1. გაკვეთილი № 9
საშინაო დავალების შემოწმება:
1. V0 (C2H2) =9,31ლ
2. V0 (O2) = 100ლ Br Br
Br2  
3. HC≡CH + Br2  HC=CH HCCH
   
Br Br Br Br
HBr
HC≡CH + HBr  HC2=CH H3CCHBr2

Br
I2
HC≡CH + Br2  HC=CH HCCH
   
I I I I
HI
HC≡CH + HI  HC2=CH H3CCHI2

I
XII ტესტის პასუხები:
1. 2 2. 3 3. 3 4. 1 5. 2
6. 4 7. 3 8. 3 9. 1 10. 2
აცეტილენური ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური რიგი
აცეტილენური ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულაა CnH2n-2. მათ მოლეკულაში
ერთი სამმაგი ბმაა. მათ ალკინებსაც უწოდებენ. დაბოლოება “ინ” სამმაგი ბმის
აღმნიშვნელია.
C2H2 HC≡CH ეთინი (აცეტილენი)
C3H4 CH3C≡CH პროპინი
CH3CH2C≡CH ბუტინ-1
C4H6
CH3C≡CCH3 ბუტინ-2 და ა.შ.

2. -2-
ზოგადად აცეტილენური რიგის ნახშირწყალბადებისთვის სახელწოდების
შერჩევის წესი ალკენებისათვის მიღებული წესის მსგავსია. მხოლოდ აქ დაბოლოება
“ენ” იცვლება დაბოლოებით “ინ”-ით. გადანომრვა იწყება იქედან საითკენაც ახლოსაა
სამმაგი ბმა.
1 2 3 4 5 6
მაგ: CH3C≡CCHCH2CH3 4-მეთილჰექსინ-2

CH3
ყველა ამ ნაერთისათვის დამახასიათებელია სამმაგი ბმის რეაქციები. თუ
აცეტილენური ნახშირწყალბადის აღნაგობაა R – C  CH მაშინ აცეტილენური
წყალბადის ატომი შეიძლება ჩანაცვლდეს მეტალის ატომით (მათ შორის
რეაგირებს Ag2O ამიაკიან ხსნართან, რაც აღმომჩენი რეაქციაა), ხოლო
R–CC–R ტიპის აცეტილენური ნაერთი ცხადია ამ რეაქციაში ვერ შევა. აქვე
ავღნიშნოთ, რომ R– სიმბოლოთი აღინიშნება ჯგუფები H3C-, CH3-CH2- და ა.შ.
ნაჯერი და უჯერი ნახშირწყალბადების შედარება
ნაჯერი ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულაა CnH2n+2. ამ ნახშირწყალბადებს
ნაჯერებს იმიტომ უწოდებენ, რომ მათ მოლეკულებში მაქსიმალურად შესაძლო
წყალბადატომებია(ანუ მოლეკულა “გაჯერებულია” წყალბადატომებით). აქედან
გამომდინარე ამ ნახშირწყალბადებში მხოლოდ ერთმაგი C – C ბმები გვაქვს, ყველა
ნახშირბადატომის ელექტრონული გარსის ჰიბრიდიზაცია sp3-ია და მათი
ნახშირბადოვანი ჯაჭვები ღიაა. ნაჯერებს მხოლოდ ჩანაცვლების რეაქციები
ახასიათებთ და არ აუფერულებენ ისეთ “აღმომჩენ” რეაქტივებს, როგორიცაა
ბრომიანი წყალი და კალიუმის პერმანგანატის (KMnO4) წყალხსნარი.
ციკლური ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულაა CnH2n. როგორც ვხედავთ
ციკლის წარმოქმნამ ორით შეამცირა წყალბადატომების რიცხვი შესაბამის ნაჯერ
ნახშირწყალბადებთან შედარებით.
H2 C CH2
H3CCH2CH2CH3 ციკლობუტანი
ბუტანი C4H8
H2 C CH2
C4H10

3. -3-
ციკლურ ნახშირწყალბადებშიც მხოლოდ ერთმაგი C–C ბმებია, ყველა
ნახშირბადატომის გარე ელექტრონული გარსის ჰიბრიდიზაცია sp3-ია. 5 წევრიანი და
უფრო დიდი ციკლები მდგრადებია. ასეთ ციკლურ ნახშირწყალბადებს მხოლოდ
ჩანაცვლების რეაქციები ახასიათებთ.
თუ ნახშირწყალბადის მოლეკულა შეიცავს ერთ ორმაგ ან სამმაგ ბმას, მაშინ ასეთი
ნახშირწყალბადი უჯერია. სიტყვა “უჯერი” გვიჩვენებს, რომ ნახშირწყალბადი
ბოლომდე “გაჯერებული” არ არის წყალბადატომებით.
უჯერი ნახშირწყალბადი ავლენს მიერთების რეაქციისადმი მიდრეკილებას. ეს
განპირობებულია ორმაგი ან სამმაგი ბმის ბუნებით. ორმაგი ბმის წარმომქმნელ
ნახშირბადატომებს გარე ელექტრონული შრის sp2-ჰიბრიდიზაცია ახასიათებთ.
ორმაგი ბმა ერთი  და ერთი  ბმისგან შედგება. სამმაგი ბმის წარმომქმნელ
ნახშირბადატომებს sp-ჰიბრიდიზაცია ახასიათებთ. სამმაგი ბმა ერთი  და ორი 
ბმისგან შედგება. ამ ნაერთებში  ბმები  ბმებთან შედარებით ნაკლებად მდგრადია,
ადვილად იხლიჩება. ამიტომ შედიან უჯერი ნახშირწყალბადები მიერთების
რეაქციებში. უჯერი ნახშირწყალბადები აუფერულებენ ისეთ რეაქტივებს,
როგორებიცაა ბრომიანი წყალი და KMnO4-ის წყალხსნარი.
ორმაგი ბმის გაჩენა შესაბამისი ნაჯერი ნახშირწყალბადის მოლეკულასთან
შედარებით ორი წყალბადატომით ამცირებს წყალბადატომების რიცხვს. ორი ორმაგი
კი – ოთხით. ასევე სამმაგი ბმის გაჩენა ოთხით ამცირებს წყალბადატომების რიცხვს.
ასე რომ ნახშირწყალბადებს ზოგადი ფორმულები იქნება:
ნაჯერი ციკლური 1 ორმაგი ბმის 2 ორმაგი ბმის 1 სამმაგი ბმის
შემცველი შემცველი შემცველი
CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 და ა.შ.
არსებობენ ისეთი უჯერი ნახშირწყალბადები, რომლებიც ორი, სამი და კიდევ
უფრო მეტ ორმაგ ბმას შეიცავენ. ასევე შეიძლება ნახშირწყალბადის მოლეკულაში
ორი, სამი და ა.შ. სამმაგი ბმა ან ორმაგი და სამმაგი ბმები იყოს ერთდროულად.
არსებობენ ისეთი ციკლური ნაერთებიც, რომლებიც ორმაგ (ძალზე იშვიათად
სამმაგ) ბმებსაც შეიცავენ.

4. -4-
ამოცანა: ნახშირწყალბადის მოლეკულური მასაა 54გ/მოლი. დაადგინეთ
ნახშირწყალბადის შედგენილობა და დაწერეთ შესაბამისი იზომერების
სტრუქტურული ფორმულები.
ამოხსნა:
მოც: M(ნ.წ.) = 54გ/მოლი
–––––––––––––––––––––––––––––
უ.გ. ფორმულა
საძიებელი ნახშირწყალბადი შეიცავს 4 ნახშირბადატომს, 4 · 12=48,
5 ნახშირბადშემცველი ნახშირწყალბადის მოლეკულური მასა აღემატება საძიებელ
ნახშირწყალბადს მოლეკულურ მასას 5 · 12=60. ამიტომ არ შეიძლება საძიებელი
ნახშირწყალბადი 5 ატომ ნახშირბადს შეიცავდეს.
ე.ი. საძიებელი ნახშირწყალბადის ფორმულაა C4Hx
აქედან 4 · 12 + x = 54
x=6
C4H6 შეესაბამება CnH2n-2 ზოგად ფორმულას, რაც დიენურ ან აცეტილენურ
ნახშირწყალბადებს შეესაბამება:
H2C=CHCH=CH2 H3CC≡CHCH3 H3CCH2C≡CH
ბუტადიენ-1,3 ბუტინ-2 ბუტინ-1
ამოცანის პირობას აკმაყოფილებს ციკლური ნახშირწყალბადიც, რომლის
მოლეკულაში ერთი ორმაგი ბმაა
H2 C CH2
HC CH
ცხადია, რომ არ შეიძლება საძიებელი ნახშირწყალბადი 3 ატომ C-ს შეიცავდეს (ამ
დებულების სამართლიანობა თვითონ დაამტკიცეთ).

5. -5-
საშინაო დავალება:
1. დაწერეთ პროპინის H3C–CCH-ის ურთიერთქმედების რეაქციები:
წყალბადთან, ქლორთან, ქლორწყალ ბადთან, ვერცხლის ოქსიდთან და
ნატრიუმთან.
2. ღია ჯაჭვიანი ნახშირწყალბადის მოლეკულური მასაა 42გ/მოლი. დაადგინეთ
მისი შედგენილობა და გრაფიკული ფორმულა.
3. სამ ბალონში მოთავსებულია სამი სხვადასხვა აირი: ეთანი, ეთილენი და
აცეტილენი. რომელი ქიმიური რეაქციებით დაადგენთ რომელ ბალონში
რომელი აირია?