Downloaded 13 times
More Related Content
4 FENOLIK.ppt
- 1. FENOLIK Dr.rer.nat. Rini Muharini,M.Si Program Studi Pendidikan Kimia Universitas Tanjungpura 2020
- 2. CAPAIAN PEMBELAJARAN 1. mampumenjelaskan penyebaran senyawa fenolik di alam. 2. mampu mendeskripsikan ciri-ciri struktur fenol. 3. Mampu mengklasifikasikan fenol berdasarkan kerangka strukturnya. 4. mampu menguraikan jalur shikimat untuk biosintesis senyawa fenolik. 5. mampu menjelaskan cara mengidentifikasi senyawa fenolik secara kualitatif.
- 3. Ciri-ciri Struktur OH OH pyrocatechol Istilah fenolikatau polifenol dapat didefinisikan secara kimiawi sebagai suatu senyawa dimana mempunyai cincin aromatik yang mengikat gugus hidroksi, termasuk gugus fungsi turunannya ( seperti ester, metil ester, glikosida dsb). OH O OH HO O OH OH quercetin OH OH O HO caffeic acid O HO OH p-hydroxybenzoic acid hydroxystilbene HO HO HO HO phenol
- 4. Fenolik S ATOM KARBON KERANGKA STRUKTUR KELAS CONTOHSENYAWA 6 C6 Fenol sederhana, Katecol, hidrokuinon 7 C6 – C1 Asam Fenolat Asam salisilat 8 C6 – C2 Asetofenon, Asam fenilasetat p-hidroksifenilasetat 9 C6 – C3 Asam hidroksi sinamat Fenilpropanoid Kafeat Miristisin 10 C6 – C4 Naftakuinon Juglon, plumbagin 13 C6 – C1 – C6 Santon Mangiferin 14 C6 – C2 – C6 Stilbena Antrakuinon Asam lunularat Emodin 15 C6 – C3 – C6 Flavonoid, Isoflavonoid Kuercetin, Genistein 18 (C6 – C3)2 Lignan, Neolignan Pinoserol, Eusiderin 30 (C6 – C3 – C6)2 Biflavonoid Amentoflavon n (C6 – C3)n (C6)6 (C6 – C3 – C6)n Lignin Katecol melanin Tanin terkondensasi - - -
- 5. BIOSINTESIS GOLONGAN SENYAWA FENOLIK JALURSIKIMAT Lihat pada literatur: • Dewic, 2009, Medicinal Natural Product 3rd ed, p. 9 (17 pdf) • Wilfred & Ralph, 2006, Phenolic Compound Biochemistry, p. 81 (94 pdf) KLIK
- 6. BERDASARKAN JALUR BIOSINTESISFENOLIK, Senyawa-senyawa fenolik dapat dibedakan sebagai berikut: JALUR SIKIMAT FENOL FENILPROPANOID LIGNAN LIGNIN STILBENA FLAVONOID ANTOSIANIN BIOSINTESIS FENOLIK JALUR ASETAT MALONAT KROMON KUINON
- 7. Fenol sederhana C6,Asam fenolik C6 – C1 dan Asam fenilasetat C6 – C2 HO R1 R2 R3 HO (H3C)2HC CH3 Thymol HO R1 OH Struktur fenol sederhana R1 = R2 = R3 = H ; fenol R1=R2= H, R3 = CH3 ; p-cresol R1 = OH, R2 = R3 = H ; catechol R1 = R2 = OH, R3 = H ; pyrogallol R1 = H ; resorcinol R1 = CH3 ; orcinol R1 = OH ; phloroglucinol
- 8. Struktur asam fenilasetat H2 C R1 HO2CR2 R3 Struktur asam fenolik R1 O HO R2 R3 R4 R1 = OH, R2 = R3 = R4 = H ; salicylic acid R1= R4= H, R2 = OCH3 , R3 = OH; vanilic acid R1 = H, R2 = R3 = R4 = OH ; gallic acid R1 = H, R2 = R4 = OCH3, R3 = OH ; syringic acid R1 = R3 = H, R2 = OH; p-hydroxyphenylacetic acid R1= R3 = OH, R2 = H ; homogentisic acid Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1 dan Asam fenilasetat C6 – C2
- 9. NAMA SENYAWA KEMUNCULAN KEGUNAAN Fenol Kayubatang Populus tremuloides Michx Minyak atsiri dan biji Pinus sylvetris antiseptik Katekol Daun Papulus, anggur dan apokat antiseptik Timol Daun dan minyak atsiri tumbuhan famili Labiatae Antiseptik, antelmintik Resorsinol Duri Pinus rigida Bahan dasar resin dan pewarna Asam salisilat Umum pada angiospermae Bahan dasar untuk pembuatan aspirin Kemunculan dan Kegunaan beberapa senyawa fenolik Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1 dan Asam fenilasetat C6 – C2
- 10. Sifat Fisis danKimia Senyawa fenol sederhana tidak berwarna Sensitif terhadap oksidasi berasal dari cahaya dan dapat berubah menjadi warna coklat atau gelap apabila dibiarkan di udara terbuka. Larut dalam pelarut organik polar. Kelarutan pada pelarut polat meningkat seiring bertambahnya gugus hidroksi. Larut dalam larutan NaOH dan Na2CO3. Adanya aromatik, memberikan absorbansi yang intens pada spektrum UV Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1 dan Asam fenilasetat C6 – C2
- 11. KARAKTERISASI SENYAWA FENOLIK AnalisaFitokimia Uji Pereaksi FeCl3 Uji Pendaran Noda di bawah lampu UV Uji Pereaksi Penampak Noda pada plat KLT Spektrum UV Serapan pada λmax 200 – 400 nm Spektrum NMR Sinyal-sinyal proton atau karbon pada pergeseran kimia daerah aromatik (δH 5 – 7 ppm, δC 90 – 150 ppm)