1. TAUTOMER KETO-ENOL
MULYANTI
F1C112016
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALUOLEO

2. Tautomer
Tautomerisme berasal dari bahasa Yunani, dari kata tauto (sama) dan
meros (bagian).
Tautomer ialah isomer struktural yang berbeda dalam hal lokasi proton
dan ikatan rangkapnya. Tautomer merupakan isomer struktural,
bukan penyumbang hibrid resonansi.
C C
H O
C C
OH
bentuk keto bentuk enol

3. Terminologi
Atom referensi adalah karbon karbonil.
Karbon lain yang ditunjuk dengan tanda , , dan .
Hidrogen menggunakan huruf Yunani yang sama dengan
karbon yang melekat.

4. Enol
Tautomer enol (dari –ena + -ol) yang merupakan suatu alkohol
vinilik, terbentuk dengan serah terima sebuah hidrogen asam dari
karbon  ke oksigen karbonil.
Bentuk enol tidak hanya memiliki ikatan rangkap berkonjugasi,
yang sedikit menambah kestabilan, tetapi juga memiliki susunan
yang sedemikian rupa sehingga memungkinkan terbentuknya ikatan
hidrogen internal, yang membantu menstabilkan taotomer.

5. Overal Reaction
R
R'
OH
R
O
R'

6. Mekanisme Enalozation
(secara umum)
H
'
H

7. Mekanisme Enalozation
(katalis asam)

8. Mekanisme Enalozation
(katalis basa)
R
H H
R'
O
S
O H
R O
R' H
O
H
(-)
R OH
R'

9. Keto
Senyawa karbonil yang tidak memiliki hidrogen  tidak
dapat membentuk enol dan berada hanya dalam bentuk
keto. Contohnya antara lain:
C
H H
O
Formaldehida
C
H
O
Benzaldehida
C
O
Benzofenon

10. Kestabilan Enol
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O
2,4-Cyclohexadienone
 Bentuk keto lebih stabil daripada bentuk enol
 Bentuk keto tidak aromatik
 Bentuk enol aromatik.

11. Enol-Keto Tautomeri
H
R
R
O
R'
R
R
R'
OH
Bentuk keto
Bentuk enol

12. Enol-Keto Tautomeri
R
R
R'
OH
H
R
R
R'
O
Bentuk enol
Bentuk keto

13. C2H5 OH
H
OH
C2
H5 OH
H
OH
O
H
OH
OH
C2
H5
O
H
O
C2H5 O
H
OH
O
H
O
O
keto keto keto keto
keto enol enol enol
no α-H most stabil
most stabil most stabil