1. გაკვეთილი № 18
საშინაო დავალების შემოწმება:
1. CaO + 3C  CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + HC≡CH
H 2 SO 4
O
HC≡CH + H2O CH3C
H
O O
O
CH3C CH3C
H OH
2. 2H3CCOOH + Ca  (H3CCOO)2Ca + H2
2H3CCOOH + MgO  (H3CCOO)2Mg + H2O
2H3CCOOH + Zn(OH)2  (H3CCOO)2Zn + 2H2O
2H3CCOOH + MgCO3  (H3CCOO)2Mg + H2O + CO2
H3CCO OH + HOC2H5  H3CCOOC2H5 + H2O
H3CCOOH + Cl2  H2CCOOH + HCl

Cl
Cl

H3CCOOH + 2Cl2  HCCOOH + 2HCl

Cl
Cl

H3CCOOH + 3Cl2  ClCCOOH + 2HCl

Cl
3. 2CH2=CHCOOH + 2Na  2CH2=CHCOONa + H2
CH2=CHCOOH + KOH  CH2=CHCOOK + H2O
2CH2=CHCOOH + CaCO3  (CH2=CHCOO)2Ca + H2O + CO2
CH2=CHCOOH + OHCH3  CH2=CHCOOCH3 + H2O
CH2=CHCOOH + H2  CH3CH2COOH
CH2=CHCOOH + HCl  H2CCH2COOH

Cl

2. -2-
4.
COOH COONa
 
CH2 + 2Na  CH2 + H2
 
COOH COONa
COOH COOK
 
CH2 + K2O  CH2 + H2O
 
COOH COOK
COOH COOLi
 
CH2 + 2LiOH  CH2 + 2H2O
 
COOH COOLi
COOH COONa
 
CH2 + Na2CO3  CH2 + H2O + CO2
 
COOH COONa
COOH COOCH3
 
CH2 + HOCH3  CH2 + H2 O
 
COOH COOH
COOH COOCH3
 
CH2 + 2HOCH3  CH2 + 2H2O
 
COOH COOCH3
5. CH3CH2CH2COOH
6. HOOCCH2COOH
XIV ტესტის პასუხები:
1. 2 2. 3 3. 2 4. 1 5. 2
6. 4 7. 3 8. 4 9. 4 10. 1

3. -3-
რთული ეთერები
(ესთერები)
კარბონმჟავები რეაგირებენ სპირტებთან და მიიღება რთული ეთერები. რთულ
ეთერებს ესტერებსაც უწოდებენ. ამ რეაქციის კატალიზატორია გოგირდმჟავა.
O O
RC H 2 SO 4
+ RC + H2O
OH + H OR' OR'
სადაც R და R’ ნებისმიერი ორგანული რადიკალი შეიძლება იყოს. დადგენილია,
რომ მჟავას მოლეკულიდან წყდება OH ჯგუფი, სპირტის მოლეკულიდან წყალბადის
ატომი. ამ ნაერთებს რთული ეთერები ქვიათ (გავიხსენოთ მარტივი ეთერებია R-O-R
აღნაგობის ნაერთები, მაგალითად დიმეთილის ეთერი H3C-O-CH3, მეთილეთილის
ეთერი H3C-O-CH2-CH3 დიეთილის ეთერი H5C2-O-C2H5, და ა.შ.). ამ რეაქციას
ეთერიფიკაციის რეაქცია ეწოდება.
რთული ეთერების სახელწოდებები იწარმოება შესაბამისი მჟავის და სპირტის
სახელწოდებიდან, მაგ:
O
ჭიანჭველმჟავას ეთილის ეთერი ანუ ეთილფორმიატი
HCOC2H5 (ფორმიატი ჭიანჭველმჟავას მჟავური ნაშთის სახელია)
O
H3CCOCH3 ძმარმჟავას მეთილის ეთერი ანუ მეთილაცეტატი
ძმარმჟავას რთული ეთერები სასიამოვნო სუნის მქონე სითხეებია და მათ “ხილის
ესენციებად” იყენებენ კვების მრეწველობაში.
რთული ეთერები განიცდიან ჰიდროლიზს ტუტე არეში. მაგ:
O
O
H3CCOCH3 NaOH
H3CC
+ H2O + CH3OH
ONa
ნატრიუმის აცეტატი

4. -4-
ცხიმები
ცხიმები გლიცერინის
CH2CHCH2
  
OH OH OH
და მაღალმოლეკულური მასის მქონე მჟავების რთული ეთერებია:
O
CH2OCR'
O
CHOCR"
O
CH2OCR'''
ცხიმები ისეთი მჟავების რული ეთერებია, რომლებსაც ნორმალური აღნაგობა და
მოლეკულაში ლუწი რაოდენობის ნახშირბადატომი აქვთ. ცხიმების შემადგენლობაში
ყველაზე ხშირად პალმიტინის C15H31-COOH და სტეარინის C17H35-COOH მჟავები
გვხვდება. ცხიმების შემადგენლობაში უჯერი მჟავებიც გვხვდება. ყველაზე ხშირად
ცხიმები ოლეინის მჟავას შეიცავენ.
H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
ცხიმებია – მცენარეული ზეთები (მზესუმზირის, ბამბის, სელის, ზეითუნის
ზეთები) და ცხოველური ცხიმები – კარაქი, ღორის, ცხვრის და სხვა ცხოველთა ქონი.
როგორც წესი მცენარეული ცხიმები თხევადი ნივთიერებებია (გამონაკლისია
ქოქოსის და კაკაოს ზეთი), ხოლო ცხოველური ცხიმები მყარია (გამონაკლისია
თევზის ქონი). დადგენილია, რომ მცენარეულ ზეთებში (თხევად ცხიმებში) ჭარბობს
ოლეინის მჟავა და სხვა უჯერი მჟავები. ცხოველური ცხიმებში კი სტეარინის და
პალმიტინის მჟავები (და სხვა ნაჯერი მჟავების ნაწარმები).
ცხიმები აუცილებელი საკვები ნივთიერებებია. ჩვენ მათ ვიღებთ მცენარეული
ზეთების, კარაქის, მარგარინის სახით. აგრეთვე ხორცთან ერთად. ცხიმების ნაწილი
ჩვენ კუჭნაწლავში ჰიდროლიზდება.
O
CH2OCR' CH2OH R'COOH
O  
+ 3H2O  CHOH + R"COOH
CHOCR"  
O CH2OH R'''COOH
CH2OCR'''

5. -5-
შემდეგ კი გლიცერინისა და იმ მჟავების მოქმედებით, რომლებიც ჩვენი
ორგანიზმისთვისაა დამახასიათებელი, ხდება ადამიანის ცხიმების დასინთეზება,
რომლებიც გროვდება უჯრედების მემბრანებსა და კანქვეშ. ცხიმების დიდი ნაწილი
კი ჩვენს ორგანიზმში იჟანგება დიდი რაოდენობა ენერგიის გამოყოფით.
თხევადი ცხიმების ჰიდრირების გზით ხდება მათი გამყარება. ცხადია იყენებენ
მცენარეულ ცხიმებს. მაგ:
O O
CH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 CH2OCC17H35
O O
+ 3H2 
CHOC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 CHOCC17H35
O O
CH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 CH2OCC17H35
„უჯერი ცხიმი“ (თხევადი) „ნაჯერი ცხიმი“ (მყარი)
ამ გზით გამყარებულ თხევად ცხიმს უმატებენ არომატიზატორებს და ვიტამინებს.
მიღებულ საკვებ პროდუქტს მარგარინს უწოდებენ.
საპონი
ცხიმის ტუტის ხსნართან (შესაძლებელია სოდის ან პოტაშის ხსნარის გამოყენებაც)
ურთიერთქმედებისას მიიღება გლიცერინი და საპონი. მაგ:
O
CH2OCC17H35
O CH2OH

CHOCC17H35 + 3NaOH  CHOH + 3C17H35COONa

O CH2OH საპონი
CH2OCC17H35
საპონი წარმოადგენს ე.წ. ცხიმოვანი მჟავების ნატრიუმის (მყარი საპონი) ან
კალიუმის (რბილი ანუ თხევადი საპონი) მარილებს.
საპნის წყალში გახსნისას მას შეუძლია ქაფის წარმოქმნა და ცხიმოვანი ლაქების და
მასზე დადებული ჭუჭყის ქსოვილიდან ან კანიდან ჩამორეცხვა. ამავე გზით
ჩამოირეცხება მრავალი მიკროორგანიზმი (მათ შორის დაავადებების გამომწვევიც),
ამიტომ საპონი სისუფთავისა და პირადი ჰიგიენის აუცილებელი ატრიბუტია.

6. -6-
როგორც უკვე ვიცით, ხისტ წყალში საპონი ცუდად ქაფდება. ეს იმიტომ ხდება, რომ
საპნის ანიონები Ca2+ და Mg2+ იონებთან უხსნად ნაერთებს წარმოქმნის:
(RCOO)2Ca და (RCOO)2Mg
გავიხსენოთ, რომ პოლარული გამხსნელი (წყალი) ხსნის პოლარულ ნაერთებს
(მარილებს, მჟავებს, ფუძეებს), ხოლო არაპოლარული ორგანული ნაერთები, მათ
შორის ცხიმები წყალში არ იხსნება.
საპნის გამრეცხი უნარი იმაში მდგომარეობს, რომ მისი შესაბამისი ანიონი შეიცავს
არაპოლარულ და პოლარულ ნაწილებს, მაგ:L
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COO─
CH2
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
-COO- ნაწილი საპონს წყალში ხსნადობას ანიჭებს, ხოლო ალკილის ნაწილი
(C17H35-) კი ცხიმის გახსნის უნარს. ამ გზით საპონი ახდენს ცხიმის “ემულგირებას”
ანუ არამდგარდი სისტემის წყალი-ცხიმის წარმოქმნას, რომელიც წყლით
ჩამოირეცხება ქსოვილიდან.
საპნის გარდა ქაფის წარმოქმნისა და რეცხვის უნარი აქვთ:
O O
ROSONa და RSONa
O O
სადაც R ალკილის ჯგუფია (C7-დან C18-მდე)
აღნაგობის ნაერთებსაც, რომლებსაც “ალკილსულფატები” და
“ალკილსულფონატები” ქვიათ. ისინი სინთეზური გამრეცხი საშუალებების
შემადგენლობაში შედიან.
საშინაო დავალება:
1. რას ეწოდება ეთერიფიკაციის რეაქცია?
2. რამდენი გრამი ეთილაცეტატი მიიღება 100გ ძმარმჟავასა და ჭარბი ეთილის
სპირტის მოქმედებისას?

7. -7-
3. როგორი შედგენილობისაა ცხიმები. რომელი მჟავები შედის ცხიმების
შედგენილობაში. რა განსხვავებაა ცხოველური და მცებარეული ცხიმების
შემადგენლობებეს შორის?
4. როგორ მიიღება საპონი?
5. რა არის ალკილსულფატები და ალკილსულფონატები?
6. რამდენი გრამი ნატრიუმის ტუტეა საჭირო 100გ ცხიმის ჰიდროლიზისთვის
თუ ცხიმი გლიცერინის ტრისტეარატია?
7. განიხილეთ ეთილის სპირტის მაგალითზე სპირტების ქიმიური თვისებების
შესაბამისი რეაქციები. გაითვალისწინეთ ყველა ის ფაქტი, რომელსაც
გავეცანით ალდეჰიდების, მჟავების და რთული ეთერების შესწავლისას.