kuat.
 Harga pKa kebanyakan alkohol adalah 18,
sedangkan pKa fenol lebih kecil dari 11.
 Bandingkan sikloheksanol dan fenol.
OH
OH
Sikloheksanol
pKa = 18
Fenol
pKa = 9,89
REAKSI FENOL
SEBAGAI ASAM

21.  Meskipun fenol bersifat asam lemah bila
dibanding dengan asam karboksilat misal
asam asetat (pKa = 4,74), namun fenol lebih
asam daripada sikloheksanol.
 Cincin benzena bertindak sebagai gugus
penarik elektron sehingga atom O dari
gugus – OH bermuatan positif dan proton
mudah dilepaskan.
Struktur resonansi fenol

22.  Fenol bereaksi dengan anhidrida karboksilat
dan klorida asam membentuk ester.
 Reaksi ini serupa dengan reaksi dari alkohol.
OH O +
basa
RC
O
2O
CR
O
RCO
O
OH
RCCl
O
basa
O CR
O
+ Cl

23.  Fenol dalam Sintesis Williamson
 Fenol dapat diubah menjadi eter melalui
sintesis Williamson.
 Karena fenol lebih asam dibanding alkohol,
maka fenol diubah menjadi natrium
fenoksida dengan memakai NaOH (logam
Na dipakai untuk mengubah alkohol menjadi
ion alkoksida).
ArOH
NaOH
ArO Na
R X
X = Cl, Br, I,
OSO2OR atau
OSO2R'
ArOR + NaX
Reaksi Umum

24. Contoh
spesifik
Anisol
(Metoksibenzena)
+ NaI
OH
OH
NaOH
O
OH
Na
CH3CH2
OCH2CH3
OH
OH
NaOH
H2O
O Na
CH3OSO2OCH3
OCH3
+ NaOSO2OCH3
I

25.  Jika dialkil eter dipanaskan dengan HBr atau
HI berlebih, maka terjadi pemutusan eter dan
dihasilkan alkil halida dari kedua gugus alkil.
R O R
HX pekat
panas
R X R' X
+ + H2O
Jika alkil aril eter bereaksi dengan asam kuat
seperti HI dan HBr akan menghasilkan suatu
alkil halida dan fenol.

26.  Fenol tidak akan bereaksi lebih lanjut untuk
menghasilkan aril halida karena ikatan
karbon – oksigen sangat kuat dan karena
kation fenil tidak mudah terbentuk.
Ar O R
HX pekat
panas
Ar OH + R X
Reaksi Umum
OCH3 OH +CH3Br
H2O
H3C
H3C + HBr
p-Metilanisol 4-Metilfenol
HBr
no reaction
Metil bromida
Contoh
spesifik

27.  Brominasi

28.  Nitrasi
 Hasil relatif rendah karena oksidasi cincin.
 Dihasilkan campuran o- dan p-nitrofenol.
 Isomer orto dan para dipisahkan dengan distilasi uap air. o-
Nitrofenol lebih mudah menguap karena ikatan hidrogennya
adalah intramolekular.
 p-Nitrofenol lebih sukar menguap karena memiliki ikatan
hidrogen intermolekular yang menyebabkan asosiasi antar
molekulnya.
 o-Nitrofenol terdistilasi bersama uap air, sedangkan p-nitrofenol
tertinggal dalam labu distilasi.
OH
20% HNO3
OH
+
NO2
250
C
(30-40%)
OH
NO2
15%

29.  Sulfonasi
OH
H2SO4
pekat
OH
SO3H
OH
SO3H
250
C
1000
C
H2SO4, pekat,
Produk utama,
kontrol kecepatan
Produk utama, kontrol
kesetimbangan

30.  Reaksi Kolbe
 Natrium fenoksida mengabsorpsi CO2 dan dipanaskan pada
125ºC di bawah tekanan beberapa atmosfer CO2.
O Na O
C
O
O
H
C O
O
Na tautomerisasi
- H+
, + H+
O
C O
O
Na
H
H+
O
C OH
O
H
Natrium salisilat Asam salisilat

31.  Metode Folin Ciocalteu (FC)
 Identifikasi dan karakterisasi,
menggunakan:
Thin layer chromatography (TLC);
Gas chromatography (GC);
Liquid chromatography (LC)

32. Pada teknik identifikasi dan
karakterisasi, hasilyang didapat
adalah:
 Jenis –jenis fenol yang dikandung
 Kandungan total

33.  Metode Folin Chiocalteau mrpkn
metode paling umum untuk
menentukan fenol total
 Hsl yg didapat adlh estimasi
kandungan fenol total
 Lebih murah dan sederhana
pengerjaannya
 Menggunakan spektrofotometer

34.  Kromatografi lapis tipis merupakan
salah satu analisis kualitatif dari
suatu sampel yang ingin dideteksi
dengan memisahkan komponen-
komponen sampel berdasarkan
perbedaan kepolaran

35.  Prinsip kerjanya : memisahkan
sampel berdasarkan perbedaan
kepolaran antara sampel dengan
pelarut yang digunakan.
 Teknik ini biasanya menggunakan
fase diam dari bentuk plat silika dan
fase geraknya disesuaikan dengan
jenis sampel yang ingin dipisahkan.

36.  Larutan atau campuran larutan yang
digunakan dinamakan eluen.
Semakin dekat kepolaran antara
sampel dengan eluen maka sampel
akan semakin terbawa oleh fase
gerak tersebut.

37.  Sebagai pembanding kandungan
fenol digunakan asam galat yg
mrpkn senyawa standar yg umum
digunakan selain asam klorogenat
 Asam galat merupakan senyawa
polifenol yang terdapt pada hampir
semua tanaman

38.  Cara penanaman
 Bagian tanaman
 Kondisi lingkungan
 Prosedur pengolahan

39.  Kenikir (Cosmos caudatus)
Tanaman ini memiliki kandungan total flavonoid
420,85 miligram per 100 gram dan total fenol
1225,88 miligram per 100 gram
 Beluntas (Pluchea indica)
 mengandung fenol sebesar 1030,03 miligram
per 100 gram. tanaman ini dikenal sebagai
pengusir bau badan yang ampuh.