Tautomeri adalah perpindahan atom hidrogen atau proton diikuti perubahan ikatan tunggal dan ikatan ganda pada senyawa organik, menghasilkan dua bentuk isomer yaitu tautomer keto dan enol. Tautomeri dapat dipengaruhi oleh faktor temperatur, pelarut, dan pH, serta dapat mempengaruhi reaktivitas senyawa seperti oksidasi dan halogenasi.

1. TUGAS KIMIA ORGANIK II
TAUTOMERI
AFANDI MUH. MUSA
F1C112084

2. Tautomeri adalah senyawa-senyawa
organik yang dapat melakukan reaksi
perubahan yang disebut tautomerisasi,
reaksi ini dihasilkan oleh perpindahan
atom hidrogen atau proton yang diikuti
dengan pergantian ikatan tunggal dengan
ikatan ganda di sebelahnya.
1. Pengertian

3. Tautomerisasi
Suatu senyawa karbonil dengan suatu
hidrogen alfa yang bersifat asam, dapat berada
dalam dua bentuk yang disebut tautomer. Suatu
tautomer keto dan sebuah tautomer enol,
tautomerisasi adalah isomer-isomer yang
berbeda satu dengan lainnya hanya pada posisi
ikatan rangkap dan sebuah atom hidrogen yang
berhubungan.

4. Karena atom hidrogen berada dalam posisi yang
berlainan, kedua bentuk tautomerik ini bukanlah
struktur resonansi, melainkan dua struktur
berlainan yang berada dalam kesetimbangan
(harus diingat bahwa struktur-struktur resonansi
berbeda hanya dalam hal posisi elektron).

5. 2.Macam-macam Tautomer
Tautomerisme prototropik
Merujuk pada relokasi sebuah proton.Tautomer prototropik adalah
sekelompok keadaan protonasi isomerik dengan rumus empiris dan muatan total yang
sama.
Tautomerisme annular
Sejenis tautomerisme prototropik dimanasebuah proton dapat menduduki
dua atau lebih posisi dalam sebuah sistem heterosiklik . Sebagai contoh, 1H- dan 3H-
imidazola; 1H-, 2H-, dan 4H-1,2,4- triazola ;1H- dan 2-Hisoindola.
Tautomerisme rantai-cincin
Terjadi ketika perpindahan proton diikuti oleh perubahan struktur terbuka
menjadi cincin, seperti pada bentuk aldehida dan piran glukosa.

6. 3. Faktor-Faktor Yang Mempengaruhi Tautomeri
Temperatur
Pelarut
pH

7. 4. Bentuk Tautomer
Mekanisme umum:

8. Reaksi Oksidasi:
Tautomeri dapat mempengaruhi kereaktivan suatu
senyawa. Suatu pengecualian terhadap sifat keton yang tidak
mudah teroksidasi, ialah oksidasi keton yang memiliki sekurang-
kurangnya satu hidrogen . Suatu keton yang dapat mengalami
tautomeri dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi kuat pada
ikatan rangkap karbon-karbon (dari) tautomer enolnya.

9. Pendorong elektron – CH2CH3 > – CH3 sehingga pada 1 < 2 akibatnya
ikatan C-H pada 1 cenderung lebih sulit diputuskan
*) oksidasi keton → asam karboksilat

10. Keton mudah dihalogenansikan pada karbon . Reaksi ini menuntut suasana basa
atau suatu katalis asam. (perhatikan bahwa basa itu merupakan pereaksi,
sedangkan asam suatu katalis).
Dalam suasana basa
Halogenasi H alfa

11. Dalam suasana asam