tipe tipe reaksi

1. Secara umumterdapat4 tipe reaksi kimiaorganik:
1. Reaksi substitusi(Penggantian)
Suatuatom/gugusdi dalamsuatu senyawadiganti olehsuatuatom/guguslaindari senyawayang
lain. Konsepdasarnyaadalah atom/gugusyangmengganti haruslah lebihreaktif ketimbangatom/gugus
yang diganti.
Contoh:
a. Reaksi radikal bebasalkana+ uv/X2 -->Alkil halida+HX
(X= atom halogenyaituCl,Br,I).
b. Alkana+ HX --> R-X+ H2
(R-Xadalahsenyawaalkil halida)
Ada 2 jenisreaksi substitusi yaitu:
1. Substitusi Nukleofilik(SN) 1
2. Substitusi Nukleofilik(SN) 2
Subtitusi Nukleofilik(SN 1)
SN 1 ditandai denganreaksi yangmelaluijalurkarbokation. Olehkarenaitu,“guguspergi “(leaving
group) haruslahterikatpadakarbo tersieratausekunderuntukmenstabilkanzat
intermediatenya. Dampaklainpadareaksi SN 1 memungkinkanterjadinyapergeseranhidridadan
metida. Guguspergi (Leavinggroups) yangbaikdiperlukansepertihalida(-X)atautosilatkarena“gugus
pergi”jelasterlibatdalamtahappembentukankarbokation.
Cermati mekanismejalurSN1secaraumum:
Perhatikancontohreaksi SN 1 sbb:

2. Substitusi Nukleofilik(SN 2)
nuc: = nukelofil
X = leavinggroup
Pada reaksi SN2,“guguspergi” diganti dengansuatunukelofil. Reaksi ini bekerjapalingbaikpadametil
dan halidaprimerkarenaalkil halidayangmengandungbanyakcabangdapatmenghalangi serangan
Nukelofil dari belakang. Padahalidasekunderdantersierreaksi SN2sulitterjadi.
Perhatikancontohionhidroksidasebagai Nukleofil danBromine sebagai“guguspergi”yangbaik:
Pelarutprotikseperti airdanalkohol menstabilkanNukleofil yangtidakbereaksi sekalipun. Olehkarena
itupelarutpolaryang aprotikmisalnyaeter,keton,hidrokarbon tersubstitusi halogenjugadiperlukan.
Nukleofil yangbaikdiperlukankarenakeadaanini terlibatdalamtahappenentulajureaksi. Gugus
pergi yangbaikseperti halidaatautosilatdiperlukanpadatahappenentulajureaksi.
2. Reaksi adisi
Reaksi yangmengubahikatantakjenuhatau phi (rangkap) menjadi ikatanjenuhatausigma(tunggal).

3. Reaktivitas:HI > HBr > HCl >> HF
Pada mekanisme adisi elektrofil,elektronphi lahyangmemulai seranganterhadapelektrofil
membentukkarbokationyangstabil. SelanjutnyaNukleofil menyerang karbokationuntukmembentuk
produk. Karenaseranganawal dilakukan olehelektronphi terhadap sebuahelektrofil,makaadisi HX
pada alkenadisebut reaksi adisi elektrofilik (menyukai elektron).
Beberapajenisadisi elektrofil sebagaiberikut:
Contoh:
a. Hidrogenasi/reduksi:
Adisi H2/Ni/Pt/Pd/Ru + alkena-->alkana
b. Hidrogenasi/reduksi:
Adisi H2/Ni /Pt/ Pd/Ru + aldehida -->alkanol /alkohol
c. Hidrogenasi/reduksi:
Adisi H2/Ni/Pt/Pd/Ru+benzena -->sikloheksana
d. Adisi H2O+ alkena-->alkanol /alkohol
e. Adisi HX+ alkena-->alkil halida

4. HIDROBORASI
Hidroborasi merupakansalahsatuaplikasi adisielektrofilik. Hidroborasi bisadijelaskanmengikuti
aturan Markovnikovmaupunanti Markovnikov. Produk anti diperoleh jikapadahidroborasi
ditambahkansenyawaperoksida(H2O2).
Lihat contohhidroborasi padaalkenataksimetrisberikut,yangmengikuti aturanMarkovnikov:
Sedangkanmekanisme reaksi hidroborasiyangmengikuti reaksiAntiMarkovnikov dapatdijelaskan pada
gambar:

5. Pada tahapawal,elektronphi menyerangatomH membentukcincinsegi4sebagai ikatanrangkap
intermediat. Keadaanini disebabkansenyawaintermediatyangterbentuk ini akanmembentukproduk
Antimarkovnikov. Atomboronbersifatsangatelektrofilikkarenaterdapatorbital pyangmasih
kosong. Orbital seperti ini sangatmengingini elektronsehinggamembentuksedikitinteraksiikatan
denganikatanphi. Olehkarenabeberapakerapatanelektron yangberasal dari ikatanrangkap
bergerakmenuju ikatandenganBoron,atomkarbonberseberangandenganBorondalamkeadaan
sedikitkekuranganelektronatausedikitmuatanpositif. Muatanpositif bisamenjadi palingstabil
melalui pembentukankarbontersubstitusi sehinggakarbonyangberseberangandenganBoron
cenderungmenjadi karbonyangpalingtersubstitusi (karbontersieratausekunder). Namunpadakasus
reaksi ini,segerasesudahsenyawaintemediatdiputuskan,BH2 akanmenempelpadakarbonyangpaling
TIDAKtersubstitusi. JikadigunakanpereaksiH2O2 maka:Peroxideakanmengusirboran(BH2) dan
menggantinyadenganalkohol untukmembentukprodukanti Markovnikov.
Contohlainadisi Anti Markovnikov:
Jikapereaksi yangdigunakanadalahsenyawaperoksidapadareaksi adisi makaprodukyang melimpah
adalahprodukanti Markovnikov. Lihatperbandinganreaksi adisi Hbrpada1 propenadalamadisi
MarkovnikovdannonMarkovnikovsebagai berikut:

6. ADISINUKLEOFILIKTERHADAPGUGUS KARBONIL
Gugus karbonil adalahC=O.AtomOksigenmenjadikanikatan C=Omenjadi reaktif.
Contohreaksi adisi nukleofilikterhadapguguskarbonil:
ionasetilidaberperansebagai nukleofil. Bentukmekanismeumumadisi nukleofilikterhadapgugus
karbonil sbb:
Tahap awal adalahseranganNukleofil terhadapkarbonbermuatanpositifparsial (yangberasal dari
guguskarbonil (C=O). Selanjutnyaterbentuksenyawaintermediatedenganmuatanatomoksigenyang
bermuatanfull negatif. Atomoksigenakanterprotonasiuntukmenghasilkanalkohol. Reaksi adisi
lainnyamisalnya:
f. Adisi HCN + keton --> H O - R – CN
Alkohol=alkanol:R–OH (ada gugusreaktif –OH)
Aldehida: R– HC=O (adagugus reaktif –C=O yangdisebutguguskarbonil)
Keton= alkanon: R – RC = O (adagugus reaktif –C=O yangdisebutguguskarbonil)

7. g. Adisi alkena+ X2/CCl4 atau CH2Cl2 --> dihalidaalkana
Reaksi identifikasi adanyaikatanrangkappadaalkenadikenalsebagai reaksibrominasi alkena:
Adisi Br2 + alkena-->bromoalkana
(Adanyasenyawaberikatanrangkapditandaidenganhilangnyawarnamerahkecoklatandari airBrom
(Br2) karenaBr2 teradisi olehikatanrangkappadaalkena).
3. Reaksi Eliminasi
Reaksi kebalikandari reaksi adisi.Reaksiyangmengubahikatansigmamenjadi ikatanphi.
berlakueliminasi beta.
Contoh:
a. R-OH + H2SO4/110o C -->alkena+ H2O
Ingat bahwaalkenamerupakanprodukutamasedangkanH2Oadalahproduksamping.
Seringkali dalamreaksi kimiaorganik,produksampingtidakditulis. Kendati demikianagarandadapat
membuatreaksi kimiamenjadi setarakoefisienreaksi makasemuaproduksampingyangdihasilkan
perluditulis.
b. R- X + NaOH/etanol --> alkena+ Na-X+ H2O
Berlakuuntukhal yang samapada reaksi sebelumnyabahwa,Na-XdanH2Oadalahproduksamping.
SedangkanAlkenamerupakanprodukmayorsekaligusprodukutamanya.
4. Reaksi PenataanUlang/ Rearrangement.
Reaksi yangberlangsungdeganpenataanulangatom-atomdi dalamsuatumolekul untukmencapai
bentuk/strukturyanglebihstabil.