1. เคมีอินทรีย์ 2/2554
1. เคมีอินทรีย์
1.1 บทนา
เคมีอนทรียเป็ นวิชาทีศกษาสมบัตต่างๆ ของสารทีมอะตอมของคาร์บอนเป็ นองค์ประกอบ
ิ ์ ่ ึ ิ ่ ี
หลัก โดยคาว่าอินทรีย์ มาจากคาว่า Organic หมายถึงร่างกาย หรือ สิงมีชวต ดังนันเรื่องราวของ
่ ีิ ้
สารอินทรียเป็ นเรื่องราวที่เกี่ยวข้องกับสิงมีชวต สมัยก่อนนักวิทยาศาสตร์เชื่อว่าสารอินทรียได้มา
์ ่ ีิ ์
จากสิงมีชวตเท่านันแต่ ฟริดริด วูหเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมัน ได้สงเคราะห์สารอินทรียโดยการเผา
่ ีิ ้ ์ ั ์
แอมโมเนียมไซยาเนตซึงเป็นสารประกอบอนินทรีย์ ปฏิกรยาทีเกิดขึนเป็นดังนี้
่ ิิ ่ ้
NH4+NCO-  H2NCONH2
ั ั
ปจจุบนนักเคมีได้สงเคราะห์สารอินทรีย์ได้อย่างมากมาย และยังก่ อให้เกิดอุ ตสาหกรรม
ั
ทางด้า นเคมีอีก ด้ว ย การศึก ษาสารเหล่ า นี้ จ าเป็ น ต่ อ การพัฒ นาอุ ต สาหกรรมและเทคโนโลยี
นอกจากนี้ในการศึกษาเพื่อให้เข้าใจถึงถึงสมบัตจะต้องเข้าใจพันธะทีเกิดระหว่างอะตอมรูปร่างของ
ิ ่
โมเลกุลอีกด้วย ถึงจะเข้าใจสมบัตของสารอินทรียได้อย่างลึกซึง
ิ ์ ้
1.1.1 พันธะของคาร์บอน
คาร์บอนเป็ นธาตุทอยู่ในหมู่ 4A หรือหมู่ 14 มีเวเลนซ์อเล็กตรอนทังหมด 4 ตัวจึงสามารถ
่ี ิ ้
เกิดพันธะโคเวเลนซ์ได้ทงหมด 4 พันธะ โดย C สามารถใช้อเล็กตรอนร่วมกันได้ตงแต่ 1 คู่ 2 คู่
ั้ ิ ั้
หรือ 3 คู่ เกิดเป็น พันธะเดียว (single bond) พันธะคู่ (double bond) หรือ พันธะสาม (triple bond)
่
C C
พันธะเดียวทังหมด 4 พันธะ
่ ้ พันธะเดียว 2 พันธะและพันธะคู่ 1 พันธะ
่
C
พันธะคู่ 2 พันธะ พันธะเดียว 1 พันธะและพันธะสาม 1 พันธะ
่
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 1

2. เคมีอินทรีย์ 2/2554
1.1.2 ไฮบริ ไดเซชันกับสารประกอบอิ นทรีย์
สารอินทรียเป็ นสารโคเวเลนซ์ท่มรูปร่างต่างๆ ขึนอยู่กบการสร้างพันธะของคาร์บอน การ
์ ี ี ้ ั
พิจารณาว่าโครงสร้างของสารอินทรียมโครงสร้างอย่างไรต้องอาศัยทฤษฏีไฮบริไดเซชันเข้าช่วยใน
์ ี
การอธิบายโครงสร้างดังกล่าว ซึ่ง ทฤษฎีไฮบริไดเซชันเป็ นทฤษฎีท่ช่วยอธิบายการเกิดพันธะของ
ี
สารประกอบอินทรีย์ได้เป็ นอย่างดี ซึ่งสามารถอธิบายการเกิดรูปร่างของคาร์บอนได้ ซึ่งชนิดของ
ไฮบริไดเซชันทีเกิดกับสารอินทรียได้แก่ sp3 sp2 และ sp
่ ์
1) sp3 ไฮบริ ดออร์บิทล ั
เกิดจากออร์บทล 2s รวมกับ 2px 2py และ 2pz จัดตัวใหม่จะเกิดเป็ นพันธะเดียว
ิ ั ่
ทังหมด รูปร่างทีได้จะเป็ นทรงสีหน้า (tetrahedral) โดยมีมุมระหว่างแกนทังสีของออร์บทลเท่ากับ
้ ่ ่ ้ ิ ั
109.5 องศาดังรูป
ตัวอย่างเช่นโมเลกุล CH4 เกิดไฮบริไดเซชันแบบ sp3 ซึง H จะนา s ออร์บทลสร้างพันธะซิกมากับ
่ ิ ั
3
sp ไฮบริดออร์บทลดังรูป
ิ ั
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 2

3. เคมีอินทรีย์ 2/2554
2) sp2 ไฮบริ ดออร์บิทลั
เกิดจากการรวมกันของออร์บทล s ออร์บทลและออร์บทล p 2 ออร์บทล ได้ไฮบริด
ิ ั ิ ั ิ ั ิ ั
ออร์บทล 3 ออร์บทล ซึงรูปร่างทีได้จะเป็ นสามเหลียมแบนราบ (trigonal planar) มุมทีแกนของออร์
ิ ั ิ ั ่ ่ ่ ่
บิทลทามุมกัน 120 องศา และ p ออร์บทลทีเหลือยังคงอยู่ในแนวแกนเดิมซึงตังฉากกับระนาบของ
ั ิ ั ่ ่ ้
ออร์บทลทีมรูปร่างเป็ นสามเหลี่ยมแบนราบ ซึ่งออร์บทลดังกล่าวที่เหลือนี้ใช้สาหรับสร้างพันธะไพ
ิ ั ่ ี ิ ั
(-bond)
ตัวอย่างการเกิดสร้างพันธะซิกมาของ sp2 ไฮบริดออร์บทลได้แ ก่โมเลกุลของอีทน (C2H4) ซึ่ง
ิ ั ี
คาร์บอนกับคาร์บอนจะเกิดพันธะซิกมาหนึ่งพันธะกับพันธะไพซึ่งเกิดจาก p ออร์บทลทีไม่ได้เกิด
ิ ั ่
ไฮบริดออร์บทลอีกหนึ่งพันธะแสดงดังรูป
ิ ั
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 3

4. เคมีอินทรีย์ 2/2554
2) sp ไฮบริ ดออร์บิทล
ั
เกิดจากการรวมกันของออร์บทล s 1 ออร์บทลและ ออร์บทล p 1 ออร์บทลซึงได้
ิ ั ิ ั ิ ั ิ ั ่
รูปร่างทีเป็นลักษณะเป็นเส้นตรงโดยจะเหลือ p ออร์บทล 2 ออร์บทลเพื่อสร้างพันธะไพ sp ทีเกิดขึน
่ ิ ั ิ ั ่ ้
มีมมตามแนวแกนออร์บทลเท่ากับ 180 องศาดังรูป
ุ ิ ั
ตัวอย่างโมเลกุลทีงายต่อการอธิบายการซ้อนเหลื่อมของไฮบริดออร์บทลดังกล่าวเช่น โมเลกุลของอี
่่ ิ ั
ไทน์ (ethyne) มีพนธะซิกมาระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนทีเกิดจาก sp ของคาร์บอนทังสองและ p
ั ่ ้
ออร์บทลที่เหลือจากการสร้างไฮบริดออร์บทลสองออร์บทลจะเกิดการซ้อนเหลื่อมเกิดเป็ นพันธะ 2
ิ ั ิ ั ิ ั
พันธะดังรูป
1.1.3 การเขียนสูตรโครงสร้างสารประกอบอิ นทรีย์
สูตรโครงสร้างของสารเป็ นสูตรทีแสดงการจัดเรียงตัวของอะตอมโดยการเขียนสูตรนันอาจ
่ ้
เขียนได้หลายแบบตัวอย่างเช่น สูตรโครงสร้างลิวอิสแบบจุด (dot structure) สูตรโครงสร้างลิวอิส
แบบ dash สูตรโครงสร้างแบบย่อ (condensed formula) และสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม
(bond-line formula)
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 4

5. เคมีอินทรีย์ 2/2554
ตาราง 1.1 สูตรโมเลกุลและโครงสร้างของสารประกอบอินทรียบางชนิด
์
สูตรโครงสร้าง
โครงสร้างแบบ โครงสร้างแบบ
สูตร
ชื่อสาร โครงสร้างลิ วอิ สแบบ dash ย่อ เส้นและมุม
โมเลกุล
formula (condensed (bond-line
formula) formula)
H H H H
CH3CH2CH2CH3
บิวเทน C4H10 H C C C C H หรือ
H H H H CH3(CH2)2CH3
H H H H
H C C C C H
2-เมทิล
C5H12 H H H (CH3)2CHCH2CH3
บิวเทน
H C H
H
H
โพรพีน C 3H 6 H C C C H CH2=CHCH3
H H H
H H
เอ
C 2H 6 O H C C O H CH3CH2OH OH
ทานอล
H H
O H
เอทา
C 2H 4 O H C C H CH3CHO
นาล
H
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 5

6. เคมีอินทรีย์ 2/2554
สูตรโครงสร้าง
โครงสร้างแบบ โครงสร้างแบบ
สูตร
ชื่อสาร โครงสร้างลิ วอิ สแบบ dash ย่อ เส้นและมุม
โมเลกุล
formula (condensed (bond-line
formula) formula)
H O O
กรดเอ
C 2H 4 O 2 H C C O H C 2H 4O 2
ทาโนอิก
OH
H
การเขียนสูตรโครงสร้างแบบต่างๆ ดังกล่าวมาเป็ นการจัดเรียงตัวของอะตอมทีประกอบกัน
่
เป็ นโมเลกุลลักษณะ 2 มิติ แต่ความเป็ นจริงอะตอมของธาตุในโมเลกุลมีการจัดเรียงตัวแบบ 3 มิติ
ดังตาราง 1.2
ตาราง 1.2 โครงสร้าง 3 มิตของโมเลกุลบางชนิด
ิ
สูตรโครงสร้าง
สูตร
ชื่อสาร โครงสร้างลิ วอิ สแบบ dash
โมเลกุล โครงสร้าง 3 มิ ติ
formula
H H H H
H C C C C H
บิวเทน C4H10
H H H H
H
H C C C H
โพรพีน C 3H 6
H H H
H H
เอ H C C O H
C 2H 6 O
ทานอล H H
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 6

7. เคมีอินทรีย์ 2/2554
สูตรโครงสร้าง
สูตร
ชื่อสาร โครงสร้างลิ วอิ สแบบ dash
โมเลกุล โครงสร้าง 3 มิ ติ
formula
อีไทน์ C 2H 2
เบนซีน C 6H 6
โดยทัวไปโครงสร้างสามมิตแสดงได้ยาก ดังนันจึงมีการกาหนดการวาดโครงสร้างสามมิติ
่ ิ ้
เพื่อสะดวกในบอกการจัดเรียงตัวของอะตอมทีเกิดขึนเช่น CH4
่ ้
=
ในการวาดโครงสร้างเพื่อแสดงโครงสร้างสามมิตโดยเส้น
ิ แสดงว่าพันธะทีเกิดขึนและ
่ ้
อะตอมทีเกาะกับพันธะอยูในระนาบเดียวกับกระดาษ เส้น
่ ่ แสดงอะตอมทียนออกมาจาก
่ ่ื
ระนาบกระดาษและเส้น แสดงอะตอมทีอยูดานหลังของระนาบกระดาษ
่ ่ ้
1.1.4 หลักการเขียนกลไกการเกิ ดปฏิ กิริยา
ปฏิกรยาเคมีคอการเปลียนแปลงสารตังต้นไปเป็ นสารผลิตภัณฑ์ซงเกิดขึนผ่านกระบวนการ
ิิ ื ่ ้ ่ึ ้
สลายพันธะและสร้างพันธะ ในการสลายพันธะสามารถจาแนกออกเป็ น 2 แบบหลักๆ ได้แก่การ
สลายพันธะแบบ Homolytic cleavage และ heterolytic cleavage
1) การสลายพันธะแบบโฮโมไลติก (Homolytic cleavage) เกิดจากอะตอมเกิดการสลาย
พันธะโดยอิเล็กตรอนสองตัวทีสร้างพันธะร่วมกันแยกออกจากกันไปอยู่ทอะตอมหรือหมู่ของอะตอม
่ ่ี
คนละ 1 ตัว ซึงเรียกว่าอิเล็กตรอนอิสระ (free radical) ซึงจะมีสมบัตเป็ นกลางไม่เป็ นประจุบวกหรือ
่ ่ ิ
ประจุลบ ในการเขียนลูกศรเพื่ออธิบายการสลายพันธะชนิดนี้จะเขียนลูกศรครึงหัว ซึงแสดงให้เห็น
่ ่
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 7

8. เคมีอินทรีย์ 2/2554
ว่าการเคลื่อนทีของอิเล็กตรอนนันมีการเคลื่อนทีของอิเล็กตรอนเพียงแค่หนึ่งตัวเท่านันตัวอย่างการ
่ ้ ่ ้
สลายพันธะแบบโฮโมไลติก เช่น การสลายพันธะของ Br2 ดังสมการ
ซึงโบรมีนเรดิคลสามารถเกิดปฏิกรยาต่อได้กบโมเลกุลอื่นๆ และสามารถเขียนลูกศรแสดงกลไกการ
่ ั ิิ ั
เคลื่อนทีของอิเล็กตรอนดังรูป
่
ซึงปฏิกรยาทีเกิดดังแสดงเรียกว่าปฏิกรยาแบบเรดิคล (radical reaction)
่ ิิ ่ ิิ ั
2) การสลายพันธะแบบเฮเทอร์โรไลติก (Heterolytic cleavage) การสลายพันธะแบบนี้จะ
เกิดจากอิเล็กตรอนที่ร่วมพันธะเกิดการสลายพันธะโดยให้อิเล็กตรอนทังสองตัวให้แก่ อะตอมใด
้
อะตอมหนึ่งทังสองตัว ในการแสดงลู กศรการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนนันจะใช้หวลูกศรปกติแสดง
้ ้ ั
กลไกการเกิดปฏิกรยา การสลายพันธะแบบนี้จะได้โมเลกุลหรืออะตอมสองชนิดทีมประจุต่างกันคือ
ิิ ่ ี
อะตอมหรือโมเลกุลทีมประจุบวกเรียกว่า “แคทไอออน” (cation) และประจุลบเรียกว่า “แอนไอออน”
่ ี
(anion)
ตัวอย่างปฏิกรยาทีเกิดขึน
ิิ ่ ้
Ethoxide anion จะไปดึงโปรตอนจาก acetone พันธะระหว่างไฮโดรเจนกับคาร์บอนแตกออกโดย
อิเล็กตรอนทังสองตัวทีสร้างพันธะร่วมกันระหว่างคาร์บอนกับไฮโดรเจนวิงไปทางด้านคาร์บอนทัง
้ ่ ่ ้
สองอิเ ล็ก ตรอน สารอิน ทรีย์ท่เ กิด เป็ น ผลิต ภัณฑ์เ กิด เป็ นแอนไอออนเกิดขึ้นโดยประจุล บอยู่ท่ี
ี
ตาแหน่งคาร์บอน เรียกสารประเภทนี้ว่าคาร์แบนไอออน (cabanion)
ปฏิกิรยาบางชนิดเมื่อ เกิดการสลายพันธะจะเกิดคาร์โบแคทไอออน (cabocation) ซึ่ง
ิ
สารอินทรีย์ด ังกล่ า วมีค าร์ บอนที่ติด ประจุบ วกเช่น ปฏิกิร ิยาของ 2-butene รับ โปรตอนเกิด
ผลิตภัณฑ์ทเี่ ป็นประจุบวกทีเรียกว่า carbocation แสดงดังสมการ
่
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 8

9. เคมีอินทรีย์ 2/2554
และเมือพิจารณาอะตอมคาร์บอนทีมประจุบวกพบว่ามีโครงสร้างแบบแบนราบและความเสถียรของ
่ ่ ี
คาร์โบแคทไอออนแต่ละชนิ ดขึ้นกับการกระจายตัวของประจุหรือการกระจายตัวของอิเล็กตรอน
หากพิจารณาในแง่ของหมู่แทนทีมผลอย่างไรในการช่วยให้คาร์โบแคทไอออนเสถียร เมื่อพิจารณา
่ ี
ในส่วนของออร์บทลพบว่า ความหนาแน่ นของอิเล็กตรอนจากพันธะซิกมาที่เกิดจากคาร์บอนกับ
ิ ั
ไฮโดรเจนสร้างพันธะกันสามารถเกิดซ้อนเหลื่อมบางส่วนกับ p ออร์บทลว่างของคาร์โบแคทไอออน
ิ ั
ทาให้คาร์โบแคทไอออนมีความเป็ นประจุบวกน้อยลง ส่งผลให้คาร์โบแคทไอออนเกิดความเสถียร
ปรากฏการณ์ทเี่ กิดขึนนี้เรียกว่าการเกิดไฮเปอร์คอนจุเกต (hyperconjugation) สารประกอบอีกชนิด
้
หนึ่งทีทาให้ความเป็นประจุบวกน้อยนันก็คอสารประกอบทีมพนธะคู่สลับพันธะเดียวซึงเรียกโมเลกุล
่ ้ ื ่ ี ั ่ ่
พวกนี้ว่าเกิด คอนจุเกชัน (conjugation) ซึงทาให้ p ออร์บทลทีสร้างพันธะคู่เกิดซ้อนเหลื่อมกับ p
่ ิ ั ่
ออร์บทลของคาร์โบแคทไอออนดังภาพ
ิ ั
ออร์ บิทลที่ซ้อนเหลือม
ั ่ p ออร์ บิทลที่วาง
ั ่
การเกิดไฮเปอร์คอนจุเกต
การเกิดคอนจุเกชันระหว่างคาร์โบแคทไอออนกับพันธะคู่
ดังนันสามารถเรียงความเสถียรของคาร์โบแคทไอออนได้ดงนี้
้ ั
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 9

10. เคมีอินทรีย์ 2/2554
หมู่ R แทนสารอินทรียท่มาเกาะกับคาร์บอนซึงเรียกหมู่เหล่านี้ว่าหมู่แอลคิล และตาแหน่ งคาร์โบ
์ ี ่
แคทไอออนหากมีหมู่แอลคิลมาเกาะสามตัวจะเรียกว่า tertiary carbocation (3o-carbocation)
แทนที่สองตัวเรียกว่า secondary carbocation (2o-carbocation) แทนที่หนึ่งหมู่เรียก primary
carbocation (1o-carbocation)
ความเสถียรของเรดิคลก็เป็นแนวโน้มเดียวกับคาร์โบแคทไอออนคือ tertiary radical เสถียร
ั ่
กว่า secondary radical เสถียรกว่า primary radical ตามลาดับ
ส่วน carbanions จะมีความเสถียรแตกต่างจาก carbocations และ radicals หากมีหมู่
แทนทีมากจะเสถียรน้อยและหากมีหมูแทนทีน้อยจะมีความเสถียรมาก
่ ่ ่
1.1.5 ปฏิ กิริยาในเคมีอินทรีย์
ปฏิกรยาทีเกิดขึนในเคมีอนทรียนนอาจจาแนกออกเป็น 4 ชนิดได้แก่
ิิ ่ ้ ิ ์ ั้
1) ปฏิกรยาแทนที่ (substitution reaction) เป็ นปฏิกรยาที่เกิดจากการแทนที่ของกลุ่ม
ิิ ิิ
โมเลกุลหรืออะตอมด้วยโมเลกุลหรืออะตอมอื่นๆ ดังตัวอย่าง
2) ปฏิกรยาการเติม (addition reaction) เป็ นปฏิกรยาทีเกิดจากสารอินทรียทประกอบด้วย
ิิ ิิ ่ ์ ่ี
พันธะคู่ พันธะสาม เกิดปฏิกรยากับสารทีเข้าทาปฏิกรยาทาให้จานวนพันธะลดลงเนื่องจากใช้ไปใน
ิิ ่ ิิ
การสร้างพันธะกับสารทีเข้าทาปฏิกรยา ดังตัวอย่าง
่ ิิ
3) ปฏิกรยาการกาจัด (elimination reaction) เป็ นปฏิกรยาที่เกิดตรงกันข้ามกับปฏิกรยา
ิิ ิิ ิิ
การเติม เป็นการกาจัดสารออกจากสารตัวหลัก ดังตัวอย่าง
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 10

11. เคมีอินทรีย์ 2/2554
4) ปฏิกรยาย้ายหมู่ (rearrangement reaction) เป็ นปฏิกรยาทีเกิดจากการย้ายหมู่ทเกาะ
ิิ ิิ ่ ่ี
ทาให้เกิดโครงสร้างใหม่เกิดขึนดังแสดง
้
1.1.6 ปฏิ กิริยา SN1 SN2 E1 และ E2
ปฏิกิรย าเคมีจ ะเกิด ขึ้นเร็ว หรือ ช้า นันเกิดจากสารตัง ต้นว่ามีผ ลมากน้ อ ยอย่างไรในการ
ิ ้ ้
เกิดปฏิกรยา ซึงกฎอัตราจะเป็นตัวบ่งบอกว่าสารชนิดนันมีผลต่ออัตราการเกิดปฏิกรยาตัวอย่างเช่น
ิิ ่ ้ ิิ
ปฏิกรยาระหว่างเบสกับคลอโรมีเทนได้ผลิตภัณฑ์เป็ นแอลกอฮอล์ เมื่อติดตามปฏิกรยาเคมีพบว่า
ิิ ิิ
สารทังสองชนิดมีผลต่ออัตราการเกิดปฏิกรยาเคมีโดยอัตราการเกิดปฏิกรยาเคมีมอนดับเท่ากับ สอง
้ ิิ ิิ ีั
ซึงขึนอยูกบเบสอันดับหนึ่งและคลอโรมีเทนอันดับหนึ่ง มีกลไกการเกิดปฏิกรยาดังนี้
่ ้ ่ ั ิิ
r = k[OH-][CH3Cl]
ซึง OH- จะเกิดปฏิกรยาบริเวณคาร์บอนซึงมีสภาพขัวเป็ นบวก OH- จึงทาหน้าทีทเรียกว่านิวคลีโอ
่ ิิ ่ ้ ่ ่ี
ไฟล์ (Nucleophile) และคลอรีนหลุดออกจากโมเลกุ ลเราเรียกสารที่หลุดออกจากโมเลกุ ลนี้ว่า
Leaving group ปฏิกรยาดังกล่าวเรียกว่าปฏิกรยาแบบ SN2 ซึงมาจาก Substitution, Nucleophilic,
ิิ ิิ ่
bimolecule เป็นปฏิกรยาแทนทีของนิวคลีโอไฟล์ทขนอยูกบโมเลกุลสองโมเลกุล
ิิ ่ ่ี ้ึ ่ ั
เมื่อศึกษาปฏิกรยา 2-chloro-2-methylpropane พบว่าไม่เกิดปฏิกรยาแบบ SN2 เพราะ
ิิ ิิ
ความเกะกะของโมเลกุลเมทิลที่บดบังคาร์บอนดังนันปฏิกรยาจึงยอมหลุดคลอรีนอะตอมออกก่อน
้ ิิ
o
เกิด 3 -คาร์โบแคทไอออนจากนันเบสจึงเข้าทาปฏิกรยาต่อเราเรียกปฏิกรยาแบบนี้ว่าเกิดแบบ SN1
้ ิิ ิิ
(Substitution, Nucleophilic, Unimolecular)
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 11

12. เคมีอินทรีย์ 2/2554
เมือเปรียบอัตราการเกิดปฏิกรยาแบบ SN2 กับโมเลกุลต่างๆ ได้ความสัมพันธ์ดงนี้
่ ิิ ั
Methyl 1o 2o Neopentyl 3o
(30) (1) (0.02) (0.00001) (~0)
ปฏิกิร ิยาเคมีท่เ กิด ปฏิกิร ิย าก าจัดส่ ว นมากเกิดที่อุ ณ หภูม ิสูง และใช้เ บสที่แก่ ดง ตัว อย่า งซึ่งเป็ น
ี ั
ปฏิกรยาทีเกิดแบบ E2
ิิ ่
จากปฏิกรยาข้างต้นพบว่ามีปฏิกรยาทีเกิดแบบ SN2 เช่นกันแต่รอยละของผลิตภัณฑ์น้อย
ิิ ิิ ่ ้
กว่าการเกิดแบบ E2 ผลิตภัณฑ์ท่เกิดมากจะเรียกผลิตภัณฑ์นันว่าเป็ น major product และ
ี ้
ผลิตภัณฑ์ทเี่ กิดน้อยกว่าเรียกว่า minor product
แต่เมือใช้นิวคลีโอไฟล์ทแย่ (เบสอ่อน) และใช้ตวทาละลายทีมขวจะเกิดแบบ E1
่ ่ี ั ่ ี ั้
เมือเปรียบเทียบการเกิดปฏิกรยา SN1 SN2 E1 และ E2 สรุปได้ดงตารางที่ 1.3
่ ิิ ั
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 12

13. เคมีอินทรีย์ 2/2554
ตารางที่ 1.3 สรุปปฏิกรยาแบบ SN1 SN2 E1 และ E2
ิิ
CH3X RCH2X RR’CHX RR’R’’CX
Bimolecular reaction SN1/E1 หรือ E2
ปฏิกรยาแบบ SN2
ิิ ปฏิ กิ ร ิ ย าแบบ SN2 ปฏิ กิ ร ิ ย าแบบ SN2 เกิดปฏิกิรยา SN1/E1
ิ
ยกเว้นทาปฏิกรยากับ ซึ่ ง เกิ ด กั บ เบสอ่ อ น
ิิ และที่อุ ณ หภู ม ิต่ า จะ
เบสแก่ [(CH3)3CO-] เช่น I- CN- RCO2- เกิด SN1 ได้ดี เมื่อใช้
จะเกิดแบบ E2 และหากท าปฏิกิร ิย า เบสแก่ (RO-) จะเกิด
กับเบสแก่จะเกิดแบบ แบบ E2
E2
1.1.7 อิ ทธิ พลต่างๆ ในปฏิ กิริยาเคมี
การศึก ษาอิทธิพ ลที่เ กิดขึ้นในปฏิกิรย าเคมีเ ป็ น ตัว ช่ว ยในการทานายต าแหน่ ง ของการ
ิ
เกิดปฏิกิรยาเคมีเบื้องต้นได้ ทาให้สามารถเข้าใจขันตอนกลไกการเกิดปฏิกรยาแต่ละขันตอนได้
ิ ้ ิิ ้
อิทธิพลทีมในปฏิกรยาเคมีทควรทราบมีดงนี้
่ ี ิิ ่ี ั
1) ผลของไฮบริ ไดเซชัน (The effect of hybridization)
ปฏิกิรยาเคมีอนทรียบางปฏิกิรยาถ้าพิจารณาแล้วพบว่าเป็ นปฏิกรยาที่เกิดจากเบสมาทา
ิ ิ ์ ิ ิิ
ปฏิกรยากับสารตังต้น ซึงเป็ นทีทราบกันดีว่าเบสจะดึงโปรตอนจากสารอินทรีย์ ดังนันถ้าหากทราบ
ิิ ้ ่ ่ ้
ว่าโปรตอนตัวไหนในโมเลกุลอินทรีย์ม ีความเป็ นกรด ก็จะทราบได้ว่าเบสที่เข้าทาปฏิกิรยาจะดึง
ิ
โปรตอนที่ตาแหน่ งใดบนโมเลกุลอินทรีย์ เมื่อพิจารณาโมเลกุลของสารอินทรีย์ท่มไฮบริไดเซชัน
ี ี
ต่างกันจะมีสภาพความเป็ นกรดต่างกันโดย Ethyne มีความเป็ นกรดมากกว่า Ethene และ Ethene
มีความเป็นกรดมากว่า Ethane
ความเป็ นกรดดังกล่าวสามารถอธิบายได้โดย อิเล็กตรอนที่ 2s ซึ่งมีพลังงานต่ ากว่า 2p ออร์บทล
ิ ั
ส่งผลให้อเล็กตรอนที่ 2s ถูกดึงดูดจากนิวเคลียสได้มาก ดังนันหากมีเปอร์เซ็นต์ s ในไฮบริดออร์
ิ ้
บิทลมากก็จะทาให้อเล็กตรอนระหว่างคาร์บอนกับไฮโดรเจนเบาบางส่งผลให้โปรตอนหลุดได้ง่าย
ั ิ
เมื่อคานวณเปอร์เซ็นต์ของ s ออร์บทลในไฮบริดออร์บทลของ sp จะได้เปอร์เซ็นต์เท่ากับ 50% s
ิ ั ิ ั
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 13

14. เคมีอินทรีย์ 2/2554
character ของ sp2 ได้เท่ากับ 33.3 s character และ sp3 มีเปอร์เซ็นต์ s character เท่ากับ 25%
ดังนันจึงสรุปได้ว่ายิงมีเปอร์เซ็นต์ s character มากจะมีความเป็นกรดทีแรง
้ ่ ่
2) ผลของการเหนี่ ยวนาอิ เล็กตรอนผ่านพันธะ (Inductive effect)
เป็ นผลของการเหนี่ยวนาดึงกลุ่มหมอกอิเล็กตรอนผ่านพันธะส่งผลให้โปรตอนในโมเลกุล
อินทรียหลุดได้ง่ายขึน เช่นเมื่อมี F ในโมเลกุล F จะดึงกลุ่มหมอกอิเล็กตรอนผ่านพันธะส่งผลให้
์ ้
โปรตอนทีอยูใกล้กบ F มีความเป็นกรดสูงเมือเปรียบเทียบกับโปรตอนทีอยูห่างจาก F
่ ่ ั ่ ่ ่
3) ผลของเรโซแนนซ์ (Resonance effect)
สารอินทรียบางชนิดเมื่อหลุดโปรตอนสามารถเกิดเรโซแนนซ์ได้จงทาให้โมเลกุลดังกล่าว
์ ึ
สามารถอยูในสภาพทีเป็นประจุลบได้ดงตัวอย่าง
่ ่ ั
4) ผลของความเกะกะ (Steric effect)
เป็ นผลเนื่องจากความเกะกะของโมเลกุล ดังตัวอย่างที่แสดงเบส OH- ไม่สามารถเข้าทา
ปฏิกรยากับสารตังต้นได้เนื่องมาจากผลของ steric effect นันเอง
ิิ ้ ้
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 14

15. เคมีอินทรีย์ 2/2554
1.2 สารประกอบอิ นทรีย์
1.2.1 หมู่ฟังก์ชน
ั
ั ั ั ั
การจาแนกสารประกอบอินทรียนันสามารถแบ่งตามหมู่ฟงก์ชนของสาร ซึงหมู่ฟงก์ชนเป็ น
์ ้ ่
ตัว บอกสมบัติเ ฉพาะในโมเลกุ ล ของสารประกอบอิน ทรีย์ สมบัติข องการเกิด ปฏิกิร ิย าของ
ั ั ั ั
สารประกอบอินทรียจะเป็ นไปตามหมู่ฟงก์ชนที่เป็ นองค์ประกอบของสารนัน จึงอาจใช้หมู่ฟงก์ชน
์ ้
ั ั
เป็ นเกณฑ์ในการจาแนกสารประกอบอินทรียชนิดต่ างๆ ได้ ตัวอย่างหมู่ฟงก์ชนและประเภทของ
์
สารประกอบอินทรียแสดงดังตารางที่ 2.1
์
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 15

16. เคมีอินทรีย์ 2/2554
่ ั ั
ตารางที่ 1.4 ตารางหมูฟงก์ชน ชื่อ สูตรโครงสร้าง
ตัวอย่างสารประกอบ
ประเภทของ
่
หมูฟังก์ชน
ั ่
ชื่อหมูฟังก์ชน
ั ชื่อ สูตร
สารประกอบ
โครงสร้าง
ี ่ ั ั
ไม่มหมูฟงก์ชน
เป็นพันธะเดียว
่ แอลเคน มีเทน CH4
(single bond)
พันธะคู่ระหว่าง C
แอลคีน อีทน
ี
(double bond)
พันธะสามระหว่าง
C แอลไคน์ อีไทน์
(triple bond)
ไฮดรอกซี
แอลกอฮอล์ เอทานอล
(hydroxy)
เมทอกซี
แอลคอกซี มีเทน
อีเทอร์
(alkoxy) (ไดเมทิล
อีเทอร์)
คาร์บอกซิล กรดอินทรีย์ กรดเอทาโน
(carboxyl) หรือกรดคาร์ อิก (กรดแอ
บอกซีลกิ ซิตก)
ิ
แอลคอกซีคาร์บอ เมทิลโพร
นิล พาโนเอท
เอสเทอร์
(alkoxycarbonyl) (เมททิลแอ
ซีเตต)
คาร์บอกซาลดีไฮด์ แอลดีไฮด์ เมทานาล
(carboxaldehyde)
คาร์บอนิล
(carbonyl) คีโตน โพรพาโนน
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 16

17. เคมีอินทรีย์ 2/2554
ตัวอย่างสารประกอบ
ประเภทของ
่
หมูฟังก์ชน
ั ่
ชื่อหมูฟังก์ชน
ั ชื่อ สูตร
สารประกอบ
โครงสร้าง
อะมิโน อะมิโน
เอมีน
(amino) มีเทน
เอไมด์ เมทานา
(amide) เอไมด์
ไมด์
ั ั
การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรีย์ นอกจากจะแบ่งตามชนิดของหมู่ฟงก์ชนแล้วอาจ
แบ่ง เป็ น กลุ่ ม ใหญ่ ๆ ตามชนิดของธาตุ ท่เ ป็ นองค์ประกอบ เช่น สารประกอบที่มแ ต่ ค าร์บอนกับ
ี ี
ไฮโดรเจนเราจะเรียกสารกลุ่มนี้ว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอน สารทีมออกซิเจนเป็ นองค์ประกอบ
่ ี
สารที่มไนโตรเจนเป็ นองค์ประกอบ และสารประกอบอินทรีย์ท่มทงออกซิเจนและไนโตรเจนเป็ น
ี ี ี ั้
องค์ประกอบ
1.2.2 การเรียกชื่อ (Nomenclature)
1.2.2.1 การเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน
ี ั
แม้ว่าการเรียกชื่อ n-alkane (normal alkane) จะไม่มปญหาเพราะเป็ นการเรียก
ั
จากตัวเลขในภาษากรีก แต่เมื่อโครงสร้างของคาร์บอนอะตอมมีโซ่กิ่ งจะทาให้เกิดปญ หาในการ
เรียกชื่อ นักเคมีสมัยแรกๆ จึงเรียกชื่อโครงสร้างแต่ละชนิดแตกต่างกันออกไป โดยถ้ามีคาร์บอน 1
อะตอมต่อกับอะตอมที่ 2 จากปลายโซ่จะเรียกว่า ไอโซ- (iso- ) ดังนัน butane จึงมี 2 การจัดเรียง
้
ตัวได้ 2 แบบหรือเรียกว่า butane มี 2 ไอโซเมอร์นนคือ
ั้
สาหรับเพนเทนยังมีไอโซเมอร์ทมคาว่า นีโอ- (neo- ) นาหน้าอีกด้วยจึงทาให้ม ี 3 ไอโซเมอร์ คือ
่ี ี
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 17

18. เคมีอินทรีย์ 2/2554
อย่างไรก็ตามเมือจานวนคาร์บอนอะตอมเพิมขึนจานวนไอโซเมอร์กเพิมขึนด้วย เช่น เฮกเซนจะมี 5
่ ่ ้ ็ ่ ้
ั
ไอโซเมอร์ เฮปเทนมี 8 ไอโซเมอร์ ทาให้การเรียกชื่อมีปญหามากขึนเรื่อยๆ จึงมีความจาเป็ นต้อง
้
ตังระบบการเรียกชื่อขึน
้ ้
ระบบ IUPAC นักเคมีกลุ่มหนึ่งได้ประชุมกันทีเจนีวาในปี ค.ศ.1892 และได้ช่วยกันร่างกฎ
่
การเรียกชื่อขึนมา เรียกว่าระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
้
โ ด ย จ า น ว น นั บ ใ น ภ า ษ า ก รี ก ร ะ บุ จ า น ว น อ ะ ต อ ม ข อ ง ค า ร์ บ อ น แ ล ะ ล ง ท้ า ย ด้ ว ย เ -น
(-ane) จานวนนับภาษากรีกมีดงนี้ ั
1 = มีทหรือเมท (meth-) 6 = เฮกซ (hex-)
2 = อีทหรือเอท (eth-) 7 = เฮปท (hept-)
3 = โพรพ (prop-) 8 = ออกท (oct-)
4 = บิวท (but-) 9 = โนน (non-)
5 = เพนท (pent-) 10 = เดกค (deca-)
และมีขนตอนในการเรียกดังนี้
ั้
1) เลือกโซ่คาร์บอนทียาวทีสุดเป็นโซ่หลัก (parent name) เช่น
่ ่
CH 3 CHCH 2 CH 2CHCH 2CH 3
CH 3 CH 2 CH 3
จะเห็นได้ว่าโซ่คาร์บอนทียาวทีสุดมีคาร์บอนต่อกัน 7 อะตอม จึงเรียกชื่อโซ่หลักว่า เฮปเทน
่ ่
(heptane)
2) กาหนดตาแหน่ งของคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยให้ตาแหน่ งของคาร์บอนที่มหมู่ ี
แทนที่ (substituent) มีตวเลขต่าสุด เช่น
ั
1 2 3 4 5 6 7
CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3
CH 3 CH 2CH 3
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 18

19. เคมีอินทรีย์ 2/2554
ถ้านับจากขวาไปซ้ายจะทาให้หมู่แทนทีอยู่ทตาแหน่ งที่ 3 และ 6 แต่ถ้านับจากซ้ายไปขวา
่ ่ี
หมู่แทนที่จะอยู่ท่ตาแหน่ งที่ 2 และ 5 ดังนันจึงนับจากซ้ายไปขวาเพราะตัวเลขของหมู่
ี ้
แทนทีจะต่ากว่า
่
3) หมู่แ ทนที่ต่ อ อยู่ก ับตาแหน่ งใดของคาร์บอนอะตอมในโซ่หลักการอ่ านชื่อ ก็จะระบุ
ตาแหน่งของคาร์บอนอะตอมนันแล้วตามด้วยชื่อของหมู่แทนที่ โดยจานวนคาร์บอนของหมู่
้
แทนที่จะลงท้ายด้ว ย อิล เช่น ในตัว อย่างข้างต้นอ่ านว่าหมู่ 2–methyl และ 5–ethyl
ตามลาดับ
4) ในการเรียกชื่อจะเริมด้วยชื่อของหมู่แทนทีเรียงตามลาดับตัวอักษรแล้วตามด้วยชื่อหลัก
่ ่
ดังนันสารประกอบในตัวอย่างข้างต้นจึงมีช่อเรียกว่า 5–ethyl-2–methylheptane
้ ื
5) ถ้าในโมเลกุลมีหมู่แทนทีชนิดเดียวกันมากกว่า 1 หมู่ ให้เติมคาว่า di, tri, tetra, … เพื่อ
่
บอกถึงจานวนของหมูแทนทีดวย และถ้าหมูแทนทีชนิดเดียวกันแทนทีอยู่ทคาร์บอนอะตอม
่ ่ ้ ่ ่ ่ ่ี
เดียวกันทัง 2 หมูให้ระบุตวเลขของตาแหน่งนันซ้าด้วย เช่น
้ ่ ั ้
CH 3 CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 3 CH 3CH 2 CH 2 CCH 2 CH 3
CH 3 CH 3
2,3–dimethylpentane 3,3–dimethylhexane
6) สาหรับหมู่แอลคิล (alkyl group) ซึงเป็ นหมู่แทนทีนน เกิดจากการลดจานวนอะตอมของ
่ ่ ั้
ไฮโดรเจนในแอลเคนลง 1 อะตอม จึงมีสตรทัวไป CnH2n+1 ดังตาราง 2.2
ู ่
ตาราง 1.5 แสดงชื่อและสูตรโครงสร้างของหมูแอลคิลทีสาคัญ
่ ่
ชื่อหมู่แอลคิ ล สูตรโครงสร้าง
methyl
CH 3
ethyl
CH 2CH 3
n – propyl
CH 2CH 2CH 3
isopropyl CHCH 3
CH 3
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 19

20. เคมีอินทรีย์ 2/2554
ชื่อหมู่แอลคิ ล สูตรโครงสร้าง
n – butyl
CH2CH2CH2CH3
isobutyl CH 2CHCH 3
CH 3
sec – butyl CH 3CHCH 2CH 3
CH 3
tert - butyl CCH 3
CH 3
ในบางครังอาจพบว่าหมู่แอลคิลมีโครงสร้างทีซบซ้อนมากกว่าในตาราง 2.2 แต่หลักในการ
้ ่ ั
เรียกชื่อยังคงเป็นไปในทานองเดียวกัน โดยจะต้องนับคาร์บอนทีสร้างพันธะกับโซ่หลักเป็ นตาแหน่ ง
่
ที่ 1 เสมอ เช่น
CH 3
6 5 3 2 1
CH 3CHCHCH 2 CH 2CH 2
4
CH 3
4, 5 – dimethylhexyl
1.2.2.2 การเรียกชื่อสารประกอบไซโคลแอลเคน
การเรียกชื่อไซโคลแอลเคนจะเรียกทานองเดียวกับแอลเคน ยกเว้นแต่ช่อหลักซึ่ง
ื
บอกจานวนคาร์บอนในวงนันจะต้องนาหน้าด้วยคาว่า ไซโคล– (cyclo- ) ซึงแสดงดังตาราง
้ ่
ตาราง 1.6 แสดงตัวอย่างของไซโคลแอลเคนบางชนิด
สูตรโครงสร้าง ชื่อ จุดเดือด (C)
Cyclopropane
-33
หรือ
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 20

21. เคมีอินทรีย์ 2/2554
สูตรโครงสร้าง ชื่อ จุดเดือด (C)
Cyclobutane
13
หรือ
Cyclopentane 49
หรือ
Cyclohexane 81
หรือ
การเขียนสูตรแสดงโมเลกุลของไซโคลแอลเคนนิยมเขียนเป็ นรูปเรขาคณิตเพราะเขียนง่าย
แต่การใช้สูตรแบบนี้จะต้องระลึกเสมอว่าแต่ละอะตอมของคาร์บอน (ซึงเขียนแสดงเพียงมุมของรูป
่
เหลียมเท่านัน) จะต้องสร้างพันธะกับไฮโดรเจน 2 อะตอม และจากตาราง 2.3 จะเห็นว่าไซโคลแอ
่ ้
ลเคนมีจดเดือดสูงกว่า n–alkane ทีมจานวนคาร์บอนเท่ากัน
ุ ่ ี
ไซโคลแอลเคนที่มหมู่แอลคิลแทนที่จะเรียกชื่อเป็ นอนุ พนธ์ของไซโคลแอลเคน โดยถ้ามี
ี ั
การแทนทีเพียง 1 หมู่ ก็ไม่จาเป็ นต้องระบุตาแหน่ งทีแทนที่ เพราะทุก ๆ ตาแหน่ งในวงจะสมมาตร
่ ่
กันหมด เช่น
แต่ถ้ามีการแทนที่ตงแต่ 2 ตาแหน่ งขึ้นไป จาเป็ นต้องระบุตาแหน่ งที่มการแทนที่ด้วย
ั้ ี
โดยทัวไปให้มการนับตาแหน่ งที่มการแทนที่ใด ๆ เป็ นตาแหน่ งที่ 1 แล้วนับวนไปจนรอบวงใน
่ ี ี
ทิศทางทีทาให้หมูแทนทีมตวเลขน้อยทีสุด เช่น
่ ่ ่ ี ั ่
1,3–dimethylcyclopentane 1–ethyl–3–methylcyclohexane
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 21

22. เคมีอินทรีย์ 2/2554
ถ้าวงของไซโคลแอลเคนต่ออยูกบหมูแอลคิลทีมโครงสร้างซับซ้อน มักนิยมเรียกหมู่ไซโคล
่ ั ่ ่ ี
แอลคิลเป็นหมูแทนทีต่อกับแอลเคน เช่น
่ ่
3–cyclopentyl–2,5–dimethylhexane
1.2.2.3 การเรียกชื่อสารประกอบแอลคีน
ั ั
การเรียกชื่อโดยระบบ IUPAC นัน ถ้ามีหมู่ฟงก์ชนจะต้องพิจารณาถึงหมู่ฟงก์ชน
้ ั ั
ของสารประกอบเพื่อใช้เป็นชื่อหลัก ในกรณีของแอลคีนมีขนตอนดังนี้
ั้
1) เลือกโซ่คาร์บอนทียาวทีสุดและมีพนธะคู่อยู่ในโซ่นนด้วยเป็ นชื่อหลัก แต่ในกรณีทมพนธะคู่
่ ่ ั ั้ ่ี ี ั
มากกว่า 1 พันธะ ให้เลือกโซ่ท่มพนธะคู่มากทีสุดเป็ นชื่อหลัก แม้ว่าจะไม่ใช่โซ่ทยาวทีสุดก็
ี ี ั ่ ่ี ่
ตาม
2) กาหนดตาแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยให้พนธะคู่อยูในตาแหน่งทีมเลขน้อยทีสุด
ั ่ ่ ี ่
3) ถ้ามีพนธะคู่เพียง 1 พันธะ ให้ลงท้ายชื่อว่า – อีน (-ene) ถ้ามี 2 พันธะใช้ – ไดอีน
ั
(-diene)
4) ตาแหน่งของพันธะคู่ให้ระบุดวยตัวเลขของคาร์บอนอะตอมแรกทีสร้างพันธะคู่นน
้ ่ ั้
5) ถ้ามีโซ่กงให้ระบุทานองเดียวกันกับสารประกอบแอลเคน
ิ่
ตาราง 1.7 การเรียกชื่อของสารประกอบแอลคีนบางชนิด
สูตรโครงสร้าง ชื่อที่เรียก
1 3
2 4 5–methyl–1–hexene
6
5
1 3
1,3–butadiene
2 4
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 22

23. เคมีอินทรีย์ 2/2554
สูตรโครงสร้าง ชื่อที่เรียก
1
2–ethyl–1–butene
2 4
3
2 7 2,4,6,6–tetramethyl–2-heptene
4 6
1 3 5
แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ บางโมเลกุลมีช่อสามัญทีนิยมใช้มากกว่าชื่อ IUPAC เช่น
ื ่
CH 3
H2C CH 2 H2C CH CH3 H3C C CH 2
ethylene propylene isobutylene
1.2.2.4 การเรียกชื่อสารประกอบไซโคลแอลคีน
ถ้าในวงของสารประกอบมีพนธะคู่เพียง 1 พันธะ ให้นับคาร์บอนอะตอมที่สร้าง
ั
พันธะคู่เป็ นตาแหน่ งที่ 1 และไม่จาเป็ นจะต้องระบุตาแหน่ งของพันธะคู่นน แต่ถ้ามีพนธะคู่ 2 พันธะ
ั้ ั
จะต้องระบุตาแหน่งของพันธะทังสองด้วย เช่น
้
2
3 3
1
2 4
6 4
1 5 5
3–methylcyclopentene 2–ethyl–1,3–cyclohexadiene
1.2.3.5 การเรียกชื่อสารประกอบแอลไคน์
การเรียกชื่อแอลไคน์จะเหมือนกับแอลคีนแต่ให้เปลี่ยนคาลงท้ายชื่อเป็ น –ไอน์ (-
yne) ในกรณีทในโมเลกุลมีทงพันธะคู่และพันธะสาม โซ่หลักจะต้องมีทงพันธะคู่และพันธะสาม และ
่ี ั้ ั้
คาลงท้ายชื่อจะเป็ น –อีน - ไอน์ (-en -yne) ส่วนในการนับตาแหน่ งจะต้องให้พนธะคู่มตวเลขน้อย
ั ี ั
กว่า เช่น
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 23

24. เคมีอินทรีย์ 2/2554
CH 3
HC CCHCH 2 CH 3
1 2 3 4 5 หรือ
3–methyl–1–pentyne
1 2 3 4 5 6
H 2C CHCH 2 CH 2 C CH หรือ
1–hexene–5–yne
แม้ว่าชื่อ IUPAC ของสารประกอบตัวแรกของแอลไคน์จะเป็ นอีไทน์ (ethyne) แต่
มักนิยมเรียกว่า อะเซทิลน (acetylene) และสารประกอบตัวแรกๆ ของแอลไคน์ก็นิยมเรียกเป็ น
ี
อนุพนธ์ของอะเซทิลน โดยพิจารณาว่าสารนันๆ เกิดจากการแทนทีไฮโดรเจนของอะเซทิลนด้วยหมู่
ั ี ้ ่ ี
แอลคิล เช่น
HC CH H3CC CH H3CC CCH3
acetylene methylacetylene dimethylacetylene
1.2.3.6 การเรียกชื่อสารประกอบอะโรมาติ ก
อนุพนธ์ของเบนซีน เกิดจากไฮโดรเจนอะตอมในโมเลกุลของเบนซีนถูกแทนทีดวย
ั ่ ้
ธาตุใดธาตุหนึ่ง หรือหมู่ธาตุใดหมู่ธาตุหนึ่ง สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทีเป็ นอนุ พนธ์
่ ั
ของเบนซีนจึงมีอยูมากมายและการเรียกชื่อ IUPAC ของอนุพนธ์เหล่านี้จะอ่านโดยใช้เบนซีนเป็ นชื่อ
่ ั
หลัก ดังต่อไปนี้
ถ้าเบนซีนมีหมูแทนทีเพียงหมูเดียวให้อ่านหมูแทนทีแล้วตามด้วยชื่อหลักเบนซีน สารประกอบ
่ ่ ่ ่ ่
เหล่านี้โดยมากมีช่อสามัญ และบางครังชื่อสามัญมักนิยมเรียกมากกว่าชื่อ IUPAC เช่น
ื ้
methylbenzene เรียกชื่อสามัญว่า toluene aminobenzene มีช่อสามัญว่า aniline เป็นต้น
ื
CH 3
H 3C
CH 2
methylbenzene
(toluene) ethylbenzene
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 24

25. เคมีอินทรีย์ 2/2554
CH 2
H 3C CH 3
HC CH
vinylbenzene isopropylbenzene
(styrene) (cumene)
OH NH 2
Cl
hydroxybenzene aminobenzene
(phenol) (aniline) chlorobenzene
ถ้าหมูทต่อกับเบนซีนเป็ นหมู่ทซบซ้อนมาก ๆ อาจจะเรียกชื่อเป็ นสารประกอบของ
่ ่ี ่ี ั
แอลเคน หรือแอลคีน หรืออื่น ๆ แล้วเรียกเบนซีนเป็ นหมู่แทนที่ เป็ นหมู่ฟีนิล (phenyl group)
และเรามักใช้สญลักษณ์แทนฟีนิวดังนี้ Ph- หรือ - เช่น
ั
3–ethyl–5–phenyl–1–pentene phenylacetylene biphenyl
เบนซีนทีมหมูแทนที่ 2 หมู่ อาจมีไอโซเมอร์ได้ 3 ไอโซเมอร์ เช่น diethylbenzene
่ ี ่
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 25

26. เคมีอินทรีย์ 2/2554
Note: ตาแหน่ง ortho meta และ para
R
ortho ortho
meta
meta
para
การระบุตาแหน่งทังสองทีหมูเอทิลแทนทีอยูอาจระบุเป็ นตัวเลขก็ได้ หรือทีสะดวกและนิยมมากกว่า
้ ่ ่ ่ ่ ่
คือใช้คานาหน้าว่า ortho– สาหรับตาแหน่ ง 1, 2 meta– สาหรับตาแหน่ ง 1, 3 และ para– สาหรับ
ตาแหน่ง 1, 4 โดยมักใช้เป็นตัวย่อ o– m– และ p– แทน ortho– meta– และ para– ตามลาดับ
แต่ถามีหมูแทนทีมากกว่า 2 หมูขนไปจะระบุตาแหน่งทีแทนทีดวยตัวเลขอย่างปกติ เช่น
้ ่ ่ ่ ้ึ ่ ่ ้
NO 2
Br
1,2,3-trimethylbenzene 3-bromo-2-nitrotoluene
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 26

27. เคมีอินทรีย์ 2/2554
I NH 2
2-amino-4-iodotoluene
ถ้ามีวงอะโรมาติกมาเชื่อมต่อกันโดยมีด้านใดด้านหนึ่งร่วมกันเรียกว่าพอลินิวเคลียร์อะโร
มาติกไฮโดรคาร์บอน (polynuclear aromatic hydrocarbon) เช่น
naphthalene phenanthrene anthracene
1.2.3.7 การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
ชื่ อสามัญ นิย มใช้เ รีย กแอลกอฮอล์โมเลกุ ล เล็กมีมวลโมเลกุ ล น้ อ ย โดยให้เ รีย กชื่อ หมู่
แอลคิลก่อนแล้วลงท้ายด้วยคาว่าแอลกอฮอล์ เช่น
OH
H 3C OH HO
Methyl alcohol ethyl alcohol iso-propyl alcohol
ชื่อ IUPAC มีหลักการเรียกดังนี้
1) เรียกโซ่คาร์บอนทียาวทีสุดและมีหมู่ – OH เกาะอยูดวยเป็นโซ่หลัก
่ ่ ่ ้
2) นับตาแหน่ งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก ให้คาร์บอนที่มหมู่ –OH เกาะอยู่เ ป็ น
ี
ตาแหน่ งต่าทีสุด และเรียกเลขตาแหน่งของหมู่ –OH ไว้หน้าชื่อโซ่หลัก
่
3) ให้เรียกเช่นเดียวกับหลักการเรียกชื่อแอลเคนโดยให้ตด –e ท้ายชื่อแอลเคนออก
ั
แล้วเติม –ol แทน
4) หมู่แทนที่ให้เรียกโดยใช้หลักเดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน คือเรียกเลขตาแหน่ ง
และชื่อหมูแทนทีก่อนจึงตามด้วยชื่อของโซ่หลัก
่ ่
5) ส าหรับโมเลกุ ล ที่เ ป็ นวงให้ต าแหน่ งคาร์บอนอะตอมที่หมู่ –OH เกาะอยู่เ ป็ น
ตาแหน่ งที่ 1 เสมอ ดังนันในการเรียกชื่อจึงไม่ต้องเรียกเลขตาแหน่ งของหมู่ – OH
้
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 27

28. เคมีอินทรีย์ 2/2554
ั ั
หมายเหตุ: ปจจุบน IUPAC ได้ใช้การเรียกชื่อทีอยูในวงเล็บเช่นกัน
่ ่
6) หากมีหมู่ hydroxyl group มากกว่า 1 ให้เติมคานาหน้า –ol เพื่อบอกจานวน
hydroxyl และชื่อของสายโซ่หลักต้องไม่ตด e เช่น HOCH2CH2OH = 1,2-
ั
ethanediol
ี ั ั
7) โครงสร้างที่มหมู่ฟงก์ชน alkene หรือ alkyne กับ alcohol ต้องนับให้ตาแหน่ ง
hydroxyl group ทีตาแหน่งทีน้อยทีสุด
่ ่ ่
1.2.3.8 การเรียกชื่ออีเทอร์
1) การเรียกชื่อสามัญโดยทัวไปเราพบว่าการเรียกชื่อของอีเทอร์แบบสามัญจะพบมาก
่
เนื่องจากมีความซับซ้อนน้อยและไม่ยุ่งยากเหมือนการเรียกชื่อตามระบบ IUPAC
ในการเรียกชื่อสามัญจะเรียกเป็ นหมู่แอลคิลทีต่อกับออกซิเจนโดยเรียงลาดับตาม
่
อักษรภาษาอังกฤษ แล้วลงท้ายด้วยอีเทอร์ เช่น
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 28

29. เคมีอินทรีย์ 2/2554
2) ชื่อ IUPAC ของสารประกอบอีเทอร์ค่อนข้างซับซ้อนโดยเราจะเรียกหมู่ RO- ว่า
เป็ น alkoxy group โดยให้หมู่แอลคอกซีเป็ นหมู่ทมลาดับตัวอักษรตัวแรกๆ ตาม
่ี ี
ภาษาอังกฤษ และเรียกอีกหมูหนึ่งเป็นกลุ่มแอลคิล เช่น
่
สาหรับโครงสร้างทีเป็นวงอีเทอร์เราจะใช้ oxa- นาหน้าชื่อ เช่น
่
1.2.3.9 การเรียกชื่อแอลดีไฮด์และคีโตน
ในระบบ IUPAC จะเรียกชื่อแอลดีไฮด์จากชื่อของแอลเคน โดยเปลียนอักษรทีลง
่ ่
ท้ายชื่อแอลเคนจาก –e เป็ น –al และให้นับตาแหน่ งคาร์บอนอะตอมในหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์
(-CHO) เป็นตาแหน่งที่ 1 เสมอ เช่น
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า 29