يتناول الباب الخامس من الكيمياء العضوية دراسة المركبات العضوية، بما في ذلك تركيبها وخصائصها. كما يستعرض مفاهيم أساسية مثل الروابط الكيميائية وتنوع المركبات العضوية وطرق تحضيرها. يتطرق أيضًا إلى الفرق بين المركبات العضوية وغير العضوية وكيفية تفاعلها.

1. ‫الباب‬‫اخلامس‬
‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬
Mr. Hossam Sewify
‫الكيمياء‬ ‫فى‬ ‫احلسام‬
‫العا‬ ‫الثانوية‬‫مة‬

2. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 2
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫املركبات‬ ‫برزيليوس‬ ‫العامل‬ ‫قسم‬‫نوعني‬ ‫إىل‬
‫عضوية‬ ‫مركبات‬‫عضوية‬ ‫غري‬ ‫مركبات‬
‫حيوانى‬ ‫أو‬ ‫نباتى‬ ‫أصل‬ ‫من‬ ‫تستخلص‬‫األرض‬ ‫من‬ ‫معدنية‬ ‫مصادر‬ ‫من‬ ‫تأتى‬
‫بواسط‬ ‫احلية‬ ‫الكائنات‬ ‫خاليا‬ ‫داخل‬ ‫تتكون‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬‫املختربات‬ ‫فى‬ ‫حتضريها‬ ‫ميكن‬ ‫وال‬ ‫حيوية‬ ‫قوى‬ ‫ة‬
‫عالم‬‫ال‬ ‫تمكن‬”‫فوهلر‬“‫ضييييييوبة‬ ‫وير‬ ‫باع‬‫مري‬ ‫من‬ ‫ار‬ ‫يالبولي‬ ‫با‬‫اليور‬ ‫تحضييييييير‬ ‫من‬
.‫الفضة‬ ‫وسياناع‬ ‫األمونيوم‬ ‫يلوربد‬ ‫وهما‬ ‫بالتسخين‬
:‫اليوربا‬.‫الثدبياع‬ ‫بول‬ ‫فى‬ ‫بتكون‬ ‫ضوى‬ ‫مريب‬
NH4Cl(aq) + AgCNO(aq) AgCl(s) + NH4CNO(aq)
NH4CNO(aq) H2N – CO – NH2(s)
‫اليوربا‬‫األمونيوم‬ ‫سياناع‬
‫الع‬ ‫المادع‬ ‫ولالم‬ ‫الحية‬ ‫اع‬ ‫الكا‬ ‫دالل‬ ‫تتكون‬ ‫ك‬ ‫المختبراع‬ ‫فى‬ ‫حضييرع‬ ‫التى‬ ‫العضييوبة‬ ‫المريباع‬ ‫معظم‬‫أصييبح‬ ‫ضييوبة‬
.‫مصدرها‬ ‫أساس‬ ‫لى‬ ‫وليس‬ ‫الترييبية‬ ‫يتها‬ ‫ب‬ ‫أساس‬ ‫لى‬ ‫تعرف‬
‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ ‫علم‬‫عضوية‬ ‫الغري‬ ‫الكيمياء‬ ‫علم‬
‫الكربون‬ ‫صر‬ ‫مريباع‬ ‫بدراسة‬ ‫بهتم‬ ‫لم‬‫اصر‬ ‫الع‬ ‫بقية‬ ‫بدراسة‬ ‫بهتم‬ ‫لم‬
•‫الكربوناع‬ ‫وأمالح‬ ‫الكربون‬ ‫أياسيد‬ ‫اء‬ ‫باستث‬‫والبيكربوناع‬.‫والسيانيد‬
•‫العضو‬ ‫المريباع‬‫ف‬ ‫ضوبة‬ ‫الغير‬ ‫المريباع‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫دد‬ ‫أيثر‬ ‫بة‬‫العضوبة‬ ‫وير‬ ‫إلى‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫بين‬ ‫سبة‬ ‫ال‬
20:1.‫تقرببا‬
‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫وفرة‬ ‫سبب‬::‫مختلفة‬ ‫بروابطة‬ ‫ويرها‬ ‫أو‬ ‫نفسها‬ ‫مع‬ ‫لالرتباط‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫لقدرع‬ ‫ذلم‬ ‫برجع‬
‫أحادية‬ ‫بروابط‬‫ثنائية‬ ‫روابط‬‫ثالثية‬ ‫روابط‬
C2H2 HCHO CH4
•:‫متجانسة‬ ‫وغري‬ ‫متجانسة‬ ‫حلقات‬ ‫أو‬ ‫سالسل‬ ‫هيئة‬ ‫على‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫ترتبط‬ ‫وكذلك‬
:‫املستمرة‬ ‫السلسلة‬‫واإليث‬ ‫امليثيل‬ ‫مثل‬ ‫األلكيل‬ ‫جمموعات‬ ‫من‬ ‫فروع‬ ‫على‬ ‫حتتوى‬ ‫وال‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫متصلة‬ ‫سلسلة‬.‫يل‬
‫متفرعة‬ ‫سلسلة‬
|
– C –
| | | | |
– C – C – C – C – C –
| | | | |
‫متجانسة‬ ‫غري‬ ‫حلقة‬
C
C C
C C
N
‫متجانسة‬ ‫حلقة‬
C
C C
C C
C
‫فوهلر‬ ‫جتربة‬
‫مستمرة‬ ‫سلسلة‬
| | | |
- C – C – C – C –
| | | |
CC
H
HH
H
COCH
H
CCH H
CC
‫احليوية‬ ‫القوى‬ ‫نظرية‬‫للعامل‬‫برزيليوس‬
‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ ‫اخلامس‬ ‫الباب‬

3. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 3
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫املتفرعة‬ ‫السلسلة‬‫فروع‬ ‫على‬ ‫وحتتوى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫متصلة‬ ‫سلسلة‬(‫ك‬‫ر‬‫ب‬‫و‬‫ن‬).‫واإليثيل‬ ‫امليثيل‬ ‫مثل‬ ‫األلكيل‬ ‫جمموعات‬ ‫من‬
:‫املتجانسة‬ ‫احللقة‬.‫فقط‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫أركانها‬ ‫تتكون‬
:‫متجانسة‬ ‫الغري‬ ‫احللقة‬‫ت‬‫ت‬‫م‬‫ي‬‫ز‬‫ب‬‫أ‬‫ن‬‫أ‬‫ح‬‫د‬‫ذرات‬ ‫من‬ ‫أركانها‬‫النيرتوجني‬ ‫مثل‬ ‫أخرى‬ ‫عناصر‬‫أ‬‫و‬‫الكربيت‬‫أ‬‫و‬‫األكس‬‫جني‬‫م‬‫ع‬‫ا‬‫ل‬‫ك‬‫ر‬‫ب‬‫و‬‫ن‬.
•‫عنصر‬ ‫كل‬ ‫بذرة‬ ‫تتصل‬ ‫التى‬ ‫التساهمية‬ ‫الروابط‬ ‫عدد‬‫ف‬‫ى‬‫ا‬‫مل‬‫ر‬‫ك‬‫ب‬‫ا‬‫ل‬‫ع‬‫ض‬‫و‬‫ى‬.‫العنصر‬ ‫تكافؤ‬ ‫تساوى‬
‫العنصر‬‫الكربون‬‫النيرتوجني‬‫األكسجني‬‫مثل‬ )‫(اهلالوجني‬‫الكلور‬‫اهليدروجني‬
‫التكافؤ‬‫ى‬ ‫ربا‬‫ثالثى‬‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬‫أحادى‬‫أحادى‬
‫الروابط‬ ‫عدد‬43211
•‫ييوبة‬‫ي‬‫العض‬ ‫المريباع‬ ‫من‬ ‫الكبير‬ ‫العدد‬ ‫ييبب‬‫ي‬‫وبس‬‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫فى‬ ‫ظم‬ ‫م‬ ‫ييكل‬‫ي‬ ‫ب‬ ‫المريباع‬ ‫هال‬ ‫يذ‬ ‫يي‬‫ي‬‫بتص‬ ‫العلماء‬ ‫ام‬
.‫لتسميتها‬ ‫أسس‬ ‫ووضعوا‬ ً‫ا‬‫نسبي‬ ‫العدد‬ ‫ليلة‬
:‫بعض‬ ‫بني‬ ‫مقارنة‬ ‫جنرى‬
‫الربافني‬ ‫(مشع‬ ‫[صلبة‬ ‫مثل‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬–‫اإليثيلى‬ ‫(الكحول‬ ‫وسائلة‬ )‫النفثالني‬–])‫اجللسرين‬
[ ‫مثل‬ ‫عضوية‬ ‫والغري‬‫الطعام‬ ‫(ملح‬ ‫صلبة‬–‫الن‬ ‫كربيتات‬])‫(املاء‬ ‫وسائلة‬ )‫حاس‬
‫املقارنة‬‫عضوى‬ ‫املركب‬‫عضوى‬ ‫الغري‬ ‫املركب‬
‫الكيميائى‬ ‫الرتكيب‬‫الكربون‬ ‫وجود‬ ‫ترط‬ ‫ب‬‫الكربون‬ ‫وير‬ ‫اصر‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫د‬
‫الذوبان‬‫الماء‬ ‫فى‬ ‫تاوب‬ ‫ك‬
‫العضوبة‬ ‫المابباع‬ ‫فى‬ ‫وتاوب‬
ً‫ا‬‫والب‬ ‫تاوب‬‫الماء‬ ‫فى‬
‫االنصهار‬ ‫درجة‬‫خفضة‬ ‫م‬‫مرتفعة‬
‫الغليان‬ ‫درجة‬‫خفضة‬ ‫م‬‫مرتف‬‫عة‬
‫الرائحة‬ً‫ا‬‫والب‬ ‫مميزع‬ ‫ح‬ ‫روا‬ ‫لها‬ً‫ا‬‫والب‬ ‫حة‬ ‫الرا‬ ‫دبمة‬
‫االشتعال‬‫تج‬ ‫وب‬ ‫تعل‬ ‫ت‬O2, H2COً‫ا‬‫والب‬ ‫لالشتعال‬ ‫ابلة‬ ‫وير‬
‫الروابط‬‫تساهمية‬‫أبونية‬‫وتساهمية‬
‫الكهربى‬ ‫التوصيل‬‫إلكتروليتية‬ ‫وير‬ ‫مواد‬‫توصل‬ ‫ك‬‫التيار‬
‫التأبن‬ ‫لى‬ ‫درتها‬ ‫لعدم‬ ‫الكهربى‬ً‫ا‬‫والب‬
‫إلكتروليتية‬ ‫مواد‬‫تو‬‫صل‬‫الكهربى‬ ‫التيار‬ً‫ا‬‫والب‬
‫التأبن‬ ‫لى‬ ‫لقدرتها‬
‫التفاعل‬ ‫سرعة‬‫جزبئاع‬ ‫بين‬ ‫تتم‬ ‫ألنها‬ ‫بطيئة‬‫أبوناع‬ ‫بين‬ ‫تتم‬ ‫ألنها‬ ‫سربعة‬
‫البلمرة‬‫بوليمراع‬ ‫تكوبن‬ ‫لى‬ ‫بقدرتها‬ ‫تتميز‬‫ك‬‫توجد‬ً‫ا‬‫والب‬
‫اجلزيئية‬ ‫املشابهة‬‫المريباع‬ ‫من‬ ‫يثير‬ ‫بين‬ ‫توجد‬ً‫ا‬‫والب‬ ‫توجد‬ ‫ك‬
‫وع‬ ‫نوع‬ ‫تبني‬ ‫صيغة‬ ‫هى‬‫اجلزئ‬ ‫فى‬ ً‫ا‬‫مع‬ ‫ارتباطها‬ ‫طريقة‬ ‫تبني‬ ‫وال‬ ‫املركب‬ ‫فى‬ ‫عنصر‬ ‫كل‬ ‫ذرات‬ ‫دد‬
‫بالروابط‬ ‫بعضها‬ ‫مع‬ ‫ارتباطها‬ ‫وطريقة‬ ‫املركب‬ ‫فى‬ ‫عنصر‬ ‫لكل‬ ‫الذرات‬ ‫وعدد‬ ‫نوع‬ ‫تبني‬ ‫صيغة‬ ‫هى‬
.‫التساهمية‬
H
CH
O
C O H
H
‫العضوية‬ ‫وغري‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫بني‬ ‫الفرق‬
NC
O
N
H
H
H
H
‫العضوية‬ ‫للمركبات‬ ‫الكيميائية‬ ‫الصيغة‬
‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬
‫البنائية‬ ‫الصيغة‬
H
C
Cl
H C
Cl
H
H

4. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 4
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫أمثلة‬
‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬‫البنائية‬ ‫الصيغة‬
C2H4
C2H2
CH4OCH3OH
C2H4O2CH3COOH
CH4N2ONH2CONH2
‫ظاهرة‬ ‫هى‬‫وجود‬‫عضوية‬ ‫مركبات‬ ‫عدة‬‫ولكنها‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ ‫نفس‬ ‫هلا‬‫فى‬ ‫بعضها‬ ‫عن‬ ‫ختتلف‬‫البنائية‬ ‫صيغتها‬
‫و‬‫والكيميائية‬ ‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬
:‫التشكل‬ ‫من‬ ‫خمتلفة‬ ‫أنواع‬ ‫هناك‬
[1:‫السلسلة‬ ‫تشكل‬ ]‫مستمرع‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫حسب‬ ‫ذلم‬ ‫وبكون‬
:‫مثال‬‫الصيغة‬12H5C:‫هى‬ ‫متشكالت‬ ‫ثالث‬ ‫هلا‬
‫بها‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬5‫يربون‬ ‫ذراع‬‫بها‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬4‫بها‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫يربون‬ ‫ذراع‬3‫يربون‬ ‫ذراع‬
‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬‫املتشكالت‬ ‫عدد‬
42
53
65
79
‫الكيميائية‬ ‫للصيغة‬ ‫احملتملة‬ ‫املتشكالت‬ ‫ارسم‬ :‫تدريب‬14H6C
[2:‫املوضعى‬ ‫التشكل‬ ]‫ارتباط‬ ‫موضع‬ ‫بختلذ‬ ‫حيث‬ ‫وظيفية؛‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫التى‬ ‫المريباع‬ ‫فى‬ ‫ذلم‬ ‫وبحدث‬
‫ا‬ ‫من‬ ‫دد‬ ‫ظهور‬ ‫إلى‬ ‫بؤدى‬ ‫مما‬ ،‫بالسلسلة‬ ‫الوظيفية‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬:‫ة‬ ‫الممك‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫لصيغ‬
H
|
H – C – O – H
|
H
H – C  C – H
‫اجلزيئية‬ ‫املشابهة‬)‫(األيزومريزم)(التشكل‬
CH HC
HH
CCC
H H H
HHHHHC
H
H
C
HH
CCC
H H
H
H
H
H
HH
C
H
H
C
H
H
CCCH
H
H H
H
H
H
H
CH HC
HH
H
CH
O
C O H
H
NC
O
N
H
H
H
H

5. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 5
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫مثال‬[1]‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ :OH7H3C:‫هى‬ ‫كالتها‬ ‫مت‬ ‫الكحوكع‬ ‫من‬ ‫نوع‬
[‫مثال‬2‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ :]2Cl4H2C:‫كالع‬ ‫المت‬ ‫من‬ ‫ين‬ ‫نو‬ ‫لها‬
[3‫تشكل‬ ]‫الوظيفية‬ ‫اجملموعة‬:‫تختلذ‬ ‫لمريباع‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ب‬ ‫صيغ‬ ‫تمثل‬ ‫أن‬ ‫بمكن‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ‫تكون‬ ‫دما‬ ‫ذلم‬ ‫وبحدث‬‫فى‬
:‫الوظيفية‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬
:‫الوظيفية‬ ‫اجملموعة‬ ‫حيث‬ ‫من‬ ‫تشكل‬ ‫بينها‬ ‫يوجد‬ ‫أن‬ ‫ميكن‬ ‫التى‬ ‫للمركبات‬ ‫أمثلة‬
‫املركبات‬‫العامة‬ ‫الصيغة‬‫مثال‬
‫الكحوالت‬–‫اإليثرات‬CnH2n+2OC3H8O
‫الكيتونات‬–‫األلدهيدات‬CnH2nOC3H6O
‫العضوية‬ ‫األمحاض‬–‫االسرتات‬CnH2nO2C3H6O2
‫الك‬ ‫الصيغة‬ :‫مثال‬‫يميائية‬O6H2C:‫بالشكل‬ ‫كما‬ ‫مركبني‬ ‫متثل‬
‫الميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫اثير‬‫إبثيلى‬ ‫يحول‬
‫املركب‬‫امليثيل‬ ‫ثنائى‬ ‫اثري‬‫إيثيلى‬ ‫كحول‬
‫الصودبوم‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫التفا‬‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫ك‬‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫هيدروجين‬ ‫محل‬ ‫بحل‬(OH)
‫اإلنصهار‬ ‫درجة‬-1385
‫م‬-117,35
‫م‬
‫الغليان‬ ‫درجة‬-29,55
‫م‬78,55
‫م‬
‫مو‬ ‫الم‬‫الوظيفية‬ ‫ة‬‫اإلث‬‫ي‬‫ر‬‫الهيدرويسيل‬
‫تدريب‬:‫للصيغة‬ ‫احملتملة‬ ‫املتشكالت‬ ‫ارسم‬O8H3C
:‫ملحوظة‬ً‫ا‬‫جمسم‬ ‫يكون‬ ‫وإمنا‬ ‫مسطحا‬ ‫ليس‬ ‫العضوى‬ ‫املركب‬ ‫جزئ‬
‫اجلزيئية‬ ‫النماذج‬‫اجلزئ‬ ‫شكل‬ ‫لتوضيح‬ ‫وتستخدم‬ ‫معني‬ ‫وحجم‬ ‫بلون‬ ‫عنصر‬ ‫كل‬ ‫ذرات‬ ‫فيه‬ ‫متثل‬ ‫البالستيك‬ ‫من‬ ‫كرات‬ ‫عن‬ ‫عبارة‬
‫واهل‬ ‫الكربون‬ ‫عن‬ ‫الكشف‬:‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫فى‬ ‫يدروجني‬
1-‫ما‬ ‫ي‬ ‫العضييوى‬ ‫المريب‬ ‫نسييخن‬–
‫جلد‬–‫ورق‬–‫ط‬‫ع‬‫ة‬‫ل‬‫ب‬‫ز‬‫أيسيد‬ ‫مع‬ ‫ر‬
‫يييود‬‫ي‬‫األس‬ ‫حاس‬ ‫ال‬(CuO)‫يييخين‬‫ي‬‫تس‬
.‫شدبد‬
2-‫من‬ ‫ييل‬ ‫لى‬ ‫ية‬ ‫يات‬ ‫ال‬ ‫الغياااع‬ ‫نمرر‬
‫ياء‬‫ي‬‫البيض‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫يبربتاع‬ ‫يحوق‬‫ي‬‫مس‬
.‫ير‬ ‫ال‬ ‫ماء‬ ‫لى‬ ‫ثم‬
‫نحاس‬ ‫يبربتاع‬
‫بيضاء‬
‫ير‬ ‫ال‬ ‫ماء‬
‫ضوبة‬ ‫مادع‬
+
‫نحاس‬ ‫أيسيد‬
‫أسود‬
H H
| |
H – C – C – O – H
| |
H H
H H
| |
H – C – O – C – H
| |
H H
C2H6O
HC O
H
C
H
H C
H
H
H
H
HC
O
H
C
H
H C
H
H
H
H
HC
Cl
CH
Cl
H H
HC
Cl
CH
H
Cl H

6. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 6
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫املشاهدة‬
1-‫ييييا‬‫ي‬‫امتص‬ ‫لى‬ ‫دليل‬ ‫األارق‬ ‫اللون‬ ‫إلى‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫يبربتاع‬ ‫لون‬ ‫بتحول‬‫مع‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫يييييد‬‫ي‬‫أيس‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الماء‬ ‫ص‬
.‫العضوبة‬ ‫المادع‬ ‫هيدروجين‬
:‫العضوى‬ ‫المريب‬ ‫مصدرل‬ ‫الهيدروجين‬
CuO(s) + 2H Cu(s) + H2O(v)
2-‫تكون‬ ‫بسبب‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫ماء‬ ‫بتعكر‬)2(CO.‫الكربون‬ ‫مع‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫أيسيد‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬
:‫العضوى‬ ‫المريب‬ ‫مصدرل‬ ‫الكربون‬
2CuO(s) + C 2Cu(s) + CO2(g)
:‫االستنتاج‬.‫والهيدروجين‬ ‫الكربون‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫العضوبة‬ ‫المادع‬
‫س‬(1:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫فوهلر‬ ‫العالم‬ ‫بد‬ ‫لى‬ ‫الحيوبة‬ ‫القوى‬ ‫نظربة‬ ‫سقوط‬‫ي‬14/‫سر‬
‫ي‬2‫ر‬.‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫وفرع‬
‫ي‬3‫ر‬.‫ظم‬ ‫م‬ ‫كل‬ ‫ب‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫فى‬ ‫العضوبة‬ ‫للمريباع‬ ‫العلماء‬ ‫يذ‬ ‫تص‬
‫ي‬4‫ر‬‫الكرب‬ ‫ن‬ ‫ذ‬ ‫للك‬.‫األسود‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫أيسيد‬ ‫مع‬ ‫بسخن‬ ‫العضوى‬ ‫المريب‬ ‫فى‬ ‫والهيدروجين‬ ‫ون‬
( ‫س‬2:):‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫الكربون‬ ‫مريباع‬ ‫بدراسة‬ ‫بهتم‬ ‫لم‬
‫ي‬2‫ر‬.‫مصدرها‬ ‫أساس‬ ‫لى‬ ‫وليس‬ ‫الترييبية‬ ‫يتها‬ ‫ب‬ ‫أساس‬ ‫لى‬ ‫تعرف‬
‫ي‬3‫ر‬‫وا‬ ‫ية‬ ‫الفيزبا‬ ‫الخواص‬ ‫فى‬ ‫والتالفها‬ ‫واحدع‬ ‫جزبئية‬ ‫يييغة‬‫ي‬‫ص‬ ‫فى‬ ‫ييوبة‬‫ي‬‫العض‬ ‫المريباع‬ ‫بعض‬ ‫اتفاق‬‫ة‬ ‫نتي‬ ‫ية‬ ‫لكيميا‬
‫ى‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الترييب‬ ‫فى‬ ‫التالفها‬‫ي‬98/‫ثانر‬
‫ي‬4‫ر‬‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ‫فى‬ ‫وتختلذ‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ‫نفس‬ ‫لها‬ ‫ضوبة‬ ‫مريباع‬ ‫دع‬ ‫وجود‬‫ي‬09/‫ثانر‬
‫ي‬5‫ر‬.‫زئ‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫بعضها‬ ‫مع‬ ‫الاراع‬ ‫ارتباط‬ ‫وطربقة‬ ‫زئ‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫صر‬ ‫يل‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫و‬ ‫نوع‬ ‫تبين‬
‫ي‬6‫ر‬‫ز‬ ‫ال‬ ‫الصييييغة‬ ‫فغ‬ ‫العضيييوبة‬ ‫المريباع‬ ‫بعض‬ ‫يييابع‬ ‫تت‬‫يييكل‬ ‫وال‬ ‫ية‬ ‫والكيميا‬ ‫ية‬ ‫الفيزبا‬ ‫الخواص‬ ‫فغ‬ ‫وتختلذ‬ ‫بئية‬
.‫غ‬ ‫ا‬ ‫الب‬
‫ي‬7‫ر‬.‫زئ‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫بعضها‬ ‫مع‬ ‫الاراع‬ ‫ارتباط‬ ‫طربقة‬ ‫تبين‬ ‫وك‬ ‫المريب‬ ‫فى‬ ‫صر‬ ‫يل‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫و‬ ‫نوع‬ ‫توضح‬ ‫صيغة‬ ‫هى‬
( ‫س‬3:):‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫أكتب‬
‫ي‬1‫ر‬‫األمونيوم‬ ‫لسياناع‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫المحلول‬ ‫تبخر‬ ‫اتج‬ ‫ل‬‫ي‬04/‫أولر‬
( ‫س‬4:)‫ي‬ ‫ماذا‬:‫بـ‬ ‫قصد‬[1‫الحيوبة‬ ‫القوى‬ ‫نظربة‬ ][2.‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ][3.‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ]
(‫س‬5:‫بني‬ ‫قارن‬ )‫ى‬ ‫الكيميا‬ ‫الترييب‬ ‫حيث‬ ‫يمن‬ ‫العضييييييوبة‬ ‫وير‬ ‫والمريباع‬ ‫العضييييييوبة‬ ‫المريباع‬–‫الاوبان‬–‫درجة‬
‫اإلنصهار‬–‫الغليان‬ ‫درجة‬–‫الكهربى‬ ‫التوصيل‬–‫اكشتعالر‬‫ي‬14/‫سر‬
(‫س‬6:)‫لب‬ ‫طعة‬ ‫لدبم‬‫بالمعادكع‬ ‫إجابتم‬ ‫وضح‬ ‫الخبز‬ ‫فى‬ ‫والهيدروجين‬ ‫الكربون‬ ‫ن‬ ‫ذ‬ ‫الك‬ ‫بمكن‬ ‫ييذ‬ ً‫ا‬‫ملي‬ ‫وضح‬ ‫ز‬
.‫المستخدم‬ ‫هاا‬ ‫ال‬ ‫ورسم‬‫ي‬09/‫ثانر‬
(‫س‬7:).‫يتين‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫وصيغتيها‬ ‫جزبئية‬ ‫لصيغة‬ ‫مثال‬ ‫ذير‬ ‫مع‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫ابهة‬ ‫الم‬ ‫ى‬ ‫مع‬ ‫وضح‬‫ي‬14/‫سر‬
(‫س‬8:).‫برابليوس‬ ‫العالم‬ ‫بع‬ ‫ام‬ ‫الاى‬ ‫الدور‬ ‫ما‬‫ي‬14/‫سر‬
(‫س‬9:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫جزيئية‬ ‫مشابهة‬ ‫بينها‬ ‫التى‬ ‫املركبات‬ ‫هى‬ ‫ما‬ :)‫ي‬14/‫أولر‬
‫ميثيل‬ ‫أسيتاع‬ ]‫[أ‬)3COOCH3(CH‫يل‬ ‫في‬ ‫أسيتاع‬ ]‫[ب‬)5H6COOC3(CH
.‫ميثيل‬ ‫سلسيالع‬ ]‫[ج‬:‫ميثيل‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ]‫[د‬
‫إبثيل‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ]‫[هـ‬)5H2COOC5H6(C‫إبثيل‬ ‫فورماع‬ ]‫[و‬)5H2(HCOOC
(‫س‬10:):‫العلمية‬ ‫اإلكتشافات‬ ‫فى‬ ‫أمسائهم‬ ‫اآلتى‬ ‫العلماء‬ ‫دور‬ ‫ما‬[1/‫يس‬ ‫برابليوس‬ ]16‫ر‬[2.‫فوهلر‬ ]
OH
O
||
– C–O–C H3
COOCH3
‫األسئلة‬

7. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 7
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫اهليدروكربونات‬‫اهليدروكربونات‬ ‫مشتقات‬
:‫اهليدروكربونات‬-.‫فقط‬ ‫واهليدروجني‬ ‫الكربون‬ ‫عنصرى‬ ‫على‬ ‫حتتوى‬ ‫عضوية‬ ‫مركبات‬ ‫هى‬
‫اهليدروكربونات‬
‫املركبا‬)‫(الدهنية‬ ‫األليفاتية‬ ‫باملركبات‬ ‫مسيت‬ ‫اهليدروجني‬ ‫من‬ ‫عالية‬ ‫نسبة‬ ‫وبها‬ ‫الدهنية‬ ‫األمحاض‬ ‫من‬ ‫املشتقة‬ ‫العضوية‬ ‫ت‬
‫البارافينات‬
)‫الكسر‬ ‫صعبة‬ ‫القوية‬ ‫(سيجما‬ ‫أحادية‬ ‫بروابط‬ ‫جزيئاتها‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫وترتبط‬ ‫الكربونية‬ ‫السلسلة‬ ‫مفتوحة‬ ‫أليفاتية‬ ‫هيدروكربونات‬
•‫ف‬ ‫يبيرع‬ ‫بكمياع‬ ‫توجد‬.‫يالبترولر‬ ‫الخام‬ ‫فط‬ ‫ال‬ ‫ى‬
•.‫زبئى‬ ‫الت‬ ‫التقطير‬ ‫بواسطة‬ ‫بعضها‬ ‫ن‬ ‫فصلها‬ ‫بتم‬
]‫[أ‬‫املشبعة‬ ‫األليفاتية‬ ‫اهليدروكربونات‬
‫األلكانات‬
‫اهليدروكربونا‬ :ً‫ال‬‫أو‬‫ت‬‫السلسلة‬ ‫مفتوحة‬ ‫األليفاتية‬
‫العام‬ ‫القانون‬
CnH2n+2
‫العام‬ ‫القانون‬
CnH2n
‫العام‬ ‫القانون‬
CnH2n – 2
:‫الميثان‬4CH
:‫اكبثان‬6H2C
:‫اإلبثين‬4H2C
:‫البروبين‬6H3C
:‫اإلبثابن‬2H2C
:‫البروبابن‬4H3C
‫العام‬ ‫القانون‬
CnH2n
:‫حلقى‬ ‫تان‬ ‫ب‬10H5C
‫حل‬ ‫هكسان‬:‫قى‬12H6C
‫عطرى‬ ‫بنزين‬
‫نفثالني‬
‫أحادية‬ ‫رابطة‬
‫ألكانات‬6H2C
‫أليفاتية‬
)‫(دهنية‬
‫أروماتية‬
)‫مشبعة‬ ‫(غري‬ ‫حلقية‬
‫مشبعة‬ ‫حلقية‬
‫حلقى‬ ‫بنتان‬
‫حلقى‬ ‫هكسان‬
‫ثنائية‬ ‫رابطة‬
)‫(أوليفينات‬ ‫ألكينات‬4H2C
‫مشبعة‬ ‫غري‬
‫ثالثية‬ ‫رابطة‬
‫(اسيت‬ ‫ألكاينات‬‫ي‬)‫لينات‬2H2C
‫مفتوحة‬‫ال‬‫سلسلة‬
‫م‬‫شبعة‬
‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫تصنيف‬

8. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 8
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
•.‫األلرى‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫من‬ ‫العدبد‬ ‫لتحضير‬ ‫أولية‬ ‫ومواد‬ ‫ود‬ ‫يو‬ ‫تستخدم‬
•‫من‬ ‫سبة‬ ‫ب‬ ‫بوجد‬ ‫الميثان‬50%‫إلى‬90%‫ا‬ ‫فى‬‫الطبيع‬ ‫لغاا‬.‫ى‬
•.‫ود‬ ‫يو‬ ‫وبستخدم‬ ‫اسطواناع‬ ‫فى‬ ‫بعبأ‬ ‫والبيوتان‬ ‫البروبان‬
•‫األطول‬ ‫األلكاناع‬‫البارافين‬ ‫وشمع‬ ‫حيم‬ ‫الت‬ ‫وابوع‬ ‫الدبزل‬ ‫واب‬ ‫الكيروسين‬ ‫فى‬ ‫توجد‬ ‫الكربونية‬ ‫السلسلة‬ ‫فى‬
•.‫انسة‬ ‫مت‬ ‫سلسلة‬ ‫تمثل‬
‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬ ‫فى‬ ‫وتشرتك‬ ‫عام‬ ‫جزيئى‬ ‫قانون‬ ‫جيمعها‬ ‫املركبات‬ ‫من‬ ‫جمموعة‬
‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬ ‫فى‬ ‫وتتدرج‬‫الغليانر‬ ‫درجة‬ ‫يمثل‬.
‫العام‬ ‫القانون‬)2n +2Hn(C
‫حيث‬(n)‫د‬‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫د‬
‫األلكان‬nCnH2n+2‫املكثفة‬ ‫الصيغة‬
‫ميثان‬C1CH4CH4
‫إبثان‬C2C2H6CH3CH3
‫بروبان‬C3C3H8CH3CH2CH3
‫بيوتان‬C4C4H10CH3(CH2)2CH3
‫تان‬ ‫ب‬C5C5H12CH3(CH2)3CH3
‫هكسان‬C6C6H14CH3(CH2)4CH3
‫هبتان‬C7C7H16CH3(CH2)5CH3
‫أويتان‬C8C8H18CH3(CH2)6CH3
•‫ميثين‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫بسبقع‬ ‫الاى‬ ‫ن‬ ‫بزبد‬ ‫مريب‬ ‫يل‬)-2CH-(
:‫مثال‬‫على‬ ‫حيتوى‬ ‫ألكان‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫احسب‬12.‫هيدروجني‬ ‫ذرة‬
:‫احلل‬‫الهيدروجين‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬2n + 2 =
2n + 2 = 12 2n = 12 – 2 = 10 n = 5
:‫مثال‬‫اجلزيئية‬ ‫كتلته‬ ‫أللكان‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬44
:‫احلل‬
12 n + 2 n + 2 = 44 14 n = 44 – 2 = 42 n = 42 / 14 = 3
‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬(n)=3‫ذراع‬
‫هى‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬8H3C
‫تدريب‬
1-‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫ألكان‬ ‫فى‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫احسب‬5.‫يربون‬ ‫ذراع‬
2-‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫بحتوى‬ ‫ألكان‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫احسب‬14.‫هيدروجين‬ ‫ذرع‬
3-‫الر‬ ‫دد‬ ‫احسب‬‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫ألكان‬ ‫فى‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫وابط‬4.‫يربون‬ ‫ذراع‬
4-‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫يتلتع‬ ‫السلسلة‬ ‫مفتوح‬ ‫بع‬ ‫م‬ ‫أليفاتى‬ ‫لمريب‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ‫ايتب‬100
[C = 12, H = 1]
‫ب‬ ‫األلكان‬ ‫من‬ ‫وتشتق‬ ‫منفردة‬ ‫توجد‬ ‫ال‬ ‫ذرية‬ ‫جمموعة‬‫عد‬‫منه‬ ‫هيدروجني‬ ‫ذرة‬ ‫نزع‬
•‫بالرمز‬ ‫لها‬ ‫برمز‬(R-)
•‫ع‬ ‫م‬ ‫تقة‬ ‫الم‬ ‫األلكان‬ ‫باسم‬ ‫تسمى‬‫يبلر‬ ‫بالمقطع‬ ‫وبستبدل‬ ‫يانر‬ ‫بحاف‬
•‫العامة‬ ‫صيغتها‬1n +2HnC
‫األلكيل‬ ‫شق‬ ‫أو‬ ‫جمموعة‬(R-)
‫املتجانسة‬ ‫السلسلة‬

9. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 9
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫األلكيل‬ ‫جملموعات‬ ‫أمثلة‬
‫األلكان‬ ‫األلكيل‬ ‫شق‬
‫أمثلة‬R – H (R-)
2n+2HnC CnH2n+1
CH4 ‫ميثان‬ - CH3 ‫ميثيل‬ CH3Cl ‫ميثيل‬ ‫يلوربد‬
C2H6 ‫إبثان‬ - C2H5 ‫ابثيل‬ C2H5Br ‫إبثيل‬ ‫بروميد‬
C3H8 ‫بروبان‬ - C3H7 ‫بروبيل‬ I7H3C ‫بروبل‬ ‫بودبد‬
C4H10 ‫بيوتان‬ - C4H9 ‫بيوتيل‬ Cl9H4C ‫بيوتيل‬ ‫يلوربد‬
‫التسمية‬)‫تفرع‬ ‫(بدون‬ ‫اخلطية‬:‫مقطعني‬ ‫إىل‬ ‫تنقسم‬-
[1:‫األول‬ ‫المقطع‬ ]‫ألكـ‬‫المريب‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫لى‬ ‫بدل‬ ‫وهو‬
[2‫الهيدرويربون‬ ‫نوع‬ ‫لى‬ ‫بدل‬ :‫الثانى‬ ‫المقطع‬ ]
‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬‫ألكـ‬ ‫املقطع‬
‫ا‬ ‫السلسلة‬‫روابط‬ ‫ذات‬ ‫لكربونية‬
( ‫أحادية‬-‫)ان‬( ‫ثنائية‬‫ين‬ )( ‫ثالثية‬≡‫)اين‬
C1‫ميثـ‬‫ميثان‬--------
C2‫إ‬‫بثـ‬‫ابثان‬‫اثين‬‫ابثابن‬
C3‫بروبـ‬‫بروبان‬‫بروبين‬‫بروبابن‬
C4‫بيوتـ‬‫بيوتان‬‫بيوتين‬‫بيوتابن‬
C5‫تـ‬ ‫ب‬‫تان‬ ‫ب‬‫تين‬ ‫ب‬‫تابن‬ ‫ب‬
C6‫هكسـ‬‫هكسان‬‫هكسين‬‫هكسابن‬
C7‫هبتـ‬‫هبتان‬‫هبتين‬‫هبتابن‬
C8‫أويتـ‬‫أويتان‬‫أويتين‬‫أويتابن‬
C9‫نونـ‬‫نونان‬‫نونين‬‫نونابن‬
C10‫دبكـ‬‫دبكان‬‫دبكين‬‫دبكابن‬
C11‫إندبكـ‬‫إندبكان‬‫إندبكين‬‫إندبكابن‬
C12‫دودبكـ‬‫دودبكان‬‫دودبكين‬‫دودبكابن‬
C14‫تترادبكـ‬‫تترادبكان‬‫تترادبكين‬‫تترادبكابن‬
C16‫هكسادبكـ‬‫هكسادبكان‬‫هكسادبكين‬‫هكسادبكابن‬
:‫الشائعة‬ ‫التسمية‬
‫فيع‬ ‫توجد‬ ‫التى‬ ‫الوظيفية‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫يب‬‫ي‬‫حس‬ ‫أو‬ ‫المريب‬ ‫ع‬ ‫م‬ ‫يتخلص‬‫ي‬‫بس‬ ‫الاى‬ ‫يدر‬‫ي‬‫المص‬ ‫يب‬‫ي‬‫حس‬ ‫يوبة‬‫ي‬‫العض‬ ‫المريباع‬ ‫يمية‬‫ي‬‫تس‬
‫و‬‫لماء‬ ‫اتفق‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫يثرع‬ ‫بسبب‬”‫والتطبيقية‬ ‫البحته‬ ‫للكيمياء‬ ‫الدوىل‬ ‫االحتاد‬“.‫للتسمية‬ ‫د‬ ‫وا‬ ‫وضع‬ ‫لى‬
)‫الدوىل‬ ‫(النظام‬ ‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫التسمية‬

10. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 10
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫تسمية‬ ‫قواعد‬‫األكانات‬‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ‫تبعا‬:
‫ي‬1‫ر‬.‫األلكان‬ ‫اسم‬ ‫حيدد‬ ‫ومنها‬ ‫املركب‬ ‫جزئ‬ ‫فى‬ ‫متصلة‬ ‫كربونية‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫حتدد‬
[1][2]
[3][4]
[5][6]
‫ي‬2‫ر‬‫أخرى‬ ‫عناصــر‬ ‫ذرات‬ ‫به‬ ‫املوجود‬ ‫الطرو‬ ‫من‬ ‫متصــلة‬ ‫ســلســلة‬ ‫أطول‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫ترقم‬‫أو‬ ‫ذرية‬ ‫جمموعة‬ ‫أو‬ ‫اهليدروجني‬ ‫غري‬
.)‫(الفرع‬ ‫ألكيل‬ ‫جمموعة‬
2–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬3–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬
:‫ملحوظة‬‫ي‬ ‫توضع‬-.‫م‬ ‫والر‬ ‫م‬ ‫الر‬ ‫بين‬ ‫ي,ر‬ ‫وتوضع‬ ‫والكلمة‬ ‫م‬ ‫الر‬ ‫بين‬ ‫ر‬
‫ي‬3‫ر‬‫رقم‬ ‫أوال‬ ‫يكتب‬‫أو‬ ‫اجملموعة‬ ‫اسم‬ ‫يذكر‬ ‫ثم‬ ‫اهليدروجني‬ ‫غري‬ ‫عنصر‬ ‫ذرة‬ ‫أو‬ ‫الكيل‬ ‫جمموعة‬ ‫أو‬ ‫ذرية‬ ‫جمموعة‬ ‫بها‬ ‫املتصل‬ ‫الكربون‬ ‫ذرة‬
.‫ترقيمها‬ ‫مت‬ ‫الكربون‬ ‫لذرات‬ ‫مستمرة‬ ‫سلسسلة‬ ‫أطول‬ ‫حسب‬ ‫على‬ ‫اهليدروكربون‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫العنصر‬ ‫اسم‬
‫ي‬4‫ر‬‫وا‬ ‫نوع‬ ‫من‬ ‫اهليدروجني‬ ‫غري‬ ‫ذرتني‬ ‫أو‬ ‫جمموعتني‬ ‫واحدة‬ ‫كربون‬ ‫بذرة‬ ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫اســم‬ ‫ثم‬ ‫ثنائى‬ ‫كلمة‬ ‫بعده‬ ‫ويذكر‬ ‫الرقم‬ ‫يكرر‬ ‫حد‬
.‫اهليدروكربون‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫العنصر‬ ‫اسم‬ ‫أو‬ ‫اجملموعة‬
3,3–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
CH HC
HH
CCC
H H H
H
1
HHH CH2
5
2
34
CH3
6
CC C C
C C
‫بنتان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
C
C C C C C
C C
‫بنتان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
‫هكسان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
C
CC
C C C
C
CC
C CC
CCC
C C
CC
‫هكسان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
‫هبتان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
CC
C
C C
CC
C
C
C
C CCCC
C
CCC
C
C
C
C
CC
‫ديكان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
CH HC
HH
CCC
CH3 H H
H
1
HHH CH3
5 234
CH HC
HH
CCC
H H H
H
1
HHH CH3
5 234

11. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 11
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫ي‬5‫ر‬‫جمموعة‬ ‫أو‬ ‫الربوم‬ ‫أو‬ ‫الكلور‬ ‫مثل‬ ‫هالوجني‬ ‫ذرة‬ ‫الفرع‬ ‫كان‬ ‫إذا‬-
2NO‫امسها‬ ‫يكتب‬‫باجلدول‬ ‫كما‬.
‫الذرية‬ ‫اجملموعة‬ ‫أو‬ ‫الذرة‬‫الذرة‬‫الذرية‬ ‫اجملموعة‬ ‫أو‬
‫فلورو‬-F‫نيترو‬-NO2
‫يلورو‬-Cl‫يل‬ ‫في‬C6H5-
‫برومو‬-Br‫هيدرويسى‬-OH
‫أب‬‫ودو‬-I‫ميثيل‬CH3-
2–‫بروبان‬ ‫برومو‬2,2–‫بيوتان‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫ي‬6‫ر‬‫غري‬ ‫لعنصر‬ ‫ذرات‬ ‫ثالث‬ ‫أو‬ ‫جمموعات‬ ‫ثالث‬ ‫واحدة‬ ‫كربون‬ ‫بذرة‬ ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫ويذكر‬ ‫مرات‬ ‫ثالث‬ ‫الرقم‬ ‫يكرر‬ ‫واحد‬ ‫نوع‬ ‫من‬ ‫اهليدروجني‬
.‫اهليدروكربون‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫العنصر‬ ‫أو‬ ‫اجملموعة‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫ثالثي‬ ‫كلمة‬ ‫بعده‬
1,1,1–‫تان‬ ‫ب‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬
‫ي‬7‫ر‬‫أو‬ ‫ثنائى‬ ‫كلمة‬ ‫ثم‬ ‫أوال‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫أرقام‬ ‫يكتب‬ ‫املركب‬ ‫فى‬ ‫خمتلفة‬ ‫كربون‬ ‫بذرات‬ ‫واحد‬ ‫صر‬ ‫عن‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫عدد‬ ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫أو‬ ‫ثالثي‬
‫أو‬ ‫رباعي‬……‫مت‬ ‫ال‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫حســب‬ ‫اهليدروكربون‬ ‫اســم‬ ‫ثم‬ ‫العنصــر‬ ‫اســم‬ ‫ثم‬ ‫العنصــر‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫حســب‬ ‫على‬
.‫ترقيمها‬
2,5,5–‫هبتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬
‫ي‬8‫ر‬‫خمتلفتني‬ ‫ذريتني‬ ‫جمموعتني‬ ‫واحدة‬ ‫كربون‬ ‫بذرة‬ ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫أكثر‬ ‫أو‬‫ذرة‬ ‫رقم‬ ‫يكتب‬ ‫أكثر‬ ‫أو‬ ‫خمتلفني‬ ‫لعنصــرين‬ ‫ذرتني‬ ‫أو‬‫الكربون‬
‫الالتينية‬ ‫باللغة‬ ‫ألمسائها‬ ‫االادى‬ ‫الرتتيب‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫حسـ‬ ‫ـمية‬‫ـ‬‫التسـ‬ ‫تكون‬ ‫يث‬ ‫حدة‬ ‫على‬ ‫منها‬ ‫كل‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اسـ‬ ‫امام‬‫من‬ ‫الرتقيم‬ ‫يتم‬ ‫أن‬ ‫بعد‬
‫ممكن‬ ‫جمموع‬ ‫أقل‬ ‫الفروع‬ ‫لكل‬ ‫يعطى‬ ‫الذى‬ ‫الطرو‬.
2–‫يلورو‬–4’4–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
3–‫برومو‬–2–‫يلورو‬–5–‫إبثيل‬–4,4–‫أويتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
CH H
H
CCC
H Cl H
H
1
HH Cl
234
CH HCC
H H H
H
1
H Br
23
CCH3 CH2CH2CH2
Cl
1
Cl
5 234
Cl
CH3 CH2CCH2
1 52 3 4
CH2CH
CH3
CH3
CH3
CH3
6 7
CH3 C CH2
1 52 3 4
CH2CH
CH3
CH3
Cl
CH3
6
CH3 C CH
1
5
2 3 4
CHCH
CH3
CH3
Cl
CH2
CH2
6
CH3
7
CH2
8
CH3
Br

12. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 12
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
2–‫برومو‬–3–‫بيوتان‬ ‫ميثيل‬
‫ي‬9‫ر‬‫إذا‬‫اختلفت‬‫الفروع‬‫ع‬ ‫وكانت‬‫األادية‬ ‫سب‬ ‫ح‬ ‫يكون‬ ‫احلالة‬ ‫هذه‬ ‫فى‬ ‫سلة‬ ‫سل‬ ‫ال‬ ‫ترقيم‬ ‫فإن‬ ،‫سلة‬ ‫سل‬ ‫ال‬ ‫طريف‬ ‫من‬ ‫ساوية‬ ‫مت‬ ‫سافة‬ ‫م‬ ‫لى‬
.‫الالتنية‬
‫ي‬10‫ر‬.‫ميكن‬ ‫ما‬ ‫أصغر‬ ‫الفروع‬ ‫ذرات‬ ‫أرقام‬ ‫جمموع‬ ‫يكون‬ ‫أن‬ ‫جيب‬
‫موع‬ ‫م‬‫الفروع‬ ‫ام‬ ‫أر‬‫الفروع‬ ‫ام‬ ‫أر‬ ‫موع‬ ‫م‬
2+4+4=102+2+4=8
2,4,4–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬2,2,4–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬
‫لطأ‬ ‫تسمية‬‫صحيحة‬ ‫تسمية‬
‫ي‬11‫ر‬.‫الفروع‬ ‫من‬ ‫أكرب‬ ‫عدد‬ ‫بها‬ ‫التى‬ ‫السلسلة‬ ‫نأخذ‬ ‫الطول‬ ‫نفس‬ ‫هلما‬ ‫سلسلتني‬ ‫وجود‬ ‫حالة‬ ‫فى‬
( ‫تدريب‬1‫أمس‬ ‫اكتب‬ :):‫األيوباك‬ ‫نظام‬ ‫حسب‬ ‫اآلتية‬ ‫املركبات‬ ‫اء‬
CH3-CH-CH-CH3
| |
CH3 Br
CH2CH3 CH CH CH2 CH3
C2 H5
CH3
CH3 CH CH CH3
C2 H5
CH3CH2CH3 CH CH
CH2
CH3CH3
CH3
CH2
CH3 CH
CH3
1 52 3 4
CH2C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH
CH3
5 14 3 2
CH2C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH
1
5
23
4
CH2CH2CH2
CH3
CH2
CH2
6
CH3
7
CH
8
CH3
3–‫ميثيل‬–4–‫نونان‬ ‫بروبيل‬
‫صحيحةر‬ ‫يتسمية‬
9
CH2
CH3 CH2 CH 15 234
CH2CH2CH2
CH3
CH2
CH2
6
CH3
7
CH
8
CH3
4–‫ي‬1–‫بروبيلر‬ ‫ميثيل‬‫نونان‬
‫صحيحةر‬ ‫وير‬ ‫يتسمية‬
9
CH2
3–‫إيثيل‬–4–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬
CH3 CH CH2
1 52 3 4
CHCH2
CH3C2H5
CH3
6

13. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 13
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
( ‫تدريب‬2:‫اآلتية‬ ‫للمركبات‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ :)‫اخلطأ‬ ‫االسم‬ ‫حالة‬ ‫فى‬ ‫الصحيح‬ ‫االسم‬ ‫كتابة‬ ‫أعد‬ ‫ثم‬
[1]2،2،4-‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬[2]2–‫بيوتان‬ ‫إبثيل‬
[3]2،3–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬[4]2،3–‫ب‬ ‫إبثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬.‫يوتان‬
[5]3،6–‫أويتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬[6]4‫إبثيل‬-2،7–‫أويتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
[7]3،3–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬[8]3،3،4–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬
[9]3–‫ميثيل‬–2–‫بيوتان‬ ‫إبثيل‬[10]4،4–‫تان‬ ‫ب‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
[11]3–‫بيوتان‬ ‫برومو‬
[12]2–‫برومو‬–2–‫يلور‬‫و‬–1،1،1–‫إبثان‬ ‫فلورو‬ ‫ثالثى‬
( ‫تدريب‬3‫اجلزيئية‬ ‫صيغته‬ ‫مفتوحة‬ ‫سلسلة‬ ‫ذو‬ ‫مشبع‬ ‫أليفاتى‬ ‫هيدروكربون‬ :)14H6C
‫ي‬1‫ر‬‫هم‬ ‫م‬ ‫واحد‬ ‫بكون‬ ‫بحيث‬ ‫المحتملة‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫يييغ‬‫ي‬‫الص‬ ‫ايتب‬“‫ييان‬‫ي‬‫هكس‬“‫ين‬ ‫واث‬”‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬“‫ين‬ ‫واث‬”‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫بيوتان‬“
‫ي‬2‫ر‬‫األ‬ ‫ظام‬ ‫ل‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫السابقة‬ ‫الصيغ‬ ‫من‬ ‫صيغة‬ ‫يل‬ ِّ‫سم‬.‫بوباك‬
‫س‬(1:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫ياألبوباكر‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫تسمية‬ ‫فى‬ ‫معين‬ ‫نظام‬ ‫أتباع‬
‫س‬(2:):‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫فقط‬ ‫والهيدروجين‬ ‫الكربون‬ ‫صري‬ ‫من‬ ‫تتكون‬ ‫ضوبة‬ ‫مريباع‬
‫ي‬2‫ر‬.‫ع‬ ‫م‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫حاف‬ ‫بعد‬ ‫األلكان‬ ‫من‬ ‫المتبقغ‬ ‫زء‬ ‫ال‬
( ‫س‬3:)‫الصيغة‬ ‫أكتب‬:‫البنائية‬
[1]1–‫يلورو‬–2–.‫بيوتان‬ ‫ميثيل‬‫ي‬01/‫ثانر‬[2]2–.‫بيوتان‬ ‫ميثيل‬‫ي‬02/‫أولر‬
[3]3–.‫هكسان‬ ‫ميثيل‬‫ي‬06/‫ثانر‬
[4]‫يربون‬ ‫ذراع‬ ‫س‬ ‫بع‬ ‫األلكاناع‬ ‫من‬ ‫مريب‬‫و‬‫ميثين‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫ك‬)2CH-(‫ي‬08/‫أولر‬
( ‫س‬4:):‫بـ‬ ‫يقصد‬ ‫ماذا‬[1]‫انسة‬ ‫المت‬ ‫السلسلة‬‫ي‬06/‫ثانر‬[2]‫األلكيل‬ ‫شق‬
( ‫س‬5:):‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫طبق‬ ‫اآلتية‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫أمساء‬ ‫اكتب‬‫ي‬07/‫أولر‬
‫ي‬1‫ر‬
‫ي‬2‫ر‬‫ي‬08/‫سر‬
‫ي‬3‫ر‬‫ي‬10/‫ثانر‬
‫ي‬4‫ر‬‫ي‬14/‫سر‬
‫األسئلة‬
CH3 – CH – CH2 - CH – CH2 - CH - CH3
| | |
CH3 C2H5 CH3
CH3 – CH2 – CH – CH–CH2 – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH3
CH3 – CH – CH – CH3
| |
CH3 Br
CH3 CHCH
CH3
CH3
CH3
CH2

14. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 14
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
( ‫س‬6:):‫من‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫ر‬2،2،3–‫ميثي‬ ‫ثالثى‬.‫هكسان‬ ‫ل‬
‫ي‬2‫ر‬4–‫أبثيل‬–2،7–.‫أويتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫ي‬3‫ر‬2–‫برومو‬–2–‫يلورو‬–1،1،1–.‫فلوروإبثان‬ ‫ثالثى‬
( ‫س‬7:)‫اجلزيئية‬ ‫كتلته‬ ‫هيدركربون‬58‫على‬ ‫منه‬ ‫املول‬ ‫وحيتوى‬ ‫جم‬48‫كربون‬ ‫جم‬(H = 1, C = 12)(08/)‫أول‬
‫ي‬1‫ر‬.‫للمريب‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ‫ايتب‬
‫ي‬2‫ر‬‫يابزومي‬ ‫ابهتين‬ ‫مت‬ ‫صورتين‬ ‫للمريب‬.‫لهما‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ‫ايتب‬ ‫رامر‬
(‫س‬8‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ :)12H5C.‫منها‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫أكتب‬ )‫(أيزومر‬ ‫متشكالت‬ ‫ثالث‬ ‫متثل‬‫ظام‬ ‫ل‬ ً‫ا‬‫طبق‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫اسم‬ ‫اذير‬
‫التعليل؟ي‬ ‫مع‬ ‫الصيغ‬ ‫هال‬ ‫تمى‬ ‫ت‬ ‫الهيدرويربوناع‬ ‫من‬ ‫نوع‬ ‫أى‬ ‫وإلى‬ ‫الصيغ؟‬ ‫هال‬ ‫تختلذ‬ ‫فيم‬ ‫األبوباك؟‬10/‫أاهرر‬
•‫أول‬ ‫هو‬.‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫وأبسط‬ ‫األلكاناع‬
•‫بكون‬90%‫الطبيعى‬ ‫الغاا‬ ‫من‬.
•.‫اشتعالع‬ ‫ة‬ ‫نتي‬ ‫ارها‬ ‫انف‬ ‫إلى‬ ‫بؤدى‬ ‫د‬ ‫والتى‬ ‫الفحم‬ ‫اجم‬ ‫م‬ ‫فى‬ ‫بوجد‬
•‫يع‬ ‫فقا‬ ‫هيئة‬ ‫لى‬ ‫بخرج‬ ‫ألنع‬ ‫المستقعاع‬ ‫بغاا‬ ً‫ا‬‫أحيان‬ ‫بسمى‬‫اع‬ ‫من‬‫قعاع‬ ‫المست‬‫العضوبة‬ ‫المواد‬ ‫لتحلل‬ ‫ة‬ ‫نتي‬.
‫الصو‬ ‫اسيتاع‬ ‫لملح‬ ‫اف‬ ‫ال‬ ‫التقطير‬‫ية‬ ‫الالما‬ ‫دبوم‬COONa)3(CH‫من‬ ‫يلليط‬ ‫الصودى‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫مع‬NaOH/CaO‫ر‬
:‫التفاعل‬ ‫معادلة‬
CH3COONa(s) + NaOH(s)
/ CaO
CH4(g) + Na2CO3(s)
:‫احلى‬ ‫اجلري‬ ‫دور‬.‫الخليط‬ ‫انصهار‬ ‫درجة‬ ‫لفض‬ ‫لى‬ ‫تعمل‬ ‫حفااع‬ ‫مادع‬
[1‫األولى‬ ‫المريباع‬ ]1C‫إلى‬4C:‫واااع‬
•.‫اال‬ ‫للم‬ ‫ود‬ ‫يو‬ ‫بستخدم‬ ‫الميثان‬
•‫يالبوتاجاار‬ ‫ل‬ ‫سا‬ ‫هيئة‬ ‫لى‬ ‫اسطواناع‬ ‫فى‬ ‫والبيوتان‬ ‫البروبان‬ ‫بعبأ‬
•‫تطابرر‬ ‫يأيثر‬ ‫الباردع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫البروبان‬ ‫من‬ ‫أيثر‬ ‫سبة‬ ‫ب‬ ‫األسطواناع‬ ‫تعبأ‬
•‫تطابرر‬ ‫ل‬ ‫يا‬ ‫الحارع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫البيوتان‬ ‫من‬ ‫أيثر‬ ‫سبة‬ ‫ب‬ ‫وتعبأ‬
[2‫من‬ ‫المريباع‬ ]5C‫إلى‬17C‫ل‬ ‫سوا‬.‫والكيروسين‬ ‫ااولين‬ ‫ال‬ ‫مثل‬
‫امليثان‬4CH
‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫التحضري‬
‫لأللكانات‬ ‫العامة‬ ‫اخلواص‬
‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬ ]‫[أ‬
CH4
CH3COONa
+
NaOH/CaO

15. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 15
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
[3‫من‬ ‫أيثر‬ ‫المريباع‬ ]17C.‫البرافين‬ ‫شمع‬ ‫مثل‬ ‫صلبة‬ ‫مواد‬ ‫تكون‬
[4‫الثقيلة‬ ‫األلكاناع‬ ‫تستخدم‬ ‫لاا‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ‫تاوب‬ ‫ك‬ ‫طبية‬ ‫وير‬ ]‫حم‬ ‫ال‬ ‫مثل‬.‫التآيل‬ ‫من‬ ‫لتحميها‬ ‫الفلزاع‬ ‫تغطية‬ ‫فى‬
ً‫ا‬‫نسبي‬ ‫خاملة‬ ‫األلكانات‬‫الكيميائية‬ ‫تفاعالتها‬ ‫فى‬‫ا‬ ‫من‬ ‫روابطها‬ ‫ألن‬‫القوية‬ ‫سيجما‬ ‫لنوع‬
‫كسرها‬ ‫يصعب‬ ‫التى‬‫خاصة‬ ‫ظروو‬ ‫حتت‬ ‫إال‬
[1:‫االحرتاق‬ ]‫وتعطى‬ ‫تعل‬ ‫ت‬2O, CO2H‫ود‬ ‫يو‬ ‫تستخدم‬ ‫لاا‬ ‫للحرارع‬ ‫طاردع‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫وهى‬
CH4(g) + 2O2(g) CO2 + 2H2O + ‫ة‬ ‫طا‬
[2‫اهلالوجينات‬ ‫مع‬ ]:)2, Cl2(F
‫إلى‬ ‫يخين‬‫ي‬‫بالتس‬ ‫اإللكاناع‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬400°‫فوق‬ ‫يعة‬‫ي‬‫األش‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫أو‬ ‫م‬‫ية‬ ‫ي‬‫ي‬‫فس‬ ‫الب‬(uv)‫اك‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫يلة‬‫ي‬‫يلس‬‫ي‬‫س‬‫يتبد‬‫ي‬‫س‬‫ا‬‫ل‬
‫يتستبدل‬ً‫ا‬‫ي‬ ‫تدرب‬ ‫الهاليد‬ ‫باراع‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذراع‬‫ر‬
CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g)
‫ميثيل‬ ‫يلوربد‬‫ميثانر‬ ‫ييلورو‬
CH3Cl(g) + Cl2(g) CH2Cl2(g) + HCl(g)
‫ميثيلين‬ ‫يلوربد‬
‫ميثانر‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫يث‬
CH2Cl2(g) + Cl2(g) CHCl3(g) + HCl(g)
‫فورم‬ ‫يلورو‬
‫ميثانر‬ ‫يلورو‬ ‫يثالثى‬
CHCl3(g) + Cl2(g) CCl4(l) + HCl(g)
‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬
‫يربا‬‫ى‬‫ميثانر‬ ‫يلورو‬
‫التفاعل‬ ‫خطوات‬ ‫عدد‬=‫اهليدروجني‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬
‫تدريب‬
.‫الكلور‬ ‫مع‬ ‫اإليثان‬ ‫تفاعل‬ ‫نواتج‬ ‫هى‬ ‫ما‬
‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغ‬ ‫ايتب‬–‫ا‬ ‫ظام‬ ‫ل‬ ‫تبعا‬ ‫مريب‬ ‫يل‬ ‫تسمية‬ ‫مع‬‫ألبوباك‬
:‫اهلالوجينية‬ ‫األلكانات‬ ‫مشتقات‬ ‫استخدامات‬
‫ي‬1‫ر‬‫الكلوروفورم‬ ‫استخدم‬)3(CHCl‫الوفاع‬ ‫تسبب‬ ‫دع‬ ‫الزا‬ ‫اع‬ ‫ر‬ ‫ال‬ ‫ولكن‬ ‫يمخدر‬
‫ي‬2‫ر‬‫بأمان‬ ً‫ا‬‫حالي‬ ‫يمخدر‬ ‫بستخدم‬ ‫الهالوثان‬ ‫مريب‬
[2-‫برومو‬–2-‫يلورو‬-1،1،1-]‫إبثان‬ ‫فلورو‬ ‫ثالثى‬
‫ي‬3‫ر‬‫مريب‬ ‫بستخدم‬1،1،1-‫الت‬ ‫ملياع‬ ‫فى‬ ‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬.‫اف‬ ‫ال‬ ‫ظيذ‬
‫ي‬4‫ر‬‫يمبرداع‬ ‫جاع‬‫والثال‬ ‫التكييذ‬ ‫أجهزع‬ ‫فى‬ ‫ناع‬‫الفربو‬ ‫تسييييييتخيدم‬،‫لججهزع‬ ‫ظفياع‬ ‫ويم‬
‫اإللكترونية‬،‫ح‬ ‫والروا‬ ‫ل‬ ‫للسوا‬ ‫دافعة‬ ‫ويمواد‬
.‫ميثان‬ ‫الكلوروفلور‬ ‫مريباع‬ :‫الفربوناع‬
‫ي‬4CF‫ر‬‫الميثان‬ ‫فلوربد‬ ‫رابع‬–‫ي‬2Cl2CF‫الميثان‬ ‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫ر‬
:‫الفريونات‬ ‫مميزات‬-
‫ي‬1‫رلي‬ ‫ر‬.‫الثمن‬ ‫صة‬‫ي‬2.‫اإلسالة‬ ‫سهلة‬ ‫ر‬‫ي‬3.‫سامة‬ ‫وير‬ ‫ر‬‫ي‬4.‫المعادن‬ ‫تآيل‬ ‫تسبب‬ ‫وك‬ ‫ر‬
:‫الفريونات‬ ‫أضرار‬-‫بحرم‬ ‫سوف‬ ‫ولالم‬ ‫ية‬ ‫فس‬ ‫الب‬ ‫فوق‬ ‫األشعة‬ ‫ألطار‬ ‫من‬ ‫األرض‬ ‫تقى‬ ‫التى‬ ‫األواون‬ ‫طبقة‬ ‫تآيل‬ ‫فى‬ ‫تسبب‬
‫ام‬ ‫فى‬ ‫استخدامها‬2020‫م‬
[3:‫احلفزى‬ ‫احلرارى‬ ‫التكسري‬ ]
‫تكرير‬ ‫أثناء‬ ‫العملية‬ ‫هذه‬ ‫تستخدم‬‫البرتول‬‫ال‬ ‫الطويلة‬ ‫النواتج‬ ‫لتحويل‬‫والثقيلة‬ ‫سلسلة‬‫جزي‬ ‫إىل‬.‫وأخف‬ ‫أصغر‬ ‫ئات‬
‫ذلم‬ ‫وبتم‬:‫تج‬ ‫فت‬ ‫حرارع‬ ‫ودرجة‬ ‫حفااع‬ ‫وامل‬ ‫وجود‬ ‫وفى‬ ‫ضغط‬ ‫تح‬ ‫الثقيلة‬ ‫البترول‬ ‫اع‬ ‫ت‬ ‫م‬ ‫بتسخين‬
1-‫ألكاناع‬‫للسياراع‬ ‫ود‬ ‫و‬ ‫تستخدم‬ ‫صيرع‬ ‫سلسلة‬ ‫ذاع‬.‫ااولين‬ ‫ال‬ ‫مثل‬
2-‫اع‬ ‫ألكي‬‫وا‬ ‫اإلبثين‬ ‫مثل‬ ‫صيرع‬ ‫سلسلة‬ ‫ذاع‬‫لبروبين‬.‫البوليمراع‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬ ‫التى‬
‫وير‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬
‫مباشر‬
‫وير‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬
‫مباشر‬
‫وير‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬
‫مباشر‬
‫وير‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬
‫مباشر‬
‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬ ]‫[ب‬
Br F
| |
H – C – C – F
| |
Cl F
‫هالوثان‬

16. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 16
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
C8H18(l) C4H8(g) ‫بيوتين‬ + C4H10(g) ‫بيوتان‬
:‫لأللكانات‬ ‫االقتصادية‬ ‫األهمية‬
[1:)‫الكربون‬ ‫(أسود‬ ‫اجملزأ‬ ‫الكربون‬ ‫على‬ ‫احلصول‬ ]
CH4(g)
1000 ‫الهواءر‬ ‫ن‬ ‫يبمعزل‬
C(s) + 2H2(g)
‫و‬ ‫السياراع‬ ‫إطاراع‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬‫فى‬ ‫يصبغة‬‫ا‬‫األسود‬ ‫لحبر‬‫األحابة‬ ‫وورنيش‬.‫والبوباع‬
[2:‫املائى‬ ‫الغاز‬ ‫على‬ ‫احلصول‬ ]
.‫لالشتعال‬ ‫ابل‬ ‫ود‬ ‫و‬ ‫أو‬ ‫مختزلة‬ ‫يمادع‬ ‫وبستخدم‬ ‫الكربون‬ ‫أيسيد‬ ‫وأول‬ ‫الهيدروجين‬ ‫وااى‬ ‫من‬ ‫لليط‬ ‫هو‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫الغاا‬
CH4(g) + H2O(v) CO(g) + 3H2(g)
( ‫س‬1:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬‫الف‬ ‫تغطى‬.‫الثقيلة‬ ‫باأللكاناع‬ ‫لزاع‬
‫ي‬2‫ر‬‫ام‬ ‫الفربون‬ ‫استخدام‬ ‫تحربم‬ ‫لى‬ ‫اتفق‬2020‫م‬
‫ي‬3‫ر‬‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫احية‬ ‫ال‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫نسبي‬ ‫لاملة‬ ‫تعتبر‬ ‫األلكاناع‬‫ي‬97/‫ثانر‬
‫ي‬4‫ر‬.‫المعمل‬ ‫فى‬ ‫الميثان‬ ‫تحضير‬ ‫د‬ ‫الحى‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫بستخدم‬
‫ي‬5‫ر‬.‫الكلوروفورم‬ ‫من‬ ً‫ك‬‫بد‬ ‫التخدبر‬ ‫فى‬ ‫الهالوثان‬ ‫استخدام‬
‫ي‬6‫ر‬‫ال‬ ‫فى‬ ‫البوتاجاا‬ ‫أنبوبة‬ ‫تحتوى‬‫نسبة‬ ‫لى‬ ‫الباردع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫وفى‬ ‫البيوتان‬ ‫واا‬ ‫من‬ ‫أيبر‬ ‫نسبة‬ ‫لى‬ ‫الحارع‬ ‫اطق‬ ‫م‬
.‫البروبان‬ ‫من‬ ‫أيبر‬
‫ي‬7‫ر‬‫فى‬ ‫الميثان‬ ‫مع‬ ‫الكلور‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬UV.‫مريباع‬ ‫دع‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫لليط‬ ‫بتكون‬
( ‫س‬2:):‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫اع‬ ‫بالهالوجي‬ ‫األلكيل‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫ارتباط‬ ‫د‬ ‫تج‬ ‫ت‬ ‫مريباع‬
‫ي‬2‫ر‬‫األحما‬ ‫أمالح‬ ‫تسخين‬.‫الصودي‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫مع‬ ‫الكربويسيلية‬ ‫ض‬
‫ي‬3‫ر‬.‫ثالثية‬ ‫أو‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫روابط‬ ‫بها‬ ‫توجد‬ ‫وك‬ ‫فردبة‬ ‫بها‬ ‫الروابط‬ ‫جميع‬ ‫هيدرويربوناع‬
‫ي‬4‫ر‬.‫الكربون‬ ‫أيسيد‬ ‫وأول‬ ‫الهيدروجين‬ ‫وااى‬ ‫من‬ ‫لليط‬
( ‫س‬3:):‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫املناسب‬ ‫األادى‬ ‫احلرو‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫ر‬‫ي‬ ‫الالما‬ ‫الصودبوم‬ ‫أسيتاع‬ ‫لملح‬ ‫اف‬ ‫ال‬ ‫التقطير‬ ‫د‬‫واا‬ ‫تج‬ ‫ب‬ ‫الصودى‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫مع‬ ‫ة‬‫…ي‬08/‫سر‬
‫الميثان‬ ‫يأر‬‫اإلبثين‬ ‫يبر‬‫اإلبثابن‬ ‫يجر‬‫اإلبثان‬ ‫يدر‬
‫ي‬2‫ر‬‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الميثيل‬ ‫يلوربد‬ ‫لتكوبن‬ ‫الكلور‬ ‫مع‬ ‫الميثان‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬
‫مباشر‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬ ‫يأر‬‫يبر‬UV‫ظالم‬ ‫يجر‬
( ‫س‬4:)‫إذا‬ ‫التفاعل‬ ‫ظروو‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫اآلتية‬ ‫التفاعالت‬ ‫توضح‬ ‫التى‬ ‫املعادالت‬ ‫اكتب‬ )‫(أ‬:‫ذلك‬ ‫تطلب‬
‫ي‬1‫ر‬‫ية‬ ‫الالما‬ ‫الصودبوم‬ ‫ألسيتاع‬ ‫اف‬ ‫ال‬ ‫التقطير‬‫ي‬96/‫أولر‬
‫ي‬2‫ر‬‫ية‬ ‫الالما‬ ‫الصودبوم‬ ‫أسيتاع‬ ‫من‬ ‫الميثان‬‫ي‬97/‫أولر‬
‫ي‬3‫ر‬‫الصودبوم‬ ‫أسيتاع‬ ‫من‬ ‫الكربون‬ ‫أسود‬‫ي‬03/‫أولر‬
( ‫س‬5:):‫من‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫أكتب‬[1.‫الهالوثان‬ ][2.‫ميثان‬ ‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ]
( ‫س‬6:)‫الرسم‬ ‫على‬ ‫البيانات‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫امليثان‬ ‫غاز‬ ‫حتضري‬ ‫جهاز‬ ‫بالرسم‬ ‫وضح‬‫إمرار‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الرمزبة‬ ‫بالمعادلة‬ ‫بين‬ ‫ثم‬ .
‫درجة‬ ‫د‬ ‫الميثان‬ ‫وواا‬ ‫الماء‬ ‫بخار‬ ‫من‬ ‫لليط‬7255
‫اتج؟‬ ‫ال‬ ‫اسم‬ ‫وما‬ ‫حفاا‬ ‫امل‬ ‫لى‬ ‫سيليزبة‬‫ي‬03/‫ثانر‬
( ‫س‬7:)‫لـ‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫الها‬ ‫ر‬.‫لوثان‬‫ي‬2‫مريب‬ ‫ر‬1،1،1–.‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬
‫ي‬3.‫الفربوناع‬ ‫ر‬‫ي‬4‫الكربون‬ ‫أسود‬ ‫ر‬‫ي‬ ‫زأر‬ ‫الم‬ ‫يالكربون‬16/‫أولر‬.
‫ي‬5.‫ى‬ ‫الما‬ ‫الغاا‬ ‫ر‬‫ي‬6.‫واألثير‬ ‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫ر‬
co725
‫حفز‬ ‫امل‬
P/T
‫حفز‬ ‫امل‬
‫األسئلة‬

17. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 17
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
(‫س‬8:‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫بامليثان‬ ً‫ا‬‫مبتدئ‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :)(14/)‫س‬
‫ال‬ ‫الكربون‬ ]‫[أ‬.‫زأ‬ ‫م‬.‫ى‬ ‫الما‬ ‫الغاا‬ ]‫[ب‬‫همار‬ ‫م‬ ‫لكل‬ ‫استخدامين‬ ‫ذير‬ ‫يمع‬
(‫س‬9‫يأتى؟‬ ‫مما‬ ‫لكل‬ ‫الكيميائى‬ ‫االسم‬ ‫هو‬ ‫ما‬ :)‫قعاع‬ ‫المست‬ ‫واا‬ ]‫[أ‬.(14/)‫أول‬
(‫س‬10‫بالفريونات‬ ‫املقصود‬ ‫اذكر‬ :)‫كستخدامها؟‬ ‫البيئية‬ ‫األضرار‬ ‫وما‬ ‫تستخدم؟‬ ‫وفيم‬ .‫ي‬14/‫أولر‬
‫األوليفينات‬
‫أكثر‬ ‫أو‬ ‫مزدوجة‬ ‫رابطة‬ ‫جزيئاتها‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫بني‬ ‫توجد‬ ‫السلسلة‬ ‫مفتوحة‬ ‫مشبعة‬ ‫غري‬ ‫هيدروكربونات‬
•.‫المقابل‬ ‫األلكان‬ ‫جزئ‬ ‫من‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرتى‬ ‫بانتزاع‬ ‫وذلم‬ ‫األلكاناع‬ ‫من‬ ‫تقاع‬ ‫م‬
•‫باى‬ ‫واأللرى‬ ‫القوبة‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫احداهما‬ ‫الكربون‬ ‫ذرتى‬ ‫بين‬ ‫مزدوجة‬ ‫رابطة‬ ‫تحتوى‬.‫الكسر‬ ‫سهلة‬ ‫الضعيفة‬
•‫يربون‬ ‫ذرتين‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫مريب‬ ‫ل‬ ‫أ‬
•‫انسة‬ ‫مت‬ ‫سلسلة‬ ‫تكون‬.
‫العام‬ ‫القانون‬)n2Hn(C
‫ألكني‬CnH2n
‫إيثني‬C2H4
‫بروبني‬C3H6
‫ي‬1‫ر‬‫يبنر‬ ‫هابة‬ ‫بال‬ ‫يانر‬ ‫هابة‬ ‫ال‬ ‫وتستبدل‬ ‫األلكان‬ ‫مع‬ ‫المتبعة‬ ‫الخطواع‬ ‫نفس‬ ‫تتبع‬
‫ي‬2‫ر‬.‫المزدوجة‬ ‫الرابطة‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫أن‬ ‫ب‬ ‫ب‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
‫ي‬3‫ر‬.‫ألرى‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫أى‬ ‫ع‬ ‫مو‬ ‫ن‬ ‫ظر‬ ‫ال‬ ‫بغض‬ ‫المزدوجة‬ ‫للرابطة‬ ‫رب‬ ‫األ‬ ‫الطرف‬ ‫من‬ ‫يم‬ ‫التر‬ ‫ببدأ‬
‫ي‬4‫ر‬.‫ية‬ ‫ا‬ ‫الث‬ ‫بالرابطة‬ ‫المتصلة‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫م‬ ‫ر‬ ‫األلكين‬ ‫اسم‬ ‫بسبق‬
:‫أمثلة‬
]‫[ب‬‫غري‬ ‫األليفاتية‬ ‫اهليدروكربونات‬‫امل‬‫شبعة‬
[1‫األلكينات‬ ]
)‫الدوىل‬ ‫(النظام‬ ‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫التسمية‬
H H
| |
C = C
| |
H H
H H H
| | |
H – C – C = C – H
|
H
Cl
|
CH2-CH2-CH = CH2
4-‫يلورو‬–1-‫بيوتين‬
CH2 = CH-CH-CH2-CH3
|
CH3
3-‫ميثيل‬–1-‫تين‬ ‫ب‬

18. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 18
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
( ‫تدريب‬1‫اجلزيئية‬ ‫صيغته‬ ‫مشبع‬ ‫غري‬ ‫أليفاتى‬ ‫هيدروكربون‬ :)10H5C
‫ي‬1‫ر‬‫تمى؟‬ ‫ب‬ ‫الهيدرويربوناع‬ ‫سام‬ ‫أ‬ ‫أى‬ ‫إلى‬
‫ي‬2‫ر‬‫ا‬ ‫ايتب‬‫هم‬ ‫م‬ ‫ين‬ ‫اث‬ ‫بكون‬ ‫بحيث‬ ‫الهيدرويربون‬ ‫لهاا‬ ‫المحتملة‬ ‫لصيغة‬”‫تين‬ ‫ب‬“‫ين‬ ‫واث‬”‫بيوتين‬ ‫ميثيل‬“.
‫ي‬3‫ر‬.‫األبوباك‬ ‫ظام‬ ‫ل‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫السابقة‬ ‫الصيغ‬ ‫من‬ ‫صيغة‬ ‫يل‬ ِّ‫سم‬
‫الكحول‬ ‫من‬ ‫املاء‬ ‫بانتزاع‬‫اإليثيلى‬‫درجة‬ ‫عند‬ ‫الساخن‬ ‫املركز‬ ‫الكربيتيك‬ ‫محض‬ ‫بواسطة‬180°‫م‬
‫و‬‫ـ‬‫ـ‬‫مي‬‫ـ‬‫ـ‬‫ك‬‫ن‬‫ـ‬‫ـ‬‫ت‬‫ف‬‫ـ‬‫ـ‬‫ســ‬‫ري‬
‫ا‬‫ل‬‫ت‬‫ف‬‫ا‬‫ع‬‫ل‬‫ك‬‫ا‬‫ل‬‫ت‬‫ا‬‫ىل‬:
[1‫اإلي‬ ‫يتفاعل‬ ].‫هيدروجينية‬ ‫إيثيل‬ ‫كربيتات‬ ‫ويتكون‬ ‫املركز‬ ‫الكربيتيك‬ ‫محض‬ ‫مع‬ ‫ثانول‬
[2:‫اإليثني‬ ‫ويتكون‬ ‫باحلرارة‬ ‫اهليدروجينية‬ ‫اإليثيل‬ ‫كربيتات‬ ‫تنحل‬ ]
:‫مع‬ ‫بال‬‫اإلبثين‬
CH3 – CH2 – OH(l)
H2SO4 1800
C CH2 = CH2(g) + H2O(v)
‫ا‬‫لأللكينات‬ ‫العامة‬ ‫خلواص‬
[1‫من‬ ]2C
‫واااع‬
4C5C
‫ل‬ ‫سوا‬
15C.‫صلبة‬ ‫تكون‬ ‫لى‬ ‫األ‬ ‫والمريباع‬
[2‫بد‬‫يلور‬ ‫ورابع‬ ‫واألثير‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ :‫مثيل‬ ‫العضييييييوبية‬ ‫المياببياع‬ ‫فى‬ ‫تياوب‬ ‫ولكن‬ ‫المياء‬ ‫فى‬ ‫تياوب‬ ‫ك‬ ‫طبيية‬ ‫وير‬ ‫مواد‬ ]
.‫الكربون‬
‫(اإل‬ ‫اإليثني‬‫ي‬)‫ثيلني‬4H2C
‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬ ]‫[أ‬
‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫التحضري‬
NaOH
‫و‬‫ا‬‫ا‬‫إبثين‬
‫ماء‬
‫ترمومتر‬
‫حمض‬
‫يبربتيم‬
‫مريز‬
+
‫إبثانول‬
+C H2OOH
800
C
OSO3HH
H
C
H
H
H
H
C OSO3HH
H
C
H
H
H
+
‫ية‬ ‫هيدروجي‬ ‫إبثيل‬ ‫يبربتاع‬
C OSO3HH
H
C
H
H
H
1800
C H2SO4+C
H
C
H
H
H

19. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 19
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫نشطة‬ ]*[:ً‫ا‬‫كيميائي‬‫با‬ ‫رابطة‬ ‫لى‬ ‫ها‬ ‫كحتوا‬‫الكسر‬ ‫سهلة‬ ‫الضعيفة‬ ‫ى‬C = C
:‫االحرتاق‬ ]*[
‫وتعطى‬ ‫للحرارع‬ ‫طارد‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫لالل‬ ‫من‬ ‫الهواء‬ ‫فى‬ ‫تعل‬ ‫ت‬2O/CO2H
C2H4(g) + 3O2(g) 2CO2(g) + 2H2O(v) + E
:‫اإلضافة‬ ‫تفاعالت‬ ]*[
‫ال‬ ‫كسر‬ ‫ت‬ ‫حيث‬ ‫األلرى‬ ‫المواد‬ ‫مع‬ ‫باإلضافة‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫فى‬ ‫بدلولها‬ ‫اع‬ ‫األلكي‬ ‫تتميز‬‫بعة‬ ‫م‬ ‫مريباع‬ ‫وتتكون‬ ‫باى‬ ‫رابطة‬
:‫ملحوظة‬‫باى‬ ‫الروابط‬ ‫عدد‬ ‫يساوى‬ ‫املضاو‬ ‫موالت‬ ‫عدد‬𝛑
1-:)‫اهليدروجني‬ ‫(إضافة‬ ‫اهلدرجة‬
CH2 = CH2(g) + H2(g)
Ni or Pt /150 – 300o
C
CH3 - CH3(g)
‫إبثان‬‫إبثين‬
2-‫اهللجنة‬)2, Cl2(Br:
‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫مريب‬ ‫وبتكون‬ ‫الكسرر‬ ‫سهلة‬ ‫باى‬ ‫يالرابطة‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الث‬ ‫الرابطة‬ ‫لى‬ ‫باإلضافة‬ ‫اع‬ ‫اإللكي‬ ‫مع‬ ‫اع‬ ‫الهالوجي‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬
‫الهالوجين‬
1,2–‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬‫اإلبثين‬
‫اللون‬ ‫دبم‬ ‫مريب‬
‫يستخدم‬)‫أمحر‬ ‫لونه‬ ‫ويكون‬ ‫الكربون‬ ‫كلوريد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫املذاب‬ ‫(الربوم‬ ‫الربوم‬ ‫ماء‬‫األلكينات‬ ‫عن‬ ‫للكشف‬;‫مع‬ ‫اإلبثين‬ ‫رج‬ ‫د‬ ‫فع‬‫ماء‬
‫لتكون‬ ‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫لون‬ ‫بزول‬ ‫البروم‬1,2–.‫اللون‬ ‫دبم‬ ‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬‫دليل‬ ‫وهاا‬‫بع‬ ‫الت‬ ‫دم‬ ‫لى‬
:‫الربوم‬ ‫ماء‬ ‫باستخدام‬ ‫واإللكني‬ ‫األلكان‬ ‫بني‬ ‫التمييز‬
:‫فإذا‬ ‫منهما‬ ‫كل‬ ‫مع‬ ‫الربوم‬ ‫ماء‬ ‫برج‬
•‫ال‬ ‫بكون‬ ‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫ماء‬ ‫لون‬ ‫التفى‬‫أ‬ ‫مريب‬‫لكين‬
•‫المريب‬ ‫بكون‬ ‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫ماء‬ ‫لون‬ ‫بختفى‬ ‫لم‬‫ألكان‬
3-:‫اهليدروجني‬ ‫هاليد‬ ‫إضافة‬)‫اهلالوجينية‬ ‫(األمحاض‬HBr)(HI, HCl,-
X+
H
‫األلرى‬ ‫الكربون‬ ‫بارع‬ ‫الهالوجين‬ ‫ذرع‬ ‫وتتصل‬ ‫الكربون‬ ‫ذرتى‬ ‫بإحدى‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫وتتصل‬ ‫باى‬ ‫الرابطة‬ ‫كسر‬ ‫ت‬ ‫حيث‬
‫وبتكون‬‫األلكيل‬ ‫هاليد‬‫األ‬ ‫نوع‬ ‫لى‬ ‫اإلضافة‬ ‫نواتج‬ ‫ذ‬ ‫وتتو‬ ‫المقابل‬‫ل‬‫كين‬.
:‫املتماثل‬ ‫األلكني‬ ‫فى‬ ]‫[أ‬
‫ال‬ ‫نفس‬ ‫حتتويان‬ ‫املزدوجة‬ ‫بالرابطة‬ ‫املتصلتني‬ ‫الكربون‬ ‫(ذرتى‬)‫اهليدروجني‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫عدد‬
‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬ ]‫[ب‬


H H Br Br
| | CCl4 | |
C = C(g) + Br2(l) H – C – C – H(l)
| | | |
H H H H
H H H Br
| | | |
C = C(g) + HBr(g) H – C – C – H(g)
| | | |
H H H H
‫برومو‬‫إبثان‬

20. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 20
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫غري‬ ‫األلكني‬ ‫فى‬ ]‫[ب‬‫امل‬:‫تماثل‬
)‫اهليدروجني‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ٍ‫و‬‫متسا‬ ‫غري‬ ‫عدد‬ ‫حتتويان‬ ‫املزدوجة‬ ‫بالرابطة‬ ‫املتصلتني‬ ‫الكربون‬ ‫(ذرتى‬
‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫إلى‬ ‫الهالوجين‬ ‫ذرع‬ ‫يييييياف‬‫ي‬‫وتض‬ ,‫بالهيدروجين‬ ‫ى‬ ‫األو‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫إلى‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫يييييياف‬‫ي‬‫تض‬ ‫حيث‬
‫المتص‬ ‫األلرى‬.‫الهيدروجين‬ ‫من‬ ‫ل‬ ‫أ‬ ‫بعدد‬ ‫لة‬
‫يتكون‬ ‫حيث‬2–‫يتكون‬ ‫وال‬ ‫بروبان‬ ‫برومو‬1–‫بروبان‬ ‫برومو‬
4-:)‫احلفزية‬ ‫(اهليدرة‬ ‫املاء‬ ‫إضافة‬
‫أل‬‫الرابطة‬ ‫ييير‬‫ي‬‫يس‬ ‫يييتطيع‬‫ي‬‫بس‬ ‫وك‬ ً‫ا‬‫يييعيف‬‫ي‬‫ض‬ ‫بكون‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الموجب‬ ‫الهيدروجين‬ ‫أبون‬ ‫ترييز‬ ‫فإن‬ ‫يييعيذ‬‫ي‬‫ض‬ ‫إلكترولي‬ ‫الماء‬ ‫ن‬
‫لاا‬ ‫المزدوجة‬‫فى‬ ‫ل‬ ‫التفا‬ ‫بتم‬‫أبون‬ ‫لتوفير‬ ‫حمضى‬ ‫وسط‬‫اع‬‫الموجب‬ ‫الهيدروجين‬‫ة‬.‫المزدوجة‬ ‫الرابطة‬ ‫يسر‬ ‫بسهل‬ ‫حتى‬
[‫أ‬.‫هيدروجينية‬ ‫إيثيل‬ ‫كربيتات‬ ‫فتتكون‬ ً‫ال‬‫أو‬ ‫اإليثني‬ ‫إىل‬ ‫الكربيتيك‬ ‫محض‬ ‫إضافة‬ ]
[‫ب‬‫عند‬ ً‫ا‬‫مائي‬ ‫تتحلل‬ ‫اهليدروجينية‬ ‫اإليثيل‬ ‫كربيتات‬ ]1105
.‫اإليثيلى‬ ‫الكحول‬ ‫ويتكون‬ ‫م‬
‫مع‬ ‫بال‬
CH2 = CH2(g) + H2O(l)
H2SO4/110o
c
CH3CH2OH(aq)
:‫األكسدة‬ ]*[‫بابرر‬ ‫ذ‬ ‫يي‬
‫الهيدروجين‬ ‫سيد‬‫أي‬ ‫فوق‬ ‫مثل‬ ‫المؤيسدع‬ ‫بالعوامل‬ ‫تتأيسد‬ ‫اع‬ ‫األلكي‬)2O2(H‫القلوبة‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫أو‬‫يلونها‬
‫فس‬ ‫ب‬‫ىر‬4KMnO.‫يجالبكوكعر‬ ‫تسمى‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫مريباع‬ ‫وتتكون‬
‫باير‬ ‫تفاعل‬‫املزدوجة‬ ‫الرابطة‬ ‫وجود‬ ‫عن‬ ‫للكشف‬ ‫يستخدم‬
‫واأللكني‬ ‫األلكان‬ ‫بني‬ ‫التمييز‬‫البوتاسيوم‬ ‫برمنجانات‬ ‫باستخدام‬)‫بنفسجى‬ ‫(لونه‬:‫قلوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬
:‫فإذا‬ ‫هما‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫مع‬ ‫بالرج‬
•‫ل‬ ‫البنفسجى‬ ‫اللون‬ ‫اختفى‬‫البوتاسيوم‬ ‫ربمنجانات‬‫ألكني‬ ‫يكون‬.
•.‫ألكان‬ ‫يكون‬ ‫البنفسجى‬ ‫اللون‬ ‫بقى‬
:‫ماركونيكوف‬ ‫قاعدة‬‫متماثل‬ ‫غري‬ ‫متفاعل‬ ‫إضافة‬ ‫عند‬H, HX)3OSO-(H‫من‬ ‫املوجب‬ ‫اجلزء‬ ‫فإن‬ ‫متماثل‬ ‫غري‬ ‫ألكني‬ ‫إىل‬
.‫هيدروجني‬ ‫األقل‬ ‫الكربون‬ ‫ذرة‬ ‫إىل‬ ‫السالب‬ ‫واجلزء‬ ‫هيدروجني‬ ‫األكثر‬ ‫الكربون‬ ‫ذرة‬ ‫إىل‬ ‫يضاو‬ ‫املتفاعل‬
H H H H H H
| | | | | |
H – C – C = C – H(g) + HBr(g) H – C – C – C – H(l)
| | | |
H H Br H
2-‫بروبان‬ ‫برومو‬‫بروبين‬
H2O OHH+ 1100
C H2SO4+C
H
C
H
H
H
C OSO3HH
H
C
H
H
H
+C 800
CHOSO3H
H
C
H
H
H
C OSO3HH
H
C
H
H
H
‫ية‬ ‫هيدروجي‬ ‫إبثيل‬ ‫يبربتاع‬

21. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 21
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫جلي‬ ‫اإليثيلني‬‫كول‬‫مع‬ ‫ية‬ ‫هيدروجي‬ ‫روابط‬ ‫بكون‬ ‫ألنع‬ ‫السيييييياراع‬ ‫مبرداع‬ ‫فى‬ ‫الميال‬ ‫مد‬ ‫لت‬ ‫مانعة‬ ‫يمادع‬ ‫بسيييييتخدم‬‫جزبئاع‬
‫ثل‬ ‫بلوراع‬ ‫هيئة‬ ‫لى‬ ‫معها‬ ‫ت‬ ‫ع‬ ‫فيم‬ ‫الماء‬‫ية‬.
:‫البلمرة‬ ]*[
‫د‬ ‫اها‬ ‫مع‬ ‫ية‬ ‫كتي‬ ‫يلمة‬ ‫بوليمر‬ ‫يلمة‬‫ب‬.‫الوحداع‬ ‫د‬
‫الع‬ ‫تحضير‬ ‫لى‬ ‫دع‬ ‫سا‬ ‫التى‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫الع‬ ‫التفا‬ ‫من‬ ‫البلمرع‬ ‫ملية‬.‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫اع‬ ‫ت‬ ‫الم‬ ‫من‬ ‫دبد‬
‫البلمرة‬
‫بسيطة‬ ‫مركبات‬ ‫جزيئات‬ ‫من‬ ‫كبري‬ ‫عدد‬ ‫جتمع‬ ‫هى‬‫املليون‬ ‫حتى‬ ‫املائة‬ ‫من‬ ‫عددها‬ ‫يرتاوح‬‫جزئ‬ ‫لتكوين‬‫عمالق‬‫كبري‬‫كبرية‬ ‫اجلزيئية‬ ‫كتلته‬.
:‫املونومر‬.‫الصغير‬ ‫األولى‬ ‫زئ‬ ‫ال‬:‫البوليمر‬.‫مالق‬ ‫يبير‬ ‫جزئ‬
‫باإلضافة‬ ‫البلمرة‬‫بالتكاثف‬ ‫البلمرة‬
‫بإ‬ ‫تتم‬‫جزبئاع‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫جد‬ ‫يبيرع‬ ‫داد‬ ‫أ‬ ‫ضافة‬
‫إلى‬ ‫بع‬ ‫م‬ ‫ووير‬ ‫صغير‬ ‫واحد‬ ‫مريب‬
ً‫ا‬‫جد‬ ‫يبير‬ ‫بع‬ ‫م‬ ‫جزئ‬ ‫لتكوبن‬ ‫بعضها‬
‫تكاثذ‬ ‫ملية‬ ‫هما‬ ‫بي‬ ‫بحدث‬ ‫مختلفين‬ ‫مونومربن‬ ‫بين‬ ‫تتم‬;‫ارتباط‬ ‫أى‬
‫هو‬ ‫وبعتبر‬ ‫ترك‬ ‫م‬ ‫بوليمر‬ ‫وبتكون‬ ‫الماء‬ ‫مثل‬ ‫بسيط‬ ‫جزئ‬ ‫فقد‬ ‫مع‬
‫بين‬ ‫البلمرع‬ ‫ملية‬ ‫فيها‬ ‫تستمر‬ ‫التى‬ ‫األولى‬ ‫الوحدع‬‫جزبئاتها‬
:‫باإلضافة‬ ‫البلمرة‬
:‫مثال‬:‫إيثيلني‬ ‫البوىل‬ ‫تكوين‬
‫حوالى‬ ‫يبير‬ ‫يغط‬‫ي‬‫ض‬ ‫تح‬ ‫اإلبثين‬ ‫يخين‬‫ي‬‫تس‬ ‫د‬1000‫إبثيلين‬ ‫البولى‬ ‫بتكون‬ ‫حفااع‬ ‫يعوامل‬ ‫ييد‬‫ي‬‫األياس‬ ‫فوق‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫جو‬
‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫ييتلتع‬30000‫ر‬
:‫اإليثني‬ ‫بلمرة‬ ‫عملية‬ ‫تفسري‬
•‫حر‬ ‫إلكترون‬ ‫يربون‬ ‫ذرع‬ ‫لكل‬ ‫وبصبح‬ ‫كسر‬ ‫ت‬ ‫باى‬ ‫الرابطة‬.
•‫طوبلة‬ ‫يل‬‫ي‬‫يالس‬‫ي‬‫س‬ ‫مكونة‬ ‫أحادبة‬ ‫ياهمية‬‫ي‬‫تس‬ ‫بروابط‬ ‫يها‬‫ي‬‫بعض‬ ‫مع‬ ‫الحرع‬ ‫إلكتروناتها‬ ‫طربق‬ ‫ن‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫ترتبط‬ ‫ثم‬
:‫التالية‬ ‫المعادكع‬ ‫فى‬ ‫يما‬ ‫البوليمر‬ ‫جزبئاع‬ ‫من‬
H H H H
| | KMnO4 | |
C = C(g) + H2O(l) + (O) H – C – C – H(l)
| | ‫لوى‬ ‫وسط‬ | |
H H OH OH
‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬
+C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
+
‫إبثيلين‬ ‫بولى‬ ‫بوليمر‬
‫ضغط/حرارع‬
‫دع‬ ‫مسا‬ ‫وامل‬
n
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H

22. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 22
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫البوليمرات‬ ‫لبعض‬ ‫أمثلة‬
‫املونومر‬‫البوليمر‬‫التجارى‬ ‫االسم‬‫اخلواص‬‫االستخدامات‬
CH2 = CH2
‫إبثين‬
‫بول‬‫ابثيلين‬ ‫ى‬
(PE)
‫وبتحمل‬ ‫لين‬
‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫المواد‬
‫واأل‬ ‫ق‬ ‫ا‬ ‫الر‬‫البالستيم‬ ‫يياس‬
–‫الخراطيم‬–‫الزجاجاع‬
‫البالستيم‬
‫بروبين‬
‫بروبلين‬ ‫بولى‬
‫بروب‬ ‫بولى‬‫ل‬‫ين‬
(PP)
‫وى‬-‫صلب‬
‫اد‬ ‫الس‬–‫المفار‬–
‫المعلباع‬–‫ر‬ ‫كا‬ ‫ال‬
‫البالستيم‬
‫يل‬ ‫في‬ ‫يلوربد‬
‫إبثين‬ ‫يلورو‬
‫ابثين‬ ‫يلورو‬ ‫بولى‬
‫بول‬‫ف‬ ‫ى‬‫ا‬‫يل‬ ‫ب‬
‫يلوربد‬
(PVC)
‫وى‬ ‫و‬ ‫لين‬
‫الصحى‬ ‫الصرف‬ ‫مواسير‬
‫الزبوع‬ ‫جراين‬ ‫والرى‬
‫المعدنية‬
‫لراطيم‬‫ميال‬
‫واال‬‫األرضياع‬‫ا‬‫ألحابة‬
‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ربا‬
‫إبثين‬
‫بولى‬‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ربا‬
‫ابثين‬
‫تفلون‬
‫يتيفالر‬
‫الحرارع‬ ‫بتحمل‬
‫ابل‬ ‫وير‬
‫إل‬‫لتصق‬
‫للكهرباء‬ ‫اال‬
‫و‬‫لامل‬
‫الطهى‬ ‫أوانى‬ ‫تبطين‬
‫ر‬ ‫ال‬ ‫الخيوط‬‫احية‬
‫س‬(1:):‫يأتى‬ ‫ما‬ ‫أكمل‬-
‫ي‬1‫ر‬‫هى‬ ‫لجلكاناع‬ ‫العامة‬ ‫الصيغة‬……‫هى‬ ‫اع‬ ‫لجلكي‬ ‫العامة‬ ‫الصيغة‬ ‫ما‬ ‫بي‬…‫ي‬97/‫أولر‬
( ‫س‬2:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫اع‬ ‫البرافي‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫اط‬ ‫ن‬ ‫أيثر‬ ‫اع‬ ‫األوليفي‬‫ي‬03/‫أولر‬
‫ي‬2‫ر‬‫ا‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫بعتبر‬ ‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫اإلبثين‬ ‫تحضير‬ ‫د‬.‫حفز‬ ‫مل‬
‫ي‬3‫ر‬.‫لوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬ ‫لون‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫واا‬ ‫بزبل‬‫ي‬99/‫أولر‬
‫ي‬4‫ر‬.‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫لون‬ ‫بزول‬ ‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫المااب‬ ‫البروم‬ ‫مع‬ ‫اإلبثين‬ ‫رج‬ ‫د‬
‫ي‬5‫ر‬.‫لونع‬ ‫بزول‬ ‫لوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬ ‫فى‬ ‫اإلبثين‬ ‫إمرار‬ ‫د‬
‫ي‬6‫ر‬‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫استخدام‬.‫البادرع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫السياراع‬ ‫مبرداع‬ ‫فى‬
‫ي‬7‫ر‬‫بتكون‬ ‫ك‬1،2–‫مع‬ ‫الهيدروجين‬ ‫بروميد‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬ ‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬=CHBr2CH
‫ي‬8‫ر‬.ً‫ا‬‫حرارب‬ ‫تحللها‬ ‫نواتج‬ ‫ن‬ ً‫ا‬‫ي‬ ‫ما‬ ‫ية‬ ‫الهيدروجي‬ ‫اإلبثيل‬ ‫يبربتاع‬ ‫تحلل‬ ‫نواتج‬ ‫تختلذ‬
‫ي‬9‫ر‬.ً‫ك‬‫أو‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫إضافة‬ ‫من‬ ‫كبد‬ ‫لإلبثين‬ ‫الماء‬ ‫إضافة‬ ‫د‬
| |
– C – C –
| | n
| |
– C – C –
| | n
CH3 H
H H
| |
C = C
| |
CH3 H
H H
| |
– C – C –
| | n
H Cl
H H
| |
C = C
| |
H Cl
F F
| |
C = C
| |
F F
F F
| |
– C – C –
| | n
F F
‫األسئلة‬

23. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 23
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
( ‫س‬3)::‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬‫مثل‬ ‫متماثل‬ ‫وير‬ ‫ياشذ‬ ‫إضافة‬ ‫د‬ ‫تستخدم‬HX‫متماثل‬ ‫وير‬ ‫ألكين‬ ‫إلى‬‫ي‬10/‫أولر‬
‫ي‬2‫ر‬‫جليكول‬ ‫اإلثيلين‬ ‫لتكوبن‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اع‬ ‫لبرم‬ ‫لوى‬ ‫محلول‬ ‫مع‬ ‫اإلثيلين‬ ‫ل‬ ‫تفا‬‫ي‬10/‫سر‬
( ‫س‬4:):‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫دور‬ ‫ما‬‫بابر‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫فى‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬‫ي‬05/‫ثانر‬
( ‫س‬5:):‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫املناسب‬ ‫األادى‬ ‫احلرو‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫ر‬‫تج‬ ‫ب‬ ‫البروبين‬ ‫مع‬ ‫الهيدربروميم‬ ‫حمض‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬…‫المعادلةر‬ ‫يتابة‬ ‫يمع‬‫ي‬06/‫أولر‬
‫البروبيل‬ ‫بروميد‬ ‫يأر‬‫يبر‬1،2–‫بروبين‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫يجر‬2–‫بروبان‬ ‫برومو‬‫يجر‬1–‫بروبان‬ ‫برمو‬
‫ي‬2‫ر‬‫الكر‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬‫بحتوى‬ ‫األلكين‬ ‫جزئ‬ ‫فى‬ ‫بون‬10‫هيدروجين‬ ‫ذراع‬‫ي‬09/‫ثانر‬
‫يأر‬3‫يبر‬4‫يجر‬5‫يدر‬6
‫ي‬3‫ر‬‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫الصيغة‬ ‫لع‬ ‫الاي‬ ‫المريب‬10H5C: ‫لة‬ ‫ا‬ ‫إلى‬ ‫تمغ‬ ‫ب‬
‫يأر‬‫األلكاناع‬‫اع‬ ‫األلكي‬ ‫يبر‬‫اع‬ ‫األلكاب‬ ‫يجر‬‫األروماتية‬ ‫يدر‬
‫ي‬4‫ر‬‫ي‬ ‫المريب‬ ‫لى‬ ‫تدل‬ ‫التغ‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫الصيغة‬2-: ‫هغ‬ ‫تينر‬ ‫ب‬
‫ي‬‫أر‬3CH-2CH-CH=CH-3CH‫يبر‬3CH-2CH-CC-3CH
‫يجر‬3CH-2CH-2CH-=CH2CH‫يدر‬3CH-2CH-2CH-CCH
‫ي‬5‫ر‬: ‫التالية‬ ‫المريباع‬ ‫أحد‬ ‫بلمرع‬ ‫د‬ ‫التعبئة‬ ‫وأيياس‬ ‫والخزاناع‬ ‫األنابيب‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬ ‫لدنة‬ ‫مادع‬ ‫تج‬ ‫ت‬
‫يأر‬6H2C‫يبر‬2H2C‫يجر‬4H2C‫يدر‬6H6C
( ‫س‬6:)‫تو‬ ‫التى‬ ‫املعادالت‬ ‫اكتب‬ )‫(أ‬:‫ذلك‬ ‫تطلب‬ ‫إذا‬ ‫التفاعل‬ ‫ظروو‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫اآلتية‬ ‫التفاعالت‬ ‫ضح‬
‫ي‬1‫ر‬‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬‫ي‬95/‫ثانر‬
‫ي‬2‫ر‬‫إلى‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫وحمض‬ ‫اإلبثانول‬ ‫لليط‬ ‫من‬ ‫تسخين‬1805
‫م‬‫ي‬96/‫أولر‬
‫ي‬3‫ر‬‫ية‬ ‫الهيدروجي‬ ‫اإلبثيل‬ ‫لكبربتاع‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫التحلل‬‫ي‬04/‫أولر‬
( ‫س‬7:)‫الصي‬ ‫أكتب‬:‫البنائية‬ ‫غة‬
‫ي‬1‫ر‬3–‫ميثيل‬-1-‫تين‬ ‫ب‬‫ي‬06/‫ثانر‬
‫ي‬2‫ر‬4–‫يلورو‬–4–‫ميثيل‬–2–‫تين‬ ‫ب‬‫ي‬07/‫أولر‬
( ‫س‬8:)‫حتضري‬ ‫فى‬ ‫املستخدم‬ ‫اجلهاز‬ ‫ارسم‬‫ل‬ ‫التفا‬ ‫معادلة‬ ‫يتابة‬ ‫مع‬ ‫المعمل‬ ‫فى‬ ‫اإلبثين‬ ‫واا‬‫ي‬98/‫أولر‬
( ‫س‬9:):‫بـ‬ ‫يقصد‬ ‫ماذا‬.‫ماريونيكوف‬ ‫دع‬ ‫ا‬‫ي‬09/‫ثانر‬
( ‫س‬10:)‫بني‬ ً‫ا‬‫عملي‬ ‫متيز‬ ‫كيف‬‫وواا‬ ‫الميثان‬ ‫واا‬‫اإلبثين‬‫ي‬60/‫ثانر‬
( ‫س‬11:)ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫تطبيق‬ ‫اذكر‬.‫اإلبثين‬ ‫فيع‬ ‫بستخدم‬‫ي‬97/‫أولر‬
( ‫س‬12:)‫لـ‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1.‫الهدرجة‬ ‫ملية‬ ‫ر‬‫ي‬2.‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫ر‬
‫ي‬3.‫إبثيلين‬ ‫بولى‬ ‫ر‬‫ي‬4‫ر‬(PVC)‫يلورب‬ ‫يل‬ ‫في‬ ‫بولى‬‫د‬
‫ي‬5‫تفلون‬ ‫ر‬‫ي‬ ‫إبثين‬ ‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ربا‬ ‫بولى‬16/‫أولر‬.‫ي‬7‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫المااب‬ ‫البروم‬ ‫ر‬
( ‫س‬13:):‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫طبق‬ ‫اآلتية‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫أمساء‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫ر‬2CH = CH–2CH–2CH–Cl
( ‫س‬14:):‫من‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬[1]3–‫ميثيل‬–1–.‫بيوتين‬[2]2–‫ميثيل‬–2–.‫بيوتن‬
(‫س‬15‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ :)‫للمريب‬3–‫ميثيل‬–1–:‫بلى‬ ‫ما‬ ‫أجب‬ ‫ثم‬ ‫بيوتين‬‫ي‬08/‫ثانر‬
1-‫بع؟‬ ‫م‬ ‫مريب‬ ‫لى‬ ‫للحصول‬ ‫المريب‬ ‫هاا‬ ‫من‬ ‫مول‬ ‫واحد‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫للتفا‬ ‫الالامة‬ ‫الهيدروجين‬ ‫موكع‬ ‫دد‬ ‫هو‬ ‫ما‬
2-.‫لوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬ ‫مع‬ ‫لة‬ ‫تفا‬ ‫معادلة‬ ‫ايتب‬
(‫س‬16:‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫املتزنة‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :)
‫ي‬1‫ر‬‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫جليكول‬ ‫اإلبثلين‬‫ي‬10/‫ثانر‬
(‫س‬17:‫بني‬ ‫متيز‬ ‫كيف‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫برمنجانات‬ ‫حملول‬ ‫باستخدام‬ :)‫اهدعر‬ ‫والم‬ ‫المتزنة‬ ‫بالمعادكع‬ ‫إجابتم‬ ‫يوضح‬‫اإلبثلين‬ ‫واا‬
.‫الميثان‬ ‫وواا‬‫ي‬09/‫ثانر‬

24. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 24
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫األسيت‬‫يلينات‬
‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫بني‬ ‫األقل‬ ‫على‬ ‫واحدة‬ ‫ثالثية‬ ‫رابطة‬ ‫على‬ ‫حتتوى‬ ‫السلسلة‬ ‫مفتوحة‬ ‫اهليدروكربونات‬ ‫من‬ ‫جمموعة‬
•‫األلكاناع‬ ‫من‬ ‫مثيلع‬ ‫ن‬ ‫ذراع‬ ‫وأربعة‬ ‫اع‬ ‫األلكي‬ ‫من‬ ‫مثيلع‬ ‫ن‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرتى‬ ‫بقل‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫مريب‬ ‫يل‬
•‫ثالثية‬ ‫رابطة‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬‫باىر‬ ‫ورابطتين‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫يرابطة‬ CC
•‫ذرت‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫مريب‬ ‫ل‬ ‫أ‬‫ى‬.‫يربون‬
•‫انسة‬ ‫مت‬ ‫سلسلة‬ ‫تكون‬.
‫العام‬ ‫القانون‬)2-n2Hn(C
‫ألكابن‬CnH2n – 2
‫إبثابن‬C2H2
‫بروبابن‬C3H4
‫ي‬1‫ر‬.‫يابنر‬ ‫هابة‬ ‫بال‬ ‫يانر‬ ‫هابة‬ ‫ال‬ ‫استبدال‬ ‫مع‬ ‫األلكان‬ ‫مع‬ ‫المتبعة‬ ‫الخطواع‬ ‫نفس‬ ‫تتبع‬
‫ي‬2‫ر‬‫ب‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬‫الرابطة‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫أن‬ ‫ب‬‫الثالثية‬.
‫ي‬3‫ر‬.‫ألرى‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫أى‬ ‫ع‬ ‫مو‬ ‫ن‬ ‫ظر‬ ‫ال‬ ‫بغض‬ ‫الثالثية‬ ‫للرابطة‬ ‫رب‬ ‫األ‬ ‫الطرف‬ ‫من‬ ‫يم‬ ‫التر‬ ‫ببدأ‬
‫ي‬4‫ر‬.‫الثالثية‬ ‫بالرابطة‬ ‫المتصلة‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫م‬ ‫ر‬ ‫األلكابن‬ ‫اسم‬ ‫بسبق‬
[ ‫تدريب‬1:]
:‫للمركب‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬1,2–‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬–3–‫هكس‬.‫ابن‬
[ ‫تدريب‬2:]
:‫الصحيح‬ ‫االسم‬ ‫اكتب‬ ‫ثم‬ ‫للمركب‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬
[1]3–‫بروبيل‬–1–.‫تابن‬ ‫ب‬[2]3–‫إبثيل‬–1–.‫بيوتابن‬
[2‫األلكاينات‬ ]
)‫الدوىل‬ ‫(النظام‬ ‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫التسمية‬
H H H
| | |
H – C – C C – C – C – H
| | |
H H Cl
5–‫يلورو‬–2–‫تابن‬ ‫ب‬
H H
| |
H – C C – C – C – H
| |
Br H
3–‫برومو‬–1–‫بيوتابن‬
H – C ≡ C – H
H
|
H – C – C ≡ C – H
|
H

25. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 25
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
•‫الكالسيوم‬ ‫يربيد‬ ‫لى‬ ‫الماء‬ ‫قيط‬ ‫ت‬2CaC
•‫ال‬ ‫واا‬ ‫لة‬‫إلاا‬ ‫المخفذ‬ ‫يم‬‫الكبربت‬ ‫حمض‬ ‫فى‬ ‫حاس‬‫ن‬ ‫تاع‬‫يبرب‬ ‫محلول‬ ‫لى‬ ‫عع‬‫جم‬ ‫بل‬ ‫غاا‬‫ال‬ ‫وبمرر‬‫فوسييييييفين‬
)3(PH‫الهيدروجين‬ ‫يبربتيد‬ ‫وواا‬S)2(H.‫الكالسيوم‬ ‫يربيد‬ ‫فى‬ ‫ب‬ ‫وا‬ ‫ال‬ ‫من‬ ‫ين‬ ‫ات‬ ‫ال‬
+ 2H-OH(l) Ca(OH)2(aq) + H – CC – H(g)
‫لى‬ ‫أ‬ ‫حرارع‬ ‫لدرجة‬ ‫يخين‬‫ي‬‫بالتس‬ ‫الميثان‬ ‫واا‬ ‫من‬ ‫الية‬ ‫يبة‬‫ي‬‫نس‬ ‫لى‬ ‫المحتوى‬ ‫الطبيعى‬ ‫الغاا‬ ‫من‬‫من‬1400°‫التبربد‬ ‫ثم‬ ‫م‬
‫اتج‬ ‫لل‬ ‫السربع‬
2CH4(g) C2H2(g) + 3H2(g)
[1]‫االحرتاق‬:
‫فى‬ :ً‫ال‬‫أو‬)‫حمدودة‬ ‫األكسجني‬ ‫(كمية‬ ‫اجلوى‬ ‫اهلواء‬:ً‫ا‬‫تمام‬ ‫الكربون‬ ‫احتراق‬ ‫لعدم‬ ‫مدلن‬ ‫اللهب‬ ‫بكون‬
2C2H2(g) + 3O2(g) 2CO2(g) + 2H2O(v) + 2C(s) ‫يدلانر‬
‫وفر‬ ‫فى‬ :ً‫ا‬‫ثاني‬:‫األكسجني‬ ‫من‬ ‫ة‬ً‫ا‬‫تام‬ ً‫ا‬ ‫احترا‬ ‫بحترق‬‫جوى‬ ‫هواء‬
2C2H2(g) + 5O2(g) 4CO2(g) + 2H2O(v) + ً‫ا‬‫جد‬ ‫الية‬ ‫حرارع‬
‫نقى‬ ‫ين‬ ‫أيس‬
•‫حوالى‬ ‫إلى‬ ‫تصل‬ ‫الحرارع‬3000°‫م‬‫وبسمى‬ ‫المعادن‬ ‫طع‬ ‫و‬ ‫لحام‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬‫أستيلني‬ ‫األكسى‬ ‫بلهب‬.
[2:‫اإلضافة‬ ‫تفاعالت‬ ]
:‫مرحلتين‬ ‫لى‬ ‫باإلضافة‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫فإنع‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫ورابطة‬ ‫باى‬ ‫رابطتين‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫اإلبثابن‬ ‫ألن‬
‫إلى‬ ‫الثالثية‬ ‫الرابطة‬ ‫تتحول‬ *.‫أحادبة‬ ‫رابطة‬ ‫إلى‬ ‫ثم‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫رابطة‬
‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫التحضري‬
‫يربيد‬
‫الكالسيوم‬
‫ماء‬
CuSO4
+
H2SO4
‫إبثابن‬
‫ماء‬
C C
Ca(s)
‫اإل‬ ‫خواص‬‫يثاين‬
‫فى‬ ‫التحضري‬‫الصناعة‬
‫اإليثاين‬‫(األسيتيلني‬)2H2C
1500℃

26. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 26
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫اهلدرجة‬ )‫(أ‬‫رابطتين‬ ‫لوجود‬ ‫مرحلتين‬ ‫لى‬ ‫وبتم‬ ‫الهيدروجين‬ ‫إضافة‬π2
:‫اهللجنة‬ )‫(ب‬‫ل‬ ‫التفا‬ ‫بكون‬ ‫د‬ ‫و‬ ‫دع‬ ‫ب‬ ‫اع‬ ‫الهالوجي‬ ‫مع‬ ‫األبثابن‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬.
•.‫الكلور‬ ‫أضيذ‬ ‫إذا‬ ‫وضوء‬ ‫بلهب‬ ‫مصحوب‬
•‫ال‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫المااب‬ ‫البروم‬ ‫بمرر‬ ‫دما‬ ‫ولكن‬‫كربون‬4CCl‫ياشييييييذ‬ ‫وبعتبر‬ ‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫لون‬ ‫بزول‬
.‫بع‬ ‫الت‬ ‫لعدم‬
C2H2(g) + Br2(l) C2H2Br2(l) ‫إبثين‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ – 2 , 1
C2H2Br2(l) + Br2(l) C2H2Br4(l) ‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ربا‬ – 2 ,2 ,1 ,1
‫اهليدروجني‬ ‫هاليد‬ ‫مع‬ )‫(ج‬)‫اهلالوجينية‬ ‫(األمحاض‬:(HX)
‫بتكون‬ ‫ك‬1،2–.‫ماريونيكوفر‬ ‫دع‬ ‫ا‬ ‫يحسب‬ ‫ابثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫احلفزيه‬ ‫اهليدره‬ )‫(د‬)‫املاء‬ ‫(إضافة‬:
.‫حفاا‬ ‫امل‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الماء‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫التفا‬ ‫وهى‬
‫يدع‬‫ي‬‫بأيس‬‫ي‬ ‫اإلبثانال‬‫ييتالدهيد‬‫ي‬‫اكس‬‫ية‬‫ي‬‫المحمض‬ ‫ييوم‬‫ي‬‫البوتاس‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫يطة‬‫ي‬‫بواس‬ ‫ر‬‫فى‬ ‫اكبثانوبم‬ ‫حمض‬ ‫لى‬ ‫يول‬‫ي‬‫الحص‬ ‫بمكن‬
.‫ة‬ ‫ا‬ ‫الص‬
CH3CHO(l)
[O] CH3COOH(l)
.‫اكبثانول‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬ ‫بمكن‬ ‫ياإلبثانالر‬ ‫اكسيتالدهيد‬ ‫بالتزال‬
CH3CHO(l)
H2
CH3CH2OH(l)
H H H H
| | | |
H – C C–H(g) + HBr(g) C = C + HBr(g) H – C – C – Br
| | | |
H Br(g) H Br(l)
1،1–‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬1-‫يلر‬ ‫الفاب‬ ‫يبروميد‬ ‫بروموإبثين‬
H H H H
| | | |
H – C C–H(g) H2/Ni C = C H2/Ni H – C – C – H
| | | |
H H(g) H H(g)
‫إبثان‬‫إ‬‫بثين‬‫إ‬‫بثابن‬
H OH
H2SO4 40% | |
H–C C–H(g) + H2O(v) H – C = C – H CH3 CHO(l)
HgSO4 / 600c ‫يل‬ ‫الفاب‬ ‫يحول‬ ‫اسيتالدهيد‬
‫ي‬‫ابثانال‬‫ر‬‫ي‬‫ثاب‬ ‫وير‬ ‫مريب‬‫ر‬

27. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 27
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫س‬(1:):‫يأتى‬ ‫ما‬ ‫أكمل‬-‫لى‬ ‫الماء‬ ‫قيط‬ ‫بت‬ ‫المعمل‬ ‫فى‬ ‫األسيتيلين‬ ‫واا‬ ‫بحضر‬………‫ي‬98/‫أولر‬
( ‫س‬2:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬‫بمر‬.‫يبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫فى‬ ‫نحاس‬ ‫يبربتاع‬ ‫محلول‬ ‫لى‬ ‫جمعع‬ ‫بل‬ ‫اإلبثابن‬ ‫واا‬ ‫ر‬
‫ي‬2‫ر‬.‫المعادن‬ ‫طع‬ ‫و‬ ‫لحام‬ ‫فى‬ ‫أسيتيلين‬ ‫األيسى‬ ‫لهب‬ ‫بستخدم‬
‫ي‬3‫ر‬.‫واحدع‬ ‫لطوع‬ ‫لى‬ ‫اع‬ ‫األلكي‬ ‫فى‬ ‫تتم‬ ‫ما‬ ‫بي‬ ‫لطوتين‬ ‫لى‬ ‫اع‬ ‫األلكاب‬ ‫فى‬ ‫اإلضافة‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫تتم‬‫ي‬03/‫ثانر‬
‫ي‬4‫ر‬‫الك‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫المااب‬ ‫البروم‬ ‫محلول‬ ‫بصلح‬ ‫ك‬.‫واأللكابن‬ ‫األلكين‬ ‫بين‬ ‫للتمييز‬ ‫ربون‬‫ي‬10/‫أاهرر‬
( ‫س‬3:):‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬ً‫ا‬‫حفزب‬ ‫األستيلين‬ ‫هيدرع‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫المريب‬‫ي‬10/‫أاهرر‬
( ‫س‬4:):‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫املناسب‬ ‫األادى‬ ‫احلرو‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫ر‬‫واا‬ ‫تج‬ ‫ب‬ ‫الكالسيوم‬ ‫يربيد‬ ‫لى‬ ‫الماء‬ ‫قيط‬ ‫ت‬ ‫د‬…‫المعادلة‬ ‫يتابة‬ ‫يمع‬‫ر‬‫ي‬06/‫أولر‬
.‫الميثان‬ ‫يأر‬‫اإلبثابن‬ ‫يبر‬‫اإلبثين‬ ‫يجر‬‫اإلبثان‬ ‫يدر‬
‫ي‬2‫ر‬‫بتكون‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫وأيسدع‬ ‫لجسيتيلين‬ ‫الحفزبة‬ ‫بالهيدرع‬……‫ي‬00/‫أولر‬
.‫ميثانوبم‬ ‫حمض‬ ‫يأر‬.‫أبثانال‬ ‫يبر‬.‫ميثانول‬ ‫يجر‬.‫إبثانوبم‬ ‫حمض‬ ‫يدر‬
‫ي‬3‫ر‬‫ي‬ ‫مع‬ ‫اكبثابن‬ ‫واا‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬2: ‫مكونا‬ ‫الكلور‬ ‫من‬ ‫مول‬ ‫ر‬
‫يل‬ ‫رابع‬ ‫يأر‬‫الكربون‬ ‫وربد‬‫يبر‬1,2-‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫غ‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫يجر‬2,2,1,1-‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫غ‬ ‫ربا‬‫يدر‬2,1,1,1-‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫غ‬ ‫ربا‬
‫ي‬4‫ر‬: ‫هو‬ ، ‫فقط‬ ‫باإلحالل‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫التالية‬ ‫المريباع‬ ‫احد‬
‫يأر‬6H6C‫يبر‬10H4C‫يجر‬4H2C‫يدر‬CHO3CH
‫ي‬5‫ر‬‫التالية‬ ‫العامة‬ ‫الصيغة‬2-n2HnC‫ا‬ ‫المريباع‬ ‫احد‬ ‫لى‬ ‫طبق‬ ‫ت‬: ‫لتالية‬
‫يأر‬‫البروبان‬‫البروبابن‬ ‫يبر‬‫البروبين‬ ‫يجر‬‫البيوتين‬ ‫يدر‬
‫ي‬6‫ر‬: ‫هو‬ ‫البروم‬ ‫ماء‬ ‫لون‬ ‫بزبل‬ ‫ك‬ ‫التالية‬ ‫المريباع‬ ‫احد‬
‫يأر‬‫اإلبثين‬‫يبراإلبثابن‬‫اإلبثان‬ ‫يجر‬‫البروبين‬ ‫يدر‬
‫ي‬7‫ر‬‫ا‬ ‫المريباع‬ ‫أحد‬ ‫بلمرع‬ ‫د‬ ‫التعبئة‬ ‫وأيياس‬ ‫والخزاناع‬ ‫األنابيب‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فغ‬ ‫تستخدم‬ ‫لدنة‬ ‫مادع‬ ‫تج‬ ‫ت‬: ‫لتالية‬
‫يأر‬6H2C‫يبر‬2H2C‫يجر‬4H2C‫يدر‬6H6C
‫ي‬8‫ر‬: ‫تج‬ ‫ب‬ ‫الهيدروجين‬ ‫يلوربد‬ ‫من‬ ‫مولين‬ ‫مع‬ ‫اكستيلين‬ ‫من‬ ‫مول‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬
‫يأر‬1،2-‫إبثين‬ ‫يلورو‬ ‫غ‬ ‫ا‬ ‫ث‬‫يبر‬1،1-‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫غ‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫يجر‬1،1،2،2-‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫غ‬ ‫ربا‬‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫أحادي‬ ‫يدر‬
( ‫س‬6:)‫املعادال‬ ‫اكتب‬ )‫(أ‬:‫ذلك‬ ‫تطلب‬ ‫إذا‬ ‫التفاعل‬ ‫ظروو‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫اآلتية‬ ‫التفاعالت‬ ‫توضح‬ ‫التى‬ ‫ت‬
‫ي‬1‫ر‬‫الكالسيوم‬ ‫يربيد‬ ‫من‬ ‫اسيتالدهيد‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬‫ي‬95/‫أولر‬
‫ي‬2‫ر‬‫األسيتيلين‬ ‫من‬ ‫أسيتالدهيد‬‫ي‬97/‫ثانر‬
‫ي‬3‫ر‬‫يييييوء‬‫ي‬‫ض‬ ‫فى‬ ‫الكلور‬ ‫مع‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫ل‬ ‫وتفا‬ ‫اكحمرار‬ ‫لدرجة‬ ‫ة‬ ‫يييييخ‬‫ي‬‫مس‬ ‫يكل‬ ‫ال‬ ‫من‬ ‫أنبوبة‬ ‫فى‬ ‫ييييييتيلين‬‫ي‬‫األس‬ ‫واا‬ ‫إمرار‬
‫المباشر‬ ‫مس‬ ‫ال‬‫ي‬03/‫ثانر‬
‫ي‬4‫ر‬‫األسيتيلين‬ ‫من‬ ‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬‫ي‬04/‫أولر‬
‫ي‬5‫ر‬.‫األسيتالدهيد‬ ‫من‬ ‫الكربون‬ ‫أسود‬‫ي‬10/‫أاهرر‬
‫ي‬6‫ر‬.‫الميثان‬ ‫من‬ ‫اإلبثابن‬
( ‫س‬7:)[1]‫مول‬ ‫واحد‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫للتفا‬ ‫الالامة‬ ‫الهيدروجين‬ ‫موكع‬ ‫دد‬ ‫ما‬‫مني‬2–‫تابن‬ ‫ب‬‫ر‬:‫بع‬ ‫م‬ ‫مريب‬ ‫لى‬ ‫للحصول‬
[2]‫ار‬:‫بلى‬ ‫ما‬ ‫أجب‬ ‫ثم‬ ‫الرسم‬ ‫لى‬ ‫البياناع‬ ‫يتابة‬ ‫مع‬ ً‫ا‬‫معملي‬ ‫اإلبثابن‬ ‫واا‬ ‫تحضير‬ ‫جهاا‬ ‫سم‬‫ي‬8/‫ثانر‬
‫ي‬‫أ‬‫ر‬.‫الهواء‬ ‫من‬ ‫وفيرع‬ ‫يمية‬ ‫فى‬ ‫الغاا‬ ‫هاا‬ ‫حرق‬ ‫د‬ ‫بحدث‬ ‫ماذا‬ ‫مواونة‬ ‫ية‬ ‫ييميا‬ ‫بمعادلة‬ ‫وضح‬
‫ي‬‫ب‬‫ر‬‫الغاا؟‬ ‫هاا‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرتى‬ ‫بين‬ ‫الروابط‬ ‫أنواع‬ ‫هى‬ ‫ما‬
( ‫س‬8:):‫بـ‬ ‫يقصد‬ ‫ماذا‬‫الحفزبة‬ ‫الهيدرع‬‫اع‬ ‫لجلكاب‬‫ي‬01/‫أولر‬‫ي‬05/‫أولر‬
‫األسئلة‬

28. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 28
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
( ‫س‬9:)‫بني‬ ً‫ا‬‫عملي‬ ‫متيز‬ ‫كيف‬‫األسيتيلين‬ ‫وواا‬ ‫الميثان‬ ‫واا‬‫ي‬96/‫ثانر‬
( ‫س‬10:)‫لـ‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫اكتب‬‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫المااب‬ ‫البروم‬
( ‫س‬11:):‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫طبق‬ ‫اآلتية‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫أمساء‬ ‫اكتب‬‫ي‬08/‫ثانري‬10/‫أ‬‫ولر‬
( ‫س‬12:).‫األيوباك‬ ‫بنظام‬ ‫أمسائها‬ ‫اذكر‬ ‫ثم‬ ‫اآلتية‬ ‫للمركبات‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬
(1) C2H5CH3C(CH3) CCCH3
(2) CH2=CHCH(C2H5) CH3
(3) CH3CH2CHBrCH2CCH
(4) CH3CH(C2H5) CH=CH2
(‫س‬13‫ع‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫املتزنة‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :):‫لى‬
‫ي‬1‫ر‬.‫األستيلين‬ ‫من‬ ‫األستيم‬ ‫حمض‬‫ي‬08/‫سر‬
(‫س‬14(.‫املشبعة‬ ‫غري‬ ‫األليفاتية‬ ‫اهليدركربونات‬ ‫من‬ ‫يعترب‬ ‫أمامك‬ ‫الذى‬ ‫املركب‬ :)09/)‫ثان‬
‫ي‬1‫ر‬‫بع؟‬ ‫م‬ ‫مريب‬ ‫إلى‬ ‫لتحوبلع‬ ‫الالامة‬ ‫الهيدروجين‬ ‫موكع‬ ‫دد‬ ‫يم‬
(‫س‬15‫املتزنة‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ :)-
‫الكالسيوم‬ ‫يربيد‬ :‫لى‬ ‫الماء‬ ‫تأثير‬ ‫وضح‬‫ي‬09/‫ثا‬‫نر‬
(‫س‬16:‫اآلتية‬ ‫للمركبات‬ ‫الكيميائى‬ ‫االسم‬ ‫اكتب‬ :)-(09/)‫ثان‬
‫ي‬1‫ر‬‫المعادن‬ ‫طع‬ ‫و‬ ‫لحام‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬ ‫لهب‬ ‫وبعطى‬ ‫الهواء‬ ‫من‬ ‫وفيرع‬ ‫يمية‬ ‫فى‬ ‫بحترق‬ ‫واا‬
•‫تحتوى‬ ‫التى‬ ‫الهيدرويربوناع‬3.‫حلقى‬ ‫شكل‬ ‫فى‬ ‫توجد‬ ‫أن‬ ‫ممكن‬ ‫فأيثر‬ ‫يربون‬ ‫ذراع‬
•‫الحلقية‬ ‫لجلكاناع‬ ‫العامة‬ ‫ييييغة‬‫ي‬‫الص‬n2HnC‫وه‬‫إلى‬ ‫ييياف‬‫ي‬‫بض‬ ‫ولكن‬ ‫األليفاتية‬ ‫اع‬ ‫لجلكي‬ ‫ية‬ ‫ز‬ ‫ال‬ ‫ييييغة‬‫ي‬‫الص‬ ‫نفس‬ ‫ى‬
.‫المؤلرع‬ ‫فى‬ ‫حلقى‬ ‫أو‬ ‫المقدمة‬ ‫فى‬ ‫سيكلو‬ ‫يلمة‬ ‫األلكان‬ ‫اسم‬
C6H12 C5H10 C4H8 C3H6
•‫البروبان‬ ‫فى‬‫الاربة‬ ‫األوربيتاكع‬ ‫بين‬ ‫ضييييييعيذ‬ ‫تدالل‬ ‫إلى‬ ‫الصييييييغيرع‬ ‫الزوابا‬ ‫تؤدى‬ ‫الحلقى‬ ‫والبيوتان‬ ‫الحلقى‬
.‫يطة‬ ‫ن‬ ‫فهى‬ ‫لاا‬ ً‫ا‬‫ضعيف‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫بين‬ ‫اكرتباط‬ ‫وبكون‬
•‫المستقيم‬ ‫البروبان‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫اط‬ ‫ن‬ ‫أيثر‬ ‫الحلقى‬ ‫البروبان‬،.‫اإلحتراق‬ ‫شدبد‬ ‫لليط‬ ‫الهواء‬ ‫مع‬ ‫بكون‬ ً‫ال‬‫فمث‬
H H
C
H H
C – C
H H
‫بروبان‬ ‫سيكلو‬
‫الزوايا‬60°
H H
| |
H – C – C – H
| |
H – C – C – H
| |
H H
‫بيوتان‬ ‫سيكلو‬
‫الزوايا‬90°
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H H
‫هكسان‬ ‫سيكلو‬
‫من‬ ‫تقرتب‬ ‫الزوايا‬109.5°
C
C
C
C
C
C
ً‫ا‬‫ثاني‬‫اهليدروكربونا‬ :‫ت‬‫احللقية‬
)‫احللقية‬ ‫(األلكانات‬ ‫املشبعة‬ ‫احللقية‬ ‫اهليدروكربونات‬ )‫(أ‬
CH3 – CH2 – CH – C ≡CH
|
CH2 – CH2 – CH3
H H
| |
H – C ≡ C – C – C – H
| |
H H
1234
C
C C
CC
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
‫بنتان‬ ‫سيكلو‬
‫من‬ ‫تقرتب‬ ‫الزوايا‬109.5°

29. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 29
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
•‫هك‬ ‫ييييكلو‬‫ي‬‫والس‬ ‫تان‬ ‫ب‬ ‫ييييكلو‬‫ي‬‫الس‬‫من‬ ‫تقترب‬ ‫الروابط‬ ‫بين‬ ‫الزوابا‬ ‫ألن‬ ‫وثابتان‬ ‫يييتقران‬‫ي‬‫مس‬ ‫يييان‬‫ي‬‫س‬109.55
‫وبكون‬
.‫القوبة‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫روابط‬ ‫وتتكون‬ ‫وبا‬ ‫األوربيتالع‬ ‫بين‬ ‫التدالل‬
•‫ييمى‬‫ي‬‫تس‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ييبة‬‫ي‬‫نس‬ ‫بها‬ ‫وتقل‬ ‫مميزع‬ ‫طربة‬ ‫ح‬ ‫روا‬ ‫لها‬ ‫التى‬ ‫اع‬ ‫ت‬ ‫الم‬‫بالمريباع‬‫يالعطربةر‬ ‫األروماتية‬
‫العطرى‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫مثل‬‫شكل‬ ‫فى‬ ‫وتوجد‬‫أيثر‬ ‫أو‬ ‫حلقتين‬ ‫أو‬ ‫واحدع‬ ‫حلقة‬.
‫المريب‬‫طرى‬ ‫زبن‬ ‫ب‬‫نفثالين‬‫أنثراسين‬
‫صيغتع‬
C6H6C10H8C14H10
‫باى‬ ‫الروابط‬ ‫دد‬3 𝝅5 𝝅7 𝝅
:‫ملحوظة‬‫العطربن‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫ن‬ ً‫ا‬‫تمام‬ ‫ترييبع‬ ‫فى‬ ‫وبختلذ‬ ‫ااولين‬ ‫ال‬ ‫هو‬ ‫السياراع‬ ‫زبن‬ ‫ب‬
‫طو‬ ‫مدع‬ ‫العلماء‬ ‫حيرع‬ ‫زبن‬ ‫للب‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫يييغة‬‫ي‬‫الص‬‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫بين‬ ‫الروابط‬ ‫وطول‬ ‫وباإلحالل‬ ‫ييافة‬‫ي‬‫باإلض‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫ألنع‬ ‫بلة‬
.‫والمزدوجة‬ ‫األحادبة‬ ‫الرابطة‬ ‫طول‬ ‫بين‬ ‫وسط‬
‫العالم‬ ‫توصل‬‫ييكولى‬:‫األحادبة‬ ‫والروابط‬ ‫المزدوجة‬ ‫الروابط‬ ‫فيع‬ ‫تتبادل‬ ‫الاى‬ ‫الحلقى‬ ‫السداسى‬ ‫كل‬ ‫ال‬ ‫إلى‬
:‫كل‬ ‫بال‬ ‫اإليتفاء‬ ‫وبمكن‬
:‫ملحوظة‬
‫الشكل‬ ‫داخل‬ ‫احللقة‬:‫تدل‬‫معينة‬ ‫كربون‬ ‫ذرات‬ ‫عند‬ ‫الستة‬ ‫اإللكرتونات‬ ‫متركز‬ ‫عدم‬ ‫على‬
[1:‫الفحم‬ ‫قطران‬ ‫من‬ ]
‫رى‬ ‫الح‬ ‫للفحم‬ ‫اإلتالفى‬ ‫التقطير‬ ‫إجراء‬ ‫د‬‫الهواءر‬ ‫ن‬ ‫بمعزل‬ ‫ة‬ ‫يتسييييييخي‬‫مادع‬ :‫أهمها‬ ‫ل‬ ‫وسييييييوا‬ ‫واااع‬ ‫إلى‬ ‫بتحلل‬
.‫يوك‬ ‫وفحم‬ ‫الفحم‬ ‫طران‬ ‫تسمى‬ ‫ثقيلة‬ ‫سوداء‬
‫ن‬ ‫الفحم‬ ‫لقطران‬ ‫زبئى‬ ‫الت‬ ‫التقطير‬ ‫ثم‬‫درجة‬ ‫د‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫لى‬ ‫حصل‬80–825
‫م‬
‫الفحم‬ ‫طران‬
‫زبئى‬ ‫ت‬ ‫تقطير‬
‫لفيذ‬ ‫اب‬
825
‫م‬
‫طرى‬ ‫زبن‬ ‫ب‬
[2:‫األليفاتية‬ ‫البرتولية‬ ‫املشتقات‬ ‫من‬ ]
:‫العادى‬ ‫اهلكسان‬ ‫من‬ )‫(أ‬
‫الطربقة‬ ‫هال‬ ‫تسييييييمى‬ ‫مرتفعة‬ ‫حرارع‬ ‫درجة‬ ‫فى‬ ‫البالتين‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫حفز‬ ‫امل‬ ‫لى‬ ‫العادى‬ ‫ييييييان‬‫ي‬‫الهكس‬ ‫بمرر‬‫ادع‬ ‫إ‬
‫الت‬‫المحفزع‬ ‫كيل‬:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3(l)
‫حرارع/بالتين‬
(l) + 4H2(g)
‫للبنزين‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬
)‫(األروماتية‬ ‫مشبعة‬ ‫الغري‬ ‫احللقية‬ ‫اهليدروكربونات‬ )‫(ب‬
‫الصناعة‬ ‫فى‬ ‫البنزين‬ ‫حتضري‬

30. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 30
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫لإليثاين‬ ‫الثالثية‬ ‫البلمرة‬ )‫(ب‬
3C2H2(g)
‫اكحمرار‬ ‫لدرجة‬ ‫ة‬ ‫مسخ‬ ‫نيكل‬ ‫أنبوبة‬
(l)
[3:‫الفينول‬ ‫من‬ ]
‫بخت‬ ‫الاى‬ ‫السالن‬ ‫الزنم‬ ‫مسحوق‬ ‫لى‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫بخار‬ ‫إمرار‬‫ول‬ ‫الفي‬ ‫زل‬
Zn + ZnO(s)
(V) (l)
‫الصودى‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫مع‬ ‫الصودبوم‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫لملح‬ ‫اف‬ ‫ال‬ ‫التقطير‬
+ NaOH(s)
CaO
+ Na2CO3(s)
(s) (l)
‫األروماتى‬ ‫املركب‬ ‫من‬ ‫هيدروجني‬ ‫ذرة‬ ‫نزع‬ ‫من‬ ‫الناتج‬ ‫الشق‬
•‫بالرمز‬ ‫لها‬ ‫وبرمز‬(Ar)
•‫يل‬ ‫الفي‬ ‫ق‬ ‫ال‬ ‫هاا‬ ‫بسمى‬)-5H6(CPhenyl
:‫األروماتية‬ ‫المريباع‬ ‫بعض‬ ‫تسيمة‬
2-‫برو‬ ‫يل‬ ‫في‬‫بان‬‫يل‬ ‫الفي‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬5H6C-5H6C
[1‫اإلحالل‬ ‫أحادى‬ ‫البنزين‬ ‫مشتق‬ ‫يسمى‬ ]
‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫من‬ ‫ذرع‬ ‫بأى‬ ‫وترتبط‬ ‫زبن‬ ‫ب‬ ‫بكلمة‬ ً‫ا‬‫مصحوب‬ ‫الداللة‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫أو‬ ‫الارع‬ ‫اسم‬ ‫باير‬‫الس‬.
‫يلورو‬‫زبن‬ ‫ب‬‫نيترو‬‫زبن‬ ‫ب‬
[2‫اإلحالل‬ ‫ثنائى‬ ‫البنزين‬ ‫كان‬ ‫إذا‬ ].‫تسمى‬ ‫فقط‬ ‫ثالث‬ ‫مواضع‬ ‫أحد‬ ‫فى‬ ‫فيتم‬
‫أرثو‬‫بارا‬‫ميتا‬
2،643،5
‫البن‬ ‫مشتقات‬ ‫تسمية‬‫زين‬
OH
‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫البنزين‬ ‫حتضري‬
COONa
NO2 Cl
‫األريل‬ ‫شق‬ ‫أو‬ ‫جمموعة‬(Ar -)
CH3-CH-CH3

31. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 31
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
ً‫ك‬‫أو‬ ‫يتبدلة‬‫ي‬‫المس‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫نوع‬ ‫لى‬ ‫الثانى‬ ‫يتبدال‬‫ي‬‫اكس‬ ‫يع‬‫ي‬‫موض‬ ‫ذ‬ ‫وبتو‬(A)‫فهى‬
.‫الثانى‬ ‫اكستبدال‬ ‫موضع‬ ‫إلى‬ ‫توجع‬ ‫التى‬
‫الثا‬ ‫االستبدال‬ ‫توجه‬ ‫جمموعات‬ :ً‫ال‬‫أو‬‫نى‬
( ‫أورثو‬ ‫للوضعني‬2،6( ‫بارا‬ ، )4)
‫ألكيل‬(R -)‫هاليد‬(X-)‫هيدروكسيل‬‫أمينو‬
(CH3) –(- I , - Br , - Cl)- OH- NH2
Fe
2 + 2Cl2(g) + + 2HCl(g)
(l) (l) (l)
‫بارا‬–‫يلوروطولوبن‬‫أرثو‬–‫يلوروطولوبن‬‫طولوبن‬
‫توجه‬ ‫جمموعات‬ :ً‫ا‬‫ثاني‬‫الثانى‬ ‫االستبدال‬
( ‫ميتا‬ ‫للوضع‬3،5)
‫نيترو‬‫يربويسيل‬‫يألدهيدر‬ ‫فورميل‬‫يييتونر‬ ‫يربونيل‬
- NO2
O
||
O
||
O
||
– O HC–– HC––C–
– COOH– CHOCO
+ Cl2(g)
Fe
+ HCl(g)
(l) (l)
‫ميتا‬–‫زبن‬ ‫ب‬ ‫نيترو‬ ‫يلورو‬‫زبن‬ ‫ب‬ ‫نيترو‬
[3‫اإلحالل‬ ‫ثالثى‬ ‫البنزين‬ ‫كان‬ ‫إذا‬ ]:
‫ية‬ ‫الالتي‬ ‫باللغة‬ ‫دبة‬ ‫األب‬ ‫الحروف‬ ‫حسب‬ ‫م‬ ‫تر‬ ‫بل‬ ‫أرثو‬ ‫أو‬ ‫بارا‬ ‫أو‬ ‫ميتا‬ ‫تستخدم‬ ‫ك‬
.‫بمكن‬ ‫ما‬ ‫ل‬ ‫أ‬ ‫ام‬ ‫األر‬ ‫موع‬ ‫م‬ ‫بكون‬ ‫وبحيث‬
4–‫برومو‬–1–‫يلورو‬–2–‫زبن‬ ‫ب‬ ‫نيترو‬
•.‫مميزع‬ ‫حة‬ ‫را‬ ‫ولع‬ ‫بالماء‬ ‫بمتزج‬ ‫ك‬ ‫شفاف‬ ‫ل‬ ‫سا‬
•‫درجة‬ ‫د‬ ‫بغلى‬805
.‫م‬
CH3 CH3
Cl
CH3
Cl
‫للبنزين‬ ‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬
NO2
Cl
Br
4
3
2
1
6
5
A
1
2
3
4
5
6 ‫أرثو‬‫أرثو‬
‫ميتا‬ ‫ميتا‬
‫بارا‬
Cl
NO2NO2

32. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 32
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫الكربون‬ ‫من‬ ‫يبيرع‬ ‫نسبة‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫أنع‬ ‫ى‬ ‫بع‬ ‫مما‬ ‫أسود‬ ‫بدلان‬ ً‫ا‬‫مصحوب‬ ‫تعل‬ ‫ب‬
‫التفاعالت‬ ‫من‬ ‫بنوعني‬ ‫البنزين‬ ‫يتفاعل‬‫واإلحالل‬ ‫اإلضافة‬ ‫هما‬
:‫اإلضافة‬ ‫تفاعالت‬ :ً‫ال‬‫أو‬
‫ظروف‬ ‫إلى‬ ‫تحتاج‬ ‫يييعبة‬‫ي‬‫ص‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫فى‬ ‫يييافة‬‫ي‬‫اإلض‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫أن‬ ‫إك‬ ‫مزدوجة‬ ‫روابط‬ ‫لى‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫جزئ‬ ‫احتواء‬ ‫من‬ ‫بالروم‬
:‫لاصة‬
[1:‫اهليدروجني‬ ‫إضافة‬ ]
‫ض‬‫حرارع‬ ‫غط/درجة‬
+ 3H2 ‫حلقى‬ ‫هكسان‬
‫زبن‬ ‫هيدروب‬ ‫سداسى‬(l)‫حفز‬ ‫امل‬(l)
[2:‫اهللجنة‬ ]‫هالي‬ ‫سداسى‬ ‫وبتكون‬ ‫المباشر‬ ‫مس‬ ‫ال‬ ‫ضوء‬ ‫فى‬ ‫اع‬ ‫الهالوجي‬ ‫مع‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬‫الحلقى‬ ‫الهكسان‬ ‫د‬
‫امكسان‬ ‫ال‬ ‫باسم‬ ‫بعرف‬ ‫الاى‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫يلوربد‬ ‫سداسى‬ ‫رى‬ ‫الح‬ ‫المبيد‬ ‫بتكون‬ ‫الكلور‬ ‫مع‬
UV
+ 3Cl2
‫امكسان‬ ‫ال‬6Cl6H6C(l)
‫حلقى‬ ‫هكسان‬ ‫يلورو‬ ‫سداسى‬
[ً‫ا‬‫ثاني‬:‫اإلحالل‬ ‫تفاعالت‬ ]
‫تصييييييادبة‬ ‫ا‬ ‫أهمية‬ ‫لها‬ ‫مريباع‬ ‫لى‬ ‫الحصييييييول‬ ‫من‬ ‫ا‬ ‫تمك‬ ‫ألنها‬ ‫زبن‬ ‫للب‬ ‫المهمة‬ ‫الع‬ ‫التفا‬ ‫من‬ ‫اإلحالل‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫تعتبر‬
.‫يبيرع‬
‫هيد‬ ‫ذرع‬ ‫استبدال‬ ‫فيها‬ ‫بتم‬.‫ألرى‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫أو‬ ‫باراع‬ ‫أيثر‬ ‫أو‬ ‫روجين‬
[1:‫اهللجنة‬ ]
FeCl3
+ Cl2(g) + HCl(g)
(l) UV (l)
:‫مثل‬ ‫حشرية‬ ‫كمبيدات‬ ‫تستخدم‬ ‫األريل‬ ‫هاليدات‬
(D.D.T)‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬ ‫يل‬ ‫في‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫مريب‬
•‫زء‬ ‫ال‬ ‫إلى‬ ‫سميتع‬ ‫ترجع‬3CCl-CH‫فيقتلها‬ ‫رع‬ ‫للح‬ ‫ى‬ ‫الده‬ ‫سيج‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫باوب‬ ‫زئ‬ ‫ال‬ ‫من‬ =
•‫د‬ ‫و‬ ‫واألسماك‬ ‫افعة‬ ‫ال‬ ‫راع‬ ‫الح‬ ‫تل‬ ‫إلى‬ ‫ذلم‬ ‫أدى‬ ‫د‬ ‫و‬ ‫تحلل‬ ‫دون‬ ‫البيئة‬ ‫فى‬ ‫فيبقى‬ ‫لثباتع‬ ‫المريب‬ ‫هاا‬ ‫استخدام‬ ‫حرم‬
‫الغاا‬ ‫السلسلة‬ ‫إلى‬ ‫تسرب‬.‫اإلنسان‬ ‫إلى‬ ‫وصل‬ ‫حتى‬ ‫ية‬
•.‫الكيمياء‬ ‫تاربخ‬ ‫فى‬ ‫حضر‬ ‫مريب‬ ‫بح‬ ‫أ‬
[2:‫كرافت‬ ‫فريدل‬ ‫تفاعل‬ :‫األلكلة‬ ]
‫يل‬‫اكي‬ ‫يد‬‫هال‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫فا‬‫الت‬RX‫يدروجين‬‫ه‬ ‫ذرع‬ ‫حل‬‫م‬ ‫يل‬‫ألك‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫حل‬‫فت‬ ‫ى‬ ‫ما‬ ‫ك‬ ‫يوم‬ ‫ألوم‬ ‫بد‬‫يلور‬ ‫وجود‬ ‫فى‬
.‫زبن‬ ‫ب‬ ‫ألكيل‬ ‫وبتكون‬
+ CH3Cl(g)
AlCl3
HCl(g) +
‫زبن‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬‫ي‬‫طولوبن‬‫ر‬(l)‫ى‬ ‫كما‬(l)
‫للبنزين‬ ‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬
H
Cl
H
Cl
Cl
H
Cl
H
H Cl
Cl H(l)
C
C
C
C
C
C
Cl
CH3

33. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 33
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
[3:‫النيرتة‬ ]
‫الم‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫يتربم‬ ‫ال‬ ‫حمض‬ ‫مع‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬‫ي‬‫ي‬‫ـ‬‫ي‬ ‫ال‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫فتحل‬ ‫ريز‬‫ي‬‫ي‬‫يـ‬‫ي‬‫يـ‬‫ي‬‫ـ‬‫ترو‬)2NO-(‫ذرع‬ ‫محل‬
‫زبن‬ ‫الب‬ ‫حلقة‬ ‫فى‬ ‫هيدروجين‬.
Conc. H2SO4
(l) + HO – NO2(l) (l) + H2O(v)
50o
c
:‫ملحوظة‬
:‫االنفجار‬ ‫ـديدة‬‫ـ‬‫شـ‬ ‫مواد‬ ‫النيرتو‬ ‫عديد‬ ‫مركبات‬‫يالكرب‬ ‫الااتى‬ ‫ودها‬ ‫و‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫جزبئاتها‬ ‫ألن‬‫ييييييدع‬‫ي‬‫المؤيس‬ ‫والمادع‬ ‫ونر‬
.‫ار‬ ‫اإلنف‬ ‫فيحدث‬ ‫والغاااع‬ ‫الحرارع‬ ‫من‬ ‫يبيرع‬ ‫يمية‬ ‫تج‬ ‫وت‬ ‫ة‬ ‫بسر‬ ‫تحترق‬ ‫حيث‬ ‫ينر‬ ‫ياأليس‬
:‫ذلك‬ ‫وتفسري‬
•‫الرابطة‬ ‫ضعذ‬N - O=210‫ييلو‬‫جول‬/‫مول‬
•‫القوبتين‬ ‫الرابطتين‬ ‫وتكوبن‬C=O= ‫الكربون‬ ‫أيسيد‬ ‫ثانى‬ ‫فى‬358‫ييلو‬‫جول‬/‫مول‬
•NN =941‫ييل‬‫و‬‫جول‬/‫مول‬
:‫أمثلتها‬ ‫من‬
T.N.T‫الطولوبن‬ ‫نيترو‬ ‫ثالثى‬
‫سبة‬ ‫ب‬ ‫المريزبن‬ ‫والكبربتيم‬ ‫يتربم‬ ‫ال‬ ‫حمض‬ ‫يترعر‬ ‫ال‬ ‫يلليط‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫وبحضر‬1:1‫الطولوبن‬ ‫مع‬
H2SO4
+ 3HNO3(l) + 3H2O(v)
(l)
‫طولوبن‬ ‫نيترو‬ ‫ثالثى‬
[4:‫السلفنة‬ ]
‫هى‬‫إدلال‬‫موع‬ ‫م‬‫حمض‬‫ال‬‫سلفونيم‬H)3SO-(‫زبن‬ ‫الب‬ ‫حلقة‬ ‫فى‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫محل‬.
‫ب‬ ‫ذلم‬ ‫بتم‬‫ل‬ ‫تفا‬‫مع‬ ‫العطرى‬ ‫زبن‬ ‫الب‬‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬‫المريز‬‫ف‬‫السلفونيم‬ ‫زبن‬ ‫ب‬ ‫حمض‬ ‫يتكون‬
+ HO – SO3H(l)
H2SO4
H2O(l) +
‫السلفونيم‬ ‫زبن‬ ‫ب‬ ‫حمض‬‫مريز‬
(l)
:‫أن‬ ‫يالحظ‬
‫السييلفونيم‬ ‫حمض‬ ‫مريباع‬ ‫لى‬ ً‫ا‬‫أسيياسيي‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الصيي‬ ‫ظفاع‬ ‫الم‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫صيي‬ ‫تقوم‬‫األروماتية‬‫بالصيي‬ ‫تها‬ ‫معال‬ ‫بعد‬‫الكاوبة‬ ‫ودا‬
:‫الماء‬ ‫فى‬ ‫للاوبان‬ ‫القابل‬ ‫الصودبومى‬ ‫الملح‬ ‫لى‬ ‫للحصول‬
+ NaOH(aq) (aq)
‫السلفونيم‬ ‫زبن‬ ‫ب‬ ‫حمض‬ ‫أللكيل‬ ‫الصودبومى‬ ‫الملح‬‫ب‬ ‫حمض‬ ‫ألكيل‬‫السلفونيم‬ ‫زبن‬
‫ظذر‬ ‫يالم‬
:‫جزأين‬ ‫من‬ ‫يتكون‬ ‫املنظف‬ ‫جزئ‬
[1:‫الذيل‬ ].‫للماء‬ ‫يارهة‬ ‫وهى‬ ‫الطوبلة‬ ‫الكربونية‬ ‫السلسلة‬ ‫ن‬ ‫بارع‬ ‫وهو‬
NO2
CH3
O2N
CH3
NO2(s)
NO2
SO3H
SO3H(l)R SO3
-
Na+
R

34. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 34
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
[2:‫الرأس‬ ].‫للماء‬ ‫محبة‬ ‫وهى‬ ‫ة‬ ‫متأب‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬
:‫املنظفات‬ ‫عمل‬ ‫كيفية‬-
•‫األنسيييي‬ ‫لى‬ ‫من‬ ‫ية‬ ‫الده‬ ‫البقع‬ ‫إاالة‬ ‫فى‬ ‫الماء‬ ‫بصييييلح‬ ‫ك‬‫ة‬
‫مابب‬ ‫الماء‬ ‫ما‬ ‫بي‬ ‫طبية‬ ‫الغير‬ ‫العضييييييوبة‬ ‫المواد‬ ‫من‬ ‫ألنها‬
.‫ية‬ ‫ا‬ ‫الص‬ ‫ظفاع‬ ‫الم‬ ‫تستخدم‬ ‫ولالم‬ ،‫طبى‬
[1،‫السيطحى‬ ‫توترع‬ ‫من‬ ‫تقلل‬ ‫الماء‬ ‫إلى‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫الصي‬ ‫ظذ‬ ‫الم‬ ‫إضيافة‬ ]
.]‫يأر‬ ‫[شكل‬ ‫سيج‬ ‫ال‬ ‫دبةر‬ ‫يت‬ ‫تبليل‬ ‫لى‬ ‫الماء‬ ‫درع‬ ‫من‬ ‫بزبد‬ ‫وهاا‬
[2‫الا‬ ‫ع‬ ‫بت‬ ‫بحيث‬ ‫يييها‬‫ي‬‫نفس‬ ‫ترتب‬ ‫ظذ‬ ‫الم‬ ‫جزبئاع‬ ]‫يل‬ ‫من‬ ‫الكارل‬ ‫بل‬
‫للماء‬ ‫المحب‬ ‫والرأس‬ ، ‫بها‬ ‫وبلتصييييييق‬ ‫ية‬ ‫الده‬ ‫البقعة‬ ‫ناحية‬ ‫جزئ‬
‫ياع‬‫ي‬‫زبئ‬ ‫ب‬ ‫ية‬‫ي‬‫ي‬ ‫يده‬‫ي‬‫ال‬ ‫ية‬‫ي‬‫البقع‬ ‫ية‬‫ي‬‫تغطي‬ ‫لى‬ ‫يل‬‫ي‬‫بعم‬ ‫يا‬‫ي‬‫مم‬ ‫ياء‬‫ي‬‫الم‬ ‫نحو‬ ‫يع‬‫ي‬ ‫بت‬
.]‫يبر‬ ‫كل‬ ‫[ال‬ ‫ظذ‬ ‫الم‬
[3‫بؤدى‬ ]‫اإل‬‫يانيكى‬‫ي‬‫الميك‬ ‫ياك‬‫ي‬‫حتك‬‫طرد‬ ‫لى‬ ‫يل‬‫ي‬‫الغسييييييي‬ ‫ية‬‫ي‬‫ملي‬ ‫ياء‬‫ي‬ ‫أث‬
‫القاذوراع‬.]‫يجر‬ ‫كل‬ ‫[ال‬ ‫صغيرع‬ ‫يراع‬ ‫إلى‬ ‫وتكسيرها‬
[4‫ظذ‬ ‫الم‬ ‫ئاع‬‫جزب‬ ‫رئوس‬ ‫بين‬ ‫افر‬ ‫الت‬ ‫ة‬ ‫نتي‬ ‫الكراع‬ ‫ييييييل‬‫ي‬‫فص‬ ‫ت‬ ]
‫وبتم‬ ‫مسييتحلب‬ ‫هيئة‬ ‫لى‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ‫وتتعلق‬ ‫ة‬ ‫ييح‬ ‫ال‬ ‫ييابهة‬ ‫مت‬ ‫ألنها‬
.]‫يدر‬ ‫كل‬ ‫[ال‬ ‫طذ‬ ‫ال‬ ‫بعملية‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫التخلص‬
( ‫س‬1:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫ومستقر‬ ‫ثاب‬ ‫هكسان‬ ‫السيكلو‬
‫ي‬2‫ر‬‫ا‬ ‫ن‬ ‫ل‬ ‫أ‬ ‫العادى‬ ‫البروبان‬.‫الحلقى‬ ‫البروبان‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫ط‬‫ي‬09/‫أولر‬
‫ي‬3‫ر‬.‫البترولية‬ ‫تقاع‬ ‫الم‬ ‫من‬ ‫العطرى‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫تبار‬ ‫ا‬ ‫بمكن‬
‫ي‬4‫ر‬.ً‫ا‬‫واحد‬ ‫مريب‬ ‫تعطى‬ ‫زبن‬ ‫يتروب‬ ‫ال‬ ‫يلورع‬ ‫ما‬ ‫بي‬ ‫مريبين‬ ‫تعطى‬ ‫زبن‬ ‫ب‬ ‫الكلورو‬ ‫نيترع‬
‫ي‬5‫ر‬‫زبن‬ ‫ب‬ ‫نيترو‬ ‫يلورو‬ ‫أرثو‬ ‫بتكون‬ ‫ك‬ ‫الكلور‬ ‫مع‬ ‫زبن‬ ‫ب‬ ‫نيترو‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬‫ي‬09/‫أولر‬
‫ي‬6‫ر‬‫المتقدم‬ ‫الدول‬ ‫ع‬ ‫م‬‫مادع‬ ‫استخدام‬ ‫ة‬D.D.T
‫ي‬7‫ر‬.‫ار‬ ‫اكنف‬ ‫شدبدع‬ ‫مواد‬ ‫العضوبة‬ ‫يترو‬ ‫ال‬ ‫دبد‬ ‫مريباع‬‫ي‬06/‫أولر‬
‫ي‬8‫ر‬.‫المالبس‬ ‫من‬ ‫البقع‬ ‫بإاالة‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الص‬ ‫ظفاع‬ ‫الم‬ ‫تقوم‬
‫صودبوم‬ ‫أبون‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫الص‬ ‫ظذ‬ ‫الم‬
‫المتسخ‬ ‫سيج‬ ‫ال‬
‫ية‬ ‫الده‬ ‫البقعة‬
]‫[أ‬
‫للماء‬ ‫المحب‬ ‫الرأس‬
‫الكارل‬ ‫الابل‬
‫للماء‬
]‫[ب‬
]‫[ج‬
]‫[د‬
‫األسئلة‬

35. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 35
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
( ‫س‬2:):‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬‫باإل‬ ‫األلكيل‬ ‫هاليد‬ ‫مع‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫ل‬ ‫تفا‬‫الطولوبن‬ ‫لى‬ ‫للحصول‬ ‫ستبدال‬‫ي‬99/‫ثانر‬
‫ي‬2‫ر‬‫ويل‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫بين‬ ‫ل‬ ‫التفا‬.‫حفز‬ ‫امل‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الميثيل‬ ‫وربد‬‫ي‬05/‫أولر‬
‫ي‬3‫ر‬‫حفاا‬ ‫امل‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الكلور‬ ‫مع‬ ‫زبن‬ ‫يتروب‬ ‫ال‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫تج‬ ‫ب‬ ‫أروماتى‬ ‫مريب‬‫ي‬08/‫أولر‬
‫ي‬4‫ر‬.‫زبن‬ ‫الب‬ ‫وأبسطها‬ ‫طربة‬ ‫حة‬ ‫را‬ ‫ذاع‬ ‫هيدرويربونية‬ ‫مريباع‬
‫ي‬5‫ر‬.‫مباشر‬ ‫الغير‬ ‫مس‬ ‫ال‬ ‫ضوء‬ ‫فى‬ ‫اع‬ ‫الهالوجي‬ ‫مع‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫ل‬ ‫تفا‬
‫ي‬6‫ر‬‫المري‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫ل‬ ‫تفا‬.‫سلفونيم‬ ‫زبن‬ ‫ب‬ ‫حمض‬ ‫فيتكون‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫مع‬ ‫ز‬
‫ي‬7‫ر‬.‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫وجود‬ ‫فغ‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫مع‬ ‫المريز‬ ‫يتربم‬ ‫ال‬ ‫حمض‬ ‫ل‬ ‫تفا‬
( ‫س‬4:):‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫املناسب‬ ‫األادى‬ ‫احلرو‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫ر‬‫بتكون‬ ‫الصودى‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫مع‬ ‫الصودبوم‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫تسخين‬ ‫د‬……‫ي‬97/‫أولر‬
.‫زوبم‬ ‫الب‬ ‫حمض‬ ‫يأر‬‫الطولو‬ ‫يبر‬.‫بن‬.‫زبن‬ ‫الب‬ ‫يجر‬.‫زالدهيد‬ ‫الب‬ ‫يدر‬
‫ي‬2‫ر‬‫بتكون‬ ‫المباشر‬ ‫مس‬ ‫ال‬ ‫ضوء‬ ‫فى‬ ‫الكلور‬ ‫مع‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬……‫ي‬98/‫أولر‬
.‫حلقى‬ ‫هكسان‬ ‫يأر‬.‫جامايسان‬ ‫يبر‬.‫زبن‬ ‫ب‬ ‫يلورو‬ ‫يجر‬.‫زبن‬ ‫ب‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫يدر‬
‫ي‬3‫ر‬‫ل‬ ‫تفا‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫حلقة‬ ‫فى‬ ‫ة‬ ‫السلف‬ ‫ل‬ ‫تفا‬……‫ي‬00/‫أولر‬
.‫أيسدع‬ ‫يأر‬.‫إضافة‬ ‫يبر‬‫يجر‬‫استبدال‬‫نزع‬ ‫يدر‬
‫ي‬4‫ر‬‫هو‬ ‫زبن‬ ‫يتروب‬ ‫ال‬ ‫ة‬ ‫هل‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫ناتج‬……‫ي‬05/‫أولر‬
‫أرثو‬ ‫يأر‬–‫زبن‬ ‫يلورونيتروب‬‫بارا‬ ‫يبر‬–‫زبن‬ ‫يلورونيتروب‬
‫أرثو‬ ‫يجر‬–‫زبن‬ ‫نيترويلوروب‬‫ميتا‬ ‫يدر‬–‫زبن‬ ‫يلورونيتروب‬
‫ي‬5‫ر‬‫لمريب‬ ‫ى‬ ‫الكيميا‬ ‫اكسم‬ ‫هو‬ ‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬ ‫يل‬ ‫في‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬…‫ي‬06/‫ثانر‬
‫التفلون‬ ‫يأر‬‫امكسان‬ ‫ال‬ ‫يبر‬‫يجر‬D.D.T.‫األسبربن‬ ‫يدر‬
‫ي‬6‫ر‬: ‫وهغ‬ ‫صحيحة‬ ‫وير‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫واحدع‬ ‫طربقة‬ ‫دا‬ ، ‫التالية‬ ‫بالطرق‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫لغ‬ ‫الحصول‬ ‫بمكن‬
‫الخارصين‬ ‫مسحوق‬ ‫مع‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫بتقطير‬ ‫يأر‬
‫الصودى‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫مع‬ ‫الصودبوم‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫بتسخين‬ ‫يبر‬
‫ف‬ ‫ياألسيتيلينر‬ ‫اإلبثابن‬ ‫واا‬ ‫بإمرار‬ ‫يجر‬‫اكحمرار‬ ‫لدرجة‬ ‫ة‬ ‫مسخ‬ ‫نيكل‬ ‫أنابيب‬ ‫غ‬
‫والحرارع‬ ‫الضغط‬ ‫من‬ ‫اسبة‬ ‫م‬ ‫ظروف‬ ‫فغ‬ ‫اإلبثين‬ ‫واا‬ ‫ببلمرع‬ ‫يدر‬
‫ي‬7‫ر‬: ‫األروماتية‬ ‫الهيدرويربونية‬ ‫المريباع‬ ‫من‬ ‫بعتبر‬ ‫التالية‬ ‫المريباع‬ ‫احد‬
‫يأر‬12H6C‫يبر‬6H6C‫يجر‬10H6C‫يدر‬6H3C
( ‫س‬5:)‫كت‬ ‫مع‬ ‫اآلتية‬ ‫التفاعالت‬ ‫توضح‬ ‫التى‬ ‫املعادالت‬ ‫اكتب‬ )‫(أ‬:‫ذلك‬ ‫تطلب‬ ‫إذا‬ ‫التفاعل‬ ‫ظروو‬ ‫ابة‬
‫ي‬1‫ر‬‫الصودبوم‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫من‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬‫ي‬96/‫ثانر‬
‫ي‬2‫ر‬‫زبن‬ ‫الب‬ ‫لى‬ ‫تحصل‬ ‫ييذ‬ ‫بين‬ ‫الكالسيوم‬ ‫بكربيد‬ ‫مبتدأ‬‫ي‬00/‫ثانر‬
‫ي‬3‫ر‬‫يييييوء‬‫ي‬‫ض‬ ‫فى‬ ‫الكلور‬ ‫مع‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫ل‬ ‫وتفا‬ ‫اكحمرار‬ ‫لدرجة‬ ‫ة‬ ‫يييييخ‬‫ي‬‫مس‬ ‫يكل‬ ‫ال‬ ‫من‬ ‫أنبوبة‬ ‫فى‬ ‫ييييييتيلين‬‫ي‬‫األس‬ ‫واا‬ ‫إمرار‬
‫المباشر‬ ‫مس‬ ‫ال‬‫ي‬03/‫ثانر‬
‫ي‬4‫ر‬‫زبن‬ ‫الب‬ ‫ة‬ ‫سلف‬‫ي‬96/‫أولر‬
‫ي‬5‫ر‬‫الخارصين‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫تسخين‬‫ي‬07/‫ثانر‬
‫ي‬6‫ر‬‫الطولوبن‬ ‫لتحضير‬ ‫فربدل/يراف‬ ‫ل‬ ‫تفا‬‫ي‬96/‫أولر‬
‫ي‬7‫ر‬‫يلورو‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬‫زبن‬ ‫الب‬ ‫من‬ ‫طولوبن‬‫ي‬01/‫أولر‬
‫ي‬8‫ر‬‫الصودبوم‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫من‬ ‫زبن‬ ‫ب‬ ‫نيترو‬‫ي‬06/‫ثانر‬
‫ي‬9‫ر‬‫زبن‬ ‫الب‬ ‫نيترع‬‫ي‬08/‫سر‬
‫ي‬10‫ر‬.‫بالميثان‬ ‫مبتدأ‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬
:‫كلوروطولوين‬ ‫وبارا‬ ‫أرثو‬ ‫من‬ ‫خليط‬ ‫على‬ ‫احلصول‬ ‫بداية‬ ‫هو‬ ‫التالية‬ ‫املركبات‬ ‫أحد‬ )‫(ب‬(06/)‫أول‬
‫فثالين‬ ‫ال‬–‫العادى‬ ‫الهكسان‬–‫الحلقى‬ ‫الهكسان‬–‫زبن‬ ‫ب‬ ‫نيترو‬–‫ذلم‬ ‫لى‬ ‫الدالة‬ ‫المعادكع‬ ‫ايتب‬
( ‫س‬6:):‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫أكتب‬
‫ي‬1‫ر‬‫الطولوبن‬‫ي‬98/‫أولر‬

36. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 36
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫ي‬2‫ر‬‫أرثو‬–‫طولوبن‬ ‫سلفونيم‬‫ي‬01/‫ثانر‬
‫ي‬3‫ر‬‫ى‬ ‫الالما‬ ‫يوم‬ ‫األلوم‬ ‫يلوربد‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الميثيل‬ ‫يلوربد‬ ‫مع‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫المريب‬‫ي‬04/‫أولر‬
‫ي‬4‫ر‬‫حفاا‬ ‫امل‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫زبن‬ ‫نيتروب‬ ‫مع‬ ‫الكلور‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫األروماتى‬ ‫المريب‬‫ي‬04/‫أولر‬
‫ي‬5‫ر‬‫زب‬ ‫الب‬ ‫ة‬ ‫هل‬ ‫من‬ ‫ناتج‬ ‫مريب‬‫المباشر‬ ‫مس‬ ‫ال‬ ‫ضوء‬ ‫فى‬ ‫ن‬‫ي‬06/‫أولر‬
‫ي‬6‫ر‬1،3-.‫زبن‬ ‫ب‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬‫ي‬06/‫ثانر‬
‫ي‬7‫ر‬2-‫بروبان‬ ‫يل‬ ‫في‬‫ي‬06/‫ثانر‬‫ي‬10/‫سر‬
( ‫س‬7:)‫لـ‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫اكتب‬
[1].‫ية‬ ‫ا‬ ‫الص‬ ‫ظفاع‬ ‫الم‬[2].‫نيتروالطولوبن‬ ‫ثالثى‬[3].‫زبن‬ ‫الب‬ ‫يلوربد‬ ‫سداسى‬
[4]‫يلو‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫المااب‬ ‫البروم‬.‫الكربون‬ ‫ربد‬[5]‫ي‬06/‫ثانر‬
( ‫س‬8:):‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫طبق‬ ‫اآلتية‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫أمساء‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫ر‬‫ي‬2‫ر‬
‫ي‬3‫ر‬‫ي‬4‫ر‬
( ‫س‬9:):‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫والصيغة‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1.‫فثالين‬ ‫ال‬ ‫ر‬‫ي‬2.‫الحلقى‬ ‫البروبان‬ ‫ر‬‫ي‬07/‫ثانر‬‫ي‬3‫ر‬‫طرى‬ ‫زبن‬ ‫ب‬.
( ‫س‬10:)
:‫السابق‬ ‫كل‬ ‫ال‬ ‫من‬
‫ي‬1‫ر‬‫من‬ ‫للمريباع‬ ‫زبئية‬ ‫وال‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغ‬ ‫ايتب‬(A)‫إلى‬(F)
‫ي‬2‫ر‬.‫السابقة‬ ‫الع‬ ‫التفا‬ ‫معادكع‬ ‫ايتب‬
‫ي‬3‫ر‬.‫ذلم‬ ‫تفسير‬ ‫مع‬ ‫ار‬ ‫اكنف‬ ‫شدبد‬ ‫المريب‬ ‫حدد‬
CH3
CH3-CH-CH3
O2N
CH3
NO2
NO2
H – C C - H
‫بلمرع‬
Ni
A
BC
D
E
F
‫هيدرع‬
‫حفزبة‬
(O)
H2 (Ni)
+ CH3Cl
AlCl3
‫ى‬ ‫ما‬ ‫ك‬
+ 3HNO3
H2SO4
Cl
Cl
Br
CH3 – C H – CH2 – CH3

37. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 37
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
( ‫س‬11‫املركب‬ ‫تكون‬ ‫الكربون‬ ‫مع‬ ‫الكالســيوم‬ ‫تفاعل‬ ‫عند‬ :)A‫ليع‬ ‫الماء‬ ‫قيط‬ ‫ت‬ ‫د‬ ‫الاى‬ .‫المريب‬ ‫تكون‬B‫يييييافة‬‫ي‬‫إض‬ ‫د‬ ‫و‬ .
‫المريب‬ ‫إلى‬ ‫الماء‬B‫ل‬ ‫ييا‬‫ي‬‫الس‬ ‫تكون‬ ‫ييخين‬‫ي‬‫والتس‬ ‫حفااع‬ ‫مواد‬ ‫وجود‬ ‫فى‬C‫المريب‬ ‫إمرار‬ ‫د‬ ‫و‬ .B‫يكل‬ ‫ال‬ ‫من‬ ‫أنبوبة‬ ‫فى‬
‫المريب‬ ‫بخار‬ ‫تكون‬ ‫اإلحمرار‬ ‫لدرجة‬ ‫ة‬ ‫سال‬D.‫السابقة‬ ‫المعلوماع‬ ‫من‬‫ي‬08/‫أولر‬
I.:‫بلى‬ ‫ما‬ ‫توضح‬ ‫التى‬ ‫المواونة‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫المعادكع‬ ‫ايتب‬
[‫المريب‬ ‫من‬ ‫أبثان‬ ‫يلور‬ ‫ثانى‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬ ]‫أ‬B.
]‫[ب‬‫المريب‬ ‫لى‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫تأثير‬D.
II.‫للمريب‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫اذير‬C.
(‫س‬12‫التالية؟‬ ‫باألعمال‬ ‫قام‬ ‫الذى‬ ‫العامل‬ ‫سم‬‫ا‬ ‫هو‬ ‫ما‬ :)‫الروابط‬ ‫فيع‬ ‫تتبادل‬ ‫الاى‬ ‫الحلقى‬ ‫يى‬‫ي‬‫يداس‬‫ي‬‫الس‬ ‫يكل‬‫ي‬ ‫ال‬ ‫إلى‬ ‫يل‬‫ي‬‫توص‬ ‫من‬ ‫أول‬
‫واألحادبة‬ ‫المزدوجة‬‫ي‬08/‫ثانر‬
(‫س‬13:‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫املتزنة‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :)
[1].‫زوبم‬ ‫الب‬ ‫حمض‬ ‫من‬ ‫أروماتى‬ ‫زبن‬ ‫ب‬‫ي‬09/‫أولر‬[2](T.N.T).‫الصودبوم‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫من‬‫ي‬11/‫أولر‬
(‫س‬15:‫من‬ ‫كل‬ ‫تأثري‬ ‫الرمزية‬ ‫باملعادالت‬ ‫بني‬ :).‫زبن‬ ‫الب‬ ‫تحضير‬ ‫فى‬ ‫السالن‬ ‫الزنم‬ ‫مسحوق‬‫ي‬10/‫ثانر‬
(‫س‬16:)‫ال‬‫العام‬ ‫قانون‬n2HnC‫الهيدرويربوناع‬ ‫من‬ ‫ين‬ ‫نو‬ ‫بمثل‬(A, B)‫المريب‬A‫والمريب‬ ‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫يييير‬‫ي‬‫بحض‬
B‫التعليل‬ ‫مع‬ ً‫ا‬‫اط‬ ‫ن‬ ‫أيثر‬ ‫أبهما‬ ‫العطرى‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫من‬ ‫بحضر‬–‫ي‬ ً‫ا‬‫اط‬ ‫ن‬ ‫ل‬ ‫األ‬ ‫المريب‬ ‫تحضير‬ ‫معادلة‬ ‫ايتب‬10/‫أاهرر‬
‫الرا‬ ‫مثل‬ ‫ية‬ ‫الفيزبا‬ ‫الخواص‬ ‫لى‬ ً‫ا‬‫دبم‬ ‫المريباع‬ ‫يذ‬ ‫تص‬ ‫تمد‬ ‫ا‬‫تقدم‬ ‫بعد‬ ‫ولكن‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫الخواص‬ ‫وبعض‬ ‫والطعم‬ ‫حة‬
.‫الوظيفية‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫تسمى‬ ‫ة‬ ‫معي‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫وجود‬ ‫إلى‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫المريباع‬ ‫ف‬ ‫ص‬ ‫ى‬ ‫الكيميا‬ ‫التحليل‬ ‫طرق‬
‫هى‬‫أو‬ ‫ذرة‬‫من‬ ً‫ا‬‫ركن‬ ‫وتكون‬ ‫معني‬ ‫بشكل‬ ‫مرتبطة‬ ‫الذرات‬ ‫من‬ ‫جمموعة‬‫جزئ‬‫فاعليتها‬ ‫ولكن‬ ‫املركب‬)‫(وظيفتها‬‫على‬ ‫تغلب‬
‫اجلزئ‬ ‫خواص‬.‫بأكمله‬
‫املركبات‬ ‫أقسام‬
‫الوظيفية‬ ‫اجملموعة‬
‫العامة‬ ‫الصيغة‬‫القانون‬‫اجلزيئي‬‫مثال‬
‫اجملموعة‬ ‫اسم‬‫اجملموعة‬ ‫صيغة‬
‫الكحوالت‬‫الهيدرويسيل‬- OHR – OHCnH2n+2O
‫ميثيلى‬ ‫يحول‬
CH3OH
‫الفينوالت‬‫الهيدرويسيل‬- OHAr – OH‫ول‬ ‫الفي‬
‫األث‬‫ري‬‫ات‬‫األث‬‫ي‬‫ر‬
- O -R – O – RCnH2n+2O
‫الميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫أثير‬
CH3 – O – CH3
‫األلدهيدات‬‫الفورميل‬R – CHOCnH2nO
‫اسيتالدهيد‬
CH3CHO
‫الكيتونات‬‫الكربونيل‬
R – C – R
CnH2nO
‫أسيتون‬
CH3 – C – CH3
‫اهليدروكربونات‬ ‫مشتقات‬
)‫(الفعالة‬ ‫الوظيفية‬ ‫اجملموعات‬
‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫أقسام‬
OH
O
O
H
-C=O
C=O

38. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 38
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫املركبات‬ ‫أقسام‬
‫الوظيفية‬ ‫اجملموعة‬
‫العامة‬ ‫الصيغة‬‫القانون‬‫اجلزيئي‬‫مثال‬
‫اجملموعة‬ ‫اسم‬‫اجملموعة‬ ‫صيغة‬
‫األمحاض‬
‫الكربوكسيلية‬‫الكربويسيل‬- COOH
R – C – OH
CnH2nO2
‫األسيتيم‬ ‫حمض‬
CH3COOH
‫اإلسرت‬‫ات‬‫اإلستر‬-COOR
R – C – OR
CnH2nO2
‫اإلبثيل‬ ‫أسيتاع‬ ‫استر‬
CH3COOC2H5
‫األمينات‬‫األمي‬‫ن‬- NH2R – NH2
‫أمين‬ ‫إبثيل‬
C2H5NH2
‫األميدات‬‫أميد‬
‫اسيتاميد‬
CH3CONH2
‫اهليدروكسيل‬ ‫جمموعات‬ ‫من‬ ‫أكثر‬ ‫أو‬ ‫جمموعة‬ ‫على‬ ‫حتتوى‬ ‫عضوية‬ ‫مركبات‬ ‫هى‬
‫الكحوالت‬‫الفينوالت‬
‫ا‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬‫ألكيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫تتصل‬ ‫لهيدرويسيل‬‫أربل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫تتصل‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬
R – OHAr – OH
CH3OH
‫ميثيلى‬ ‫يحول‬
‫ول‬ ‫في‬
[1‫اخلواص؟‬ ‫من‬ ‫كثري‬ ‫فى‬ ‫والفينوالت‬ ‫الكحوالت‬ ‫تتشابه‬ ‫علل‬ ]
‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫وهى‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫فى‬ ‫الوظيفية‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫ابع‬ ‫لت‬- OH
[2‫مش‬ ‫والفينوالت‬ ‫الكحوالت‬ ‫تعترب‬ ‫علل‬ ]‫املاء؟‬ ‫من‬ ‫تقات‬
‫ول‬ ‫في‬ Ar – OH
Ar
H – OH
R
R – OH ‫يحول‬
‫ألكيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫إلحالل‬ ‫وذلم‬”‫الكحول‬“(R)‫أربل‬ ‫أو‬”‫ول‬ ‫الفي‬“.‫الماء‬ ‫من‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫محل‬
[3.‫املقابل‬ ‫اهليدروكربون‬ ‫من‬ ‫مشتقات‬ ‫والفينوالت‬ ‫الكحوالت‬ ‫تعترب‬ ‫علل‬ ]
C2H6 C2H5OH
C6H6 C6H5OH
‫ا‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫إلحالل‬.‫زبن‬ ‫الب‬ ‫حلقة‬ ‫أو‬ ‫األلكان‬ ‫من‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫محل‬ ‫لهيدرويسيل‬
‫التسمية‬:
:‫هى‬ ‫الكحوالت‬ ‫لتسمية‬ ‫طريقتان‬ ‫يوجد‬
:‫الشائعة‬ ‫التسمية‬ ]‫[أ‬
‫يحول‬ ‫يلمة‬ ‫تسبقها‬ ‫األلكيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫لم‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫الكحوكع‬ ‫تسمى‬
‫مثال‬
‫ي‬1‫م‬ ‫يحول‬ ‫ر‬‫ي‬‫ثيلى‬OH3CH
‫ي‬2‫إبثيلى‬ ‫يحول‬ ‫ر‬OH5H2C
‫ا‬ ‫بطلق‬ ‫عة‬ ‫ا‬ ‫ال‬ ‫التسمياع‬ ‫فى‬‫سم‬‫أبزو‬:‫ألكيل‬ ‫تين‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫متصلة‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫يان‬ ‫إذا‬ ‫األلكيل‬ ‫شق‬ ‫لى‬
‫والفينوالت‬ ‫الكحوالت‬
‫الكحوالت‬
OH
O
O
NH2
-C=O
NH2
R-C=O

39. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 39
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
CH3 – CH2 – CH2 – OH
‫ادى‬ ‫بروبيلى‬ ‫يحول‬
1-‫بروبانول‬
:‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫التسمية‬ ]‫[ب‬
)‫(ول‬ ‫النهاية‬ ‫ويضاو‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫نفس‬ ‫على‬ ‫احملتوى‬ ‫املقابل‬ ‫األلكان‬ ‫من‬ ‫الكحول‬ ‫اسم‬ ‫يشتق‬
‫ي‬1‫ر‬OH3CH‫ميثانول‬
‫ي‬2‫ر‬OH5H2C‫ابثا‬.‫نول‬
‫التسمية‬ ‫د‬‫بتم‬‫السلس‬ ‫يم‬ ‫تر‬‫ل‬‫الهيدرويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫لم‬ ‫القربب‬ ‫الطرف‬ ‫من‬ ‫الكربونية‬ ‫ة‬.
.‫يولر‬ ‫المقطع‬ ‫إضافة‬ ‫مع‬ ‫متصلة‬ ‫يربونية‬ ‫سلسلة‬ ‫ألطول‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫الكحول‬ ‫بسمى‬
.‫األلكان‬ ‫تسمية‬ ‫فى‬ ‫المتبعة‬ ‫د‬ ‫القوا‬ ‫يل‬ ‫اتباع‬ ‫بتم‬
‫االس‬ ‫تصحيح‬ ‫(مع‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫أكتب‬ :‫تدريب‬:)‫خطأ‬ ‫كان‬ ‫إن‬ ‫م‬
[1]1,1–‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬–1–.‫بيوتانول‬
[2]2,2–‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬–1–.‫بيوتانول‬
:‫هى‬ ‫أنواع‬ ‫أربعة‬ ‫إلى‬ ‫زئ‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫دد‬ ‫حسب‬
‫اهليدروكسيل‬ ‫أحادية‬‫اهليدروكسيل‬ ‫ثنائية‬‫اهليدروكسيل‬ ‫ثالثية‬‫اهليدروكسيل‬ ‫عديدة‬
CH3 – OHC2H4 (OH)2C3H5(OH)3C6H8(OH)6
‫الميثانول‬‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬‫ليسرول‬ ‫ال‬‫السوربيتول‬
‫الهيدرويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫المتصلة‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫نوع‬ ‫حسب‬ ‫أنواع‬ ‫ثالثة‬ ‫إلى‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫أحادبة‬ ‫الكحوكع‬ ‫يذ‬ ‫تص‬
‫ول‬ ‫الكاربي‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫تسمى‬ ‫والتى‬
C – O – H
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
|
OH
2-‫تانول‬ ‫ب‬
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
OH
3-‫تانول‬ ‫ب‬
CH2(CHOH)4CH2
| |
OH OH
CH2 – CH – CH2
| | |
OH OH OH
CH2 – CH2
| |
OH OH
CH3 – CH – OH
|
CH3
‫أبزوبروبيلى‬ ‫يحول‬‫ي‬2–‫بروبانول‬‫ر‬
‫الكحوالت‬ ‫تصنيف‬
C OHH
H
H

40. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 40
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫أولية‬ ‫كحوالت‬‫ثانوية‬ ‫كحوالت‬‫ثالثيه‬ ‫كحوالت‬
‫ول‬ ‫الكاربي‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫ترتبط‬ ‫فيها‬
‫وذرتين‬ ‫واحدع‬ ‫يربون‬ ‫بارع‬
‫هيدروجين‬
‫ول‬ ‫الكاربي‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫فيها‬ ‫تربط‬
‫هيدروجين‬ ‫وذرع‬ ‫يربون‬ ‫بارتى‬
‫واحدع‬
‫ول‬ ‫الكاربي‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫فيها‬ ‫ترتبط‬
‫يربون‬ ‫ذراع‬ ‫بثالث‬
‫يحول‬‫إبثيلى‬
‫يإبثانولر‬
‫ثانوى‬ ‫بروبيلى‬ ‫يحول‬
‫أبزوبروبيلى‬ ‫يحول‬
2–‫بروبانول‬
‫ثالثى‬ ‫بيوتيلى‬ ‫يحول‬
2–‫ميثيل‬–2‫بروبانول‬
:‫أمثلة‬
)‫(اإليثانول‬ ‫اإليثيلى‬ ‫الكحول‬OH5H2C
:‫الصناعة‬ ‫فى‬ ‫حتضريه‬-
[1:‫الكحوىل‬ ‫التخمر‬ ]‫تج‬ ‫ب‬20%‫العال‬ ‫مستوى‬ ‫لى‬ ‫الكحول‬ ‫من‬‫وبة‬ ‫وال‬ ‫السكربة‬ ‫للمواد‬ ‫الكحولى‬ ‫التخمر‬ ‫ملياع‬ ‫من‬ ‫م‬
‫والارعر‬ ‫ر‬ ‫والب‬ ‫السكر‬ ‫صب‬ ‫اع‬ ‫ارا‬ ‫فيها‬ ‫تكثر‬ ‫التى‬ ‫البلدان‬ ‫فى‬ ‫يلاصة‬
‫اإلبثانول‬ ‫بحضر‬ ‫مصر‬ ‫وفى‬‫ي‬ ‫الموكس‬ ‫من‬‫المتبقى‬ ‫السكرى‬ ‫المحلول‬‫السكرر‬ ‫يع‬ ‫تص‬ ‫بعد‬
‫اإلبث‬ ‫فيتكون‬ ‫يسكروار‬ ‫الموكس‬ ‫إلى‬ ‫الخميرع‬ ‫بإضافة‬ ‫التخمر‬ ‫ملية‬ ‫وتتم‬:‫بلى‬ ‫يما‬ ‫الكربون‬ ‫أيسيد‬ ‫وثانى‬ ‫انول‬
C12H22O11(s) + H2O(l)
‫ى‬ ‫ما‬ ‫تحلل‬
C6H12O6(aq) + C6H12O6(aq)
‫فريتوا‬‫جلويوا‬‫سكروا‬
C6H12O6(aq)
‫تخمر‬
2C2H5OH(l) + 2CO2
‫إبثيلى‬ ‫يحول‬‫ابميز‬ ‫أنزبم‬‫جلويوا‬
CH3 – CH2 – CH – CH3
|
OH
‫الهيدرويسيل‬ ‫ثانوى‬ ‫أحادى‬ ‫يحول‬
C2H4(OH)2
‫الهيدرويسيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يحول‬
CH3
CH – CH2 OH
/
CH3
‫الهيدرويسيل‬ ‫أولى‬ ‫أحادى‬ ‫يحول‬
CH3
|
CH3 – CH2 – C – OH
|
CH3
‫الهيدرويسيل‬ ‫ثالثى‬ ‫أحادى‬ ‫يحول‬
‫األولية‬ ‫اهليدروكسيل‬ ‫أحادية‬ ‫الكحوالت‬
CH3
|
CH3 – C – OH
|
CH3
H
|
CH3 – C – OH
|
CH3
H
|
CH3 – C – OH
|
H

41. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 41
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
[2‫اإليثني‬ ‫إماهة‬ ])‫(هيدرة‬:
‫فط‬ ‫بال‬ ‫ية‬ ‫الغ‬ ‫البلدان‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬
.‫السلسلة‬ ‫الكبيرع‬ ‫البترولية‬ ‫المواد‬ ‫تكسير‬ ‫من‬ ‫اإلبثين‬ ‫تج‬ ‫ب‬ ‫حيث‬
‫اإل‬ ‫لغاا‬ ‫الحفزبة‬ ‫اإلماهة‬ ‫ملية‬ ‫رى‬ ‫ت‬ ‫ثم‬.‫الفوسفوربم‬ ‫أو‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫باستخدام‬ ‫بثين‬
.‫البتروييماوباع‬ ‫من‬ ‫اإلبثانول‬ ‫بعتبر‬ ‫لالم‬
‫بترولية‬ ‫اع‬ ‫ت‬ ‫م‬
‫حفزى‬ ‫تكسير‬
CH2=CH2(g) + H2O(l)
H2SO4/110o
c
C2H5OH(v)
:‫ملحوظة‬
‫األلك‬ ‫ى‬ ‫با‬ ‫أما‬ ‫الحفزبة‬ ‫بالهيدرع‬ ‫أولى‬ ‫يحول‬ ‫بعطى‬ ‫الاى‬ ‫الوحيد‬ ‫األلكين‬ ‫هو‬ ‫اإلبثين‬‫وثالثية‬ ‫ثانوبة‬ ‫يحوكع‬ ‫فتعطى‬ ‫اع‬ ‫ي‬
:‫يماريونيكوفر‬ ‫دع‬ ‫ا‬ ‫حسب‬
CH3 – CH = CH2(l) + H2O(l)
H2SO4
H2SO4
)‫األمحر‬ ‫(السربتو‬ ‫احملول‬ ‫الكحول‬
85%+ ‫إيثانول‬5%‫ا‬ ‫صعبة‬ ‫سامة‬ ‫(مادة‬ ‫ميثانول‬)‫والعمى‬ ‫اجلنون‬ ‫تسبب‬ ‫لفصل‬
+1%‫ماء‬ ‫والباقى‬ ‫ملونة‬ ‫صبغات‬ + )‫كريهة‬ ‫(رائحته‬ ‫برييدين‬
•‫ترييزل‬ ‫الاى‬ ‫قى‬ ‫ال‬ ‫اإلبثانول‬ ‫لى‬ ‫الية‬ ‫إنتاج‬ ‫ضرببة‬ ‫تفرض‬96%‫الكحولية‬ ‫روباع‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫اولع‬ ‫ت‬ ‫من‬ ‫للحد‬
‫اولها‬ ‫ت‬ ‫ألن‬.‫والمريء‬ ‫المعدع‬ ‫وسرطان‬ ‫الكبد‬ ‫تليذ‬ ‫بسبب‬
•‫ل‬ ‫العدبدع‬ ‫اكستخدماع‬ ‫بسبب‬ ‫ولكن‬‫تصادى‬ ‫ا‬ ‫بثمن‬ ‫استخدامع‬ ‫بمكن‬ ‫ضوىر‬ ‫ومابب‬ ‫اع‬ ‫ا‬ ‫الص‬ ‫من‬ ‫يثير‬ ‫يفى‬ ‫ع‬
.‫السابقة‬ ‫اإلضافاع‬ ‫إضافة‬ ‫بعد‬
•.‫ليها‬ ‫ب‬ ‫بعا‬ ‫والقانون‬ ‫معقدع‬ ‫بعملياع‬ ‫إك‬ ‫اإلبثانول‬ ‫ن‬ ‫فصلها‬ ‫بمكن‬ ‫ك‬ ‫اإلضافاع‬ ‫هال‬
‫للقلويات‬ ‫مائى‬ ‫حملول‬ ‫مع‬ ‫املقابل‬ ‫األلكيل‬ ‫هاليد‬ ‫بتسخني‬‫القوية‬)‫مائية‬ ‫كاوية‬ ‫(بوتاسا‬‫فت‬‫اهلاليد‬ ‫شق‬ ‫حمل‬ ‫اهليدروكسيل‬ ‫جمموعة‬ ‫حل‬
.‫املقابل‬ ‫الكحول‬ ‫ويتكون‬
R – X + KOH(aq)
‫ى‬ ‫ما‬
KX + R – OH
CH3CH2Br(l) + KOH(aq)
‫ى‬ ‫ما‬
KBr(aq) + CH3CH2OH
‫إبثيلى‬ ‫يحول‬‫أولىر‬ ‫ييحول‬‫بروميد‬‫إبثيل‬
‫ى‬ ‫ما‬
+ KOH(aq) KBr(aq) +
2‫يثانوىر‬ ‫بروبانول‬
CH3 – CH – CH3
|
OH(l)
2–‫ثانوىر‬ ‫ييحول‬ ‫بروبانول‬
CH3
|
CH3 – C = C H – CH3 + H2O
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH3
|
OH ‫ثالثىر‬ ‫ييحول‬
‫الكحوالت‬ ‫لتحضري‬ ‫العامة‬ ‫الطريقة‬
CH3 H
/
C – Br(l)
/
CH3
CH3 H
/
C – OH
/
CH3(aq)

42. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 42
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫ى‬ ‫ما‬
+ KOH(aq) KCl(aq) +
2–‫ميثيل‬–2-‫بروبانول‬‫ييحول‬‫ثالثى‬‫ر‬2–‫يلورو‬–2–‫بروبان‬ ‫ميثيل‬
:‫ملحوظة‬
:‫بلى‬ ‫يما‬ ‫األلكيل‬ ‫هاليد‬ ‫من‬ ‫ها‬ ‫انتزا‬ ‫سهولة‬ ‫حسب‬ ‫اع‬ ‫الهالوجي‬ ‫ترتيب‬
‫يلور‬ > ‫بروم‬ > ‫بود‬
.‫تحلل‬ ‫أسهلها‬ ‫األلكيل‬ ‫بودبد‬ ‫أن‬ ‫أى‬
:‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬-
[1‫ال‬ ‫دبمة‬ ‫متعادلة‬ ‫مواد‬ ‫الكحوكع‬ ].‫لون‬
[2‫العالية‬ ‫والمريباع‬ ‫ابتية‬ ‫ل‬ ‫سييوا‬ ‫المتوسييطة‬ ‫المريباع‬ ‫أما‬ ً‫ا‬‫تام‬ ً‫ا‬‫امتزاج‬ ‫بالماء‬ ‫تمتزج‬ ‫لفيفة‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫األولى‬ ‫المريباع‬ ]
.‫شمعى‬ ‫وام‬ ‫ذاع‬ ‫جامدع‬ ‫مواد‬
[3‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫وجود‬ ‫ذلم‬ ‫وسييييييبب‬ ‫مرتفعة‬ ‫وليانها‬ ‫ودرجة‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ‫تاوب‬ ‫أنها‬ ‫فى‬ ‫األلكاناع‬ ‫ن‬ ‫الكحوكع‬ ‫وتختلذ‬ ]
‫التى‬ ‫الهيدرويسيل‬‫ية‬ ‫هيدروجي‬ ‫روابط‬ ‫تكون‬:
.‫املاء‬ ‫وجزيئات‬ ‫الكحول‬ ‫جزيئات‬ ‫بني‬ ‫هيدروجينية‬ ‫روابط‬ ]‫[أ‬‫الماءر‬ ‫فى‬ ‫الكحول‬ ‫ذوبان‬ ‫يسبب‬
.‫وبعضها‬ ‫الكحول‬ ‫جزيئات‬ ‫بني‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الروابط‬ ]‫[ب‬‫الكحولر‬ ‫وليان‬ ‫درجة‬ ‫ارتفاع‬ ‫يسبب‬
‫الماء‬ ‫فى‬ ‫ذوبانع‬ ‫بزبد‬ ‫زئ‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫دد‬ ‫بزبادع‬‫وليانع‬ ‫درجة‬ ‫وترتفع‬.
:‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬-
:‫إلى‬ ‫الكحوكع‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫قسم‬ ‫ت‬-
[1:‫اهليدروكسيل‬ ‫جمموعة‬ ‫هيدروجني‬ ‫بذرة‬ ‫خاصة‬ ‫تفاعالت‬ ]
‫الكحوالت‬ ‫محضية‬ )‫(أ‬:‫فى‬ ‫ذلم‬ ‫وبظهر‬ ‫ضعيفة‬ ‫حمضية‬ ‫صفة‬ ‫الكحوكع‬ ‫تظهر‬‫الت‬ ‫تفا‬‫ها‬‫طة‬ ‫ال‬ ‫الفلزبة‬ ‫اصر‬ ‫الع‬ ‫مع‬‫مثل‬
‫البوتاسيوم‬ ‫أو‬ ‫الصودبوم‬‫الهيدرويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫محل‬ ‫تحل‬ ‫التى‬:‫الفلز‬ ‫الكويسيد‬ ‫لتكوبن‬
2ROH + 2K 2ROK + H2
‫البوتاسيوم‬ ‫ألكويسيد‬
CH3
|
CH3 – C – OH
|
CH3(aq)
CH3
|
CH3 – C – Cl
|
CH3(l)
‫للكحوالت‬ ‫العامة‬ ‫اخلواص‬

43. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 43
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫الكحول‬ ‫محضية‬ ‫تفسري‬
‫إلكتر‬ ‫تزاح‬ ‫وبالم‬ ‫الهيدرويسيييل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫فى‬ ‫الهيدروجين‬ ‫من‬ ‫سييالبية‬ ‫أيثر‬ ‫ين‬ ‫األيسيي‬‫ين‬ ‫األيسيي‬ ‫ناحية‬ ‫الرابطة‬ ‫وناع‬
‫ين‬ ‫واأليس‬ ‫الهيدروجين‬ ‫بين‬ ‫التساهمية‬ ‫الرابطة‬ ‫من‬ ‫بضعذ‬ ‫مما‬‫وبالتالى‬‫الرابطة‬ ‫هال‬ ‫يسر‬ ‫بسهل‬‫القطبية‬ ‫التساهمية‬
‫هيدروجين‬ ‫محل‬ ‫الفلز‬ ‫فيحل‬‫الهيدرويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬.
:‫جتربة‬
.‫التبار‬ ‫أنبوبة‬ ‫فى‬ ‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫يمية‬ ‫لى‬ ‫صغيرع‬ ‫صودبوم‬ ‫طعة‬ ‫نضع‬
:‫املشاهدة‬
.‫الهيدروجين‬ ‫أنع‬ ‫لى‬ ‫بدل‬ ‫مما‬ ‫عة‬ ‫بفر‬ ‫الغاا‬ ‫تعل‬ ‫ب‬ ‫تعلة‬ ‫م‬ ‫شظية‬ ‫تقربب‬ ‫د‬ ‫و‬ ‫فوران‬ ‫حدوث‬
.‫ى‬ ‫ما‬ ‫حمام‬ ‫لى‬ ‫المحلول‬ ‫تبخير‬ ‫د‬ ‫و‬
:‫املشاهدة‬
.‫الصودبوم‬ ‫إبثويسيد‬ ‫هى‬ ‫بيضاء‬ ‫صلبة‬ ‫مادع‬ ‫ترسب‬
2C2H5OH(l) + 2Na(s) 2C2H5ONa(l) + H2(g)
‫ابثويس‬‫الصودبوم‬ ‫يد‬
‫أبيضر‬ ‫يراسب‬
.‫الصودبوم‬ ‫وهيدرويسيد‬ ‫اإلبثانول‬ ‫إلى‬ ً‫ا‬‫ي‬ ‫ما‬ ‫تحليلع‬ ‫بمكن‬ ‫الصودبوم‬ ‫ابثويسيد‬
C2H5ONa(l) + H2O(l) C2H5OH(aq) + NaOH(aq)
:‫اإلسرت‬ ‫تكوين‬ )‫(ب‬
‫اإلس‬ ‫لتكوبن‬ ‫العضوبة‬ ‫األحماض‬ ‫مع‬ ‫الكحوكع‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬‫تراع‬
CH3CO OH(l) + H 𝑶∗
C2H5(l)
H2SO4 conc
CH3CO𝑶∗
C2H5(aq) + H2O(l)
‫لاا‬ ‫عكس‬ ‫م‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫األستر‬ ‫تكوبن‬ ‫ل‬ ‫وتفا‬.‫العكسى‬ ‫ل‬ ‫التفا‬ ‫ع‬ ‫لم‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫بستخدم‬
‫إثبات‬ ‫وأمكن‬‫ج‬ ‫فى‬ ‫يل‬‫يدرويسيييييي‬‫اله‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫يدروجين‬‫ه‬ ‫ذرع‬ ‫من‬ ‫ماء‬‫ال‬ ‫بتكون‬ ‫ل‬ ‫فا‬‫الت‬ ‫هاا‬ ‫فى‬ ‫نع‬‫أ‬‫ومن‬ ‫الكحول‬ ‫زئ‬
‫ين‬ ‫األيسييي‬ ‫نظير‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫يحول‬ ‫باسيييتخدام‬ ‫الحمض‬ ‫جزئ‬ ‫هيدرويسييييل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬18
O‫الاى‬ ‫اإلبثانوبم‬ ‫حمض‬ ‫مع‬
‫العادى‬ ‫ن‬ ‫األيسي‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬16
O.‫ادى‬ ‫ين‬ ‫أيس‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الماء‬ ‫ين‬ ‫أيس‬ ‫أن‬ ‫فوجد‬
[2:‫اهليدروكسيل‬ ‫مبجموعة‬ ‫خاصة‬ ‫تفاعالت‬ ]
‫إحتواء‬ ‫بسبب‬‫الكحوكع‬‫الهيدرويس‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬‫ل‬ ‫تتفا‬ ‫فإنها‬ ‫يل‬‫ية‬ ‫الهالوجي‬ ‫األحماض‬ ‫مع‬(HX)
‫المريز‬ ‫الهيدريلوربم‬ ‫حمض‬ ‫مع‬ ‫اإلبثانول‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬‫صين‬‫الخار‬ ‫يلوربد‬ ‫مثل‬ ‫حفاا‬ ‫امل‬ ‫وجود‬ ‫فى‬2ZnCl‫يلوربد‬ ً‫ا‬‫مكون‬
.‫اإلبثيل‬
C2H5OH(l) + HCl(l)
ZnCl2
C2H5Cl(aq) + H2O(l)
[3:‫الكاربينول‬ ‫مبجموعة‬ ‫خاصة‬ ‫تفاعالت‬ ]
‫ت‬‫يييتين‬‫ي‬‫المحمض‬ ‫ييييوم‬‫ي‬‫البوتاس‬ ‫اع‬ ‫برم‬ ‫أو‬ ‫ييييوم‬‫ي‬‫البوتاس‬ ‫يروماع‬ ‫ثانى‬ ‫مثل‬ ‫يييدع‬‫ي‬‫المؤيس‬ ‫بالعوامل‬ ‫الكحوكع‬ ‫يييد‬‫ي‬‫تأيس‬
‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫بحمض‬‫الكحول‬ ‫وع‬ ‫ل‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫األيسدع‬ ‫نواتج‬ ‫وتختلذ‬.
‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫إلى‬ ‫وتتحول‬ ‫ول‬ ‫الكاربي‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫المتصييييييلة‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫بأيسييييييدع‬ ‫المؤيسييييييد‬ ‫العامل‬ ‫بقوم‬ ‫حيث‬
.‫هيدرويسيل‬
‫فيفقد‬ , ‫ثاب‬ ‫وير‬ ‫بكون‬ ‫ولالم‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫نفس‬ ‫لى‬ ‫يييل‬‫ي‬‫هيدرويس‬ ‫تين‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫مريب‬ ‫بتكون‬ ‫وبالم‬
. ‫ثاب‬ ‫مريب‬ ‫إلى‬ ‫وبتحول‬ ‫ماء‬ ‫جزئ‬
)‫(أ‬‫أكسدة‬:‫األولية‬ ‫الكحوالت‬
‫ييد‬‫ي‬‫تتأيس‬‫ذرع‬ ‫ييد‬‫ي‬‫تتأيس‬ ‫دما‬ ‫فع‬ ‫هيدروجين‬ ‫بارتى‬ ‫ييلة‬‫ي‬‫متص‬ ‫تكون‬ ‫ول‬ ‫الكاربي‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫ألن‬ ‫لطوتين‬ ‫لى‬ ‫األولية‬ ‫الكحوكع‬
‫ال‬‫األ‬ ‫بتكون‬ ‫األولى‬ ‫كربون‬‫أحماض‬ ‫ثم‬ ‫لدهيد‬‫الحمض‬ ‫بتكون‬ ‫الثانية‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫تتأيسد‬ ‫دما‬ ‫و‬:
.‫اإلبثانوبم‬ ‫حمض‬ ‫ثم‬ ‫األسيتالدهيد‬ ‫إلى‬ ً‫ك‬‫أو‬ ‫بتأيسد‬ ‫اإلبثانول‬
|
– C – OH
|

44. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 44
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
KMnO4 (O) - H2O
‫ثاب‬ ‫وير‬ ‫مريب‬ (O)
‫ابثانوبم‬ ‫حمض‬
‫بحمض‬ ‫المحمض‬ ‫البوتاسيييييييوم‬ ‫يروماع‬ ‫ثانى‬ ‫محلول‬ ‫اسييييييتخدام‬ ‫حالة‬ ‫فى‬4SO2H‫من‬ ‫اللون‬ ‫بتحول‬ ‫المريز‬
‫البرتقا‬.‫الخل‬ ‫حة‬ ‫را‬ ‫وتظهر‬ ‫األلضر‬ ‫إلى‬ ‫لى‬
.‫ى‬ ‫فس‬ ‫الب‬ ‫لونها‬ ‫بزول‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫استخدام‬ ‫حالة‬ ‫فى‬
:‫للكحوالت‬ ‫السائقني‬ ‫تعاطى‬ ‫عن‬ ‫الكشف‬
‫مادع‬ ‫بها‬ ‫أنبوبة‬ ‫لالل‬ ‫بالونع‬ ‫فخ‬ ‫ب‬ ‫لهم‬ ‫بسمح‬ ‫حيث‬ ‫للخمور‬ ‫قين‬ ‫السا‬ ‫تعاطى‬ ‫ن‬ ‫ذ‬ ‫للك‬ ‫الطربقة‬ ‫هال‬ ‫تستخدم‬
‫البو‬ ‫يروماع‬ ‫بثانى‬ ‫ييييبعة‬‫ي‬ ‫الم‬ ‫جل‬ ‫ييييليكا‬‫ي‬‫الس‬‫بحمض‬ ‫المحمض‬ ‫يييييوم‬‫ي‬‫تاس‬4SO2H‫ها‬ ‫م‬ ‫ليخرج‬ ‫البالونع‬ ‫نترك‬ ‫ثم‬
‫اللون‬ ‫إلى‬ ‫البرتقالى‬ ‫اللون‬ ‫من‬ ‫البوتاسيييييييوم‬ ‫يروماع‬ ‫ثانى‬ ‫لون‬ ‫تغير‬ ً‫ا‬‫مخمور‬ ‫ق‬ ‫ييييييا‬‫ي‬‫الس‬ ‫يان‬ ‫فإذا‬ ‫الزفير‬ ‫هواء‬
.‫األلضر‬
)‫(ب‬‫أكسدة‬:‫الثانوية‬ ‫الكحوالت‬
‫الكا‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫متصلع‬ ‫واحدع‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫لوجود‬ ‫وذلم‬ ‫فقط‬ ‫ييتون‬ ‫إلى‬ ‫تتأيسد‬.‫ول‬ ‫ربي‬
(O) - H2O
‫أسيتون‬
‫يبروبانونر‬
:‫الثالثية‬ ‫الكحوالت‬ ‫أكسدة‬ )‫(ج‬
.‫ول‬ ‫الكاربي‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫مرتبطة‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذراع‬ ‫وجود‬ ‫لعدم‬ ‫تتأيسد‬ ‫ك‬
‫ا‬ ‫بني‬ ‫للتميز‬ ‫األكسدة‬ ‫عملية‬ ‫تستخدم‬‫(األولية‬ ‫لكحوالت‬‫أ‬‫و‬‫الثالثية‬ ‫والكحوالت‬ )‫الثانوية‬
[4:‫كله‬ ‫الكحول‬ ‫ازىء‬ ‫خاصة‬ ‫تفاعالت‬ ]
:‫الحرارع‬ ‫درجة‬ ‫لى‬ ‫ل‬ ‫التفا‬ ‫ناتج‬ ‫ذ‬ ‫وبتو‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫مع‬ ‫الكحوكع‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬
‫درجة‬ ‫فى‬180.‫ماء‬ ‫جزئ‬ ‫زع‬ ‫ب‬ ‫ياإلبثيلينر‬ ‫اإلبثين‬ ‫تج‬ ‫ب‬
H2SO4
C2H5OH(l) + H2O(v)
180 o
c
‫درجة‬ ‫فى‬140.‫يحول‬ ‫جزبئين‬ ‫من‬ ‫ماء‬ ‫جزئ‬ ‫زع‬ ‫ب‬ ‫المعتاد‬ ‫األثير‬ ‫تج‬ ‫ب‬
2C2H5OH(l)
H2SO4/140o
c
C2H5 – O – C2H5(g) + H2O(v)
‫اإلبثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫أثير‬
CH3 – C = O
|
H(l)
H
|
CH3 – C – OH(l)
|
H
OH
|
CH3 – C – OH
|
H
CH3 – C = O
|
OH(l)
H
|
CH3 – C – OH
|
CH3(l)
OH
|
CH3 – C – OH
|
CH3
CH3
C = O
/
CH3(l)
H – C = C – H
| |
H H(g)

45. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 45
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫ي‬1‫ر‬.‫والدهون‬ ‫للزبوع‬ ‫ضوى‬ ‫مابب‬
‫ي‬2‫ر‬‫ا‬ ‫فى‬.‫والورنيش‬ ‫والطالء‬ ‫األدوبة‬ ‫مثل‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫اع‬ ‫ا‬ ‫لص‬
‫ي‬3‫ر‬‫ان‬ ‫واألس‬ ‫الفم‬ ‫تعقيم‬ ‫محاليل‬ ‫فى‬‫الميكروباع‬ ‫تب‬ ‫لى‬ ‫لقدرتع‬ ‫وذلم‬ ‫مطهرع‬ ‫يمادع‬ ‫المضمضة‬ ‫طربق‬ ‫ن‬.
‫ي‬4‫ر‬.‫الكحولية‬ ‫روباع‬ ‫والم‬ ‫ح‬ ‫الروا‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫اإلبثانول‬ ‫بستخدم‬
‫ي‬5‫ر‬‫ال‬ ‫مثل‬ ‫البلدان‬ ‫بعض‬ ‫فى‬ ‫للسياراع‬ ‫ود‬ ‫يو‬ ‫وبستخدم‬ ‫ااولين‬ ‫ال‬ ‫مع‬ ‫بخلط‬.‫براابل‬
‫ي‬6‫ر‬‫الح‬ ‫درجاع‬ ‫ياس‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬ ‫والتى‬ ‫الكحولية‬ ‫الترمومتراع‬ ‫فى‬‫ــ‬‫حتى‬ ‫خفضة‬ ‫الم‬ ‫رارع‬‫ي‬-505
‫م‬‫ر‬‫درجة‬ ‫ألن‬
‫ي‬ ‫مدل‬ ‫ت‬-110,55
‫مر‬
‫ي‬7‫ر‬.‫اع‬ ‫ا‬ ‫الص‬ ‫بعض‬ ‫وفى‬ ‫ود‬ ‫و‬ ‫بستخدم‬ ‫الاى‬ ‫المحول‬ ‫الكحول‬ ‫تكوبن‬ ‫فى‬ ‫بدلل‬
:‫مثال‬:‫جيليكول‬ ‫اإليثيلني‬‫ي‬1,2–‫إبثانر‬ ‫هيدرويسى‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫ي‬1‫ر‬‫م‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬.‫الماء‬ ‫مد‬ ‫لت‬ ‫مانعة‬ ‫مادع‬ ‫الباردع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫السياراع‬ ‫برداع‬
‫ي‬2‫ر‬‫دبدع‬ ‫ال‬ ‫للزوجتع‬ ً‫ا‬‫نظر‬.‫ة‬ ‫الطبا‬ ‫وأحبار‬ ‫افة‬ ‫ال‬ ‫الم‬ ‫األ‬ ‫وأحبار‬ ‫الهيدروليكية‬ ‫الفرامل‬ ‫ل‬ ‫سوا‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬
‫ي‬3‫ر‬‫جليكول‬ ‫إبثيلين‬ ‫بولى‬ ‫بوليمر‬(PEG)‫ييرطة‬‫ي‬‫وأش‬ ‫ييوبر‬‫ي‬‫التص‬ ‫وأفالم‬ ‫الدايرون‬ ‫ألياف‬ ‫ييير‬‫ي‬‫تحض‬ ‫فى‬ ‫بدلل‬ ‫الاى‬
.‫يل‬ ‫التس‬
:‫مثال‬‫اجلليسرول‬:‫ي‬1,2,3‫بروبانر‬ ‫هيدرويسى‬ ‫ثالثى‬
‫ي‬1‫ر‬‫لد‬ ‫لل‬ ‫مرطبة‬ ‫يمادع‬ ‫بستخدم‬‫والكربماع‬ ‫ميل‬ ‫الت‬ ‫مستحضراع‬ ‫فى‬.
‫ي‬2‫ر‬.‫عومة‬ ‫وال‬ ‫المرونة‬ ‫ة‬ ‫م‬ ‫األ‬ ‫بكسب‬ ‫سيج‬ ‫ال‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬
‫ي‬3‫ر‬‫يترع‬ ‫ال‬ ‫ملية‬ ‫ليع‬ ‫رى‬ ‫ت‬‫يترع‬ ‫ال‬ ‫لليط‬ ‫بواسييييييطة‬‫يتروجليسييييييربن‬ ‫ال‬ ‫عاع‬ ‫مفر‬ ‫لتحضييييييير‬‫نتراع‬ ‫يثالثى‬
‫ليسربنر‬ ‫ال‬
‫ي‬4‫ر‬‫بست‬.‫القلبية‬ ‫األاماع‬ ‫الج‬ ‫فى‬ ‫رابين‬ ‫ال‬ ‫لتوسيع‬ ‫أبضا‬ ‫يتروجليسربن‬ ‫ال‬ ‫خدم‬
H2SO4/Conc.
+ 3HO – NO2(l) + 3H2O(v)
‫نيتروجليسربن‬
:‫الكربوهيدرات‬‫اهليدروكسيل‬ ‫عديدة‬ ‫كيتونية‬ ‫أو‬ ‫الدهيدية‬ ‫مواد‬ ‫تعترب‬
‫ييتون‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫أو‬ ‫ألدهيد‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫انب‬ ‫ب‬ ‫هيدرويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫من‬ ‫أيثر‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫أنها‬ ‫أى‬
‫للكحوالت‬ ‫االقتصادية‬ ‫األهمية‬
CH2 – OH
|
CH – OH
|
CH2 – OH(l)
CH2 – O – NO2
|
CH – O – NO2
|
CH2 – O – NO2(l)
‫اهليدرو‬ ‫عديدة‬ ‫املركبات‬‫كسيل‬
‫اهليدروكسيل‬ ‫ثنائية‬ ‫الكحوالت‬CH2 – CH2
| |
OH OH
‫اهليدروكسيل‬ ‫ثالثية‬ ‫الكحوالت‬
CH2 – CH – CH2
| | |
OH OH OH

46. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 46
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
(‫س‬1‫اك‬ :):‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫كل‬ ‫عليه‬ ‫الذى‬ ‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫تب‬
1-‫زئ‬ ‫ال‬ ‫لواص‬ ‫لى‬ ‫تتغلب‬ ‫ليتها‬ ‫وفا‬ ‫المريب‬ ‫جزئ‬ ‫من‬ ً‫ا‬ ‫ري‬ ‫وتكون‬ ‫معين‬ ‫ييييييكل‬ ‫ب‬ ‫مرتبة‬ ‫الاراع‬ ‫من‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬
.‫بأيملع‬‫ي‬10/‫أاهرر‬
2-.‫الهيدرويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫المتصلة‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬
3-‫ما‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫العضوبة‬ ‫األحماض‬ ‫مع‬ ‫الكحوكع‬ ‫الع‬ ‫تفا‬‫للماء‬ ‫ة‬ ‫ناا‬ ‫دع‬‫ي‬02/‫ثانر‬
4-‫واحدع‬ ‫هيدروجين‬ ‫وذرع‬ ‫ألكيل‬ ‫تى‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫الكاربونيل‬ ‫فيها‬ ‫بتصل‬ ‫مريباع‬‫ي‬05/‫ثانر‬
5-‫ييتون‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫انب‬ ‫ب‬ ‫هيدرويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫من‬ ‫أيثر‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫الكربوهيدراع‬ ‫من‬ ‫مريب‬‫ي‬08/‫أولر‬
6-.‫الهيدرويسيل‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫من‬ ‫أيثر‬ ‫أو‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫جزبئاتها‬ ‫تحتوى‬ ‫ضوبة‬ ‫مريباع‬
7-.‫الكربون‬ ‫أيسيد‬ ‫وثانى‬ ‫اإلبثانول‬ ‫وتكون‬ ‫الموكس‬ ‫إلى‬ ‫الخميرع‬ ‫إضافة‬ ‫فيها‬ ‫بتم‬ ‫ملية‬
8-.‫الهيدرويسيل‬ ‫دبدع‬ ‫ييتونية‬ ‫أو‬ ‫ألدهيدبة‬ ‫مواد‬
9-.‫الماء‬ ‫جزئ‬ ‫مثل‬ ‫صغير‬ ‫جزئ‬ ‫وبخرج‬ ‫المونمر‬ ‫من‬ ‫ين‬ ‫نو‬ ‫ارتباط‬ ‫من‬ ‫تج‬ ‫ت‬ ‫ترية‬ ‫م‬ ‫مبلمراع‬
10-‫يبر‬ ‫بحمض‬ ‫محمضة‬ ‫بوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬ ‫مع‬ ‫الكحوكع‬ ‫ل‬ ‫تفا‬.‫بتيم‬
11-‫هيدرويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫بوجود‬ ‫تتميز‬ ‫مريباع‬OH-.‫أيثر‬ ‫أو‬
(‫س‬2)‫العلمى‬ ‫التفسري‬ ‫(ما‬ )‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ :‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬ :)
1-‫ياع‬ ‫البتروييميا‬ ‫مريباع‬ ‫من‬ ‫اإلبثانول‬ ‫بعتبر‬‫ي‬95/‫أولر‬
2-‫الثالثية‬ ‫الكحوكع‬ ‫تتأيسد‬ ‫ك‬‫ي‬98/‫أولر‬
3-‫الكحو‬ ‫تتأيسد‬ ‫وك‬ ‫الثانوبة‬ ‫الكحوكع‬ ‫تتأيسد‬‫الثالثية‬ ‫كع‬‫ي‬01/‫ثانر‬
4-.‫ضعيفة‬ ‫حمضية‬ ‫صفة‬ ‫للكحوكع‬
5-.‫لطوتين‬ ‫لى‬ ‫تتأيسد‬ ‫األولية‬ ‫الكحوكع‬
6-.‫المقابل‬ ‫األلكان‬ ‫ن‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ‫الكحول‬ ‫ذوبان‬
7-.‫مس‬ ‫ال‬ ‫باد‬ ‫لى‬ ‫التأثير‬ ‫متعادلة‬ ‫الكحوكع‬
8-.‫المقابل‬ ‫األلكان‬ ‫ن‬ ‫الكحول‬ ‫وليان‬ ‫درجة‬ ‫ترتفع‬
9-‫يتروجل‬ ‫ال‬‫ي‬‫األاما‬ ‫الج‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬ ‫سربن‬.‫القلبية‬ ‫ع‬
10-.‫الكحولية‬ ‫الترمومتراع‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫اإلبثانول‬ ‫بستخدم‬
11-.‫الهيدروليكية‬ ‫الفرامل‬ ‫ل‬ ‫سوا‬ ‫فى‬ ‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫استخدام‬
12-.‫اإلبثانول‬ ‫وليان‬ ‫درجة‬ ‫من‬ ‫لى‬ ‫أ‬ ‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫وليان‬ ‫درجة‬
13-.‫البرودع‬ ‫دبدع‬ ‫ال‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫السيارع‬ ‫مبرداع‬ ‫فى‬ ‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫بستخدم‬
14-.‫لوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ ‫لع‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫بالتحلل‬ ‫الكحوكع‬ ‫لى‬ ‫للحصول‬ ‫األلرى‬ ‫األلكيل‬ ‫هاليداع‬ ‫ن‬ ‫األلكيل‬ ‫بودبد‬ ‫بفضل‬
(‫س‬3:‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫املناسب‬ ‫االادى‬ ‫احلرو‬ ‫اكتب‬ :)
‫ي‬1‫ر‬:‫وبعطى‬ ً‫ا‬‫ي‬ ‫ما‬ ‫السكروا‬ ‫بتحلل‬‫ي‬00/‫ثانر‬
‫ومالتوا‬ ‫كيتوا‬ ‫يأر‬‫وجاكيتوا‬ ‫جلويوا‬ ‫يبر‬‫وفريتوا‬ ‫جلويوا‬ ‫يجر‬‫وجاكيتوا‬ ‫فريتوا‬ ‫يدر‬
‫ي‬2‫ر‬‫ي‬ ‫األبزوبروبيلى‬ ‫الكحول‬2-‫الكحوكع‬ ‫من‬ ‫بروبانولر‬……‫ي‬07/‫ثانر‬
‫األولية‬ ‫يأر‬.‫الثانوبة‬ ‫يبر‬‫الهيدرويسيل‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يجر‬‫الثالثية‬ ‫يدر‬
CHO
|
(CHOH)4
|
CH2OH
CH2OH
|
C = O
|
(CHOH)3
|
CH2OH
‫األسئلة‬

47. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 47
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫ي‬3‫ر‬‫ي‬2-: ‫ر‬ ‫الكحوكع‬ ‫من‬ ‫بعتبر‬ ‫بروبانول‬
‫يأر‬‫األولية‬‫الهيدرويسيل‬ ‫أحادبة‬‫الهيدرويسيل‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يبر‬
‫ال‬ ‫ثالثية‬ ‫يجر‬‫هيدرويسيل‬‫الثانوبة‬ ‫يدر‬‫الهيدرويسيل‬ ‫أحادبة‬
‫ي‬4‫ر‬:‫هو‬ ، ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الث‬ ‫الكحوكع‬ ‫من‬ ‫بعتبر‬ ‫التالية‬ ‫الكحوكع‬ ‫احد‬
‫يأر‬‫اإلبثانول‬‫جليكول‬ ‫إبثيلين‬ ‫يبر‬‫تانول‬ ‫ب‬ ‫يجر‬‫بروبانول‬ ‫يدر‬
‫ي‬5‫ر‬: ‫لى‬ ‫نحصل‬ ‫لوي‬ ‫وسط‬ ‫فغ‬ ‫بالماء‬ ‫األلكيل‬ ‫هاليد‬ ‫ة‬ ‫معال‬ ‫د‬
‫يأر‬‫الدهيد‬‫ييتون‬ ‫يبر‬‫يحول‬ ‫يجر‬‫ملح‬ ‫يدر‬
‫ي‬6‫ر‬: ‫لى‬ ‫نحصل‬ ‫لوي‬ ‫وسط‬ ‫فغ‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اع‬ ‫برم‬ ‫باستخدام‬ ‫اكبثانول‬ ‫أيسدع‬ ‫استمرار‬ ‫د‬
‫يأر‬COOH3CH‫يبر‬CHO3CH‫يجر‬3CH3CH‫يدر‬CHO2CH3CH
‫ي‬7‫ر‬: ‫هو‬ ، ‫أيسدع‬ ‫ملية‬ ‫لع‬ ‫تحدث‬ ‫ك‬ ‫التالية‬ ‫الكحوكع‬ ‫أحد‬
‫يأر‬1-‫بروبانول‬‫يبر‬2-‫بروبانول‬‫يجر‬2-‫ميثيل‬2-‫برو‬‫بانول‬‫يدر‬2-‫ميثيل‬1-‫بروبانول‬
‫ي‬8‫ر‬: ‫لتعطغ‬ ‫الثانوبة‬ ‫الكحوكع‬ ‫تتأيسد‬
‫يأر‬‫المقابل‬ ‫األلدهيد‬‫المقابل‬ ‫الكيتون‬ ‫يبر‬
‫المقابل‬ ‫الكربويسيلغ‬ ‫الحمض‬ ‫يجر‬‫المقابل‬ ‫اإلستر‬ ‫يدر‬
‫ي‬9‫ر‬:ً‫ك‬‫يحو‬ ‫بعتبر‬ ‫األبزوبروبيل‬ ‫يحول‬
‫أولغ‬ ‫يأر‬‫غ‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يبر‬‫ثالثغ‬ ‫يجر‬‫ثانوي‬ ‫يدر‬
‫ي‬10‫ر‬‫ي‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬1‫م‬ ‫مول‬ ‫ر‬‫ي‬ ‫مع‬ ‫اإلبثيل‬ ‫يحول‬ ‫ن‬1: ‫مكونا‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫من‬ ‫مول‬ ‫ر‬
‫ألفاتى‬ ‫استر‬ ‫يأر‬‫اإلبثيل‬ ‫يبربتاع‬ ‫يبر‬
‫ية‬ ‫الهيدروجي‬ ‫اإلبثيل‬ ‫يبربتاع‬ ‫يجر‬‫أروماتغ‬ ‫استر‬ ‫يدر‬
‫ي‬11‫ر‬‫حرارع‬ ‫درجة‬ ‫د‬ ‫اإلبثين‬ ‫لتكوبن‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫مع‬ ‫اإلبثانول‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬
‫يأر‬805
‫م‬‫يبر‬1805
‫م‬‫يجر‬7255
‫م‬
‫ي‬12‫ر‬‫بتفا‬‫حرارع‬ ‫درجة‬ ‫د‬ ‫اإلبثانول‬ ‫لتكوبن‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الماء‬ ‫مع‬ ‫اإلبثين‬ ‫ل‬
‫يأر‬1105
‫م‬‫يبر‬1205
‫م‬‫يجر‬7505
‫م‬
(‫س‬4:‫التفاعل‬ ‫ظروو‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫اآلتية‬ ‫التفاعالت‬ ‫ناتج‬ ‫الرمزية‬ ‫باملعادالت‬ ‫بني‬ :)
1-‫د‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫وحمض‬ ‫اإلبثيلى‬ ‫الكحول‬ ‫من‬ ‫لليط‬ ‫تسخين‬1405
‫م‬‫ي‬09/‫أولر‬
‫سي‬5:‫ضوبة‬ ‫مريباع‬ ‫ثالثة‬ :‫ر‬C, B, A:‫ي‬96/‫ثانر‬
‫ي‬A‫ر‬.‫الكاوبة‬ ‫الصودا‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫وك‬ ‫الصودبوم‬ ‫فلز‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬
‫ي‬B‫ر‬.‫الصودبوم‬ ‫وهيدرويسيد‬ ‫يربوناع‬ ‫من‬ ‫يل‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬
‫ي‬C‫ر‬‫المريب‬ ‫إلى‬ ‫وبتأيسد‬ ‫فورميل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬(B)
:‫بأتى‬ ‫ما‬ ‫أجب‬ ‫السابقة‬ ‫المعلوماع‬ ‫من‬
1-‫التى‬ ‫المريباع‬ ‫هى‬ ‫ما‬‫من‬ ‫يل‬ ‫إليها‬ ‫تمى‬ ‫ب‬C, B, A.‫ها‬ ‫م‬ ‫لكل‬ ً‫ك‬‫مثا‬ ‫اذير‬
2-‫المريبين‬ ‫ل‬ ‫لتفا‬ ‫الرمزبة‬ ‫المعادلة‬ ‫ايتب‬B, A.‫ل‬ ‫التفا‬ ‫ظروف‬ ‫يتابة‬ ‫مع‬
(‫س‬6:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫لكل‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫اذكر‬ :)
‫ي‬1‫ي‬ ‫ليسرول‬ ‫ال‬ ‫ر‬97/‫ثانر‬‫ي‬2‫ر‬‫ي‬06/‫ثانر‬
(‫س‬7:‫من‬ ‫كل‬ ‫به‬ ‫يقوم‬ ‫الذى‬ ‫الدور‬ ‫ما‬ :)
1-‫الكبرب‬ ‫حمض‬‫األستر‬ ‫تكوبن‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫فى‬ ‫المريز‬ ‫تيم‬‫ي‬06/‫ثانر‬‫ي‬09/‫أولر‬
2-ً‫ا‬‫ي‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫الكحول‬ ‫انتاج‬ ‫فى‬ ‫الزبميز‬ ‫انزبم‬‫ي‬05/‫ثانر‬
(‫س‬8:‫من‬ ‫لكل‬ )‫(الكيميائية‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ :)
‫ي‬1‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫ر‬‫ي‬97/‫ثانر‬‫ي‬2‫ليسرول‬ ‫ال‬ ‫ر‬‫ي‬01/‫ثانر‬
(‫س‬9‫التال‬ ‫للمركبات‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ :):‫ية‬
‫ي‬1‫ي‬ ‫ليسرول‬ ‫ال‬ ‫ر‬99/‫أولر‬‫ي‬2‫لويوا‬ ‫ال‬ ‫ر‬‫ي‬10/‫سر‬
CH2 – CH – CH2
| | |
OH OH OH

48. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 48
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
(‫س‬10:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫كل‬ )‫(املتزنة‬ ‫الرمزية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :)
1-‫اكستر‬ ‫تحضير‬ ‫د‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫بع‬ ‫بقوم‬ ‫الاى‬ ‫الدور‬‫ي‬95/‫ثانر‬
2-‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫جليكول‬ ‫إبثيلين‬ ‫لى‬ ‫تحصل‬ ‫ييذ‬‫ي‬95/‫ثانر‬
3-‫و‬ ‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫لليط‬ ‫تسخين‬‫إلى‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬1805
‫م‬‫ي‬96/‫أولر‬
4-‫اإلثيلين‬ ‫من‬ ‫اإلبثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫أثير‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬‫ي‬03/‫ثانر‬
5-‫لويوا‬ ‫ال‬ ‫محلول‬ ‫إلى‬ ‫الزبميزر‬ ‫يأنزبم‬ ‫الخميرع‬ ‫إضافة‬‫ي‬07/‫ثانر‬
(‫س‬11:‫غليانها‬ ‫لدرجات‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ً‫ا‬‫تصاعدي‬ ‫التالية‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫رتب‬ :)(04/)‫أول‬
‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬-‫السوربيتول‬-‫ليسرول‬ ‫ال‬-‫اإلبثانول‬
(‫س‬12:‫تليها‬ ‫التى‬ ‫األسئلة‬ ‫عن‬ ‫أجب‬ ‫ثم‬ ‫اآلتية‬ ‫العبارة‬ ‫أقرأ‬ :)(07/)‫أول‬
‫توسيع‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬ ‫التى‬ ‫يصر‬ ‫المادع‬ ‫نت‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫يسر‬ ‫المادع‬ ‫مع‬ ‫ليسرول‬ ‫ال‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬
:‫القلبية‬ ‫األاماع‬ ‫الج‬ ‫د‬ ‫رابين‬ ‫ال‬
‫ي‬1‫ر‬‫استخد‬ ‫اذير‬.‫يصر‬ ‫للمادع‬ ‫آلر‬ ‫ام‬
‫ي‬2‫ر‬‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫مع‬ ‫يسر‬ ‫المادع‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫ن‬ ‫تعبر‬ ‫التى‬ ‫المواونة‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫المعادلة‬ ‫ايتب‬
‫ي‬ ‫السالن‬ ‫المريز‬505
.‫مر‬
(‫س‬13:‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫اآلتية‬ ‫للمركبات‬ ‫الكيميائى‬ ‫االسم‬ ‫اكتب‬ :)
‫ي‬1‫ر‬
(‫س‬14‫كي‬ ‫املوزونة‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :):‫من‬ ‫كل‬ ‫على‬ ‫حتصل‬ ‫ف‬
‫ي‬1‫ر‬‫من‬ ‫األسيتون‬2–‫بروموبروبان‬‫ي‬08/‫أولر‬‫ي‬10/‫أولر‬
‫ي‬2‫ر‬.‫اإلبثلين‬ ‫من‬ ‫اإلبثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫اثير‬‫ي‬08/‫ثانر‬
‫ي‬3‫ر‬.‫البروبين‬ ‫من‬ ‫ثانوى‬ ‫يحول‬‫ي‬09/‫أولر‬
‫ي‬4‫ر‬‫من‬ ‫األسيتون‬2–‫بروبانول‬‫ي‬10/‫سر‬
(‫س‬15( ‫هلما‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ )‫(ب‬ ، )‫(أ‬ ‫مركبان‬ :)O6H2C)(10/‫أول‬)
1-.‫مريب‬ ‫لكل‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ‫ايتب‬
2-‫لع‬ ‫مريب‬ ‫إلى‬ ‫يأر‬ ‫تحوبل‬ ‫بمكن‬ ‫ييذ‬ .‫يبر‬ ‫المريب‬ ‫بعكس‬ ‫األيسدع‬ ‫الع‬ ‫لتفا‬ ‫يب‬ ‫ست‬‫ب‬ ‫يأر‬ ‫المريب‬ ‫أن‬ ‫لم‬ ‫إذا‬
‫يبر؟‬ ‫للمريب‬ ‫الوظيفية‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬
3-‫أحدهما؟‬ ‫من‬ ‫الهيدروجين‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬ ‫م‬ ‫بمك‬ ‫ييذ‬
(‫س‬16‫شروط‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫املوزونة‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :):‫التفاعل‬-(10/)‫أول‬
1-.‫هيدرويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫إلى‬ ‫ضوى‬ ‫بمريب‬ ‫الكربويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫تحوبل‬
(‫س‬17‫يأتى؟‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫دور‬ ‫ما‬ :)
1-.‫الماء‬ ‫مد‬ ‫لت‬ ‫مانعة‬ ‫يمادع‬ ‫جليكول‬ ‫اإلبثلين‬‫ي‬09/‫ثانر‬
2-.‫األستر‬ ‫تكوبن‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫فى‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬‫ي‬10/‫سر‬
(‫س‬18‫والصيغ‬ ‫التالية‬ ‫املواد‬ ‫أمساء‬ ‫اكتب‬ :):‫هلا‬ ‫البنائية‬
‫ي‬1‫ر‬‫يربون‬ ‫ذراع‬ ‫س‬ ‫بع‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫دبد‬ ‫ألدهيد‬‫ي‬10/‫أاهرر‬
(‫س‬19:‫من‬ ‫كل‬ ‫تأثري‬ ‫الرمزية‬ ‫باملعادالت‬ ‫بني‬ :)-.‫اإلبثانول‬ ‫تحضير‬ ‫فى‬ ‫الخميرع‬(10/)‫ثان‬
(‫س‬20:‫على‬ ‫للحصول‬ ‫الالزمة‬ ‫املعادالت‬ ‫اكتب‬ :)-‫ي‬10/‫أاهرر‬
‫ي‬1.‫السكروا‬ ‫من‬ ‫اإلبثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫اثير‬ ‫ر‬
‫ي‬2‫ر‬1،2–.‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
(‫س‬21:‫أمكن‬ ‫كلما‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫إجابتك‬ ً‫ا‬‫مدعم‬ ‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫لكل‬ ً‫ا‬‫علمي‬ ً‫ا‬‫تفسري‬ ‫اكتب‬ :)
1-.‫ل‬ ‫التفا‬ ‫فيها‬ ‫بتم‬ ‫التى‬ ‫الحرارع‬ ‫درجة‬ ‫لى‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫مع‬ ‫اإلبثانول‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫نواتج‬ ‫ذ‬ ‫تتو‬
2-‫لهاليد‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫التحلل‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الكحول‬ ‫نوع‬ ‫ذ‬ ‫بتو‬.‫المستخدم‬ ‫األلكيل‬ ‫هاليد‬ ‫نوع‬ ‫لى‬ ‫األلكيل‬ ‫اع‬
CH3
|
CH3-CH-OH

49. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 49
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
(‫س‬22:‫التالية‬ ‫التحويالت‬ ‫إجراء‬ ‫ميكنك‬ ‫كيف‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫بني‬ :)
1-.‫ثانوى‬ ‫يحول‬ ‫إلى‬ ‫البروبين‬
2-.‫جليكولر‬ ‫يإبثيلين‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يحول‬ ‫إلى‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫أحادى‬ ‫يحول‬
3-.‫اإلبثيلين‬ ‫من‬ ‫األستيم‬ ‫حمض‬
4-‫ال‬ ‫من‬ ‫اع‬ ‫األلكي‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬.‫والعكس‬ ‫األولية‬ ‫كحوكع‬
5-.‫اإلبثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫أبثير‬ ‫إلى‬ ‫اإلبثيلين‬
6-‫اإلبثين‬ ‫من‬ ‫الصودبوم‬ ‫أبثويسيد‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬
(‫س‬23:‫التالية‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫من‬ ‫مركب‬ ‫لكل‬ ‫والبنائية‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ :)
1-‫وجود‬ ‫فى‬ ‫اإلبثانول‬ ‫مع‬ ‫زوبم‬ ‫الب‬ ‫حمض‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫المريب‬HCl.‫اف‬ ‫ال‬
2-‫اتج‬ ‫ال‬ ‫المريب‬.‫البوتاسيوم‬ ‫اع‬ ‫برم‬ ‫من‬ ‫مخفذ‬ ‫لوى‬ ‫محلول‬ ‫مع‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬
3-.‫وى‬ ‫لقلوى‬ ‫ى‬ ‫ما‬ ‫محلول‬ ‫مع‬ ‫ثالثى‬ ‫بيتوبل‬ ‫يلوربد‬ ‫وليان‬ ‫من‬ ‫ليع‬ ‫نحصل‬ ‫الاى‬ ‫المريب‬
4-.‫الصودبوم‬ ‫مع‬ ‫اإلبثانول‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫المريب‬
(‫س‬24‫اجلزيئية‬ ‫للصيغة‬ ‫متشكالت‬ ‫ثالثة‬ ‫أكتب‬ :)Br11H5C‫ألكيل‬ ‫هاليد‬ ‫مل‬ ‫ت‬ ‫بحيث‬.‫وثالثغ‬ ‫وثانوي‬ ‫أولغ‬
(‫س‬25)-‫اكتب‬‫متشكالت‬ ‫لثالثة‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغ‬‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫صيغتها‬ ‫لكحوكع‬O10H4C‫ثم‬:
‫ي‬1‫ر‬‫ثالثغ‬ ،‫ثانوي‬ ، ‫أولغ‬ ‫إلغ‬ ‫هم‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫ذ‬ ‫ص‬
‫ي‬2‫ر‬‫يل‬ ‫أيسدع‬ ‫نواتج‬ ‫بين‬ ‫ارن‬‫هم‬ ‫م‬
‫ي‬3‫ر‬‫حمض‬ ‫مع‬ ‫هم‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫نواتج‬ ‫ايتب‬‫اكبثانوبم‬
‫ي‬4‫ر‬‫درجة‬ ‫حتى‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫تأثير‬ ‫وضح‬1405
‫م‬.‫هم‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫لغ‬
‫ي‬5‫ر‬‫اتج‬ ‫ال‬ ‫اكلكين‬ ‫صيغة‬ ‫بين‬‫درجة‬ ‫حتى‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫مع‬ ‫التسخين‬ ‫د‬ ‫ماء‬ ‫جزئ‬ ‫نزع‬ ‫د‬ ‫هم‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫من‬1805
‫م‬
(‫س‬26‫معادلة‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫ياتي‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫لتحضري‬ ‫الالزمة‬ ‫املواد‬ ‫هي‬ ‫ما‬ :)‫التفاعل‬‫ي‬1‫اكسيتون‬ ‫ر‬‫ي‬2‫اكبثير‬ ‫ر‬.‫المعتاد‬
(‫س‬27‫املتز‬ ‫الكيميائية‬ ‫املعادالت‬ ‫اكتب‬ :):‫على‬ ‫احلصول‬ ‫توضح‬ ‫التى‬ ‫نة‬
[1.‫الصودبوم‬ ‫إبثويسيد‬ ‫من‬ ‫اإلبثيلين‬ ]‫ي‬11/‫سر‬
[2‫المريز‬ ‫الهيدرويلوربم‬ ‫حمض‬ ‫مع‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫العضييوى‬ ‫المريب‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫ثم‬ ‫لوى‬ ‫وسييط‬ ‫فى‬ ‫اإلبثيل‬ ‫ليودبد‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫التحلل‬ ]
‫وجود‬ ‫فى‬)2(ZnCl‫ي‬11/‫أولر‬
‫جم‬ ‫فيها‬ ‫تتصل‬ ‫أروماتية‬ ‫هيدروكسيلية‬ ‫مركبات‬‫بذرات‬ ‫مباشرة‬ ‫أكثر‬ ‫أو‬ ‫هيدروكسيل‬ ‫موعة‬‫كربون‬:‫البنزين‬ ‫حلقة‬
‫ول‬ ‫في‬‫ياتيكول‬‫بيروجالول‬
‫زبن‬ ‫ب‬ ‫هيدرويسى‬1,2-‫ب‬ ‫هيدرويسى‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬‫زبن‬1,2,3-‫زبن‬ ‫ب‬ ‫هيدرويسى‬ ‫ثالثى‬
)‫الكربوليك‬ ‫(محض‬ ‫الفينول‬
OH5H6C
‫يبيرع‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫أهمية‬ ‫لع‬ ‫ضوى‬ ‫مريب‬ ‫ول‬ ‫الفي‬‫البوليمراع‬ ‫مثل‬ ‫اع‬ ‫ت‬ ‫الم‬ ‫من‬ ‫يثير‬ ‫تحضير‬ ‫فى‬ ‫أولية‬ ‫يمادع‬ ‫كستخدامع‬
.‫البكربم‬ ‫وحمض‬ ‫ياألسبربنر‬ ‫السلسليم‬ ‫ومستحضراع‬ ‫والمطهراع‬ ‫واألصباغ‬
‫الفينوالت‬
OHOH
OH
OH
OH
OH

50. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 50
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
[1]:‫الفحم‬ ‫لقطران‬ ‫زبئى‬ ‫الت‬ ‫التقطير‬ ‫من‬
[2]‫ا‬ ‫من‬‫بتحليل‬ ‫األروماتية‬ ‫ية‬ ‫الهالوجي‬ ‫لمريباع‬‫ها‬‫ما‬‫ها‬ ‫بتسييخي‬ ‫وذلم‬ ً‫ا‬‫ي‬‫الصييودبوم‬ ‫هيدرويسيييد‬ ‫مع‬‫حرارع‬ ‫درجة‬ ‫فى‬
‫مرتفعة‬300°ٍ ‫ال‬ ‫وضغط‬ ‫م‬300‫جو‬
3005
‫م‬
(l) + NaOH(l) (v) + NaCl(aq)
300‫جو‬
‫ول‬ ‫في‬‫زبن‬ ‫ب‬ ‫يلورو‬
:‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬-
.‫لد‬ ‫لل‬ ‫ياوبة‬ ‫صلبة‬ ‫مادع‬ ‫ول‬ ‫الفي‬
‫د‬ ‫صهر‬ ‫ت‬ ‫مميزع‬ ‫حة‬ ‫را‬ ‫لها‬43°.‫م‬
ً‫ا‬‫تمام‬ ‫بع‬ ‫بمتزج‬ ‫حتى‬ ‫الحرارع‬ ‫درجة‬ ‫برفع‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ‫الاوبان‬ ‫وبزداد‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ‫الاوبان‬ ‫شحيح‬‫درجة‬ ‫د‬65°‫م‬
:‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬
[1‫الفينول‬ ‫حامضية‬ ]‫بالكحول‬ ‫مقارنة‬:
.‫الموجب‬ ‫الهيدروجين‬ ‫أبون‬ ‫لوجود‬ ‫ترجع‬
.‫الهيدروجين‬ ‫وبطرد‬ ‫الصودبوم‬ ‫مثل‬ ‫القوبة‬ ‫الفلزاع‬ ‫مع‬ ‫ول‬ ‫والفي‬ ‫الكحول‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬
‫مع‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬ ‫أنها‬ ‫ذلم‬ ‫لى‬ ‫والدليل‬ ‫وكع‬ ‫الفي‬ ‫فى‬ ‫ييية‬‫ي‬‫الخاص‬ ‫هال‬ ‫تزداد‬NaOH‫يي‬‫ي‬‫والس‬ ‫القلوبة‬‫أن‬ ‫هو‬ ‫ذلم‬ ‫فى‬ ‫بب‬
‫الرابطة‬ ‫طول‬ ‫من‬ ‫تزبد‬ ‫وكع‬ ‫الفي‬ ‫فى‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫حلقة‬O - H‫ول‬ ‫الفي‬ ‫بسمى‬ ‫ولالم‬ ‫الكسر‬ ‫فى‬ ‫أسهل‬ ‫تكون‬ ‫وبالم‬
.‫الكربوليم‬ ‫حمض‬
R – ONa
+ Na
R – OH‫الكحول‬
‫ول‬ ‫الفي‬
‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫ك‬
+ NaOH
R – OH‫الكحول‬
‫ول‬ ‫الفي‬
[2]‫تفا‬‫عل‬‫الفينول‬‫بالكحول‬ ‫مقارنة‬ ‫اهلالوجينية‬ ‫األمحاض‬ ‫مع‬:
‫يية‬‫ي‬‫الرابط‬ ‫لى‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫يية‬‫ي‬‫حلق‬ ‫تؤثر‬‫بين‬‫يربون‬ ‫ذرع‬‫زبن‬ ‫الب‬ ‫يية‬‫ي‬‫حلق‬‫ول‬ ‫الفي‬ ‫فى‬‫ين‬ ‫األيسيييييي‬ ‫وذرع‬‫يية‬‫ي‬ ‫مو‬ ‫م‬
‫فت‬ ‫الهيدرويسيييييييل‬‫قصيييييير‬.‫وع‬ ‫وتزداد‬ ‫الرابطة‬ ‫هال‬‫ولا‬‫ا‬‫وكع‬ ‫الفي‬ ‫من‬ ‫الهيدرويسيييييييل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫نزع‬ ‫بمكن‬ ‫ك‬
‫وذلم‬ ‫األحماض‬ ‫مع‬ ‫لها‬ ‫بتفا‬‫الكحوكع‬ ‫كس‬.
R – Cl + H2O
+ HCl
R – OH‫الكحول‬
‫زبن‬ ‫الب‬ ‫بين‬ ‫الرابطة‬ ‫لقوع‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫بحدث‬ ‫ك‬
‫ين‬ ‫واأليس‬
‫ول‬ ‫الفي‬
[3:‫الفينول‬ ‫نيرتة‬ ]
‫رع‬ ‫متف‬ ‫مادع‬ ‫وهو‬ ‫البكربمر‬ ‫يحمض‬ ‫باسييييييم‬ ً‫ا‬‫ارب‬ ‫ت‬ ‫وبعرف‬ ‫ول‬ ‫في‬ ‫نيترو‬ ‫ثالثى‬ ‫وبتكون‬ ‫يترع‬ ‫ال‬ ‫لليط‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫حيث‬
‫الحر‬ ‫لعالج‬ ‫يمطهر‬ ‫وبستخدم‬.‫لد‬ ‫ال‬ ‫طبقة‬ ‫تتغير‬ ‫حتى‬ ‫إاالتع‬ ‫تسهل‬ ‫وك‬ ‫األصفر‬ ‫باللون‬ ‫لد‬ ‫ال‬ ‫بصبغ‬ ‫وهو‬ ‫وق‬
‫احلص‬ ‫طرق‬‫الفينول‬ ‫على‬ ‫ول‬
OHCl
OH ONa + H2
OH ONa + H2O
OH

51. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 51
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
H2SO4
+ 3HNO3(l) + 3H2O(l)
‫نيترو‬ ‫ثالثى‬‫ول‬ ‫في‬Conc.(l)
‫ي‬‫بكربمر‬ ‫حمض‬
[4:‫الفورمالدهيد‬ ‫مع‬ ]
ً‫ا‬‫مع‬ ‫بكونان‬ ‫حامضى‬ ‫أو‬ ‫دى‬ ‫ا‬ ‫وسط‬ ‫فى‬‫بوليمر‬‫الب‬ ‫بوليمر‬ ‫ليتكون‬ ‫بالتكاثذ‬ ‫بلمرع‬ ‫ملية‬ ‫رى‬ ‫ت‬ ‫ثم‬ ‫ترك‬ ‫م‬‫ا‬‫يلي‬
‫بوليمرات‬:‫التكاثف‬‫هى‬‫مشرتكة‬ ‫بوليمرات‬:‫املاء‬ ‫جزئ‬ ‫مثل‬ ‫صغري‬ ‫جزئ‬ ‫وخيرج‬ ‫املومنر‬ ‫من‬ ‫نوعني‬ ‫ارتباط‬ ‫من‬ ‫عادة‬ ‫تنتج‬
‫ييييييترك‬ ‫الم‬ ‫البوليمر‬ ‫جزبئاع‬ ‫ترتبط‬ ‫ثم‬ ‫ماء‬ ‫جزئ‬ ‫وبخرج‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫من‬ ‫جزبئين‬ ‫مع‬ ‫الفورمالدهيد‬ ‫من‬ ‫جزئ‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫حيث‬
‫شبكى‬ ‫بوليمر‬ ‫بتكون‬ ‫حتى‬ ‫بالتتابع‬
:‫هو‬ ‫الباكليت‬
‫البالستيم‬ ‫أنواع‬ ‫من‬ ‫نوع‬.‫بكى‬ ‫ال‬
.‫اتم‬ ‫ى‬ ‫ب‬ ‫لونع‬
.‫ر‬ ‫ا‬ ‫الس‬ ‫طفاباع‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬ ‫ولالم‬ ‫الحرارع‬ ‫درجاع‬ ‫بتحمل‬
.‫الكهربية‬ ‫األدواع‬ ‫مل‬ ‫فى‬ ‫بستعمل‬ ‫ولالم‬ ‫للكهرباء‬ ‫اال‬
[1‫د‬ ]‫الحدبد‬ ‫يلوربد‬ ‫محلول‬ ‫إضافة‬(III).‫ى‬ ‫فس‬ ‫ب‬ ‫لون‬ ‫بتكون‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫محلول‬ ‫إلى‬
[2‫محلول‬ ‫إلى‬ ‫البروم‬ ‫ماء‬ ‫إضافة‬ ‫د‬ ].‫أبيض‬ ‫راسب‬ ‫بتكون‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ‫ول‬ ‫الفي‬
(‫س‬1:‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫كل‬ ‫عليه‬ ‫الذى‬ ‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اكتب‬ :)
1-‫البالستيم‬ ‫أنواع‬‫بكى‬ ‫ال‬.‫الحرارع‬ ‫بتحمل‬ ‫الاى‬
2-.‫الهيدرويسيل‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫من‬ ‫أيثر‬ ‫أو‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫جزبئاتها‬ ‫تحتوى‬ ‫أروماتية‬ ‫ضوبة‬ ‫مريباع‬
3-‫ي‬ ‫نو‬ ‫ارتباط‬ ‫من‬ ‫تج‬ ‫ت‬ ‫ترية‬ ‫م‬ ‫مبلمراع‬.‫الماء‬ ‫جزئ‬ ‫مثل‬ ‫صغير‬ ‫جزئ‬ ‫وبخرج‬ ‫المونمر‬ ‫من‬ ‫ن‬
4-.‫الحامض‬ ‫وملح‬ ‫الكحول‬ ‫وبتكون‬ ‫ى‬ ‫ما‬ ‫لوى‬ ‫مع‬ ‫األستر‬ ‫ل‬ ‫تفا‬
5-.‫العضوبة‬ ‫األحماض‬ ‫مع‬ ‫ليسرول‬ ‫ال‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫ة‬ ‫نات‬ ‫استراع‬ ‫ن‬ ‫بارع‬
(‫س‬2)‫العلمى‬ ‫التفسري‬ ‫(ما‬ )‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ :‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬ :)
1-‫تت‬ ‫وك‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫مع‬ ‫الكاوبة‬ ‫الصودا‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬‫اإلبثانول‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫فا‬‫ي‬95/‫ثانر‬
2-.‫األحماض‬ ‫مع‬ ‫لع‬ ‫تفا‬ ‫د‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫من‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫نزع‬ ‫بمكن‬ ‫ك‬‫ي‬07/‫أولر‬
3-.‫الكربوليم‬ ‫حمض‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫بسمى‬
4-.‫الكحوكع‬ ‫مع‬ ‫لها‬ ‫تفا‬ ‫بسهل‬ ‫ما‬ ‫بي‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫مع‬ ‫ية‬ ‫الهالوجي‬ ‫األحماض‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫بصعب‬‫ي‬10/‫أاهرر‬
5-.‫الكحوكع‬ ‫من‬ ‫حامضية‬ ‫أيبر‬ ‫وكع‬ ‫الفي‬
6-‫ك‬.‫معع‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫ما‬ ‫بي‬ ‫الكاوبة‬ ‫الصودا‬ ‫مع‬ ‫اإلبثانول‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬
7-.‫الكحول‬ ‫مع‬ ‫ذلم‬ ‫بمكن‬ ‫ما‬ ‫بي‬ ‫األحماض‬ ‫مع‬ ‫لها‬ ‫بتفا‬ ‫وكع‬ ‫الفي‬ ‫من‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫نزع‬ ‫بمكن‬ ‫ك‬
OH
O2N
OH
NO2
NO2
H
|
H – C = O
n a a n b b+
n
+ 2na b
‫الفينول‬ ‫عن‬ ‫الكشف‬
‫األسئلة‬

52. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 52
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
(‫س‬3:‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫املناسب‬ ‫االادى‬ ‫احلرو‬ ‫اكتب‬ :)
‫ي‬1‫ر‬‫الفورمالدهي‬ ‫مع‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫البالستيم‬: ‫هو‬ ‫د‬
‫ابثيلين‬ ‫البولغ‬ ‫يأر‬‫يلوربد‬ ‫يل‬ ‫في‬ ‫البولغ‬ ‫يبر‬‫الباياكب‬ ‫يجر‬‫بروبلين‬ ‫بولى‬ ‫يدر‬
(‫س‬4:‫بني‬ ‫قارن‬ :)
1-‫وكع‬ ‫الفي‬ ‫وحامضية‬ ‫الكحوكع‬ ‫حامضية‬‫ي‬96/‫أولر‬
2-‫الحامضية‬ ‫حيث‬ ‫من‬ ‫اإلبثيلى‬ ‫والكحول‬ ‫ول‬ ‫الفي‬‫ي‬03/‫أولر‬
3-.‫بالتكاثذ‬ ‫والبلمرع‬ ‫باإلضافة‬ ‫البلمرع‬‫ي‬08/‫ثانر‬
(‫س‬5:‫التفاعل‬ ‫ظروو‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫اآلتية‬ ‫التفاعالت‬ ‫ناتج‬ ‫الرمزية‬ ‫باملعادالت‬ ‫بني‬ :)
1-‫زبن‬ ‫الكلوروب‬ ‫من‬ ‫ول‬ ‫الفي‬‫ي‬97/‫ثانر‬
2-‫ول‬ ‫الفي‬ ‫من‬ ‫البكربم‬ ‫حامض‬‫ي‬99/‫أولر‬
‫سي‬6ً‫ا‬‫ملي‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫ن‬ ‫ذ‬ ‫تك‬ ‫ييذ‬ :‫ر‬‫ي‬97/‫أولر‬
(‫س‬7:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫كل‬ )‫(املتزنة‬ ‫الرمزية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :)
1-‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫ول‬ ‫الفي‬ ‫مع‬ ‫المريز‬ ‫يتربم‬ ‫ال‬ ‫حمض‬ ‫ل‬ ‫تفا‬‫ي‬02/‫ثانر‬
2-‫زبن‬ ‫ب‬ ‫يلور‬ ‫من‬ ‫البكربم‬ ‫حمض‬ ‫لى‬ ‫تحصل‬ ‫ييذ‬‫ي‬06/‫أولر‬
(‫س‬8:‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫املوزونة‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :)‫ول‬ ‫الفي‬.‫زبن‬ ‫الب‬ ‫من‬‫ي‬10/‫ثانر‬
(‫س‬9.‫مركب‬ ‫كل‬ ‫ـري‬‫ـ‬‫لتحضـ‬ ‫الالزمة‬ ‫املوزونة‬ ‫الكيميائية‬ ‫عادلة‬‫امل‬ ‫اكتب‬ ‫ثم‬ ‫التالية؟‬ ‫املركبات‬ ‫من‬ ‫كل‬ ‫ـري‬‫ـ‬‫لتحضـ‬ ‫الالزمة‬ ‫املواد‬ ‫هى‬ ‫ما‬ :)
(08/)‫أول‬:‫البكربم‬ ‫حمض‬
(‫س‬01‫يأتى؟‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫بني‬ ً‫ا‬‫عملي‬ ‫متيز‬ ‫كيف‬ :).‫ول‬ ‫والفي‬ ‫اإلبثيلى‬ ‫الكحول‬‫ي‬09/‫أولر‬
(‫س‬11‫اك‬ :):‫هلا‬ ‫البنائية‬ ‫والصيغ‬ ‫التالية‬ ‫املواد‬ ‫أمساء‬ ‫تب‬
‫ي‬1‫ر‬.‫الحروق‬ ‫الج‬ ‫و‬ ‫تطهير‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬‫ي‬11/‫سر‬
(‫س‬12:‫أن‬ ‫فوجد‬ )‫(ب‬ ، )‫(أ‬ ‫عضويني‬ ‫مركبني‬ ‫عن‬ ‫الكشف‬ ‫أجرى‬ :)‫ي‬10/‫ثانر‬
.‫الصودبوم‬ ‫هيدرويسيد‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫وك‬ ‫الصودبوم‬ ‫فلز‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫يأر‬ ‫المريب‬
‫هيدروي‬ ‫من‬ ‫يل‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫يبر‬ ‫المريب‬.‫الصودبوم‬ ‫ويربوناع‬ ‫الصودبوم‬ ‫سيد‬
1-.‫هما‬ ‫م‬ ‫لكل‬ ‫مثال‬ ‫ذير‬ ‫مع‬ ‫المريبين‬ ‫من‬ ً‫ال‬‫ي‬ ‫إليها‬ ‫تمى‬ ‫ب‬ ‫التى‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫لى‬ ‫تعرف‬
2-.‫ل‬ ‫التفا‬ ‫شروط‬ ‫ذير‬ ‫مع‬ ‫يبر‬ ، ‫يأر‬ ‫المريب‬ ‫بين‬ ‫بحدث‬ ‫الاى‬ ‫ل‬ ‫التفا‬ ‫توضح‬ ‫متزنة‬ ‫معادلة‬ ‫ايتب‬
(‫س‬13:‫على‬ ‫للحصول‬ ‫الالزمة‬ ‫املعادالت‬ ‫اكتب‬ :)-‫ي‬10/‫أاهرر‬
‫ي‬1‫اثي‬ ‫ر‬.‫السكروا‬ ‫من‬ ‫اإلبثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫ر‬
‫ي‬2‫ر‬T.N.T.‫ول‬ ‫الفي‬ ‫من‬‫ي‬3‫ر‬1،2–.‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫ضوبة‬ ‫الغير‬ ‫األحماض‬ ‫من‬ ‫ل‬ ‫أ‬ ‫ها‬ ‫ولك‬ ‫حمضية‬ ‫العضوبة‬ ‫المواد‬ ‫أيثر‬ ‫هى‬
(HNO3 – H2SO4 – HCl)
‫و‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫من‬ ‫انسة‬ ‫مت‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫تكون‬‫م‬ ‫أيثر‬ ‫أو‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫بوجود‬ ‫تتميز‬‫الكربويسيل‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫ن‬
(-COOH)
‫العضوبة‬ ‫لجحماض‬ ‫المميزع‬ ‫الكربويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬‫تتكون‬:‫تى‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫من‬
‫الكربونيل‬‫و‬‫اهليدروكسيل‬
‫الكربوكسيلية‬ ‫األمحاض‬
- OH
C = O
/

53. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 53
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫اليفاتية‬ ‫أمحاض‬‫اروماتية‬ ‫أمحاض‬
‫ألكيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫الكربويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫تتصل‬ ‫فيها‬‫مباشرع‬ ‫زبن‬ ‫ب‬ ‫بحلقة‬ ‫الكربويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫تتصل‬ ‫فيها‬
R – COOHAr – COOH
‫األليفاتية‬ ‫األمحاض‬‫ال‬ ‫األمحاض‬ ‫عليها‬ ‫يطلق‬ ‫الكربوكسيل‬ ‫أحادية‬ ‫املشبعة‬‫الدهون‬ ‫فى‬ ‫يوجد‬ ‫منها‬ ‫كبري‬ ‫عدد‬ ‫ألن‬ ‫دهنية‬‫اسرتات‬ ‫هيئة‬ ‫على‬
.‫اجلليسرين‬ ‫مع‬
:‫األليفاتية‬ ‫الكربوكسيلية‬ ‫األمحاض‬ ‫أنواع‬-
[1:‫الكربوكسيل‬ ‫أحادية‬ ][2:‫الكربوكسيل‬ ‫ثنائية‬ ]
H - COOH
‫حمض‬‫فورميم‬
COOH3CH
‫حمض‬‫أسيتم‬‫حمض‬‫أيساليم‬
:‫األمحاض‬ ‫تسمية‬
:‫الشائعة‬ ‫التسمية‬
‫اإلوربقى‬ ‫أو‬ ‫ى‬ ‫الالتي‬ ‫اكسم‬ ‫من‬ ‫تقة‬ ‫الم‬ ‫عة‬ ‫ا‬ ‫ال‬ ‫ها‬ ‫بأسما‬ ‫تسمى‬‫الطبيعى‬ ‫لمصدرها‬ ً‫ا‬‫تبع‬‫حضر‬ ‫الاى‬.‫ع‬ ‫م‬ ‫ع‬
:‫الفورميك‬ ‫محض‬.‫المطحون‬ ‫مل‬ ‫ال‬ ‫تقطير‬ ‫من‬ ‫مرع‬ ‫أول‬ ‫حضر‬ ‫الحمض‬ ‫ألن‬ ‫األحمر‬ ‫مل‬ ‫ال‬ ‫اسم‬ ‫من‬
:‫اخلليك‬ ‫أو‬ ‫األستيك‬ ‫محض‬.‫الخل‬ ‫من‬
:‫البيوترييك‬ ‫محض‬.‫الزبدع‬ ‫من‬‫الباملتيك‬ ‫محض‬.‫خيل‬ ‫ال‬ ‫اب‬ ‫من‬
:‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫التسمية‬‫وبضاف‬ ‫المقابل‬ ‫األلكان‬ ‫من‬‫المقطع‬‫يوبمر‬‫إلى‬‫نهابة‬.‫األلكان‬ ‫اسم‬
‫الصيغة‬‫ملصدره‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫احلمض‬ ‫اسم‬
‫فيه‬ ‫الذى‬ ‫املقابل‬ ‫األلكان‬
‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫نفس‬
ً‫ا‬‫تبع‬ ‫احلمض‬ ‫اسم‬
‫لأليوباك‬
HCOOH‫ملر‬ ‫يال‬ ‫الفورميم‬ ‫حمض‬‫الميثان‬‫ميثانوبم‬
CH3COOH‫األسيتيم‬ ‫حمض‬‫ي‬‫الخل‬‫ر‬‫اإلبثان‬‫إبثانوبم‬
C3H7COOH‫يالزبدعر‬ ‫البوتيربم‬ ‫حمض‬‫بيوتان‬‫بيوتانوبم‬
C15H31COOH‫البالمتيم‬ ‫حمض‬‫ي‬‫خيل‬ ‫ال‬ ‫اب‬‫ر‬‫هكسادبكان‬‫هكسادبكانوبم‬
‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫أكتب‬ :‫تدريب‬
‫ي‬1‫ر‬2,2–.‫البيوتانوبم‬ ‫حمض‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫ي‬2‫ر‬2,3–‫الهكسانوبم‬ ‫حمض‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫األسيتيك‬ ‫محض‬COOH3CH
:‫التحضري‬
[1:‫احليوية‬ ‫الطريقة‬ ]
‫ب‬ ‫مصر‬ ‫فى‬ ‫بحضر‬‫الكحولي‬ ‫المحاليل‬ ‫أيسدع‬‫بكتربا‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الهواء‬ ‫ين‬ ‫أيس‬ ‫بواسطة‬ ‫المخففة‬ ‫ة‬‫ببكتربا‬ ‫تعرف‬.‫الخل‬
[2]‫حتضريه‬:‫األستيلني‬ ‫من‬
.‫بسهولة‬ ‫الحمض‬ ‫إلى‬ ‫بتأيسد‬ ‫الاى‬ ‫األسيالدهيد‬ ‫تج‬ ‫في‬ ‫لجستيلين‬ ‫الحفزبة‬ ‫بالهيدرع‬
COOH
|
COOH
OH
C = O
OH
R – C = O
‫الكربوكسيلية‬ ‫األمحاض‬‫األليفاتية‬

54. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 54
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
H2SO4 (40%) (O)
H – CC–H(g) + H2O(l)
HgSO4 / 600
C
‫أسيتم‬ ‫حمض‬‫أسيتالدهيد‬
[1:‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬ ]
‫الذر‬ ‫الكتلة‬ ‫بزيادة‬ ‫العضوية‬ ‫لألمحاض‬ ‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬ ‫تتدرج‬:‫ية‬
.‫الماء‬ ‫فى‬ ‫الاوبان‬ ‫وتامة‬ ‫نفاذع‬ ‫حة‬ ‫را‬ ‫ذو‬ ‫لد‬ ‫لل‬ ‫ياوبة‬ ‫ل‬ ‫سوا‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫األولى‬ ‫األربعة‬
.‫الماء‬ ‫فى‬ ‫الاوبان‬ ‫شحيحة‬ ‫حة‬ ‫الرا‬ ‫يربهة‬ ‫القوام‬ ‫ابتية‬ ‫ل‬ ‫سوا‬ ‫تليها‬ ‫التى‬ ‫أما‬
‫حة‬ ‫الرا‬ ‫دبمة‬ ‫صلبة‬ ‫لى‬ ‫األ‬ ‫أما‬‫شحيحة‬‫ا‬.‫الماء‬ ‫فى‬ ‫لاوبان‬
‫بدرجا‬ ‫الكربوكسيلية‬ ‫األمحاض‬ ‫غليان‬ ‫درجة‬ ‫بني‬ ‫مقارنة‬‫الكتلة‬ ‫أو‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫فى‬ ‫معها‬ ‫تتساوى‬ ‫التى‬ ‫الكحوالت‬ ‫غليان‬ ‫ت‬
‫اجلزيئية‬
.‫املقابلة‬ ‫الكحوالت‬ ‫غليان‬ ‫درجة‬ ‫من‬ ‫أعلى‬ ‫األمحاض‬ ‫غليان‬ ‫درجة‬ :‫علل‬
‫زبئاع‬ ‫ال‬ ‫من‬ ‫ين‬ ‫اث‬ ‫بين‬ ‫يتين‬ ‫هيدروجي‬ ‫رابطتين‬ ‫ن‬‫تكو‬ ‫األحماض‬ ‫ألن‬
‫واحدع‬ ‫ية‬ ‫هيدروجي‬ ‫رابطة‬ ‫تكون‬ ‫الكحوكع‬ ‫ما‬ ‫بي‬
‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬:
[1:‫اهليدروجني‬ ‫أيون‬ ‫إىل‬ ‫ترجع‬ ‫خواص‬ ]
:‫احلمضية‬ ‫اخلاصية‬
‫والبيكربوناع‬ ‫والكربوناع‬ ‫ييييييداع‬‫ي‬‫والهيدرويس‬ ‫ييييييد‬‫ي‬‫واألياس‬ ‫الهيدروجين‬ ‫يييييبق‬‫ي‬‫تس‬ ‫التى‬ ‫الفلزاع‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬ ‫حيث‬‫لتكوبن‬
‫العضوبة‬ ‫األمالح‬.
2CH3COOH(aq) + Mg(s) (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)
‫أسيت‬‫سيوم‬ ‫الماو‬ ‫اع‬
CH3COOH(aq) + NaHCO3(s) CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)
‫صودبوم‬ ‫أسيتاع‬
[2:‫اهليدروكسيل‬ ‫جمموعة‬ ‫إىل‬ ‫ترجع‬ ‫خواص‬ ]
:‫اإلسرتات‬ ‫تكوين‬‫والماء‬ ‫اإلستر‬ ‫لتكوبن‬ ‫الكحوكع‬ ‫مع‬ ‫العضوبة‬ ‫األحماض‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬
[3:‫الكربوكسيل‬ ‫جمموعة‬ ‫إىل‬ ‫ترجع‬ ‫خواص‬ ]
‫حاس‬ ‫ال‬ ‫يروماع‬ ‫مثل‬ ‫حفز‬ ‫امل‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الهيدروجين‬ ‫بواسطة‬ ‫الكربويسيلية‬ ‫األحماض‬ ‫تختزل‬‫درجة‬ ‫د‬200°‫م‬.
‫مثال‬::‫األسيتيك‬ ‫محض‬ ‫من‬ ‫اإليثانول‬ ‫حتضري‬
:‫األسيتيك‬ ‫محض‬ ‫عن‬ ‫الكشف‬
:‫احلامضية‬ ‫كشف‬
‫بيكرب‬ ‫أو‬ ‫يربوناع‬ ‫ملح‬ ‫إلى‬ ‫الحمض‬ ‫يافة‬‫ي‬‫إض‬ ‫د‬‫واا‬ ‫د‬ ‫يا‬‫ي‬‫وبتص‬ ‫فوران‬ ‫بحدث‬ ‫يودبوم‬‫ي‬‫ص‬ ‫وناع‬‫الكربون‬ ‫ييد‬‫ي‬‫أيس‬ ‫ثانى‬‫الاى‬
‫ير‬ ‫ال‬ ‫ماء‬ ‫بعكر‬.
O ……H – O
//
R – C C – R
//
O – H …… O
O O
|| H2SO4 ||
R – C – OH + H – OR R – C – OR + H2O
O
|| CuCrO4
CH3 – C – OH(aq) + 2H2(g) CH3CH2OH(v) + H2O(V)
200 o
c
H
CH3 – C = O(l)
OH
CH3 – C = O(l)
‫األليفاتي‬ ‫لألمحاض‬ ‫العامة‬ ‫اخلواص‬‫ة‬

55. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 55
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:)‫(اإلسرتة‬ ‫اإلسرت‬ ‫تكوين‬ ‫كشف‬
‫أو‬ ‫الزهور‬ ‫من‬ ‫فة‬‫مختل‬ ‫ألنواع‬ ‫ح‬ ‫يروا‬ ‫ية‬‫الاي‬ ‫ها‬‫حت‬ ‫برا‬ ‫المميزع‬ ‫اإلسييييييتراع‬ ‫لتكوبن‬ ‫الكحوكع‬ ‫مع‬ ‫ماض‬‫األح‬ ‫ل‬ ‫فا‬‫تت‬
‫والحمضر‬ ‫الكحول‬ ‫وع‬ ‫ل‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫الفوايع‬
‫األرو‬ ‫األمحاض‬:‫ماتية‬
‫يرب‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫مريباع‬ ‫هى‬‫زبن‬ ‫ب‬ ‫بحلقة‬ ‫متصلة‬ ‫أيثر‬ ‫أو‬ ‫ويسيل‬
‫زوبم‬ ‫ب‬ ‫حمض‬‫فثاليم‬ ‫حمض‬‫تيرفثاليم‬ ‫حمض‬‫سلسليم‬ ‫حمض‬
‫دبةر‬ ‫القا‬ ‫يأحادى‬‫دبةر‬ ‫القا‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫يث‬‫ا‬ ‫يث‬‫دبةر‬ ‫القا‬ ‫ى‬
‫البنزويك‬ ‫محض‬
:‫البنزويك‬ ‫محض‬ ‫حتضري‬
‫درجة‬ ‫د‬ ‫وى‬ ‫ال‬ ‫بالهواء‬ ‫الطولوبن‬ ‫بأيسدع‬4005
.‫الفاندبوم‬ ‫أيسيد‬ ‫لامس‬ ‫وجود‬ ‫وفى‬ ‫م‬
V2O5
2 + 3O2(g) 2 + 2H2O(v)
(l) 400 o
c (aq)
.ً‫ا‬‫تطابر‬ ‫ل‬ ‫وأ‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ً‫ا‬‫ذوبان‬ ‫ل‬ ‫وأ‬ ‫األليفاتية‬ ‫األحماض‬ ‫من‬ ً‫ال‬‫لي‬ ‫وى‬ ‫أ‬ ‫األروماتية‬ ‫األحماض‬
.‫األليفاتية‬ ‫األمحاض‬ ‫فى‬ ‫املوجودة‬ ‫تشبه‬ ‫بها‬ ‫اهليدروكسيل‬ ‫جمموعة‬ ‫تفاعالت‬
[1‫أو‬ ‫الفلزات‬ ‫مع‬ ‫أمالح‬ ‫تكوين‬ ]:‫كربوناتها‬ ‫أو‬ ‫هيدروكسيدتها‬
+ NaOH(aq) + H2O(l)
‫صودبوم‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫ملح‬
[2‫الك‬ ‫مع‬ ‫إسرتات‬ ‫تكوين‬ ]‫حوالت‬
HCl ‫جاف‬
+ C2H5OH(l) + H2O(l)
‫اإلبثيل‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫استر‬
[1‫ال‬ ‫محض‬ ]:‫فورميك‬COOH-H
.‫نفسع‬ ‫ن‬ ً‫ا‬ ‫دفا‬ ‫مل‬ ‫ال‬ ‫بفرال‬ ‫الاى‬ ‫الحمض‬ ‫هو‬
.‫والبالستيم‬ ‫ير‬ ‫والعقا‬ ‫والعطور‬ ‫ربة‬ ‫الح‬ ‫والمبيداع‬ ‫الصبغياع‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬
COOC2H5(aq)
‫األروماتية‬ ‫الكربوكسيلية‬ ‫األمحاض‬
COOH
COOH
COOH
COOHCH3
COOH(l)
‫حياتنا‬ ‫فى‬ ‫العضوية‬ ‫األمحاض‬
COOH
OH
COOH
COOH
COOH(l) COONa(aq)

56. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 56
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
[2:‫األستيك‬ ‫محض‬ ]COOH3CH
‫قى‬ ‫ال‬ ‫الحمض‬100%‫د‬ ‫مد‬ ‫بت‬ ‫نفاذع‬ ‫حة‬ ‫را‬ ‫ذو‬165
.‫الثلج‬ ‫بع‬ ‫ت‬ ‫شفافة‬ ‫بلوراع‬ ‫هيئة‬ ‫لى‬ ‫م‬
‫المخفذ‬ ‫الحمض‬4%.‫اال‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬ ‫الاى‬ ‫الخل‬ ‫هو‬
.‫ربة‬ ‫الح‬ ‫والمبيداع‬ ‫والصبغاع‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫الص‬ ‫الحربر‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫أولية‬ ‫مادع‬
[3:‫البنزويك‬ ‫محض‬ ]
‫يييحيح‬‫ي‬‫ش‬ً‫ال‬‫اب‬ ‫ليكون‬ ‫ييييومى‬‫ي‬‫وبوتاس‬ ‫يييودبومى‬‫ي‬‫ص‬ ‫ملح‬ ‫إلى‬ ‫بحول‬ ‫ولاا‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ‫الاوبان‬
.‫سم‬ ‫بال‬ ‫امتصاصع‬ ‫وبسهل‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ‫للاوبان‬
‫الصييييييودبوم‬ ‫بتزواع‬ ‫ملح‬0.1%‫تم‬ ‫أنها‬ ‫حافظة‬ ‫يمادع‬ ‫مم‬‫لى‬ ‫الفطرباع‬ ‫تكون‬ ‫ع‬
‫األوابة‬ ‫هال‬
[4:‫السرتيك‬ ‫محض‬ ])7O8H6(C
‫الليمون‬ :‫الموالح‬ ‫فى‬ ‫بوجد‬5:7%‫والبرتقال‬1%
‫ى‬ ‫الهيدروجي‬ ‫م‬ ‫الر‬ ‫بقلل‬ ‫ألنع‬ ‫األوابة‬ ‫لى‬ ‫البكتربا‬ ‫نمو‬ ‫ع‬ ‫بم‬(pH)
.‫وطعمها‬ ‫لونها‬ ‫لى‬ ‫ليحافظ‬ ‫مدع‬ ‫الم‬ ‫للفايهة‬ ‫بضاف‬
[5‫الالكت‬ ‫محض‬ ]:‫يك‬)3O6H3(C
‫يكر‬‫ي‬‫س‬ ‫لى‬ ‫البكتربا‬ ‫أنواع‬ ‫بعض‬ ‫تفراها‬ ‫التى‬ ‫اإلنزبماع‬ ‫لفعل‬ ‫ة‬ ‫نتي‬ ‫اللبن‬ ‫فى‬ ‫بوجد‬
.‫يالاليتوار‬ ‫اللبن‬
.‫العضالع‬ ‫فى‬ ً‫ا‬‫تقلص‬ ‫وبسبب‬ ‫اق‬ ‫ال‬ ‫هود‬ ‫للم‬ ‫ة‬ ‫نتي‬ ‫سم‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫بتولد‬
[6‫األسكوربيك‬ ‫محض‬ ]‫جـ‬ ‫يفيتامين‬C:‫ر‬)6O8H6(C
‫إلى‬ ‫نقصع‬ ‫وبؤدى‬ ‫ليلة‬ ‫بكمياع‬ ‫سم‬ ‫ال‬ ‫إليع‬ ‫بحتاج‬‫بمرض‬ ‫واإلصابة‬ ‫سم‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫الحيوبة‬ ‫ذ‬ ‫الوظا‬ ‫بعض‬ ‫تدهور‬
‫اكسقرابوط‬‫المفاصل‬ ‫وتورم‬ ‫اللثة‬ ‫نزبذ‬ ‫رضع‬ ‫أ‬ ‫من‬ ‫والاى‬.
.‫األلضر‬ ‫الفلفل‬ ‫مثل‬ ‫والخضرأواع‬ ‫والفوايع‬ ‫الحمضياع‬ ‫فى‬ ‫بوجد‬
.‫الهواء‬ ‫وفعل‬ ‫بالحرارع‬ ‫بتحلل‬
[7:‫السلسليك‬ ‫محض‬ ]
‫ط‬ ‫إل‬ ‫لد‬ ‫بال‬ ‫الخاصة‬ ‫ميل‬ ‫الت‬ ‫مستحضراع‬ ‫من‬ ‫يثير‬ ‫ع‬ ‫م‬ ‫ع‬ ‫تص‬.‫مس‬ ‫ال‬ ‫أشعة‬ ‫من‬ ‫والحمابة‬ ‫عومة‬ ‫ال‬ ‫ع‬ ‫ا‬
.‫باب‬ ‫ال‬ ‫وحب‬ ‫لدبة‬ ‫ال‬ ‫الثأليل‬ ‫لى‬ ‫القضاء‬ ‫فى‬ ‫د‬ ‫بسا‬
.‫األسبربن‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬
.‫المعدع‬ ‫رحة‬ ‫فى‬ ‫المتسبب‬ ‫يان‬ ‫أنع‬ ‫إك‬ ‫والصداع‬ ‫البرد‬ ‫أمراض‬ ‫لعالج‬ ‫استخدم‬
[8:‫األمينية‬ ‫األمحاض‬ ]
‫العض‬ ‫لجحماض‬ ‫ية‬ ‫أمي‬ ‫تقاع‬ ‫م‬ ‫بأنها‬ ‫ية‬ ‫األمي‬ ‫األحماض‬ ‫تعرف‬.‫وبة‬
‫هو‬ ‫ية‬ ‫األمي‬ ‫األحماض‬ ‫أنواع‬ ‫أبسط‬:‫أستيمر‬ ‫و‬ ‫األمي‬ ‫يحمض‬ ‫البسين‬ ‫ال‬ ‫حمض‬
- NH2 + HCH2COOH NH2CH2COOH + H-
‫جالبسين‬ ‫حمض‬‫و‬ ‫أمي‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫أستيم‬ ‫حمض‬
‫أستيمر‬ ‫و‬ ‫أمي‬ ‫يحمض‬
‫الم‬ ‫ية‬ ‫األمي‬ ‫األحماض‬‫الطبيعة‬ ‫اع‬ ‫البروتي‬ ‫فى‬ ‫وجودع‬‫ييييييرون‬ ‫بوجد‬ ‫ولكن‬ ‫متعددع‬
.‫الطبيعية‬ ‫اع‬ ‫البروتي‬ ‫فى‬ ‫فقط‬ ً‫ا‬‫حمض‬
.‫و‬ ‫أمي‬ ‫األلفا‬ ‫نوع‬ ‫من‬ ‫اع‬ ‫البروتي‬ ‫فى‬ ‫الموجودع‬ ‫ية‬ ‫األمي‬ ‫األحماض‬
‫ي‬ ‫ألفا‬ ‫الكربون‬ ‫بارع‬ ‫ييلة‬‫ي‬‫متص‬ ‫تكون‬ ‫و‬ ‫األمي‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫فيع‬ ‫و‬ ‫أمي‬ ‫األلفا‬𝛂‫تلى‬ ‫التى‬ ‫وهى‬ ‫ر‬
.‫مباشرع‬ ‫الكربويسيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬
COOH
COONa
COOK
H
|
H – C – COOH
|
HO – C – COOH
|
H – C – COOH
|
H
OH
|
CH3 – CH – COOH
R – CH – COOH
|
NH2

57. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 57
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫وتعتب‬‫من‬ ‫بتكون‬ ‫وهو‬ ‫األنسولين‬ ‫جزئ‬ ‫مثل‬ ‫ية‬ ‫األمي‬ ‫لجحماض‬ ‫بوليمراع‬ ‫اع‬ ‫البروتي‬ ‫ر‬51ً‫ا‬‫حمض‬ ‫ر‬ ‫لستة‬ ‫جزئ‬
ً‫ا‬‫ي‬ ‫أمي‬
‫س‬1)‫العلمى‬ ‫التفسري‬ ‫(ما‬ )‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ :‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬ :
1-‫دبة‬ ‫القا‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫الفثاليم‬ ‫حمض‬ ‫ما‬ ‫بي‬ ،‫دبة‬ ‫القا‬ ‫أحادى‬ ‫البيوتانوبم‬ ‫حمض‬”‫ا‬ ‫الب‬ ‫بالصيغة‬ ‫إجابتم‬ ً‫ا‬‫موضح‬‫لكل‬ ‫ية‬
.‫مهما‬‫ي‬03/‫أولر‬
2-.‫ية‬ ‫الده‬ ‫باألحماض‬ ‫الكربويسيل‬ ‫أحادبة‬ ‫بعة‬ ‫الم‬ ‫األليفاتية‬ ‫األحماض‬ ‫تسمى‬‫ي‬07/‫ثانر‬
3-.‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الكتلة‬ ‫فى‬ ‫معها‬ ‫تتساوى‬ ‫التى‬ ‫الكحوكع‬ ‫وليان‬ ‫درجة‬ ‫من‬ ‫لى‬ ‫أ‬ ‫الكربويسيلية‬ ‫األحماض‬ ‫وليان‬ ‫درجة‬
‫ي‬10/‫أولر‬
4-‫با‬ ‫الكرع‬ ‫بى‬ ‫ك‬ ‫بعض‬ ‫إصابة‬.‫اللعب‬ ‫اء‬ ‫أث‬ ‫العضلى‬ ‫د‬ ‫ل‬‫ي‬09/‫أاهرر‬
5-.‫ى‬ ‫الثل‬ ‫الخليم‬ ‫بحمض‬ ‫قى‬ ‫ال‬ ‫األسيتيم‬ ‫حمض‬ ‫بسمى‬
6-‫الصودبوم‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫بستخدم‬0.1%.‫المحفوظة‬ ‫األوابة‬ ‫حفظ‬ ‫فى‬
7-.‫األوابة‬ ‫حفظ‬ ‫وفى‬ ‫مدع‬ ‫الم‬ ‫الفايهة‬ ‫حفظ‬ ‫فى‬ ‫الستربم‬ ‫حمض‬ ‫بستخدم‬
‫س‬2:‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫املناسب‬ ‫االادى‬ ‫احلرو‬ ‫اكتب‬ :
‫ي‬1‫ر‬‫حمض‬ ‫بحضر‬:‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الطولوبن‬ ‫بأيسدع‬ ‫زوبم‬ ‫الب‬‫ي‬04/‫أولر‬
‫الفاندبوم‬ ‫أيسيد‬ ‫لامس‬ ‫يأر‬‫المحمضة‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫يبر‬
‫يز‬ ‫الم‬ ‫أيسيد‬ ‫ثانى‬ ‫يجر‬‫الكروميم‬ ‫حمض‬ ‫يدر‬
‫ي‬2‫ر‬: ‫تج‬ ‫ب‬ ‫الطولوبن‬ ‫أيسدع‬ ‫د‬
‫يأر‬‫زالدهيد‬ ‫الب‬‫األسيتيم‬ ‫حمض‬ ‫يبر‬‫زوبم‬ ‫الب‬ ‫حمض‬ ‫يجر‬‫ول‬ ‫الفي‬ ‫يدر‬
‫ي‬3‫ر‬‫الحم‬ ‫ل‬ ‫تفا‬: ‫بسمى‬ ‫الكحول‬ ‫مع‬ ‫الكربويسيلغ‬ ‫ض‬
‫يأر‬‫األسترع‬‫ة‬ ‫السلف‬ ‫يبر‬‫األيسدع‬ ‫يجر‬‫اكلتزال‬ ‫يدر‬
‫ي‬4‫ر‬:ً‫ك‬‫يحو‬ ‫بعتبر‬ ‫األبزوبروبيل‬ ‫يحول‬
‫أولغ‬ ‫يأر‬‫غ‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يبر‬‫ثالثغ‬ ‫يجر‬‫ثانوي‬ ‫يدر‬
‫س‬3:‫بني‬ ‫قارن‬ :‫الماء.ي‬ ‫فى‬ ‫والاوبان‬ ‫الحامضية‬ ‫حيث‬ ‫من‬ ‫األليفاتية‬ ‫واألحماض‬ ‫األروماتية‬ ‫األحماض‬08/‫سر‬
‫س‬4:‫التفاعل‬ ‫ظروو‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫اآلتية‬ ‫التفاعالت‬ ‫ناتج‬ ‫الرمزية‬ ‫باملعادالت‬ ‫بني‬ :
1-‫الفاندبوم‬ ‫أيسيد‬ ‫لامس‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الهواء‬ ‫ين‬ ‫بأيس‬ ‫الطولوبن‬ ‫أيسدع‬‫ي‬97/‫ثانر‬
‫س‬5‫عضوية‬ ‫مركبات‬ ‫ثالثة‬ ::C, B, A:‫ي‬96/‫ثانر‬
a..‫الكاوبة‬ ‫الصودا‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫وك‬ ‫الصودبوم‬ ‫فلز‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬
b.‫ي‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬.‫الصودبوم‬ ‫وهيدرويسيد‬ ‫يربوناع‬ ‫من‬ ‫ل‬
c.‫المريب‬ ‫إلى‬ ‫وبتأيسد‬ ‫فورميل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬(B)
:‫بأتى‬ ‫ما‬ ‫أجب‬ ‫السابقة‬ ‫المعلوماع‬ ‫من‬
3-‫من‬ ‫يل‬ ‫إليها‬ ‫تمى‬ ‫ب‬ ‫التى‬ ‫المريباع‬ ‫هى‬ ‫ما‬C, B, A.‫ها‬ ‫م‬ ‫لكل‬ ً‫ك‬‫مثا‬ ‫اذير‬
4-‫المريبين‬ ‫ل‬ ‫لتفا‬ ‫الرمزبة‬ ‫المعادلة‬ ‫ايتب‬B, A.‫ل‬ ‫التفا‬ ‫ظروف‬ ‫يتابة‬ ‫مع‬
‫س‬6‫ا‬ ::‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫لكل‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫ذكر‬
‫ي‬1‫ر‬‫ي‬06/‫ي‬ ‫ثانر‬2‫ر‬‫ي‬09/‫أولر‬
COOHHOOC
H
|
H – C – COOH
|
HO-C – COOH
|
H – C – COOH
|
H
‫األسئلة‬

58. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 58
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫س‬7:‫التالية‬ ‫للمركبات‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ :
‫ي‬1‫البسين‬ ‫ال‬ ‫ر‬‫ي‬96/‫أولر‬‫ي‬2‫الفيثاليم‬ ‫حامض‬ ‫ر‬‫ي‬00/‫أولر‬
‫ي‬3‫ذراع‬ ‫من‬ ‫دد‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫الكربويسيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫حمض‬ ‫ر‬‫ي‬ ‫الكربويسيل‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫دد‬ ‫تساوى‬ ‫الكربون‬06/‫أولر‬
‫ي‬4‫الستربم‬ ‫حمض‬ ‫ر‬‫ي‬07/‫أولر‬‫ي‬5‫التيرفثاليم‬ ‫حمض‬ ‫ر‬‫ي‬09/‫أولر‬
‫ي‬6‫أسيتيم‬ ‫و‬ ‫أمي‬ ‫ألفا‬ ‫حمض‬ ‫ر‬‫ي‬10/‫سر‬
‫س‬8:‫حملاليلها‬ ‫احلامضية‬ ‫اخلواص‬ ‫فى‬ ‫الزيادة‬ ‫حسب‬ ً‫ا‬‫تصاعدي‬ ً‫ا‬‫ترتيب‬ ‫اآلتية‬ ‫املواد‬ ‫رتب‬ :(02/)‫أول‬
‫ول‬ ‫الفي‬-‫زوبم‬ ‫الب‬ ‫حمض‬-‫ا‬‫إلبثانول‬-‫األسيتيم‬ ‫حمض‬
‫س‬9‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫بني‬ ً‫ا‬‫عملي‬ ‫متيز‬ ‫كيف‬ :‫؟‬
‫ي‬1.‫قى‬ ‫ال‬ ‫الخليم‬ ‫وحمض‬ ‫المخفذ‬ ‫الخليم‬ ‫حمض‬ ‫ر‬‫ي‬09/‫أولر‬
‫ي‬3‫األسيتيم‬ ‫حمض‬ ‫ر‬–‫اإلبثيلى‬ ‫الكحول‬‫ي‬10/‫سر‬
‫س‬10‫إيثانول‬ ‫على‬ ‫حتتوى‬ ‫زجاجات‬ ‫ثالث‬ ‫أمامك‬ :–‫فينول‬–.‫أسيتيك‬ ‫محض‬‫ي‬10/‫أولر‬
‫أن‬ ‫م‬ ‫بمك‬ ‫ييذ‬ ‫وضح‬.ً‫ا‬‫ملي‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫لى‬ ‫تتعرف‬
‫س‬11:‫هلا‬ ‫البنائية‬ ‫والصيغ‬ ‫التالية‬ ‫املواد‬ ‫أمساء‬ ‫اكتب‬ :
‫ي‬1‫ر‬.‫ليها‬ ‫ليحافظ‬ ‫مدع‬ ‫الم‬ ‫الفايهة‬ ‫إلى‬ ‫بضاف‬ ‫ضوى‬ ‫حامض‬‫ي‬10/‫ثانر‬
‫ي‬2‫ر‬.‫الزبدع‬ ‫من‬ ‫وبستخلص‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫أحادى‬ ‫ألفاتى‬ ‫حمض‬‫ي‬10/‫ثانر‬
‫ي‬3‫ر‬‫األوابة‬ ‫لى‬ ‫البكتربا‬ ‫نمو‬ ‫ع‬ ‫تم‬.‫ي‬11/‫سر‬
‫س‬12‫امل‬ ‫رتب‬ :‫هلا‬ ‫احلمضية‬ ‫الصفة‬ ‫لزيادة‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ً‫ا‬‫تصاعدي‬ ً‫ا‬‫ترتيب‬ ‫ركبات‬(10/)‫ثان‬
‫س‬13:‫أن‬ ‫فوجد‬ )‫(ب‬ ، )‫(أ‬ ‫عضويني‬ ‫مركبني‬ ‫عن‬ ‫الكشف‬ ‫أجرى‬ :(10/)‫ثان‬
.‫الصودبوم‬ ‫هيدرويسيد‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫وك‬ ‫الصودبوم‬ ‫فلز‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫يأر‬ ‫المريب‬
‫ويربونا‬ ‫الصودبوم‬ ‫هيدرويسيد‬ ‫من‬ ‫يل‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫يبر‬ ‫المريب‬.‫الصودبوم‬ ‫ع‬
3-.‫هما‬ ‫م‬ ‫لكل‬ ‫مثال‬ ‫ذير‬ ‫مع‬ ‫المريبين‬ ‫من‬ ً‫ال‬‫ي‬ ‫إليها‬ ‫تمى‬ ‫ب‬ ‫التى‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫لى‬ ‫تعرف‬
4-.‫ل‬ ‫التفا‬ ‫شروط‬ ‫ذير‬ ‫مع‬ ‫يبر‬ ، ‫يأر‬ ‫المريب‬ ‫بين‬ ‫بحدث‬ ‫الاى‬ ‫ل‬ ‫التفا‬ ‫توضح‬ ‫متزنة‬ ‫معادلة‬ ‫ايتب‬
‫س‬14:‫أمكن‬ ‫كلما‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫إجابتك‬ ً‫ا‬‫مدعم‬ ‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫لكل‬ ً‫ا‬‫علمي‬ ً‫ا‬‫تفسري‬ ‫اكتب‬ :
1-‫الكحول‬ ‫وليان‬ ‫درجة‬ ‫من‬ ‫لى‬ ‫أ‬ ‫الفورميم‬ ‫حمض‬ ‫وليان‬ ‫درجة‬‫الميثيلى‬.‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الكتلة‬ ‫فى‬ ‫تقاربهما‬ ‫من‬ ‫بالروم‬
‫س‬15:‫التالية‬ ‫التحويالت‬ ‫إجراء‬ ‫ميكنك‬ ‫كيف‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫بني‬ :
1-.‫اإلبثيلين‬ ‫من‬ ‫األستيم‬ ‫حمض‬2-.‫الطولوبن‬ ‫من‬ ‫زوبم‬ ‫الب‬ ‫حمض‬
‫س‬16‫والبنائية‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ ::‫التالية‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫من‬ ‫مركب‬ ‫لكل‬
1-.‫دبة‬ ‫القا‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫أروماتى‬ ‫ضوى‬ ‫حمض‬
2-.‫الفاندبوم‬ ‫أيسيد‬ ‫لامس‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫بالهواء‬ ‫الطولوبن‬ ‫أيسدع‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫المريب‬
:‫اإلسرتات‬‫الكحوالت‬ ‫مع‬ ‫الكربوكسيلية‬ ‫األمحاض‬ ‫احتاد‬ ‫نواتج‬ ‫هى‬
‫ا‬ ‫فى‬ ‫توجد‬ ‫فهى‬ ‫الطبيعة‬ ‫فى‬ ‫بكثرع‬ ‫اإلستراع‬ ‫ر‬ ‫ت‬ ‫ت‬.‫والحيوانية‬ ‫باتية‬ ‫ال‬ ‫لمواد‬
CH3COOHHCl CH3OHCOOH
OH
‫اإلسرتات‬
O O
|| ||
R – C – OH + H – OR R – C – OR + H2O
‫استر‬ ‫ماء‬‫يحول‬‫حمض‬

59. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 59
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫الخاصييية‬ ‫كهة‬ ‫وال‬ ‫حتها‬ ‫برا‬ ‫العطربة‬ ‫والزبوع‬ ‫واألاهار‬ ‫الفوايع‬ ‫تمد‬ ‫التى‬ ‫وهى‬ ‫ذيية‬ ‫حة‬ ‫برا‬ ‫اإلسيييتراع‬ ‫وتتميز‬
.‫بها‬
.ً‫ا‬‫ارب‬ ‫ت‬ ‫كهاع‬ ‫وال‬ ‫العطور‬ ‫إلنتاج‬ ‫دبدع‬ ‫ضوبة‬ ‫أستراع‬ ‫حضرع‬
.‫واألحماض‬ ‫للكحوكع‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الكتل‬ ‫بارتفاع‬ ً‫ا‬‫ي‬ ‫تدرب‬ ‫اإلستراع‬ ‫حة‬ ‫را‬ ‫تقل‬
.‫المرتفعة‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الكتل‬ ‫ذاع‬ ‫اإلستراع‬ ‫من‬ ‫حل‬ ‫ال‬ ‫شمع‬
‫يييربن‬‫ي‬‫ليس‬ ‫ال‬ ‫من‬ ‫يييتقة‬‫ي‬ ‫م‬ ‫يييتراع‬‫ي‬‫أس‬ ‫هى‬ ‫والدهون‬ ‫الزبوع‬‫ية‬ ‫ده‬ ‫أحماض‬ ‫مع‬ ‫ييييل‬‫ي‬‫الهيدرويس‬ ‫ثالثى‬ ‫يحول‬ ‫وهو‬
‫الية‬.
‫اإلسرتات‬ ‫تسمية‬
‫ق‬ ‫ال‬ ‫باسم‬ ‫اإلستر‬ ‫بسمى‬‫الحامضى‬.‫األربل‬ ‫اسم‬ ‫أو‬ ‫األلكيل‬ ‫واسم‬
:‫اإلسرتات‬ ‫حتضري‬
CH3COOH(l) + C2H5OH(l) CH3COOC2H5(aq) + H2O(l)
‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫مثل‬ ‫للماء‬ ‫ة‬ ‫ناا‬ ‫مادع‬ ‫ييييتخدم‬‫ي‬‫تس‬‫للتخلص‬ ‫اف‬ ‫ال‬ ‫الهيدروجين‬ ‫يلوربد‬ ‫واا‬ ‫أو‬
‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الماء‬ ‫من‬‫العكسى‬ ‫ل‬ ‫التفا‬ ‫ع‬ ‫لم‬.
:‫اإلسرتات‬ ‫خواص‬
:‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬
‫اإل‬‫واألحماض‬ ‫الكحوكع‬ ‫ن‬ ‫وليانها‬ ‫درجة‬ ‫وتقل‬ ‫ل‬ ‫سييوا‬ ‫معظمها‬ ‫سييتراع‬‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الكتلة‬ ‫فى‬ ‫معها‬ ‫المتسيياوبة‬
‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫وجود‬ ‫لعدم‬‫القطبية‬ ‫يييل‬‫ي‬‫الهيدرويس‬(-OH)‫ييبب‬‫ي‬‫تتس‬ ‫التى‬ ‫واألحماض‬ ‫الكحوكع‬ ‫من‬ ‫يل‬ ‫فى‬ ‫الموجودع‬
‫معا‬ ‫جزبئاتها‬ ‫ربط‬ ‫فى‬‫بال‬‫روابط‬‫ال‬.‫ية‬ ‫هيدروجي‬
:‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬
[1‫ا‬ ‫التحلل‬ ]:‫ملائى‬‫اإلسترع‬ ‫ملية‬ ‫كس‬
O O
|| ||
R – C – OR + H2O R – C – OH + ROH
‫يحول‬‫حمض‬‫ماء‬‫إستر‬
COOC2H5OOCC2H5
‫إستر‬‫زواع‬ ‫ب‬‫اإلبثيل‬
CH3-CH2-C-O
O
‫إستر‬‫بروبانواع‬‫يل‬ ‫الفي‬
O-C
O
CH3-CH2-
C3H7COOC2H5
CH3COOC2H5
‫إستر‬‫إبثانواع‬‫اإلبثيل‬
C2H5COO CH3
‫إستر‬‫بروبانواع‬‫الميثيل‬
HCOOCH3
‫إستر‬‫ميثانواع‬‫الميثيل‬‫إستر‬‫بيوتانواع‬‫اإلبثيل‬

60. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 60
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫احلامضى‬ ‫املائى‬ ‫التحلل‬ ]‫[أ‬
:‫والحمض‬ ‫الكحول‬ ‫بتكون‬ ‫حيث‬ ‫د‬ ‫مسا‬ ‫يعامل‬ ‫مخفذ‬ ‫معدنى‬ ‫حمض‬ ‫باستخدام‬ ‫بتم‬
CH3COOC2H5(l) + H2O(l)
H+
CH3COOH(aq) + C2H5OH(l)
:)‫(التصنب‬ ‫القاعدى‬ ‫املائى‬ ‫التحلل‬ ]‫[ب‬
‫الكح‬ ‫بتكون‬ ‫حيث‬ ‫ى‬ ‫ما‬ ‫لوى‬ ‫مع‬ ‫بالتسخين‬ ‫بتم‬‫الحامض‬ ‫وملح‬ ‫ول‬
:‫الصابون‬‫عالية‬ ‫كربوكسيلية‬ ‫ألمحاض‬ ‫الصوديوم‬ ‫أمالح‬ ‫عن‬ ‫عبارة‬.
CH3COOC2H5(l) + NaOH(aq) CH3COONa(aq) + C2H5OH(l)
C6H5COOC2H5(l) + NaOH(aq) C6H5COONa(aq) + C2H5OH(l)
[2:)‫النشادرى‬ ‫(التحلل‬ ‫باألمونيا‬ ‫التحلل‬ ]
‫ا‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬‫ادرىر‬ ‫ال‬ ‫يالتحلل‬ ‫والكحول‬ ‫الحامض‬ ‫أميد‬ ‫لتكون‬ ‫األمونيا‬ ‫مع‬ ‫إلستراع‬
CH3COOC2H5(l) + NH3(g) CH3CONH2(l) + C2H5OH(l)
‫أسيتاميد‬‫األبثيل‬ ‫أسيتاع‬
C6H5COOC2H5(l) + NH3(g) C6H5CONH2(l) + C2H5OH(l)
‫زاميد‬ ‫ب‬‫األبثيل‬ ‫زواع‬ ‫ب‬
:‫لإلسرتات‬ ‫املهمة‬ ‫االستخدامات‬
‫كمكس‬ ‫الغذائية‬ ‫الصناعات‬ ‫من‬ ‫كثرية‬ ‫مهمة‬ ‫مواد‬ ‫منها‬ ‫جعلت‬ ‫ذكية‬ ‫بروائح‬ ‫اإلسرتات‬ ‫تتميز‬:‫طعم‬ ‫بات‬
[1:‫طعم‬ ‫مكسبات‬ ‫االسرتات‬ ]
‫اإلسرت‬‫الكيميائية‬ ‫الصيغة‬‫الرائحة‬
‫األبزوبيوتيل‬ ‫فورماع‬‫التوع‬
‫األويتيل‬ ‫أسيتاع‬‫البرتقال‬
‫تيل‬ ‫الب‬ ‫بروبانواع‬‫مش‬ ‫الم‬
‫الميثيل‬ ‫بيوتانواع‬‫التفاح‬
‫األبثيل‬ ‫بيوتانواع‬‫األناناس‬
‫زبل‬ ‫الب‬ ‫أسيتاع‬‫الياسمين‬ ‫اب‬
O CH3
|| |
H – C – O – CH2 – CH – CH3
O
||
CH3 – C – O – (CH2)7 – CH3
O
||
CH3 – CH2 – C – O – (CH2)4 – CH3
O
||
CH3 – (CH2)2 – C – O – CH3
O
||
CH3 – (CH2)2 – C – O – CH2 – CH3
O
||
CH3 – C – O – CH2 – C6H5

61. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 61
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
[2]‫اإلسرتات‬:‫وزيوت‬ ‫كدهون‬
‫اجللسرييد‬ ‫ثالثى‬ ‫تسمى‬ ‫ولذا‬ ‫العضوية‬ ‫األمحاض‬ ‫مع‬ ‫اجلليسرول‬ ‫تفاعل‬ ‫من‬ ‫ناجتة‬ ‫إسرتات‬ ‫عن‬ ‫عبارة‬ ‫والدهون‬ ‫الزيوت‬
‫من‬ ‫جزبئاع‬ ‫ثالثة‬ ‫مع‬ ‫يييييلر‬‫ي‬‫الهيدرويس‬ ‫ثالثى‬ ‫ييحول‬ ‫ييييربن‬‫ي‬‫ليس‬ ‫ال‬ ‫من‬ ‫واحد‬ ‫جزئ‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫بتكون‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫جزئ‬ ‫يل‬ ‫ألن‬
‫أ‬ ‫واحد‬ ‫نوع‬ ‫من‬ ‫تكون‬ ‫د‬ ‫والتى‬ ‫ية‬ ‫الده‬ ‫األحماض‬‫أو‬ ‫طوبلة‬ ‫األحماض‬ ‫لهال‬ ‫الكربونية‬ ‫يييييلة‬‫ي‬‫يييييلس‬‫ي‬‫الس‬ ‫تكون‬ ‫د‬ ‫و‬ ‫مختلفة‬ ‫و‬
.‫بعة‬ ‫م‬ ‫وير‬ ‫أو‬ ‫بعة‬ ‫م‬ ‫صيرع‬
+ + 3H2O
:‫التصنب‬ ‫عملية‬
‫للدهن‬ ‫املائى‬ ‫التحلل‬‫البوتاسيوم‬ ‫أو‬ ‫الصوديوم‬ ‫هيدروكسيد‬ ‫مثل‬ ‫قوية‬ ‫قلوية‬ ‫مادة‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ )‫اجلليسريد‬ ‫ثالثى‬ ‫(إسرت‬ ‫الزيت‬ ‫أو‬
[3])‫اسرت‬ ‫(البوىل‬ ‫كبوليمرات‬ ‫اإلسرتات‬
‫هو‬ :‫أستر‬ ‫البولى‬ ‫أنواع‬ ‫أشهر‬‫الدايرون‬ ‫نسيج‬
‫جليكول‬ ‫واإلثيلين‬ ‫التيرفثاليم‬ ‫حمض‬ ‫أسترع‬ ‫من‬ ‫الدايرون‬ ‫نسيج‬ ‫ع‬ ‫بص‬
+ HO – CH2 – CH2 – OH(l)
‫جليكول‬ ‫إثيلين‬‫التيرفثاليم‬ ‫حمض‬
‫الدايرون‬
‫التكاثذ‬ ‫ملية‬ ‫يييييتمر‬‫ي‬‫وتس‬‫زئ‬ ‫ال‬ ‫طرف‬ ‫الحمض‬ ‫بهاجم‬ ‫أو‬ ‫الحمض‬ ‫ناحية‬ ‫من‬ ‫زئ‬ ‫ال‬ ‫طرف‬ ‫الكحول‬ ‫بهاجم‬ ‫بأن‬ ً‫ا‬‫ي‬ ‫ييميا‬
‫الديرونر‬ ‫يألياف‬ ‫استر‬ ‫البولى‬ ‫بسمى‬ ‫طوبل‬ ‫جزئ‬ ‫بتكون‬ ‫التكاثذ‬ ‫ملية‬ ‫وبتكرار‬ ‫الكحول‬ ‫ناحية‬ ‫من‬
:‫الداكرون‬ ‫استخدمات‬ ‫أهم‬)‫منه‬ ‫تصنع‬ ‫مخوله‬ ‫(بسبب‬
1-.‫التالفة‬ ‫رابين‬ ‫ال‬ ‫كستبدال‬ ‫أنابيب‬ ‫ع‬ ‫م‬ ‫ع‬ ‫تص‬
2-‫ع‬ ‫تص‬.‫القلب‬ ‫صماماع‬ ‫ع‬ ‫م‬
[4]:‫طبية‬ ‫كعقاقري‬ ‫اإلسرتات‬
‫المستخدم‬ ‫والحمض‬ ‫واألسبربن‬ ‫المروخ‬ ‫اب‬ ‫وأبسطها‬ ‫أشهرها‬ ‫ير‬ ‫العقا‬ ‫من‬ ‫يثير‬ ‫مل‬ ‫فى‬ ‫العضوبة‬ ‫اإلستراع‬ ‫تستخدم‬
‫لوجود‬ ‫والكحول‬ ‫الحمض‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫الاى‬ ‫السلسليم‬ ‫حمض‬ ‫هو‬ ‫العقاربن‬ ‫هابن‬ ‫تحضير‬ ‫فى‬(OH , COOH)
[1:‫املروخ‬ ‫زيت‬ ‫حتضري‬ ]
‫ي‬ ‫بستخدم‬ ‫الاى‬ ‫المروخ‬ ‫واب‬‫الروماتيزمية‬ ‫اآلكم‬ ‫لتخفيذ‬ ‫موضعى‬ ‫دهان‬
+ H – O – CH3(l) + H2O
‫المروخ‬ ‫اب‬‫ميثانول‬
‫ميثيلر‬ ‫يسلسيالع‬
CH2 – OH
|
CH – OH
|
CH2 – OH
HOOC – R1 CH2 – OOC – R1
|
CH – OOC – R2
|
CH2 – OOC – R3
- H2O
O
| |
HO – C –
O
| |
– C – OH(l)
O
| |
HO – C –
O
| |
– C – O – CH2 – CH2 – OH
OH(l)
O
||
– C – OCH3
OH(l)
O
||
– C – OH
HOOC – R2
HOOC – R3

62. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 62
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
[2‫اإلسربين‬ ‫حتضري‬ ]
+ H2O(l)
‫السلسليمر‬ ‫حمض‬ ‫يأستيل‬ ‫أسبربن‬‫أستيم‬ ‫حمض‬
:‫األسربين‬
‫الحرارع‬ ‫درجة‬ ‫وتخفض‬ ‫الصداع‬ ‫آكم‬ ‫تخفذ‬ ‫التى‬ ‫ير‬ ‫العقا‬ ‫أهم‬ ‫األسبربن‬ ‫بعتبر‬.
‫ب‬.‫القلبية‬ ‫األاماع‬ ‫حدوث‬ ‫ع‬ ‫فيم‬ ‫الدم‬ ‫لط‬ ‫ت‬ ‫من‬ ‫قلل‬
‫الفعال‬ ‫المادع‬‫إليع‬ ‫اكسييتيل‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫إضييافة‬ ‫أن‬ ‫إك‬ ‫السييلسييليم‬ ‫حمض‬ ‫ة‬)-CO3(CH‫وتقلل‬ ‫الطعم‬ ‫دبم‬ ‫علع‬ ‫ت‬
.‫حمضوتع‬
‫ستيم‬‫األ‬ ‫وحمض‬ ‫سليم‬‫سل‬‫ال‬ ‫حمض‬ ‫تج‬ ‫ب‬ ‫سم‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫سبربن‬‫األ‬ ‫بتحلل‬‫و‬‫المعدع‬ ‫دار‬ ‫ل‬ ً‫ا‬ ‫تهي‬ ‫سبب‬‫ت‬ ‫أحماض‬ ‫هى‬
‫فى‬ ‫ماابة‬ ‫ألاها‬ ‫أو‬ ‫بلعها‬ ‫بل‬ ‫األسبربن‬ ‫حبة‬ ‫بتفتي‬ ‫صح‬ ‫ب‬ ‫لاا‬ ‫المعدع‬ ‫رحة‬ ‫تسبب‬ ‫د‬ ‫و‬.‫الماء‬
H+
+ H2O + CH3COOH(aq)
‫األلوم‬ ‫هيدرويسيد‬ ‫مثل‬ ‫لوبة‬ ‫بمادع‬ ‫مختلطة‬ ‫تكون‬ ‫األسبربن‬ ‫من‬ ‫أنواع‬ ‫اك‬ ‫ه‬.‫ة‬ ‫ات‬ ‫ال‬ ‫الحموضة‬ ‫لتعادل‬ ‫يوم‬
‫س‬1:‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫كل‬ ‫عليه‬ ‫الذى‬ ‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اكتب‬ :
1-‫والكحول‬ ‫الحامض‬ ‫أميد‬ ‫لتكيون‬ ‫األمونيا‬ ‫مع‬ ‫اكستراع‬ ‫ل‬ ‫تفا‬‫ي‬97/‫ثانر‬‫ي‬98/‫ثانر‬
2-‫حمضى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ ‫الماء‬ ‫مع‬ ‫اإلستراع‬ ‫ل‬ ‫تفا‬‫ي‬08/‫سر‬
3-‫ال‬ ‫الكحول‬ ‫مع‬ ‫السلسليم‬ ‫حمض‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫تج‬ ‫ب‬ ‫أستر‬.‫مثيلى‬‫ي‬09/‫أولر‬
4-.‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫مع‬ ‫التيرفثاليم‬ ‫حمض‬ ‫تكاثذ‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫البوليمر‬‫ي‬10/‫أاهرر‬
5-.‫الحامض‬ ‫وملح‬ ‫الكحول‬ ‫وبتكون‬ ‫ى‬ ‫ما‬ ‫لوى‬ ‫مع‬ ‫األستر‬ ‫ل‬ ‫تفا‬
6-.‫العضوبة‬ ‫األحماض‬ ‫مع‬ ‫ليسرول‬ ‫ال‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫ة‬ ‫نات‬ ‫استراع‬ ‫ن‬ ‫بارع‬
7-‫أحد‬ ‫لمونومربن‬ ‫ييييييترية‬ ‫م‬ ‫تكاثذ‬ ‫ملية‬ ‫من‬ ‫تج‬ ‫ب‬ ‫بوليمر‬‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يحول‬ ‫واآللر‬ ‫الحامضييييييية‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫زئ‬ ‫ل‬ ‫هما‬
.‫الهيدرويسيل‬
8-.‫الروماتزمية‬ ‫اآلكم‬ ‫لتخفيذ‬ ‫موضعى‬ ‫ضوى‬ ‫يدهان‬ ‫بستخدم‬
9-.‫القلبية‬ ‫األاماع‬ ‫حدوث‬ ‫ع‬ ‫فيم‬ ‫الدم‬ ‫لط‬ ‫ت‬ ‫ع‬ ‫لم‬ ‫بستخدم‬ ‫قار‬
10-.‫ليسربن‬ ‫ال‬ ‫مع‬ ‫استراع‬ ‫هيئة‬ ‫لى‬ ‫الدهون‬ ‫فى‬ ‫توجد‬
‫س‬2‫التفسري‬ ‫(ما‬ )‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ :‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬ :)‫العلمى‬
1-‫البرد‬ ‫نزكع‬ ‫لعالج‬ ‫السلسليم‬ ‫حمض‬ ‫استخدام‬ ‫ن‬ ‫األسبربن‬ ‫استخدام‬ ‫بفضل‬‫ي‬10/‫ثانر‬
2-.‫األسيتيم‬ ‫حمض‬ ‫وليان‬ ‫درجة‬ ‫من‬ ‫ل‬ ‫أ‬ ‫الميثيل‬ ‫فورماع‬ ‫وليان‬ ‫درجة‬‫ي‬10/‫أاهرر‬
3-.‫حة‬ ‫والرا‬ ‫للطعم‬ ‫يمكسباع‬ ‫اإلستراع‬ ‫تستخدم‬
4-.‫األحماض‬ ‫أميداع‬ ‫لتحضير‬ ً‫ا‬‫مصدر‬ ‫اإلستراع‬ ‫تعتبر‬
5-‫ا‬ ‫حبة‬ ‫بتفتي‬ ‫صح‬ ‫ب‬.‫الماء‬ ‫فى‬ ‫ماابة‬ ‫ألاها‬ ‫أو‬ ‫ألسبربن‬
6-.‫بالتصبن‬ ‫تسمى‬ ‫الكاوبة‬ ‫الصودا‬ ‫مع‬ ‫األستر‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫ملية‬
HO – C – CH3
| |
O(l)
O H(l)
– COOH
O – C – CH3
| |
O(s)
– COOH
O
||
– C – OH
O – C – CH3(s)
||
O
COOH
OH(aq)
‫األسئلة‬

63. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 63
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
7-.‫والصداع‬ ‫البرد‬ ‫أمراض‬ ‫الج‬ ‫فى‬ ‫السليسليم‬ ‫حمض‬ ‫ن‬ ‫اإلسبربن‬ ‫بفضل‬
8-.‫يوم‬ ‫األلوم‬ ‫هيدرويسيد‬ ‫مثل‬ ‫لوبة‬ ‫بمادع‬ ‫مختلطة‬ ‫تكون‬ ‫األسبربن‬ ‫أنواع‬ ‫بعض‬
9-‫األ‬ ‫وليان‬ ‫درجاع‬ ‫ن‬ ‫وليانها‬ ‫درجة‬ ‫تقل‬ ‫اإلستراع‬.‫زبئى‬ ‫ال‬ ‫الوان‬ ‫فى‬ ‫معها‬ ‫المتساوبة‬ ‫الكحوكع‬ ‫أو‬ ‫حماض‬
‫س‬3:‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫املناسب‬ ‫االادى‬ ‫احلرو‬ ‫اكتب‬ :
‫ي‬1‫ر‬‫وينتج‬ ‫اإليثيل‬ ‫بنزوات‬ ‫مع‬ ‫النشادر‬ ‫غاز‬ ‫يتفاعل‬…(10/)‫س‬
‫زبن‬ ‫ب‬ ‫يأر‬‫زاميد‬ ‫ب‬ ‫يبر‬‫زبن‬ ‫يلوروب‬ ‫يجر‬‫زوبم‬ ‫ب‬ ‫حمض‬ ‫يدر‬
‫ي‬2‫ر‬‫يسمى‬ ‫الكحول‬ ‫مع‬ ‫الكربوكسيلي‬ ‫احلمض‬ ‫تفاعل‬:
‫يأر‬‫األسترع‬‫ة‬ ‫السلف‬ ‫يبر‬‫األيسدع‬ ‫يجر‬‫اكلتزال‬ ‫يدر‬
‫ي‬3‫ر‬............ ‫و‬ ‫السلسليك‬ ‫هما‬ ‫محضني‬ ‫لينتج‬ ‫اإلنسان‬ ‫جسم‬ ‫فى‬ ‫اإلسربين‬ ‫يتحلل‬(16/)‫أول‬
.‫الفيثاليم‬ ]‫[أ‬.‫زوبم‬ ‫الب‬ ]‫[ب‬.‫األسيتيم‬ ]‫[ج‬.‫األيساليم‬ ]‫[د‬
‫س‬4:‫بني‬ ‫قارن‬ :.‫والتصبن‬ ‫األسترع‬
‫س‬5‫الرمزية‬ ‫باملعادالت‬ ‫بني‬ ::‫التفاعل‬ ‫ظروو‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫اآلتية‬ ‫التفاعالت‬ ‫ناتج‬
1-‫اإلبثيل‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫من‬ ‫زاميد‬ ‫ب‬‫ي‬97/‫أولر‬
2-‫اإلبثيل‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫مع‬ ‫األمونيا‬ ‫ل‬ ‫تفا‬‫ي‬07/‫أولر‬
‫س‬6:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫لكل‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫اذكر‬ :
‫ي‬1‫ر‬‫ي‬06/‫ثانر‬
‫ي‬2‫تكاثذ‬ ‫من‬ ‫تج‬ ‫ب‬ ‫مريب‬ ‫ر‬.‫جليكول‬ ‫اإلثيلين‬ ‫مع‬ ‫تيرفثاليم‬ ‫حمض‬‫ي‬10/‫سر‬
‫س‬7:‫من‬ ‫كل‬ ‫به‬ ‫يقوم‬ ‫الذى‬ ‫الدور‬ ‫ما‬ :
1-‫األستر‬ ‫تكوبن‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫فى‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬‫ي‬06/‫ثانر‬‫ي‬09/‫أولر‬
‫س‬8:‫التالية‬ ‫للمركبات‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ :
[1]‫ي‬ ‫لسربد‬ ‫ال‬ ‫ثالثى‬ ‫استر‬01/‫أولر‬‫ي‬2‫ب‬ ‫أروماتى‬ ‫حمض‬ ‫ر‬‫الت‬ ‫من‬ ‫تج‬‫لجسبربن‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫حلل‬‫ي‬06/‫أولر‬
‫ي‬3‫الدايرون‬ ‫نسيج‬ ‫يع‬ ‫تص‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬ ‫حمض‬ ‫ر‬‫ي‬06/‫أولر‬
‫س‬9:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫كل‬ )‫(املتزنة‬ ‫الرمزية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :
1-‫اكستر‬ ‫تحضير‬ ‫د‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫بع‬ ‫بقوم‬ ‫الاى‬ ‫الدور‬‫ي‬95/‫ثانر‬
2-‫اإلبثيل‬ ‫أسيتاع‬ ‫مع‬ ‫األمونيا‬ ‫واا‬ ‫ل‬ ‫تفا‬‫ي‬04/‫أولر‬
‫س‬10:‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫اآلتية‬ ‫للمركبات‬ ‫الكيميائى‬ ‫االسم‬ ‫اكتب‬ :
‫ي‬1‫ر‬‫ي‬2‫ر‬‫ي‬10/‫أولر‬
‫ي‬3‫ر‬‫ي‬11/‫سر‬
‫س‬11‫الكيميائ‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ ::‫من‬ ‫كل‬ ‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫املوزونة‬ ‫ية‬
‫ي‬1‫ر‬.‫الطولوبن‬ ‫من‬ ‫اإلبثيل‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫استر‬‫ي‬08/‫أولر‬
‫ي‬2‫ر‬‫السلسليم‬ ‫حمض‬ ‫من‬ ‫األسبربن‬‫ي‬10/‫سر‬
COOHHOOC
– COOH
O – C – CH3
| |
O
CH3 – CH2 – C – O
||
O
CH3 – CH2 – O – C
||
O

64. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 64
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫س‬12:ً‫ا‬‫صحيح‬ ً‫ا‬‫ترتيب‬ ‫املستطيالت‬ ‫بداخل‬ ‫ما‬ ‫ترتيب‬ ‫أعد‬ :(08/)‫ثان‬
‫س‬13‫لتحضري‬‫الالزمة‬ ‫املوزونة‬ ‫الكيميائية‬ ‫املعادلة‬ ‫اكتب‬ ‫ثم‬ ‫التالية؟‬ ‫املركبات‬ ‫من‬ ‫كل‬ ‫لتحضري‬ ‫الالزمة‬ ‫املواد‬ ‫هى‬ ‫ما‬ :.‫األسربين‬ :(08/)‫أول‬
‫س‬14‫با‬ ‫وضح‬ ::‫التفاعل‬ ‫شروط‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫املوزونة‬ ‫الكيميائية‬ ‫ملعادالت‬-
1-.‫ضوى‬ ‫حمض‬ ‫أميد‬ ‫إلى‬ ‫أروماتى‬ ‫حمض‬ ‫تحوبل‬
2-‫األمونيا‬ ‫مع‬ ‫اإلبثيل‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ‫ل‬ ‫تفا‬‫ي‬08/‫سر‬
‫س‬15‫دما‬ ‫و‬ ‫جراحية‬ ‫ملية‬ ‫إلجراء‬ ‫يبر‬ ‫مخدرع‬ ‫لمادع‬ ‫واحتاج‬ ‫يأر‬ ‫رع‬ ‫متف‬ ‫بمادع‬ ‫دى‬ ‫ج‬ ‫أصييييييب‬ ‫الحروب‬ ‫أحدى‬ ‫فى‬ :
‫طا‬ ‫فأ‬ ‫بصداع‬ ‫شعر‬ ‫افاق‬.‫يجر‬ ‫المادع‬ ‫الطبيب‬ ‫ل‬‫ي‬09/‫ثانر‬
‫يييغة‬‫ي‬‫الص‬ ‫يتابة‬ ‫مع‬ ‫ييين‬‫ي‬‫القوس‬ ‫بين‬ ‫من‬ ‫ييحيحة‬‫ي‬‫الص‬ ‫اإلجابة‬ ‫بالتيار‬ ‫التالية‬ ‫ييئلة‬‫ي‬‫األس‬ ‫ن‬ ‫أجب‬ ‫ييابقة‬‫ي‬‫الس‬ ‫للفقرع‬ ‫راءتم‬ ‫بعد‬
.‫ية‬ ‫الكيميا‬
1-‫تكون‬ ‫د‬ ‫يأر‬ ‫المادع‬‫يجامكسان‬ :–‫نفثالين‬–‫طولوبنر‬ ‫نيترو‬ ‫ثالثى‬
2-‫تكون‬ ‫د‬ ‫يبر‬ ‫المادع‬‫يطولوبن‬ :–‫هالوثان‬–‫ح‬‫البكربمر‬ ‫مض‬
3-‫تكون‬ ‫د‬ ‫يجر‬ ‫المادع‬‫المروخ‬ ‫اب‬ ‫ي‬ :–‫الميثيل‬ ‫اسيتاع‬ ‫استر‬–‫حمض‬ ‫استيل‬‫السلسليمر‬
‫س‬16‫يأتى؟‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫دور‬ ‫ما‬ :
1-.‫األستر‬ ‫تكوبن‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫فى‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬‫ي‬10/‫سر‬
‫س‬17:‫هلا‬ ‫البنائية‬ ‫والصيغ‬ ‫التالية‬ ‫املواد‬ ‫أمساء‬ ‫اكتب‬ :
‫ي‬1‫ر‬‫م‬ ‫السلسليم‬ ‫حمض‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫تج‬ ‫ت‬ ‫مادع‬.‫الميثانول‬ ‫ع‬‫ي‬10/‫ثانر‬
‫ي‬2‫ر‬‫الدايرون‬ ‫نسيج‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫بدلل‬ ‫أروماتى‬ ‫حمض‬‫ي‬10/‫أاهرر‬
‫ي‬3‫ر‬.‫اإلبثيل‬ ‫زواع‬ ‫لب‬ ‫وشادرى‬ ‫ال‬ ‫التحلل‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫األميد‬‫ي‬10/‫أاهرر‬
‫س‬18:‫التالية‬ ‫التحويالت‬ ‫إجراء‬ ‫ميكنك‬ ‫كيف‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫بني‬ :.‫زاميد‬ ‫الب‬ ‫إلى‬ ‫زبن‬ ‫الب‬
‫س‬19‫اجلزيئ‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ ::‫التالية‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫من‬ ‫مركب‬ ‫لكل‬ ‫والبنائية‬ ‫ية‬
1-‫وجود‬ ‫فى‬ ‫اإلبثانول‬ ‫مع‬ ‫زوبم‬ ‫الب‬ ‫حمض‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫المريب‬HCl.‫اف‬ ‫ال‬
2-.‫الصودبوم‬ ‫بيكربوناع‬ ‫مع‬ ‫لع‬ ‫تفا‬ ‫د‬ ً‫ا‬‫فور‬ ‫وبحدث‬ ‫اإلبثيل‬ ‫ألسيتاع‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫التحلل‬ ‫نواتج‬ ‫أحد‬
‫س‬20‫معادالت‬ ‫بدون‬ ( : ‫من‬ ‫كل‬ ‫يف‬ ‫اإلسرت‬ ‫متيؤ‬ ‫نواتج‬ ‫ما‬ :)1-. ‫الحمضغ‬ ‫الوسط‬2-. ‫القلوي‬ ‫الوسط‬
‫س‬21:‫على‬ ‫احلصول‬ ‫توضح‬ ‫التى‬ ‫املتزنة‬ ‫الكيميائية‬ ‫املعادالت‬ ‫اكتب‬ :.‫الطولوبن‬ ‫من‬ ‫زاميد‬ ‫الب‬‫ي‬11/‫سر‬
‫س‬22:‫اآلتية‬ ‫األسئلة‬ ‫عن‬ ‫أجب‬ ‫ثم‬ ‫التاىل‬ ‫املركب‬ ‫فى‬ ‫املوجودة‬ ‫الوظيفية‬ ‫اجملموعات‬ ‫تفحص‬ :‫ي‬11/‫سر‬
‫الو‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫أى‬ ‫حدد‬:‫التى‬ ‫ظيفية‬
‫ي‬1‫ر‬.‫الصودبوم‬ ‫بيكربوناع‬ ‫بواسطة‬ ‫المريب‬ ‫ة‬ ‫معال‬ ‫د‬ ً‫ا‬‫فوران‬ ‫تحدث‬
‫ي‬2‫ر‬‫يلوربد‬ ‫مع‬ ‫المريب‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬ ً‫ا‬‫ي‬ ‫يي‬‫ي‬‫فس‬ ‫ب‬ ً‫ا‬‫لون‬ ‫ظهور‬ ‫ن‬ ‫ييئولة‬‫ي‬‫مس‬ ‫تعتبر‬
‫الحدبد‬(III)
‫ي‬3‫ر‬.‫يحول‬ ‫مع‬ ‫المريب‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫إذا‬ ‫إستر‬ ‫تكوبن‬ ‫ها‬ ‫بمك‬
CH3 – C – NH2
||
O
H2O
H2SO4(40%)
HgSO4 /600c
C2H2
(O) CH3COOC2H5
2H2/CuCrO4
(2000c)
CH3CHO
CH3COOH
H2SO4 (conc.)
CH3CH2OHNH3
CH3COOH
COOH
O
||
O – C – CH2NH2HO

65. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 65
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫ي‬1‫ر‬‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ ‫تعرب‬O)4H2(C.‫ألدهيد‬ ‫عن‬
‫الصي‬ ‫ايتب‬ :ً‫ك‬‫أو‬.‫األلدهيد‬ ‫لهاا‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫غة‬
.‫الهيدرويسيل‬ ‫دبد‬ ‫أللدهيد‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ‫ايتب‬ :ً‫ا‬‫ثاني‬
=============================================================
‫ي‬2‫ر‬:‫والفينوالت‬ ‫الكحوالت‬ ‫بني‬ ‫التاىل‬ ‫اجلدول‬ ‫فى‬ ‫قارن‬
‫املقارنة‬ ‫وجه‬‫الكحوالت‬‫الفينوالت‬
‫الشمس‬ ‫دوار‬ ‫على‬ ‫التأثري‬
‫التفاع‬‫اهلالوجينية‬ ‫األمحاض‬ ‫مع‬ ‫ل‬
=============================================================
‫ي‬3‫ر‬:‫األيوباك‬ ‫بنظام‬ ‫التاىل‬ ‫للمركب‬ ‫الكيميائى‬ ‫االسم‬ ‫اكتب‬
=============================================================
‫ي‬4‫ر‬‫حيتوى‬ ‫مركب‬ ‫على‬ ‫احلصول‬ ‫ميكنك‬ ‫كيف‬ ‫باملعادلة‬ ‫وضح‬‫اجملموعة‬ ‫على‬‫اجملموعة‬ ‫على‬ ‫حيتوى‬ ‫مركب‬ ‫من‬
=============================================================
‫ي‬5‫ر‬:)‫(ب‬ ‫أو‬ )‫(أ‬ ‫عن‬ ‫اإلجابة‬ ‫ختري‬
:‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬
‫ي‬‫أ‬‫ر‬.‫اإلبثابن‬ ‫من‬ ‫سلفونيم‬ ‫زبن‬ ‫ب‬ ‫حمض‬
‫ي‬‫ب‬‫ر‬1,1.‫اإلبثابن‬ ‫من‬ ‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
=============================================================
‫ي‬6‫ر‬:‫الصحيحة‬ ‫اإلجابة‬ ‫ختري‬
‫للمريب‬ ‫ى‬ ‫الكيميا‬ ‫اكسم‬DDT:
‫يلور‬ ‫ثالثى‬ ‫يل‬ ‫في‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ]‫[أ‬‫و‬.‫إبثان‬.‫ميثان‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يل‬ ‫في‬ ‫ثالثى‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬ ]‫[ب‬
.‫ميثان‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬ ‫يل‬ ‫في‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ]‫[ج‬‫في‬ ‫ثالثى‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬ ]‫[د‬‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يل‬.‫إبثان‬
=============================================================
‫ي‬7‫ر‬‫سرت‬ ‫إ‬(A)‫اجلزيئية‬ ‫صيغته‬)5H6COOC3(CH‫ثم‬ .‫اجلزيئية‬ ‫صيغة‬ ‫ال‬ ‫نفس‬ ‫له‬ ‫سرت‬ ‫إل‬ ‫البنائية‬ ‫صيغة‬ ‫ال‬ ‫اكتب‬ ،
‫لإلسرت‬ ‫النشادرى‬ ‫التحلل‬ ‫معادلة‬ ‫اكتب‬(B).
=============================================================
‫ي‬8‫ر‬.‫امليثان‬ ‫من‬ ‫إيثانال‬ ‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬
=============================================================
‫ي‬9‫ر‬:)‫(ب‬ ‫أو‬ )‫(أ‬ ‫عن‬ ‫اإلجابة‬ ‫ختري‬
:‫العبارع‬ ‫ليع‬ ‫تدل‬ ‫الاى‬ ‫للمريب‬ ‫ى‬ ‫الكيميا‬ ‫اكسم‬ ‫ايتب‬
‫األمونيوم‬ ‫سياناع‬ ‫تسخين‬ ‫من‬ ‫ناتج‬ ‫ضوى‬ ‫مريب‬ ]‫[أ‬.
.‫اف‬ ‫ال‬ ‫ظيذ‬ ‫الت‬ ‫ملياع‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬ ‫ى‬ ‫هالوجي‬ ‫ضوى‬ ‫مريب‬ ]‫[ب‬
=============================================================
‫ي‬10‫ر‬:‫الصحيحة‬ ‫اإلجابة‬ ‫ختري‬
:‫تج‬ ‫ب‬ ‫البروبين‬ ‫مع‬ ‫الهيدروبروميم‬ ‫حمض‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬
]‫[أ‬1،1.‫بروموبروبين‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬]‫[ب‬1،2.‫بروموبروبين‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
]‫[ج‬2–‫ب‬.‫روموبروبان‬]‫[د‬1–‫بروموبروبان‬.
=============================================================
‫ي‬11‫ر‬:)‫(ب‬ ‫أو‬ )‫(أ‬ ‫عن‬ ‫اإلجابة‬ ‫ختري‬
‫ي‬‫أ‬‫ر‬.‫لع‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫وايتب‬ ‫السلسليم‬ ‫حمض‬ ‫أستيل‬ ‫لى‬ ‫تحصل‬ ‫ييذ‬ ‫بالمعادلة‬ ‫وضح‬
‫مصر‬ ‫إمتحان‬‫األول‬ ‫(الدور‬2017)
C
H HC
HH
CCC
H3 H
HHH
C OC OH H

66. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 66
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫ي‬‫ب‬‫ر‬‫تحصل‬ ‫ييذ‬ ‫بالمعادلة‬ ‫وضح‬‫ل‬‫ى‬‫استخد‬ ‫وايتب‬ ،‫ليسربن‬ ‫ال‬ ‫نتراع‬ ‫ثالثى‬.‫لع‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫ام‬
=============================================================
‫ي‬12‫ر‬:)‫(ب‬ ‫أو‬ )‫(أ‬ ‫عن‬ ‫اإلجابة‬ ‫ختري‬
:‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫باملعادالت‬ ‫بني‬
‫ي‬‫أ‬‫ر‬‫الفعالة‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫مريب‬(- O -)‫الفعالة‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫مريب‬ ‫من‬(-COOH)
‫ي‬‫ب‬‫ر‬‫الفعالة‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫مريب‬(– C = C –)‫مريب‬ ‫من‬‫الفعالة‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬(-COOH)
=============================================================
‫ي‬13‫ر‬:‫التاىل‬ ‫اجلدول‬ ‫أكمل‬
‫مونومر‬‫للبوليمر‬ ‫التجارى‬ ‫االسم‬‫البلمرة‬ ‫نوع‬‫البوليمر‬ ‫خواص‬‫البوليمر‬ ‫استخدامات‬ ‫أحد‬
‫كلوروإيثني‬
=============================================================
‫ي‬1‫ر‬:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫عبارة‬ ‫لكل‬ ‫الصحيحة‬ ‫اإلجابة‬ ‫اخرت‬
‫زبن‬ ‫يتروب‬ ‫ال‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫ناتج‬................. ‫حفز‬ ‫يعامل‬ ‫الحدبد‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الكلور‬ ‫مع‬
.‫زبن‬ ‫نيتروب‬ ‫يلورو‬ ‫أرثو‬ ]‫[أ‬.‫زبن‬ ‫يلورونيتروب‬ ‫بارا‬ ]‫[ب‬
.‫زبن‬ ‫نيترويلوروب‬ ‫أرثو‬ ]‫[ج‬‫يلورونيتر‬ ‫ميتا‬ ]‫[د‬.‫زبن‬ ‫وب‬
=============================================================
‫ي‬2‫ر‬:‫من‬ ‫لكل‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫اذكر‬
.‫السيتربم‬ ‫حمض‬ ]‫[أ‬.‫الهالوثان‬ ]‫[ب‬
=============================================================
‫ي‬3‫ر‬‫ال‬ ‫الكيميائية‬ ‫املعادالت‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ،‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫بكل‬ ‫املقصود‬ ‫ما‬:‫ذلك‬ ‫توضح‬ ‫تى‬
.‫باإلضافة‬ ‫البلمرع‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ]‫[أ‬. ‫يراف‬ / ‫فربدل‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ]‫[ب‬
=============================================================
‫ي‬4‫ر‬‫الدال‬ ‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اكتب‬:‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫على‬
‫م‬ ‫الم‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫ضوبة‬ ‫مريباع‬‫و‬‫يالوظيفيةر‬ ‫الفعالة‬ ‫ة‬OH–2CH–
=============================================================
‫ي‬5‫ر‬‫بروبني‬ ‫من‬ ‫بروبانون‬ ‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫رمزية‬ ‫مبعادالت‬ ‫وضح‬
=============================================================
‫ي‬6‫ر‬:‫من‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬
‫بع‬ ‫ألكين‬ ]‫[أ‬5.‫ثالثى‬ ‫يحول‬ ‫إماهتع‬ ‫ن‬ ‫تج‬ ‫ب‬ ‫يربون‬ ‫ذراع‬
‫بع‬ ‫ألكان‬ ]‫[ب‬5‫ذ‬‫ميثيلين‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫وك‬ ‫يربون‬ ‫راع‬.
=============================================================
‫ي‬7‫ر‬‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫لكل‬ ‫علل‬:
.ً‫ا‬‫حامضي‬ ‫الوسط‬ ‫بكون‬ ‫أن‬ ‫بلزم‬ ‫اع‬ ‫األيي‬ ‫إماهة‬ ‫د‬
=============================================================
‫ي‬8‫ر‬:‫من‬ ‫كل‬ ‫على‬ ‫احلرارة‬ ‫أثر‬ ‫وضح‬
‫د‬ ‫اإلبثانول‬140℃
=============================================================
‫ي‬9‫ر‬:‫اآلتية‬ ‫التحويالت‬ ‫جترى‬ ‫كيف‬ ‫وضح‬ ‫فقط‬ ‫رمزية‬ ‫مبعادالت‬
.‫زاميد‬ ‫ب‬ ‫إلى‬ ‫زوبم‬ ‫ب‬ ‫حمض‬ ]‫[أ‬.‫بكربم‬ ‫حمض‬ ‫إلى‬ ‫زبن‬ ‫يلوروب‬ ]‫[ب‬
=============================================================
‫ي‬10‫ر‬‫اكت‬:‫من‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫والصيغة‬ ‫الكيميائى‬ ‫االسم‬ ‫ب‬
.‫اكسبربن‬ ]‫[أ‬.‫الدهن‬ ‫أو‬ ‫الزب‬ ]‫[ب‬
=============================================================
‫ي‬11‫ر‬‫باير‬ :‫الكيمياء‬ ‫علم‬ ‫جمال‬ ‫فى‬ ‫أمساؤهم‬ ‫اآلتى‬ ‫العلماء‬ ‫دور‬ ‫ما‬
=============================================================
‫إمتحان‬‫األول‬ ‫(الدور‬ ‫السودان‬2017)

67. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 67
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫ي‬12‫ر‬‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬)2O4H2(C:‫عضويني‬ ‫مركبني‬ ‫متثل‬
.‫األبوباك‬ ‫ظام‬ ‫ل‬ ‫تبعا‬ ‫هما‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫اسم‬ ‫ايتب‬ ]‫[أ‬.‫ذلم‬ ‫سبب‬ ‫تفسير‬ ‫مع‬ ‫الغليان؟‬ ‫درجة‬ ‫فى‬ ‫لى‬ ‫أ‬ ‫أبهما‬ ]‫[ب‬
=============================================================
‫ي‬13‫ر‬‫ب‬ ‫املقصود‬ ‫ما‬:‫من‬ ‫كل‬‫السلفنة‬
=============================================================
‫ي‬14‫ر‬.‫املروخ‬ ‫زيت‬ ‫فى‬ )‫(الوظيفية‬ ‫الفعالة‬ ‫اجملموعات‬ ‫اذكر‬
=============================================================
‫ي‬15‫ر‬‫بوليمر‬ ‫لتحضري‬ ‫الالزم‬ ‫للمونومر‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫ارسم‬(PVC)
=============================================================
‫ي‬16‫ر‬‫الفعالة‬ ‫اجملموعة‬ ‫على‬ ‫حيتوى‬ ‫أحدهما‬ ‫عضويني‬ ‫مركبني‬ ‫بني‬ ً‫ا‬‫عملي‬ ‫متيز‬ ‫كيف‬(- OH)‫على‬ ‫واآلخر‬(- COOH)
=============================================================
‫ي‬17‫ر‬:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬
]‫[أ‬‫األ‬ ‫السلفونيم‬ ‫حمض‬ ‫مريباع‬ ‫أحد‬ ‫من‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫ظذ‬ ‫م‬.‫روماتية‬
.‫اسب‬ ‫م‬ ‫ألكيل‬ ‫هاليد‬ ‫من‬ ‫الميثانول‬ ]‫[ب‬
‫ي‬1‫ر‬‫اجلزيئية‬ ‫للصيغة‬ ‫دراستك‬ ‫خالل‬ ‫من‬O)10H4(C:‫اكتب‬
.‫أولى‬ ‫لكحول‬ ‫األبوباك‬ ‫وتسمية‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ]‫[أ‬.‫ثانوى‬ ‫لكحول‬ ‫األبوباك‬ ‫وتسمية‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ]‫[ب‬
.‫ثالثى‬ ‫لكحول‬ ‫األبوباك‬ ‫وتسمية‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ]‫[ج‬‫ال‬ ‫الصيغة‬ ]‫[ج‬.‫متماثل‬ ‫إلثير‬ ‫ى‬ ‫الكيميا‬ ‫واكسم‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ب‬
=============================================================
‫ي‬2‫ر‬:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫فى‬ ‫اخلط‬ ‫فوق‬ ‫ما‬ ‫صوب‬
‫الحلقى‬ ‫البيوتان‬ ‫فى‬ ‫الروابط‬ ‫بين‬ ‫الزوابا‬°109.5
=============================================================
‫ي‬3‫ر‬‫يأت‬ ‫مما‬ ً‫ال‬‫ك‬ ‫رتب‬:ً‫ا‬‫تصاعدي‬ ‫ى‬
‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬–‫الميثيل‬ ‫إسترفورماع‬–‫ليسرول‬ ‫ال‬–‫وليانهار‬ ‫درجة‬ ‫يحسب‬ ‫اإلبثانول‬
=============================================================
‫ي‬4‫ر‬‫الرمزية‬ ‫باملعادالت‬ ‫إجابتك‬ ً‫ا‬‫موضح‬ ‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫علل‬‫أمكن‬ ‫ما‬:
‫بالصودا‬ ‫اآلروماتية‬ ‫السلفونيم‬ ‫حمض‬ ‫مريباع‬ ‫ة‬ ‫معال‬.‫الكاوبة‬
=============================================================
‫ي‬5‫ر‬:‫يأتى‬ ‫عما‬ ‫أجب‬ ‫أمامك‬ ‫املوضح‬ ‫الرسم‬ ‫خالل‬ ‫من‬
.‫المعمل‬ ‫فى‬ ‫الغاا‬ ‫هاا‬ ‫تحضير‬ ‫معادلة‬ ‫ايتب‬
‫م‬ ‫ر‬ ‫المحلول‬ ‫ما‬(1)‫دتع؟‬ ‫فا‬ ‫وما‬ ‫؟‬
‫الغاا؟‬ ‫هاا‬ ‫من‬ ‫الطولوبن‬ ‫لى‬ ‫تحصل‬ ‫ييذ‬
‫ياا‬‫ي‬‫ه‬ ‫احتراق‬ ‫لى‬ ‫ية‬‫ي‬‫يدال‬‫ي‬‫ال‬ ‫ية‬‫ي‬‫يادل‬‫ي‬‫المع‬ ‫يب‬‫ي‬‫ايت‬
.‫وى‬ ‫ال‬ ‫الهواء‬ ‫فى‬ ‫الغاا‬
=============================================================
‫ي‬6‫ر‬:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫فى‬ ‫الصحيحة‬ ‫اإلجابة‬ ‫ختري‬
[PVC]‫من‬ ‫ناتج‬ ‫بوليمر‬ ‫ن‬ ‫بارع‬
.‫فلورويلوروابثين‬ ]‫[أ‬.‫يلوروبروبيلين‬ ]‫[ب‬‫فلوروابثين‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫يلوروث‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ]‫[ج‬.‫يلوروابثين‬ ]‫[د‬
...... ‫حمض‬‫أنواع‬ ‫بعض‬ ‫تفراها‬ ‫التى‬ ‫اإلنزبماع‬ ‫لفعل‬ ‫ة‬ ‫نتي‬ ‫اللبن‬ ‫فى‬ ‫بوجد‬ ......‫الاليتوا‬ ‫لى‬ ‫البكتربا‬
.‫الاليتيم‬ ]‫[أ‬.‫البسين‬ ‫ال‬ ]‫[ب‬.‫زوبم‬ ‫الب‬ ]‫[ج‬.‫السلسليم‬ ]‫[د‬
=============================================================
‫ي‬7‫ر‬‫الت‬ ‫املتزنة‬ ‫الرمزية‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬:‫التالية‬ ‫فاعالت‬
‫إمتحان‬‫األول‬ ‫(الدور‬ ‫األزهر‬2017)
1
‫واا‬

68. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 68
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
.‫التسخين‬ ‫مع‬ ‫زبن‬ ‫يلوروب‬ ‫لمريب‬ ‫لوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫التحلل‬
=============================================================
‫ي‬8‫ر‬:‫من‬ ‫كل‬ ‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫املتزنة‬ ‫الرمزية‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬
.‫الموكس‬ ‫من‬ ‫اإلبثانول‬
.‫اإلبثيلين‬ ‫من‬ ‫الدايرون‬ ‫نسيج‬
‫م‬ ‫اإلبثانال‬.‫بع‬ ‫م‬ ‫أليفاتى‬ ‫هيدرويربون‬ ‫ل‬ ‫أ‬ ‫ن‬
=============================================================
‫ي‬9‫ر‬:‫أمكن‬ ‫ما‬ ‫املوزونة‬ ‫الكيميائية‬ ‫املعادالت‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫عن‬ ً‫ا‬‫عملي‬ ‫تكشف‬ ‫كيف‬
.‫ول‬ ‫الفي‬ ]‫[أ‬.‫اإلبثيلين‬ ]‫[ب‬
=============================================================
‫ي‬10‫ر‬‫الكيمياء؟‬ ‫علم‬ ‫فى‬ ‫أمساؤهم‬ ‫اآلتية‬ ‫العلماء‬ ‫من‬ ‫كل‬ ‫دور‬ ‫ما‬
.‫ماريونيكوف‬ ]‫[أ‬.‫برابليوس‬ ]‫[ب‬
‫ي‬1‫ر‬:‫التاىل‬ ‫اجلدول‬ ‫فى‬ ‫والفينوالت‬ ‫الكحوالت‬ ‫بني‬ ‫قارن‬
‫املقارنة‬ ‫وجه‬‫الكحوالت‬‫الفينوالت‬
‫احلامضية‬ ‫درجة‬
‫الكاوية‬ ‫الصودا‬ ‫مع‬ ‫التفاعل‬
=============================================================
‫ي‬2‫ر‬:‫اآلروماتية‬ ‫املركبات‬ ‫من‬ ‫الفينيل‬ ‫وثنائى‬ ‫النفاثالني‬
.‫هما‬ ‫م‬ ‫لكل‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ‫ايتب‬ :ً‫ك‬‫أو‬
‫هما؟‬ ‫م‬ ‫مريب‬ ‫يل‬ ‫بع‬ ‫لت‬ ‫الالامة‬ ‫الهيدروجين‬ ‫موكع‬ ‫دد‬ ‫ما‬ :ً‫ا‬‫ثاني‬
=============================================================
‫ي‬3‫ر‬‫اإلجابة‬ ‫ختري‬:)‫(ب‬ ‫أو‬ )‫(أ‬ ‫عن‬
:‫العبارع‬ ‫لى‬ ‫الدال‬ ‫العلمى‬ ‫المصطلح‬ ‫ايتب‬
.‫هيدرويسيل‬ ‫تين‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫مباشرع‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ ‫حلقة‬ ‫فيع‬ ‫تتصل‬ ‫أروماتى‬ ‫مريب‬ ]‫[أ‬
.‫راحية‬ ‫ال‬ ‫الخيوط‬ ‫فى‬ ‫وبستخدم‬ ‫ولامل‬ ‫للكهرباء‬ ‫اال‬ ‫و‬ ‫الحرارع‬ ‫درجاع‬ ‫بتحمل‬ ‫بوليمر‬ ]‫[ب‬
=============================================================
‫ي‬4‫ر‬:‫الصحيحة‬ ‫اإلجابة‬ ‫ختري‬
:‫تج‬ ‫ب‬ ‫البروبين‬ ‫مع‬ ‫الهيدرويلوربم‬ ‫حمض‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬
]‫[أ‬1،1–.‫يلوروبروبين‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬]‫[ب‬1،2–‫يلوروبروبين‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
]‫[ج‬2–.‫يلوروبروبان‬]‫[د‬1–‫يلوروبر‬‫و‬.‫بان‬
=============================================================
‫ي‬5‫ر‬‫اإلج‬ ‫ختري‬:)‫(ب‬ ‫أو‬ )‫(أ‬ ‫عن‬ ‫ابة‬
:‫لى‬ ‫تحصل‬ ‫ييذ‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫بالمعادكع‬ ‫وضح‬
.‫زبن‬ ‫الب‬ ‫من‬ ‫نيتروطولوبن‬ ‫ثالثى‬ ]‫[أ‬.‫ول‬ ‫الفي‬ ‫من‬ ‫الحلقى‬ ‫الهكسان‬ ]‫[ب‬
=============================================================
‫ي‬6‫ر‬.‫مناسب‬ ‫كحول‬ ‫من‬ ‫الربوبانون‬ ‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬
=============================================================
‫ي‬7‫ر‬:‫الصحيحة‬ ‫اإلجابة‬ ‫ختري‬
‫المريب‬ ‫بعتبر‬2،2–:‫للمريب‬ ‫أبزومر‬ ‫بيوتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
]‫[أ‬2–.‫بيوتان‬ ‫ميثيل‬]‫[ب‬2،2–.‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
]‫[ج‬2–.‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬]‫[د‬2،2–.‫بروبان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
=============================================================
‫ي‬8‫ر‬‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬O)6H2(C:‫أيزومريان‬ ‫عن‬ ‫تعرب‬
ً‫ا‬‫عملي‬ ‫بينهما‬ ‫التمييز‬ ‫ميكنك‬ ‫وكيف‬ ،‫منهما‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬
‫إمتحان‬‫مصر‬‫الثانى‬ ‫(الدور‬2017)

69. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 69
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
=============================================================
‫ي‬9‫ر‬‫الكربولي‬ ‫محض‬ ‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬.‫أروماتى‬ ‫هيدروكربون‬ ‫أبسط‬ ‫من‬ ‫ك‬
=============================================================
‫ي‬10‫ر‬‫امليثان؟‬ ‫من‬ ‫اإليثان‬ ‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬
=============================================================
‫ي‬11‫ر‬‫حنصل‬ ‫كيف‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬‫إسرت‬ ‫على‬.‫اجلليسريد‬ ‫ثالثى‬
=============================================================
‫ي‬12‫ر‬:)‫(ب‬ ‫أو‬ )‫(أ‬ ‫عن‬ ‫اإلجابة‬ ‫ختري‬
:‫لى‬ ‫تحصل‬ ‫ييذ‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫بالمعادكع‬ ‫وضح‬
.‫ضوبين‬ ‫وير‬ ‫لمريبين‬ ‫ى‬ ‫ما‬ ‫محلول‬ ‫من‬ ‫ضوى‬ ‫مريب‬ ]‫[أ‬
.‫الهيدرويسيل‬ ‫أحادى‬ ‫يحول‬ ‫من‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يحول‬ ]‫[ب‬
=============================================================
‫ي‬13‫ر‬:‫السكروز‬ ‫من‬ ‫الصوديوم‬ ‫أيثانوات‬ ‫على‬ ‫للحصول‬ ‫التالية‬ ‫اخلطوات‬ ‫رتب‬
‫يأي‬‫س‬‫تامة‬ ‫دع‬–‫يحولى‬ ‫تخمر‬–‫تعادل‬–‫ىر‬ ‫ما‬ ‫تحلل‬
‫ي‬1‫ر‬:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫فى‬ ‫الصحيحة‬ ‫اإلجابة‬ ‫ختري‬
‫لإلبثا‬ ‫الحفزبة‬ ‫الهيدرع‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الثاب‬ ‫الغير‬ ‫المريب‬............... ‫بن‬
.‫اإلبثانول‬ ]‫[أ‬.‫يل‬ ‫الفاب‬ ‫يحول‬ ]‫[ب‬.‫األسيتالدهيد‬ ]‫[ج‬.‫األستيم‬ ‫حمض‬ ]‫[د‬
............... ‫ن‬ ‫ذ‬ ‫الك‬ ‫فى‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫بحمض‬ ‫المحمضة‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫يروماع‬ ‫ثانى‬ ‫محلول‬ ‫بستخدم‬
]‫[أ‬OH5H2C]‫[ب‬CHO3CH]‫[ج‬2SO.‫سبق‬ ‫ما‬ ‫جميع‬ ]‫[د‬
=============================================================
‫ي‬2‫ر‬.‫اهليدروجينية‬ ‫اإليثيل‬ ‫كربيتات‬ :‫من‬ ‫كل‬ ‫على‬ ‫احلرارة‬ ‫أثر‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬
=============================================================
‫ي‬3‫ر‬:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫لكل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اكتب‬‫لسرب‬ ‫ال‬ ‫بثالثى‬ ‫والدهون‬ ‫الزبوع‬ ‫جزبئاع‬ ‫تسمى‬.‫د‬
=============================================================
‫ي‬4‫ر‬:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫عبارة‬ ‫كل‬ ‫على‬ ‫الدال‬ ‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اكتب‬
.‫ية‬ ‫األمي‬ ‫لجحماض‬ ‫بوليمراع‬ ‫تعتبر‬ ‫ية‬ ‫ييميا‬ ‫مريباع‬
=============================================================
‫ي‬5‫ر‬‫حتص‬ ‫كيف‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬‫.........؟‬ ‫من‬ ‫كل‬ ‫على‬ ‫ل‬
.‫أروماتى‬ ‫ى‬ ‫هالوجي‬ ‫مريب‬ ‫من‬ ‫الحروق‬ ‫لعالج‬ ‫مطهرع‬ ‫مادع‬
.‫زبن‬ ‫الب‬ ‫من‬ ‫زبن‬ ‫يلورونيتروب‬ ‫ميتا‬
=============================================================
‫ي‬6‫ر‬‫من‬ ‫أكثر‬ ‫ميثل‬ ‫ـتنقعات‬‫ـ‬‫املسـ‬ ‫غاز‬90%‫باطن‬ ‫فى‬ ‫املوجود‬ ‫الطبيعى‬ ‫الغاز‬ ‫من‬
.‫األرض‬
‫أ‬ ‫املوجود‬ ‫الشكل‬:‫يأتى‬ ‫عما‬ ‫أجب‬ .‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫الغاز‬ ‫هذا‬ ‫حتضري‬ ‫ميثل‬ ‫مامك‬
.‫المعمل‬ ‫فى‬ ‫الغاا‬ ‫هاا‬ ‫تحضير‬ ‫معادلة‬ ‫ايتب‬
‫الغاا؟‬ ‫هاا‬ ‫من‬ ‫مدريس‬ ‫فرن‬ ‫فى‬ ‫المختزل‬ ‫العامل‬ ‫لى‬ ‫تحصل‬ ‫ييذ‬
.‫الهواء‬ ‫ن‬ ‫بمعزل‬ ‫الغاا‬ ‫هاا‬ ‫تسخين‬ ‫معادلة‬ ‫ايتب‬
‫العامة‬ ‫صيغتع‬ ‫أليفاتى‬ ‫هيدرويربون‬ ‫لى‬ ‫تحصل‬ ‫ييذ‬)2-n2Hn(C
‫الغ‬ ‫هاا‬ ‫من‬‫اا؟‬
=============================================================
‫ي‬7‫ر‬:‫أن‬ ‫التفاعل‬ ‫وشروط‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادلة‬ ‫اثبت‬
.‫اإلبثيلى‬ ‫الكحول‬ ‫وليس‬ ‫األستيم‬ ‫حمض‬ ‫مصدرل‬ ‫اإلستر‬ ‫تكوبن‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الماء‬ ‫ين‬ ‫أيس‬
.‫ضعيفة‬ ‫حمضية‬ ‫صفة‬ ‫لها‬ ‫الكحوكع‬
‫الكر‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫األسيتيم‬ ‫حمض‬.‫بويسيل‬
=============================================================
‫إمتحان‬‫الثانى‬ ‫(الدور‬ ‫األزهر‬2017)
‫واا‬

70. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 70
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫ي‬8‫ر‬‫اآلتية‬ ‫العالمات‬ ‫من‬ ‫املناسبة‬ ‫العالمة‬ ‫ضع‬(= , > , <)
‫الهيدروجين‬ ‫موكع‬ ‫دد‬ .............. ‫يل‬ ‫الفي‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫من‬ ‫واحد‬ ‫مول‬ ‫ييييييبع‬ ‫لت‬ ‫الالامة‬ ‫الهيدروجين‬ ‫موكع‬ ‫دد‬
.‫فثالين‬ ‫ال‬ ‫من‬ ‫مول‬ ‫واحد‬ ‫بع‬ ‫لت‬ ‫الالامة‬
.‫البيروجالول‬ ‫فى‬ ‫الوظيفية‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫دد‬ .......... ‫ليسرول‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫الوظيفية‬ ‫اع‬ ‫الموجمو‬ ‫دد‬
.‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الكتلة‬ ‫فى‬ ‫معها‬ ‫المتساوبة‬ ‫اإلستراع‬ ‫وليان‬ ‫درجة‬ .............. ‫العضوبة‬ ‫األحماض‬ ‫وليان‬ ‫درجة‬
=============================================================
‫ي‬9‫ر‬‫ا‬‫ك‬‫ت‬‫ب‬‫ا‬‫ال‬‫س‬‫م‬‫و‬‫ا‬‫ل‬‫ص‬‫ي‬‫غ‬‫ة‬‫ا‬‫ل‬‫ك‬‫ي‬‫م‬‫ي‬‫ا‬‫ئ‬‫ي‬‫ة‬‫ل‬‫ل‬‫م‬‫ا‬‫د‬‫ة‬‫ا‬‫ل‬‫ت‬‫ى‬‫ت‬‫س‬‫ت‬‫خ‬‫د‬‫م‬:
‫ف‬‫ى‬‫ت‬‫و‬‫س‬‫ي‬‫ع‬‫ا‬‫ل‬‫ر‬‫ا‬‫ب‬‫ي‬‫ن‬‫د‬‫ال‬‫ج‬‫ا‬‫أل‬‫ا‬‫م‬‫ا‬‫ع‬‫ا‬‫ل‬‫ق‬‫ل‬‫ب‬‫ي‬‫ة‬.
‫ي‬‫م‬‫خ‬‫د‬‫ر‬‫آ‬‫م‬‫ن‬.
=============================================================
‫ي‬10‫ر‬‫ك‬‫ي‬‫ف‬‫ت‬‫ك‬‫ش‬‫ف‬‫ع‬‫ن‬‫ا‬‫مل‬‫ر‬‫ك‬‫ب‬‫ا‬‫ت‬‫أ‬‫و‬‫ا‬‫ل‬‫ش‬‫ق‬‫و‬‫ق‬‫ا‬‫ل‬‫ت‬‫ا‬‫ل‬‫ي‬‫ة‬‫م‬‫ع‬‫ك‬‫ت‬‫ا‬‫ب‬‫ة‬‫ا‬‫مل‬‫ع‬‫ا‬‫د‬‫ال‬‫ت‬:
‫ح‬‫م‬‫ض‬‫ا‬‫أل‬‫س‬‫ي‬‫ت‬‫ي‬‫م‬.
=============================================================
‫ي‬11‫ر‬‫م‬‫ا‬‫ذ‬‫ا‬‫حي‬‫د‬‫ث‬‫م‬‫ع‬‫ك‬‫ت‬‫ا‬‫ب‬‫ة‬‫ا‬‫مل‬‫ع‬‫ا‬‫د‬‫ال‬‫ت‬‫م‬‫ا‬‫أ‬‫م‬‫ك‬‫ن‬:
‫إ‬‫م‬‫ر‬‫ا‬‫ر‬‫ا‬‫ل‬‫ه‬‫ك‬‫س‬‫ا‬‫ن‬‫ا‬‫ل‬‫ع‬‫ا‬‫د‬‫ى‬‫ف‬‫ى‬‫د‬‫ر‬‫ج‬‫ة‬‫ح‬‫ر‬‫ا‬‫ر‬‫ع‬‫م‬‫ر‬‫ت‬‫ف‬‫ع‬‫ة‬‫ل‬‫ى‬‫ا‬‫م‬‫ل‬‫ح‬‫ف‬‫ز‬‫ب‬‫ح‬‫ت‬‫و‬‫ى‬‫ل‬‫ى‬‫ا‬‫ل‬‫ب‬‫ال‬‫ت‬‫ي‬‫ن‬.
www.facebook.com/HossamSew/
https://www.facebook.com/groups/1100395263416140/