Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.

บทที่ 11 เคมีอินทรีย์

307,464 views

Published on

บทที่ 11 เคมีอินทรีย์

Published in: Education

บทที่ 11 เคมีอินทรีย์

  1. 1. บทที่ 11 เคมีอินทรีย์ เนื้อหาที่นักเรียนจะเรียนในบทที่ 11 เคมีอินทรีย์มีดังนี้ 11.1 พันธะของคาร์บอน  การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์  ไอโซเมอริซึม 11.2 หมู่ฟังก์ชัน 11.3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน  สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน  ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน  แอลเคน  แอลคีน  แอลไคน์  อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน 11.4 สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ  แอลกอฮอล์ ฟีนอล และอีเทอร์  แอลดิไฮด์ และคีโตน  เอสเทอร์ 11.5 สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ  เอมีน 11.6 สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ  เอไมด์ ความรู้เพิ่มเติม : สารประกอบไฮโดรคาร์บอน แบ่งตามลักษณะโครงสร้างได้ 3 ประเภท 1) อะลิฟาติก ไฮโดรคาร์บอน (aliphatic hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอนต่อกัน เป็นแบบโซ่เปิด (open chain) ถ้าไม่มีกิ่ง เรียกว่า โซ่ตรง ถ้ามีกิ่ง เรียกว่า โซ่กิ่ง ได้แก่ แอลเคน แอลคีน และ แอลไคน์ เช่น CH3 - CH2 – CH2 – CH2 –CH3 2) อะลิไซคลิก ไฮโดรคาร์บอน (alicyclic hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบวง ได้แก่ ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคีน และไซโคลแอลไคน์ เช่น 3) อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (aromatic hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่วงแหวนเบนซีน เป็นโครงสร้างหลัก เช่น CH3 เบนซีน โทลูอีน แนฟทาลีน โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 1
  2. 2. บทที่ 11 เคมีอินทรีย์ โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 2  สารประกอบของคาร์บอนเป็นสารเคมีที่น่าสนใจมากที่สุดอย่างหนึ่ง เนื่องจากมีส่วนเกี่ยวข้องกับชีวิตประจำวัน ค่อนข้างมาก  สิ่งต่าง ๆ ที่อยู่รอบ ๆ ตัวเรา จะเกี่ยวข้องกับสารประกอบของคาร์บอนเป็นส่วนใหญ่ เช่น อาหารพวกโปรตีน คาร์โบไฮเดรตและไขมัน เครื่องนุ่งห่มพวกใยสังเคราะห์ และใยธรรมชาติ ยารักษาโรค เครื่องใช้ต่าง ๆ ที่ทำจาก พลาสติก ผงซักฟอก น้ำมัน น้ำหอม และกระดาษ เป็นต้น หรือแม้แต่ร่างกายมนุษย์และสัตว์ล้วนมีธาตุคาร์บอนเป็น องค์ประกอบ  โดยสารประกอบของคาร์บอนมีส่วนเกี่ยวข้องโดยตรงกับชีวิต เป็นส่วนประกอบของเซลล์ในสิ่งมีชีวิต  เพื่อให้เข้าใจเกี่ยวกับสารประกอบของคาร์บอน จึงควรทำความเข้าใจเกี่ยวกับธาตุคาร์บอนก่อนดังนี้ ธาตุคาร์บอน คาร์บอนเป็นธาตุที่มีอยู่ในโลกค่อนข้างมากทั้งในรูปของธาตุอิสระและสารประกอบในตารงธาตุจัดไว้ เป็นธาตุหมู่ที่ IV คาบที่ 2 มีเลขอะตอม 6 โดยมีการจัดเรียงอิเล็กตรอนเป็น 1s2 2s2 2p2 หรือ 2 , 4 มีไอโซโทปที่ สำคัญ 3 ชนิดคือ 12C , 13C, และ 14C โดยมีมวลอะตอมเฉลี่ยเป็น 12.011 สมบัติทั่ว ๆ ไปของคาร์บอน ได้แก่  มีจุดหลอมเหลว 3730 0C และจุดเดือด 4830 0C (ในเพชร)  เป็นของแข็ง มีความหนาแน่น 3.51 g/cm3 ในเพชร และ 2.26 g/cm3 ในแกร์ไฟต์  มีรัศมีอะตอม 0.077 nm  มีพลังงานไอออไนเซชันลำดับที่หนึ่ง (IE1) 1086 kJ/Mol  มีอิเล็กโตรเนกาติวิตี 2.5  คาร์บอนที่อยู่ในภาวะอิสระตามธรรมชาติมี 2 รูป คือ แกร์ไฟต์และเพชร รูปโครงสร้างของแกรไฟต์และเพชร คาร์บอนที่อยู่ในรูปของสารประกอบมีทั้งสารอินทรีย์และสารอนินทรีย์ เช่น น้ำมัน พลาสติก กระดาษ และหินปูน เป็นต้น
  3. 3.  สารอินทรีย์และสารอนินทรีย์  โดยทั่วไปอาจแบ่งสารประกอบต่างๆ ได้เป็น 2 ประเภท คือสารอินทรีย์และสารอนินทรีย์ โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 3 1) สารอินทรีย์ อินทรีย์ มาจากคำว่า organic หมายถึงร่างกายหรือสิ่งมีชีวิต ดังนั้นเรื่องราวของสารอินทรีย์เป็นเรื่องราวที่เกี่ยวข้อง กับสิ่งมีชีวิต หมายถึง สารที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก และมีธาตุอื่น ๆ เป็นองค์ประกอบร่วม เช่น ธาตุ H , O, N, P, S, Cl, และ Br เป็นต้น ดังนั้นสารอินทรีย์ทุกชนิดจะต้องมีธาตุ C อยู่ด้วยเสมอ จึงกล่าวได้ว่าสารอินทรีย์ คือ สารประกอบของคาร์บอน ( ยกเว้นสารประกอบของคาร์บอนบางชนิดซึ่งจะกล่าวถึง รายละเอียดต่อไป) สมัยก่อน นักเคมีเชื่อว่าสารอินทรีย์จะต้องเกิดจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น อาจจะเกิดอยู่ในธรรมชาติหรือสังเคราะห์จาก สารอินทรีย์ด้วยกัน แต่จะสังเคราะห์จากสารอนินทรีย์ไม่ได้ ต่อมา ในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ (Fridrich Wohler) นักเคมีชาวเยอรมัน สามารถเตรียมยูเรียซึ่งเป็น สารอินทรีย์ จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งเป็นสารอนินทรีย์ได้ดังนี้ NH4CNO เผา NH2 - CO - NH2 แอมโมเนียมไซยาเนต ยูเรีย สารอนินทรีย์ สารอินทรีย์ จากการที่เวอร์เลอร์ สามารถเตรียมยูเรียจากสารอนินทรีย์ได้ ทำให้เริ่มยอมรับกันว่าสารอินทรีย์สามารถสังเคราะห์ จากสารอนินทรีย์ได้ ซึ่งหลังจากนั้นได้มีการสังเคราะห์สารอินทรีย์จากสารอนินทรีย์ในห้องปฏิบัติการได้เป็นจำนวน มาก จึงทำให้แนวคิดเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์เปลี่ยนไป ปัจจุบัน สารประกอบอินทรีย์ หมายถึง สารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบทั้งที่เกิดจากสิ่งมีชีวิตและจาก การสังเคราะห์จากสิ่งไม่มีชีวิตก็ได้ ยกเว้นสารจำพวก  สารประกอบออกไซด์ เช่น CO2 , CO  สารประกอบคาร์บอนเนตและไฮโดรเจนคาร์บอเนต เช่น CaCO3ในหินปูน หินปะการัง หินอ่อน NaHCO3 (โซดาแอช) เป็นต้น  สารประกอบซัลไฟด์ เช่น CS2  สารประกอบไซยาไนด์ และไซยาเนต เช่น NaCN NH4CNO  กรดคาร์บอนิก (H2CO3) เป็นต้น  สารที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอนเพียงชนิดเดียว เช่น เพชร,แกรไฟต์ และฟุลเลอรีน เป็นต้น 2) สารอนินทรีย์ หมายถึง สารประกอบอื่น ๆ ที่ไม่ใช่สารอินทรีย์ สารอนินทรีย์ประกอบด้วยธาตุต่าง ๆ จำนวนมากเช่น S, O, Cl, Na, Mg, Al และ C เป็นต้น เช่น H2SO4 , NaCl , K2SO4.Al2(SO4)3.24H2O  สาขาวิชาทึ่ศึกษาเกี่ยวกับ ชนิด สมบัติ การสังเคราะห์และปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ เรียกว่า เคมีอินทรีย์  ในบทเรียนนี้ นักเรียนจะได้ศึกษาองค์ประกอบ โครงสร้าง สมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ รวมทั้ง ประโยชน์และอันตรายของสารประกอบอีนทรีย์บางชนิด
  4. 4. 11.1 พันธะของคาร์บอน  คาร์บอนมีเลขอะตอม 6 มวลอะตอม 12 อยู่ในหมู่ 4A คาบ 2 มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนเท่ากับ 4 จึงเกิดพันธะโคเวเลนต์ ได้ 4 พันธะ และใช้อิเล็กตรอนร่วมกันจึงจะทำให้มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนครบ 8 ตามกฎออกเตต  สามารถใช้อิเล็กตรอนร่วมได้ตั้งแต่ 1 คู่ 2 คู่ หรือ 3 คู่ เกิดเป็น พันธะเดี่ยว (single bond) พันธะคู่ (double bond) หรือ พันธะสาม (triple bond)  เช่น คาร์บอน 1 อะตอม ใช้เวเลนซ์อิเล็กตรอนร่วมกับ ไฮโดรเจน 4 อะตอม เกิดมีเทน (CH4) ดังรูป การเกิดพันธะโคเวเลนต์ระหว่างธาตุคาร์บอนกับธาตุอื่น ๆ ในสารประกอบอินทรีย์บางชนิด แสดงดังตาราง ตารางแสดงตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์บางชนิด สูตรโมเลกุลและโครงสร้างลิวอิส ชื่อในวงเล็บ คือ ชื่อสามัญ โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 4
  5. 5. โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 5  สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่เป็นสารโคเวเลนต์ที่มีธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบหลัก  โดยธาตุคาร์บอนสามารถสร้างพันธะกับธาตุคาร์บอนด้วยพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม และสร้างพันธะต่อกัน ไปได้เรื่อยๆ  นอกจากนี้ธาตุคาร์บอนยังสามารถสร้างพันธะโคเวเลนต์กับธาตุอื่นๆ เช่น ไนโตรเจน ออกซิเจน กำมะถัน และแฮโล เจนได้อีกด้วย จากเหตุผลดังกล่าวจึงทำให้มีสารประกอบอินทรีย์เป็นจำนวนมาก 11.1.1 การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์  การเขียนสูตรของสารประกอบอินทรีย์ แบ่งเป็น 1) สูตรโมเลกุล เป็นสูตรที่บอกให้ทราบว่าสารประกอบนั้นประกอบด้วยธาตุใดบ้าง อย่างละกี่อะตอม เช่น CH4 , C6H14 , C6H6O 2) สูตรโครงสร้าง เป็นสูตรที่บอกให้ทราบว่าในโมเลกุลของสารประกอบนั้น ประกอบด้วยธาตุใดบ้าง อย่าง ละกี่อะตอม แต่ละอะตอมยึดเหนี่ยวกันอย่างไร มีหลายแบบ ดังนี้ 2.1) สูตรโครงสร้างแบบเส้น หรือ แบบลิวอิส (Expanded form)  เป็นการเขียนสูตรโครงสร้างโดยใช้เส้นขีด ( - ) แทนอิเล็กตรอน 2 ตัว หรือ 1 คู่ ในการเขียนแสดง พันธะโคเวเลนต์  ข้อดี สามารถพิจารณาโครงสร้างได้ง่าย  ข้อเสีย ใช้พื้นที่มาก ยุ่งยาก ใช้เวลาในการเขียนมาก 2.2) สูตรโครงสร้างแบบย่อ (Condensed form)  เป็นสูตรโครงสร้างที่ไม่แสดงพันธะเดี่ยวระหว่าง C กับ H โดยใช้วงเล็บตัวย่อที่เหมือนกันไว้ ด้วยกัน แต่เขียนแสดงพันธะคู่หรือพันธะสาม  ข้อดี ใช้เนื้อที่น้อย เขียนได้สะดวก รวดเร็ว  ข้อเสีย พิจารณาโครงสร้างของโมเลกุลได้ยาก และอาจทำให้เกิดความสับสนได้
  6. 6. 2.3) สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม (Bond –line form)  เป็นสูตรโครงสร้างที่ไม่แสดงธาตุ C และ H แต่จะแสดงพันธะระหว่าง C กับ H เท่านั้น  สำหรับสารประกอบอินทรีย์ที่โมเลกุลมีขนาดใหญ่ การเขียนโครงสร้างลิวอิสแสดงโครงสร้างโมเลกุลของสาร เหล่านั้นทำได้ไม่สะดวก จึงอาจเขียนแสดงด้วย สูตรโครงสร้างแบบย่อ ตารางแสดงการเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์แบบต่าง ๆ โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 6
  7. 7. โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 7 ตัวอย่างโครงสร้างลิวอิส และแบบจำลองโมเลกุล 3 มิติ ของสารประกอบอินทรีย์ เมื่อพิจารณาแบบจำลองโมเลกุล 3 มิติ ในตารางข้างต้น จะพบว่าการจัดเรียงตัวของธาตุส่วนใหญ่ไม่อยู่ในระนาบเดียวกัน เนื่องจากถูกกำหนดโดยทิศทางของพันธะรอบอะตอมของคาร์บอน ซึ่งต้องจัดเรียงตัวให้อยู่ห่างกันมากที่สุด  โดยโมเลกุลที่มีพันธะเดี่ยวทั้งหมด เช่น CH4 จะมีมุมระหว่างพันธะประมาณ 109.5° และมีรูปร่างโมเลกุลแบบทรงสี่หน้า  ส่วนโมเลกุลที่มีพันธะคู่ 1 พันธะ เช่น C2H4 จะมีมุมระหว่างพันธะประมาณ 120 องศา และมีรูปร่างโมเลกุลเป็น สามเหลี่ยมแบนราบ  สำหรับโมเลกุลที่มีพันธะสาม เช่น C2H2 จะมีมุมระหว่างพันธะเท่ากับ 180 องศา และมีรูปร่างโมเลกุลเป็นเส้นตรง มุม ระหว่างพันธะของโมเลกุล CH4 , C2H4 และ C2H2 แสดงดังรูปต่อไปนี้
  8. 8. 11.1.2 ไอโซเมอริซึม  หมายถึงปรากฏการณ์ที่สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่สูตรโครงสร้างและสมบัติแตกต่างกัน  เรียกสารแต่ละชนิดว่า ไอโซเมอร์ (Isomer)  สารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก จะมีจำนวนไอโซเมอร์น้อยกว่าสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่  เมื่อมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น ก็จะมีจำนวนไอโซเมอร์เพิ่มขึ้นด้วย เช่น  สารที่มีสูตรโมเลกุล C4H10 จัดเรียงตัวได้ 2 แบบ (มี 2 ไอโซเมอร์)  สารที่มีสูตรโมเลกุล C5H12 จัดเรียงตัวได้ 3 แบบ (มี 3 ไอโซเมอร์)  สารที่มีสูตรโมเลกุล C6H14 จัดเรียงตัวได้ 5 แบบ (มี 5 ไอโซเมอร์)  เมื่อพิจารณา C4H10 ซึ่งจัดเรียงตัวได้ 2 แบบ (2 ไอโซเมอร์) จะมีสมบัติแตกต่างกัน ดังตาราง โครงสร้างของสารประกอบ จุดหลอมเหลว (oC) จุดเดือด (oC) ความหนาแน่น ที่ 20 oC (g/cm3) -138.3 -0.5 0.573 -159.4 -11.7 0.551  เมื่อพิจารณาโครงสร้างของ C4H10 พบว่า 1) แบบที่ 1 อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว โครงสร้างแบบนี้ เรียกว่า โซ่ตรง 2) แบบที่ 2 มีหมู่ –CH3 ต่อกับอะตอมของคาร์บอนที่เป็นสายยาว โครงสร้างแบบนี้ เรียกว่า โซ่กิ่ง 3) ทั้งแบบที่ 1 และ แบบที่ 2 มีโครงสร้างเป็นแบบโซ่ตรงและโซ่กิ่ง เรียกว่า โซ่เปิด  สรุป โครงสร้างแบบโซ่ตรงมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นสูงกว่าแบบโซ่กิ่ง  แสดงว่าสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุล  ปรากฏการณ์ที่สารประกอบอินทรีย์มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสมบัติแตกต่างกัน เรียกว่า ไอโซเมอริซึม เรียกสารแต่ละชนิดว่า ไอโซเมอร์  หลักการเขียนไอโซเมอร์ 1. เริ่มจากไอโซเมอร์ที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อน 2. ค่อย ๆ ลดจำนวนคาร์บอนทีละอะตอม และนำมาต่อเป็นสาขา ที่ตำแหน่งต่าง ๆ 3. ขณะเดียวกันต้องพิจารณาว่า รูปร่างโครงสร้างที่เขียนซ้ำกันหรือไม่ หมายเหตุ : การเขียนก็ให้เขียนเฉพาะคาร์บอนอะตอมก่อน แล้วจึงเติมไฮโดรเจนทีหลัง  จงเขียนไอโซเมอร์ของ C5H12 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 8
  9. 9. แบบฝึกหัด เรื่อง การเขียนสูตรโครงสร้างและการเขียนไอโซเมอร์ 1. จงเขียนสูตรโครงสร้างลิวอิส แบบย่อ/แบบผสม แบบเส้นและมุม ของสารต่อไปนี้ โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 9
  10. 10. 2. จงเขียนไอโซเมอร์ของ C6H14 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 10 3. สารประกอบอินทรีย์ในข้อใดต่อไปนี้เป็นไอโซเมอร์กัน ถ้าไม่ได้เป็นไอโซเมอร์กัน ให้ระบุว่าเป็นสารชนิดเดียวกัน หรือไม่ 3.1) (CH3CH2)2CHCH3 กับ CH3CH2C(CH3)3 …………………………………………. 3.2) …………………………………………. 3.3) …………………………………………. 3.4) CH3(CH2)3CHO กับ (CH3CH2)2CO …………………………………………. 3.5) (CH3)3N กับ CH3NHCH2CH 3 …………………………………………. 3.6) (CH3)2CCl2 กับ (CH3)2CHCH2Cl ………………………………………….
  11. 11. 11.2 หมู่ฟังก์ชัน โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 11  จากที่ได้ศึกษามาแล้ว พบว่า สารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน คือ C4H10 แต่มีสูตรโครงสร้างแตกต่าง กัน จะมีสมบัติบางประการแตกต่างกัน  ต่อไปจะได้ศึกษาว่าสารประกอบอินทรีย์แต่ละชนิด มีสมบัติและเกิดปฏิกิริยาเคมีเหมือนกันหรือไม่ ส่วนที่จะแสดง สมบัติเฉพาะของการเกิดปฏิกิริยาคือส่วนใด ศึกษาได้จากการทดลองดังต่อไปนี้  นำเอทานอลทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม จะได้แก๊สไฮโดรเจน 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 เอทานอล โลหะโซเดียม โซเดียมเอทอกไซด์ แก๊สไฮโดรเจน  นำกรดแอซิติกทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม จะได้แก็สไฮโดรเจน 2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2 กรดแอซิติก โลหะโซเดียม โซเดียมอะซิเตต แก๊สไฮโดรเจน  นอกจากนี้ เมื่อให้เอทานอลและกรดแอซิติกทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต พบว่า กรดแอซิติกเท่านั้นที่ทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนตได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์เป็นผลิตภัณฑ์ CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 กรดแอซิติก โซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต โซเดียมแอซิเตต น้ำ แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ยังสามารถทำปฏิกิริยากับแคลเซียมไฮดรอกไซด์ เกิดเป็นตะกอนแคลเซียมคาร์บอเนต ดังสมการ CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O คาร์บอนไดออกไซด์ แคลเซียมไฮดรอกไซด์ แคลเซียมคาร์บอเนต น้ำ  จากผลการทดสอบสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของเอทานอลกับกรดแอซิติกดังที่กล่าวมาแล้ว สามารถสรุปได้ว่า สารทั้ง 2 ชนิด น่าจะมีหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะแตกต่างกัน  การเกิดปฏิกิริยาระหว่างเอทานอลกับโลหะโซเดียม พบว่า หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ในเอทานอลเป็นส่วนที่เกิดการ เปลี่ยนแปลง แสดงว่าหมู่ไฮดรอกซิลเป็นหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของเอทานอล และถ้านักเรียนศึกษา แอลกอฮอล์ชนิดอื่น ๆ ก็จะพบว่ามีสมบัติเช่นเดียวกัน  การเกิดปฏิกิริยาระหว่างกรดแอซิติกกับโลหะโซเดียม พบว่า ส่วนที่เกิดการเปลี่ยนแปลงคือหมู่คาร์บอกซิล จึงสรุปได้ว่า หมู่คาร์บอกซิลคือกลุ่มอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของกรดแอซิติก รวมทั้งกรดคาร์บอกซิลิก ชนิดอื่น ๆ ด้วย  หมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ เรียกว่า หมู่ฟังก์ชัน  หมู่ฟังก์ชันเป็นตัวบอกสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์  สมบัติการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์จะเป็นไปตามหมู่ฟังก์ชันที่เป็นองค์ประกอบของสารนั้น  จึงอาจใช้หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์ในการจำแนกสารประกอบอินทรีย์ชนิดต่าง ๆ ได้  ตัวอย่างหมู่ฟังก์ชันแต่ละประเภทของสารประกอบอินทรีย์ แสดงดังตาราง
  12. 12. โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 12 ตารางแสดงหมู่ฟังก์ชันและประเภทของสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันบางชนิด  การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรีย์ นอกจากแบ่งตามชนิดของหมู่ฟังก์ชันแล้ว  อาจแบ่งเป็นกลุ่มใหญ่ ๆ ตามชนิดของธาตุที่เป็นองค์ประกอบ ดังนี้ 1) สารประกอบอินทรีย์ที่มี C และ H เป็นองค์ประกอบ เรียกว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เช่น แอลเคน, แอลคีน, แอลไคน์ และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน 2) สารประกอบอินทรีย์ที่มี O เป็นองค์ประกอบ เช่น แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดิไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์ 3) สารประกอบอินทรีย์ที่มี N เป็นองค์ประกอบ เช่น เอมีน 4) สารประกอบอินทรีย์ที่มี O และ N เป็นองค์ประกอบ เช่น เอไมด์  สารประกอบแต่ละกลุ่มเหล่านี้ จะมีสมบัติเฉพาะตัวเหมือนหรือแตกต่างกันอย่างไร จะได้ศึกษาต่อไป
  13. 13.  สารประกอบอินทรีย์ที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบ เรียกว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เช่น CH4 , C2H6 , C2H4 , C2H2  ในธรรมชาติพบสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเกิดอยู่ในแหล่งต่าง ๆ เช่น ยางไม้ ถ่านหิน ปิโตรเลียม  นอกจากนี้ยังพบว่า มีสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจำนวนมากที่ได้จากการสังเคราะห์  แหล่งกำเนิดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่สำคัญที่สุด คือ ปิโตรเลียม  นักเรียนจะได้ศึกษาสมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเพื่อเป็นพื้นฐานในการศึกษาเกี่ยวกับ สารประกอบอินทรีย์ชนิดต่าง ๆ 11.3.1 สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน  จากการศึกษาที่ผ่านมา สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน คือ C4H10 แต่มีสูตรโครงสร้าง ต่างกัน จะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่น ต่างกัน  ต่อไปจะได้ศึกษาว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน แต่พันธะในโมเลกุล ต่างกัน จะมีสมบัติเหมือนหรือแตกต่างอย่างไร สามารถศึกษาจากปฏิกิริยาของเฮกเซน (C6H14 , พันธะเดี่ยว) เฮกซีน (C6H12 , พันธะคู่) และเบนซีน (C6H6 , พันธะสาม) ซึ่งเป็นสารที่มีคาร์บอนในโมเลกุล 6 อะตอม  จากการทดลอง ได้ผลดังนี้ สมบัติ การละลายน้ำ การเผาไหม้ ชนิด ของสาร การทำ ปฏิกิริยากับ สารละลาย KMnO4 การทำปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน และทดสอบแก๊สที่เกิดขึ้นด้วย กระดาษลิตมัสชื้น ที่มืด ที่สว่าง เฮกเซน (C6H14)  ไม่ละลาย  แยก 2 ชั้น เบนซีนอยู่ชั้น บนและน้ำอยู่ ชั้นล่าง  ติดไฟ  ไม่มีเขม่า  สารละลาย KMnO4 ไม่เปลี่ยนสี  สารละลายโบรมีน ไม่เปลี่ยนสี  สารละลายโบรมีน เปลี่ยนจากสีน้ำตาล แดงเป็นไม่มีสี  กระดาษลิตมัส ไม่เปลี่ยนสี  กระดาษลิตมัสสีน้ำ เงินเป็นสีแดง เฮกซีน (C6H12)  ไม่ละลาย  แยก 2 ชั้น เบนซีนอยู่ชั้น บนและน้ำอยู่ ชั้นล่าง  ติดไฟ  มีเขม่า เล็กน้อย  สารละลาย KMnO4 เปลี่ยนสี  สารละลายโบรมีน เปลี่ยนสีจากน้ำตาล แดงเป็นไม่มีสี  สารละลายโบรมีน เปลี่ยนสีจากน้ำตาล แดงเป็นไม่มีสี  กระดาษลิตมัสไม่ เปลี่ยนสี  กระดาษลิตมัสไม่ เปลี่ยนสี เบนซีน (C6H6)  ไม่ละลาย  แยก 2 ชั้น  เบนซีนอยู่ชั้น บนและน้ำอยู่ ชั้นล่าง  ติดไฟง่าย  ให้เปลวไฟที่ มีควันและ เขม่ามาก  สารละลาย KMnO4 ไม่เปลี่ยนสี  สารละลายโบรมีน ไม่เปลี่ยนสี  สารละลายโบรมีนไม่ เปลี่ยนสี  กระดาษลิตมัสไม่ เปลี่ยนสี  กระดาษลิตมัสไม่ เปลี่ยนสี 11.3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 13
  14. 14. โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 14 จากผลการทดลองและข้อมูลเพิ่มเติม พบว่า  การละลายของสาร ในตัวทำละลายเกิดจากอนุภาคของสารแทรกเข้าไปอยู่ระหว่างอนุภาคของตัวทำละลาย และเกิดแรงยึดเหนี่ยวซึ่งกันและกัน สารที่มีขั้วจะละลายได้ดีในตัวทำละลายมีขั้ว ส่วนสารที่ไม่มีขั้วจะละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว แต่เนื่องจากน้ำเป็นตัวทำละลายมีขั้ว สารที่จะละลายได้จึงต้องเป็นโมเลกุลที่มีขั้ว จากทดลองพบว่า  เฮกเซนไม่ละลายน้ำได้  เฮกซีนไม่ละลายน้ำ เฮกซีนกับเบนซีนจะลอยอยู่ชั้นบน และน้ำอยู่ชั้นล่าง  เบนซีนไม่ละลายน้ำ แสดงว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทั้ง 3 ชนิด เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว และมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ (มันจะเบากว่า ก็เลยอยู่ชั้นบน และน้ำอยู่ชั้นล่าง)  การเผาไหม้ของสาร เกิดจากสารเหล่านี้ทำปฏิกิริยากับแก๊สออกซิเจน สำหรับการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น CO2 และ H2O  การที่สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเผาไหม้แล้วเกิดเขม่า เพราะเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ ซึ่งอาจเกิดจากการที่มีปริมาณของออกซิเจนไม่เพียงพอหรือมีพลังงานที่ใช้เผาไหม้ไม่เพียงพอ  สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะระหว่างอะตอมเป็นพันธะคู่ หรือพันธะสาม ต้องใช้พลังงาน ปริมาณมากเพื่อสลายพันธะเดิมก่อนสร้างพันธะใหม่กับออกซิเจนเกิดเป็น CO2 ถ้าพลังงานที่ใช้ในการ เผาไหม้มีไม่เพียงพอที่จะสลายพันธะคู่หรือพันธะสาม จะทำให้มีคาร์บอนที่ยังไม่เกิดปฏิกิริยาเหลืออยู่ใน รูปของเขม่าได้  ดังนั้นการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของ เฮกเซน (C6H14) เฮกซีน (C6H12) และเบนซีน (C6H6) เขียนสมการแสดงได้ดังนี้ 2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O เฮกเซน C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O เฮกซีน 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O เบนซีน จากผลการทดลองเผาสารทั้ง 3 ชนิด ที่สภาวะเดียวกัน พบว่า  เฮกเซนเผาไหม้แล้วไม่เกิดเขม่า  เฮกซีนมีเขม่าเกิดขึ้นเล็กน้อย  เบนซีนเกิดเขม่ามาก แสดงว่าปริมาณของออกซิเจนน่าจะมีผลต่อการเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ปริมาณออกซิเจนที่ใช้ เบนซีน > เฮกซีน (พันธะคู่) > เฮกเซน (พันธะเดี่ยว)  แสดงว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทั้ง 3 ชนิด น่าจะแตกต่างกัน เมื่อพิจารณาโครงสร้างโมเลกุล พบว่า เฮกเซนมีแต่พันธะเดี่ยว ส่วนเฮกซีนมีพันธะคู่ และเบนซีนน่าจะมีพันธะคู่หรือพันธะสามอยู่ใน โมเลกุล
  15. 15. โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 15  สำหรับการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต สามารถสังเกตได้จากการเปลี่ยนสีของสารละลายแต่ละชนิด จากการทดลอง พบว่า  เฮกเซน สามารถฟอกจางสีโบรมีนได้เฉพาะที่มีแสงสว่างและเกิดแก๊สที่มีสมบัติเป็นกรด แต่ไม่ฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต  เฮกซีน สามารถฟอกจางสีโบรมีนได้ทั้งในที่มืดและที่สว่าง โดยไม่เกิดแก๊สที่มีสมบัติเป็นกรด และยังฟอก จางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้อีกด้วย  เบนซีน ไม่ฟอกจางสีโบรมีนและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แสดงว่า เฮกซีนว่องไวในการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต มากกว่า เฮกเซน และเฮกเซนว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามากกว่าเบนซีน ความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา เฮกซีน > เฮกเซน > เบนซีน 11.3.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน  จากการทดลองใน 11.3.1 พบว่า การละลายน้ำ การเผาไหม้ การทำปฏิกิริยากับโบรมีนและโพแทสเซียมเปอร์ แมงกาเนตของ เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน (ซึ่งเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนอะตอมของ คาร์บอนเท่ากัน แต่มีสมบัติบางประการ (ดังที่กล่าวมาแล้ว) แตกต่างกัน  สารประกอบไฮโดรคาร์บอนจึงแบ่งเป็น 4 ประเภท คือ แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ และอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน 1. แอลเคน (alkane)  จากการทดสอบสมบัติของเฮกเซน พบว่า เฮกเซนสามารถทำปฏิกิริยากับโบรมีนได้เฉพาะที่มีแสงสว่าง ได้ แก๊สที่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน้ำเงินเป็นแดง (เป็นกรด) (เดี๋ยวจะได้รู้ว่าแก๊สอะไร)  เฮกเซนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มีสูตรโมเลกุลเป็น C6H14 โดยคาร์บอนทุกอะตอมสร้างพันธะเดี่ยว ทั้งหมด  ดังนั้น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่สร้างพันธะเดี่ยวทั้งหมด เรียกว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภทอิ่มตัว และเรียกสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนี้ว่า แอลเคน  สมบัติของแอลเคน 1) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว (เป็นพันธะเดี่ยวทั้งหมด ) และเป็นโซ่ตรง 2) ทำปฏิกิริยากับโบรมีนในที่มีแสงสว่างได้ (ฟอกจากสีโบรมีนในที่แสงสว่างได้) (ไม่ทำปฏิกิริยากับ KMnO4) โดย ปฏิกิริยาแทนที่ (ปฏิกิริยาที่อะตอม H ในสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ถูกแทนที่ด้วยอะตอมธาตุ อื่น เช่น ธาตุแฮโลเจน (เช่น Br , Cl ) ) ดังปฏิกิริยาต่อไปนี้ แก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ (HBr) ที่เกิดขึ้นสามารถละลายน้ำได้และเกิดเป็นกรดไฮโดรโบรมิก จึงเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสชื้น จากสีน้ำเงินเป็นสีแดง
  16. 16. โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 16 3) เกิดการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ (ไม่มีเขม่า) ได้แก๊ส CO2 และ H2O เป็นผลิตภัณฑ์ พร้อมทั้งคายพลังงาน ความร้อนออกมา (จึงมีการนำแอลเคนโมเลกุลเล็กๆ ไปใช้เป็นเชื้อเพลิง) แต่ถ้าแอลเคนเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ จะมีเขม่าและแก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) เกิดขึ้น  นอกจากแอลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ ปฏิกิริยาการเผาไหม้แล้ว นักเรียนจะได้ศึกษาสมบัติอื่น ของแอลเคน ดังตารางต่อไปนี้ ตารางแสดงจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคนโซ่ตรงบางชนิด จำนวนอะตอม ของคาร์บอน แอลเคน จุดหลอมเหลว (°C) จุดเดือด ชื่อ สูตรโมเลกุล (°C) 1 มีเทน CH4 -182.5 -161.5 2 อีเทน C2H6 -182.8 -88.6 3 โพรเพน C3H8 -187.7 -42.1 4 บิวเทน C4H10 -138.3 -0.5 5 เพนเทน C5H12 -129.7 36.1 6 เฮกเซน C6H14 -95.3 68.7 7 เฮปเทน C7H16 -90.6 98.4 8 ออกเทน C8H18 -56.8 125.7 10 เดคเคน C10H22 -29.7 174.1 12 โดเดคเคน C12H26 -9.6 216.3 14 เตตระเดคเคน C14H30 5.8 253.5 16 เฮกซะเดคเคน C16H34 18.2 286.8 18 ออกตะเดคเคน C18H38 28.5 316.3 20 ไอโคเซน C20H42 36.4 343.0 4) จุดหลอมเหลวและจุดเดือด จากตาราง เมื่อพิจารณาจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคน พบว่า จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น เนื่องจาก อะตอมของ C เพิ่มขึ้น มวลโมเลกุลก็เพิ่มขึ้น ทำให้แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเพิ่มขึ้นด้วย ถ้าจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน แอลเคนที่มีโซ่กิ่งจะมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำ กว่าโซ่ตรง เนื่องจาก แอลเคนโซ่กิ่งจะมีขนาดโมเลกุลกะทัดรัดกว่าโซ่ตรง ทำให้พื้นที่ผิวสัมผัส ระหว่างโมเลกุลน้อยลง แรงดึงดูดดระหว่างโมเลกุลจึงน้อยลงด้วย 5) สถานะ แอลเคนโซ่ตรงที่มีคาร์บอน 1-4 อะตอม มีสถานะเป็นแก๊ส (จุดหลอมเหลว/จุดเดือดต่ำกว่า 25 °C) แอลเคนโซ่ตรงที่มีคาร์บอน 5-16 อะตอม มีสถานะเป็นของเหลว (จุดหลอมเหลวต่ำกว่า 25 °C และจุดเดือดสูงกว่า 25 °C แอลเคนโซ่ตรงที่มีคาร์บอน 18-20 อะตอม มีสถานะเป็นของแข็ง (จุดหลอมเหลว/จุดเดือด สูงกว่า 25 °C ) 6) สูตรทั่วไปแอลเคน จะเห็นว่าจำนวนอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนมีความสัมพันธ์กัน มีสูตรทั่วไป ดังนี้ Cn H2n+2 เช่น CH4 , C2H6 , C3H8 , C4H10 , C6H14 เป็นต้น
  17. 17.  การเรียกชื่อแอลเคน โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 17 เรียกชื่อตามระบบ IUPAC เรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้จำนวนนับในภาษากรีกระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอน ลงท้ายเสียงด้วย เ – น (-ane) 1 มีทหรือเมท (meth-) 6 เฮกซ (hex-) 2 อีทหรือเอท (eth-) 7 เฮปท (hept-) 3 โพรพ (prop-) 8 ออกท (oct-) 4 บิวท (but-) 9 โนน (non-) 5 เพนท (pent-) 10 เดค (dec-) สำหรับแอลเคนที่มีโครงสร้างแบบโซ่กิ่ง หมู่อะตอมที่แยกออกมาจากสายโซ่ของคาร์บอนและเป็น โมเลกุลที่ แอลเคนเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม เรียกว่า หมู่แอลคิล (ใช้หลักการเรียกชื่อเหมือนแอลเคน แต่ลงท้าย -yl ) ตารางแสดงสูตรและชื่อของแอลเคน และหมู่แอลคิล เปรียบเทียบกับแอลเคนที่เป็นโซ่ตรง จำนวนอะตอม ของคาร์บอน ชื่อของ แอลเคน สูตรโครงสร้าง ของแอลเคน สูตรโครงสร้าง ของหมู่แอลคิล ชื่อของ หมู่แอลคิล 1 มีเทน (methane) CH4 - CH3 เมทิล (methyl) 2 อีเทน (ethane) CH3 CH3 - CH2 CH3 เอทิล (ethyl) 3 โพรเพน (propane) CH3 CH2 CH3 - CH2 CH2 CH3 โพรทิล (propyl) 4 บิวเทน (butane) CH3 CH2 CH2 CH3 - CH2 CH2 CH2 CH3 บิวทิล (butyl) 5 เพนเทน (pentane) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 - CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 เพนทิล (pentyl)  วิธีการเรียกชื่อแอลเคน  โซ่ตรง เช่น CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 เรียกว่า เพนเทน (pentane)  โซ่กิ่ง 1) เลือกโซ่ที่ยาวที่สุด เป็นโซ่หลัก (ไม่จำเป็นต้องเป็นเส้นตรงแนวเดียวกันก็ได้ ใช้หลักการเรียกชื่อเหมือนแอลเคนโซ่ตรง เช่น ถ้าสามารถเลือกโซ่หลักที่มีอะตอมของคาร์บอนที่ยาวที่สุดได้หลายแบบ ให้เลือกแบบที่มีจำนวนหมู่ แอลคิลมากกว่า เป็นโซ่หลัก เช่น
  18. 18. 2) กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งคาร์บอนในโซ่หลัก โดยเริ่มจากปลายด้านใดก็ได้ที่ทำให้หมู่แอลคิดอยู่ใน ตำแหน่งที่มีตัวเลขน้อย ๆ เช่น 3) เรียกหมู่แอลคิล นำหน้าชื่อแอลเคน โดยระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนที่หมู่แอลคิลต่ออยู่  ถ้าแอลคิลที่ต่ออยู่กับโซ่หลักเป็นหมู่เดียวกัน ให้ใช้คำนำหน้าแสดงจำนวนหมู่แอลคิลเป็นภาษากรีก ได (di) = 2 , ไตร (tri) = 3 , เตตระ (tetra) = 4 แทนจำนวนแอลคิล 2 3 4 หมู่ ตามลำดับ  ถ้าหมู่แอลคิลที่ต่ออยู่บนโซ่หลักแตกต่างกัน ให้เรียกชื่อเรียงลำดับหมู่แอลคิล ตามลำดับตัวอักษร ภาษาอังกฤษ และระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งไว้หน้าชื่อหมู่แอลคิล เช่น ตัวอย่างการเรียกชื่อแอลเคน หมายเหตุ : ถ้า C 1 อะตอม ต่อกับอะตอมที่ 2 จากปลายโซ่ เรียกว่า ไอโซ- (iso-) โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 18
  19. 19. แบบฝึกหัด จงเขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชื่อแอลเคนต่อไปนี้ 1) Isopentane 2) 2-methylpentane 3) 2,2,4,- trimethylpentane 4) 4-ethyl-2,2-dimethyloctane 5) 6) 7) โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 19
  20. 20. นอกจากแอลเคนมีโครงสร้างแบบโซ่เปิดแล้ว ยังมีแอลเคนที่มีโครงสร้างแบบวง โดยประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้น ไป สร้างพันธะเดี่ยวเป็นรูปเหลี่ยมต่าง ๆ เช่น สามเหลี่ยม สี่เหลี่ยม ห้าเหลี่ยม หกเหลี่ยม ซึ่งเรียกว่า ไซโคลแอลเคน  สมบัติของไซโคลแอลเคน 1) มีสูตรทั่วไปคือ CnH2n เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัว เหมือนแอลเคน 2) ไซโคลแอลเคนมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดมีค่าสูงขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนเช่นเดียวกับ แอลเคน ซึ่งอธิบายได้ในทำนองเดียวกัน 3) ปฏิกิริยาของไซโคลแอลเคนคล้ายกับแอลเคน 4) การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน ทำได้เช่นเดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่นำหน้าด้วยคำว่า ไซโคล เช่น ตารางแสดงตัวอย่างไซโคลแอลเคนบางชนิด โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 20
  21. 21. ตัวอย่างการเรียกชื่อไซโคลแอลเคน 1,5-dimethyl– 2-ethylcycloheptane ethylcyclohexane 1- ethyl – 2 – methylcyclohexane 3-cyclopentyl-2,5-dimethylhexane โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 21  ประโยชน์ของแอลเคน 1) มีเทน ใช้เป็นเชื้อเพลิงในโรงไฟฟ้าและโรงงานต่าง ๆ และใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตเคมีภัณฑ์ต่าง ๆ เช่น เม ทานอล 2) อีเทนและโพรเพน ใช้ในการผลิตเอทิลีนและโพรพิลีน เพื่อเป็นสารตั้งต้นในกระบวนการผลิตเม็ดพลาสติก 3) แก๊สผสมระหว่างโพรเพนกับบิวเทน ใช้เป็นแก๊สหุงต้มตามบ้านเรือน แก๊สหุงต้มเป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการกลั่นปิโตรเลียมและการแยกแก๊สธรรมชาติ เมื่อนำไปบรรจุถังเหล็ก ภายใต้ความดันสูง แก๊สจะเปลี่ยนสถานะเป็นของเหลว เรียกว่า แก๊สปิโตรเลียมเหลว (LPG) 4) เฮกเซน ใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมการสกัดน้ำมันพืช น้ำหอม 5) ไซโคลเฮกเซน ใช้เป็นตัวทำละลายในการทำเรซินและแล็กเกอร์ ใช้ล้างสี 6) แอลเคนที่มีมวลโมเลกุลสูง ๆ เช่น พาราฟิน ใช้เคลือบผักและผลไม้เพื่อรักษาความชุ่มชื้นและป้องกันการ เจริญเติบโตของเชื้อรา 7) ใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่น อุตสาหกรรมผลิตผงซักฟอก เส้นใย สารเคมีทาง การเกษตร และสารกำจัดศัตรูพืช  โทษของแอลเคน 1) แอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงละลายได้ในสารประกอบอินทรีย์ไม่มีขั้ว เช่น ไขมันและน้ำมันได้ดี การสูด ดมไอของแอลเคนเข้าไป อาจทำให้เกิดอันตรายต่อระบบทางเดินหายใจได้ โดยแอลเคนจะไปละลายในผนัง เซลล์ของปอด 2) ถ้าผิวหนังสัมผัสกับตัวทำละลาย เช่น เฮกเซน จะทำให้ผิวหนังแห้งแตก เพราะว่าน้ำมันที่ผิวหนังถูกชะล้าง ออกไป
  22. 22. 2. แอลคีน (alkene) โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 22  จากการทดสอบสมบัติของเฮกซีน พบว่า เฮกซีนสามารถทำปฏิกิริยากับโบรมีนได้ทั้งในที่มืดและที่สว่าง ทำ ให้สีของโบรมีนจางหายไป แต่ไม่เกิดแก๊สที่มีสมบัติเป็นกรด (ไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากน้ำเงินเป็นแดง) ซึ่งแตกต่างจากเฮกเซน  เฮกซีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มีสูตรโมเลกุลเป็น C6H12 โดยมีพันธะคู่อย่างน้อย 1 พันธะ  ดังนั้น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่อย่างน้อย 1 พันธะเป็นหมู่ฟังก์ชัน เรียกว่า สารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัว และเรียกสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนี้ว่า แอลคีน  สมบัติของแอลคีน 1) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัว (มีพันธะคู่อย่างน้อย 1 พันธะ ) และเป็นโซ่ตรง 2) ทำปฏิกิริยากับโบรมีนในที่มีมืดและที่สว่างได้ (ฟอกจางสีโบรมีนทั้งในที่มืดและสว่าง) โดย ปฏิกิริยารวมตัวหรือการเติม (ปฏิกิริยาที่มีการสลายพันธะคู่ และมีการเพิ่มหรือเติมหมู่อะตอมลง ไป) ดังปฏิกิริยาต่อไปนี้ 3) ทำปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4) พบว่าสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมง กาเนตจางหายไป และมีตะกอนสีน้ำดาลดำของแมงกานีส (IV) ออกไซด์เกิดขึ้น เขียนสมการดังนี้ สรุปได้ว่า แอลคีนเกิดปฏิกิริยาต่างจากแอลเคน นั่นคือ ฟอกจางสีโบรีมีนทั้งในที่มืดและสว่าง และฟอก จางสีของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้ แสดงว่า แอลเคนเกิดปฏิกิริยาได้ว่องไวกว่าแอลเคน 4) ปฏิกิริยาการเผาไหม้ของแอลคีน แอลคีนติดไฟง่าย เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน จะเกิดเขม่าและมีควัน แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนเพียงพอ จะสามารถเกิดปฏิกิริยาเผาไหม้สมบูรณ์ (ไม่มีเขม่า) ได้ CO2 และ H2O ตัวอย่างปฏิกิริยา เช่น C2H4 (g) + 3O2 (g) 2CO2 (g) + 2H2O (g) C4H8 (g) + 6O2 (g) 4CO2 (g) + 4H2O (g) 5) จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลคีน มีแนวโน้มเหมือนแอลเคน คือ เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอน เพิ่มขึ้น จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจะสูงขึ้น (สามารถอธิบายได้เช่นเดียวกับแอลเคน) 6) สถานะของแอลคีน แอลคีนที่มีคาร์บอน 2-4 อะตอม มีสถานะเป็นแก๊ส (จุดหลอมเหลว/จุดเดือดต่ำกว่า 25 °C) แอลคีนที่มีคาร์บอน 5-8 อะตอม มีสถานะเป็นของเหลว (จุดหลอมเหลวต่ำกว่า 25 °C และจุดเดือดสูงกว่า 25 °C แอลคีนที่มีคาร์บอนมากขึ้น มีสถานะเป็นของแข็ง (จุดหลอมเหลว/จุดเดือด สูงกว่า 25 °C ) 7) สูตรทั่วไปแอลคีน จะเห็นว่าจำนวนอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนมีความสัมพันธ์กัน มีสูตรทั่วไป ดังนี้ Cn H2n เช่น C2H14 , C3H6 , C4H8 , C6H12 เป็นต้น
  23. 23.  การเรียกชื่อแอลคีน เรียกชื่อตามระบบ IUPAC (ตามหลักเกณฑ์เดียวกับแอลเคน) แต่ลงท้ายเสียงด้วย อีน (-ene) แสดงตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล โดยกำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่ง ของคาร์บอน ซึ่งเริ่มต้นจากปลายโซ่ด้านใดก็ได้ที่ทำให้ตำแหน่งพันธะคู่มีตัวเลขน้อยที่สุด แล้วเขียนเลข นั้นกำกับไว้ด้านหน้าชื่อของแอลคีน ยกเว้น อีทีน และ โพรพีน ไม่ต้องแสดงตำแหน่งของพันธะคู่ CH2 = CH2 มีชื่อว่า อีทีน CH2 = CHCH3 มีชื่อว่า โพรพีน 1 2 3 4 CH2 = CH CH2CH3 มีชื่อว่า 1 - บิวทีน  วิธีการเรียกชื่อแอลคีน แอลคีนโซ่ตรง เช่น 1 2 3 4 5 6 CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3 มีชื่อว่า 2 – เฮกซีน 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH2 CH2 CH = CH2 CH2 CH3 มีชื่อว่า 3 –ออกทีน แอลคีนแบบโซ่กิ่ง  เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุด และมีพันธะคู่อยู่ในสายโซ่เป็นหลัก  ระบุตำแหน่งของคาร์บอนในสายโซ่ โดยเริ่มจากปลายที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่มีตัวเลขน้อย ที่สุด เรียกชื่อโดยใช้วิธีเดียวกับแอลคีนโซ่ตรง แต่ลงท้าย –อีน (-ene)  สำหรับหมู่แอลคิล ให้ใช้วิธีเรียกชื่อเหมือนกับแอลเคน และเขียนไว้ด้านหน้าแอลคีน  ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 พันธะ ให้ลงท้าย –อีน (-ene) ถ้ามี 2 พันธะ ใช้ – ไดอีน (-diene)  เรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ ดังนี้ ตารางแสดงการเรียกชื่อแอลคีนบางชนิด โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 23
  24. 24. โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 24  นัก เรียนได้ศึกษามาแล้วว่าสารประกอบแอลเคนที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน จะมีสมบัติต่างกัน (เรียกว่า ไอโซเมอร์)  แต่สารประกอบแอลคีนบางชนิด ก็มีสูตรโครงสร้างเหมือนกันแต่มีสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่าง กัน ที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากอะตอมหรือหมู่อะตอมที่แต่ละด้านของพันธะคู่มีการจัดเรียงตัวใน 3 มิติ แตกต่างกัน  สารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเช่นนี้จัดเป็นไอโซเมอร์อีกชนิดหนึ่งที่เรียก ว่า ไอโซเมอร์เรขาคณิต ซึ่งอาจเป็นไอโซเมอร์แบบ ซิส หรือไอโซเมอร์แบบ ทรานส์  ไอโซเมอร์เรขาคณิต แบ่งเป็น 2 ชนิด ได้แก่  ไอโซเมอร์แบบซิส (cis-) หมายความว่า อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกัน จัดตัวอยู่ด้านเดียวกัน  ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans-) หมายความว่า อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกัน จัดตัวอยู่ใน ตำแหน่งตรงข้ามกัน  การเรียกชื่อแอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์ จะใช้คำว่า ซิส- หรือ ทรานส์ – นำหน้า ชื่อแอลคีน และเขียนด้วยตัวเอียง ดังตัวอย่างต่อไปนี้ ตัวอย่างเช่น 2 - บิวทีน ซึ่งมี 2 ไอโซเมอร์ ดังรูป เรียกว่า ซิส – 2 – บิวทีน เรียกว่า ทรานส์ – 2 – บิวทีน แอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์ สามารถแสดงโครงสร้างแบบเส้นและมุมได้ดังตัวอย่าง
  25. 25. แอลคีนที่คาร์บอนตรงตำแหน่งพันธะคู่มีอะตอมหรือกลุ่มอะตอมชนิดเดียวกันจะ ไม่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์ ตัวอย่างการเรียกชื่อแอลคีน 1) 2) 3) 4) 5) 3-ethyl-3-heptene 6) Trans-2-pentene 7) 3-ethyl-2-methyl-1-hexene 8) 2,2,,5,5-tetramethyl-3-hexene 9) cis-2,3-diethyl-2-butene 10) 3-ethyl-2-methyl-1,3-butadiene โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 25
  26. 26. แอลคีนบางชนิดมีลักษณะเป็นวง จึงเรียกว่า ไซโคลแอลคีน โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 26  สมบัติของไซโคลแอลคีน 1) มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n-2 เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว (มีพันธะคู่อย่างน้อย 1 พันธะ) 2) ไซโคลแอลคีนมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดมีค่าสูงขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนเช่นเดียวกับ แอลคีน ซึ่งอธิบายได้ในทำนองเดียวกัน 3) ปฏิกิริยาของไซโคลแอลคีนคล้ายกับแอลคีน 4) การเรียกชื่อไซโคลแอลคีน ทำได้เช่นเดียวกับการเรียกชื่อแอลคีน แต่นำหน้าด้วยคำว่า ไซโคล เช่น ตัวอย่างการเรียกชื่อไซโคลแอลคีน 1) 2) 3) 4) 5) 6) 3-ethyl-2-methylcyclohexene 3 - methylcyclohexene 1,3 - dimethylcyclohexene 3-ethyl-5-methylcyclohexene 1-chlorocyclohexene 1,2- dibromocycloheptene  ประโยชน์ของแอลคีน 1) อีทีนและโพรพีน (อีทีนมีชื่อสามัญว่าเอทิลีน ส่วนโพรพีนมีชื่อสามัญว่าโพรพิลีน) สารทั้งสองชนิดนี้ใช้เป็น สารตั้งต้นในการผลิตพอลิเมอร์ประเภทพอลิเอทิลีนและ พอลิโพรพิลีน ตามลำดับ 2) แอลคีนบางชนิดใช้เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นอาหาร เช่น ลิโมนีน ซึ่งให้กลิ่นมะนาว 3) นอกจากนี้ยังใช้แอลคีนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมการผลิตเอทานอล พลาสติกและสารซักฟอกอีกด้วย
  27. 27. 3. แอลไคน์ (alkyne)  นักเรียนได้ศึกษาสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่โมเลกุลมีพันธะเดี่ยวทั้งหมด รวมทั้งสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่เป็นหมู่ฟังก์ชันมาแล้ว  ยังมีสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวอีกประเภทหนึ่งที่มีพันธะสามระหว่าง อะตอมของ คาร์บอน เป็นหมู่ฟังก์ชัน สารประกอบดังกล่าวมีชื่อว่า แอลไคน์  สมบัติของแอลไคน์ 1) แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะสาม จัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว 2) สูตรทั่วไปของแอลไคน์ เนื่องจากแอลไคน์ มีพันธะสาม 1 พันธะ จะมีจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนน้อย กว่า 2 เท่าของจำนวนอะตอมของคาร์บอนอยู่ 2 อะตอม ดังนั้นจึงมีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n-2 3) จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลไคน์ ดังตาราง จำนวนอะตอม ของคาร์บอน แอลไคน์ จุดหลอมเหลว (°C) จุดเดือด ชื่อ สูตรโมเลกุล (°C) 2 อีไทน์ C2H2 80.8* -84.0** 3 โพรไพน์ C3H4 -102.7 -23.2 4 1-บิวไทน์ C4H6 -125.7 8.0 5 1-เพนไทน์ C5H8 -105.7 40.2 6 1-เฮกไซน์ C6H10 -131.9 71.3 7 1-เฮปไทน์ C7H12 -81.0 99.7 8 1-ออกไทน์ C8H14 -79.3 125.2 * จุดหลอมเหลวภายใต้ความดัน ** อุณหภูมิที่เกิดจากระเหิด จากตาราง พบว่า แนวโน้มของจุดหลอมเหลวและจุดเดือด เพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน เช่นเดียวกับแอลเคน และแอลคีน 4) แอลไคน์เป็นสารโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายในน้ำ 5) เกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีโบรมีนได้ เนื่องจากแอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว เช่นเดียวกับแอลคีน ดังนั้น แอลไคน์จึงฟอกจางสีโบรมีนได้เช่นเดียวกัน โดยปฏิกิริยารวมตัวหรือการเติม ดังสมการต่อไปนี้ นอกจากนี้ยังสามารถเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้เช่นเดียวกัน โดยพบว่า แอลไคน์ที่มีตำแหน่งพันธะสามต่างกัน ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะต่างกันด้วย  แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ตำแหน่งที่ 1 ดังสมการ  แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ตำแหน่งที่ 2 ดังสมการ โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 27
  28. 28. 6) การเรียกชื่อแอลไคน์ ใช้หลักเกณฑ์เดียวกับการเรียกชื่อแอลคีน แต่ต่างกันที่ลงท้ายด้วยเสีย ไ-น์ (-yne) เช่น ตัวอย่างการเรียกชื่อแอลไคน์ 1) 2) 3) 4) 5) 2,2,5,5-tetramehyl-3-hexyne 6) 7) 2,4,4-trimethyl-2-pentyne 8) 4,4-dimethyl-7,7-dichloro-1-decyne โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 28
  29. 29. แอลไคน์ที่มีโครงสร้างแบบวง เรียกว่า ไซโคลแอลไคน์  ไซโคลแอลไคน์ โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 29  สูตรทั่วไป เป็น CnH2n-4  เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ที่มีโครงสร้างแบบวง และมีพันธะระหว่างคาร์บอนเป็นพันธะ สาม 1 พันธะ นอกนั้นเป็นพันธะเดี่ยวทั้งหมด 2,4 – diethylcycloctyne 3,3,6,6-tetracyclohexyne difluorocyclopropyne 2,5-dimethyl-2-ethylcyclohexyne  ประโยชน์ของแอลไคน์ cyclohexyne 1) แอลไคน์ที่รู้จักกันทั่วไป คือ อีไทน์ (ชื่อสามัญว่า อะเซทิลีน) มีสถานะเป็นแก๊ส เตรียมได้จากปฏิกิริยา ระหว่างแคลเซียมคาร์ไบด์กับน้ำ ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น แสดงดังสมการ ในอุตสาหกรรม เตรียมอีไทน์จากมีเทน โดยการให้ความร้อนสูง ๆ ในระยะเวลาที่สั้นมาก ๆ ปฏิกิริยาแสดง ดังสมการ เมื่อเผาแก๊สผสมของเอทิลีนกับแก๊สออกซิเจนในอัตราส่วนที่เหมาะสมจะได้เปลวไฟออกซีอะเซทิลีน ซึ่งให้ ความร้อนสูงถึง 3,000 องศาเซลเซียส จึงสามารถนำมาให้ในการตัดเชื่อม และตัดโลหะได้ นอกจากนี้ยังใช้แก๊สอะเซทิลีนเป็นเชื้อเพลิงในการให้แสงสว่าง ใช้แทนแก๊สอะเซทิลีนเพื่อแร่งการออกดอก ของพืชและใช้เร่งให้ผลไม้สุกเร็วขึ้น
  30. 30. 4. อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon) โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 30  สารประกอบที่เป็นวงของคาร์บอน 6 อะตอม และมีพันธะคู่กับพันธะเดี่ยวสลับกันไป เป็นสารประกอบที่มี เสถียรภาพสูง และทำปฏิกิริยาแตกต่างไปจากสารประกอบแอลคีน สารประกอบเหล่านี้ หลาย ๆ สารที่พบใน ตอนแรกยังมีกลิ่นหอมอีกด้วย จึงจัดสารประกอบในกลุ่มนี้เป็น สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน  จากการทดลอง 11.3.1 (ที่ทำการทดลอง เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน) ช่วยให้ทราบถึงสมบัติการเผาไหม้ของ เบนซีนว่า มีลักษณะคล้ายเฮกซีน ได้เปลวไฟสว่าง มีควันและเขม่ามาก  แต่เบนซีนไม่ทำปฏิกิริยากับโบรมีนและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แสดงว่าเบนซีนเป็นสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนอีกประเภทหนึ่งที่แตกต่างจาก แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์  โมเลกุลของเบนซีน  ประกอบด้วย C 6 อะตอม ต่อกันเป็นวง C ทุก ๆ อะตอมอยู่ในระนาบเดียวกันและต่อกับ H อีก 1 อะตอม  พันธะระหว่างอะตอมของ C ทั้ง 6 มีความยาวเท่ากัน คือ 139 พิโกเมตร ซึ่งเป็นค่าที่อยู่ระหว่างความยาว พันธะของ C ที่เป็นพันธะเดี่ยว (154 pm) กับพันธะคู่ (134pm) ทั้งนี้เนื่องจากอิเล็กตรอนที่ไปมาภายในวง เบนซีน ซึ่งมีโครงสร้างเรโซแนนซ์ เขียนแสดงดังนี้ หรือเขียนเป็นโครงสร้างแบบใช้เส้นและมุม ได้ดังนี้  สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีเบนซีน (C6H6) เป็นองค์ประกอบ เรียกว่า อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ตัวอย่างเช่น  โมเลกุลของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่เสีย H ไป 1 ตัว เรียกว่า หมู่แอริล (Aryl group) การเขียนแสดงหมู่แอริลที่ไม่ต้องการระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนให้ใช้สัญลักษณ์ Ar  เราจึงสามารถเขียนสัญลักษณ์เบนซีนได้ว่า ArH
  31. 31.  ตัวอย่างอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนบางชนิด ศึกษาได้จากตารางต่อไปนี้ โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 31 ชื่อ สูตรโมเลกุล โครงสร้างลิวอิส จุดหลอมเหลว (°C) จุดเดือด (°C) เบนซีน C6H6 5.5 80.1 แนฟทาลีน C10H8 80.3 217.9 แอนทราซีน C14H10 216.0 340.0 ฟีแนนทรีน C14H10 99.2 340.0  สมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน 1) สูตรทั่วไป CnH2n-6 2) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว แต่มีความเสถียร เนื่องจากสามารถเกิดแรโซแนนซ์ได้ 3) สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีเบนซีน (C6H6) เป็นองค์ประกอบ  เบนซีน (benzene) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้าง C ต่อกันเป็นวง 6 เหลี่ยม มีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว (ดังที่กล่าวมาแล้ว)  เบนซีนเป็นของเหลว ไม่นำไฟฟ้า ติดไฟ ให้เปลวไฟสว่าง มีเขม่ามาก ไม่ละลายน้ำเพราะเป็นโมเลกุล ไม่มีขั้ว ไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะ  เบนซีน ไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม กับโบรมีนทั้งในที่มืดและสว่าง รวมทั้งไม่ฟอกจางสีของโพแทสเซียมเปอร์ แมงกาเนต (ต่างจากแอลคีน)  แต่เบนซีนอาจเกิดปฏิกิริยาแทนที่ได้ เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม ดังสมการ
  32. 32.  การเรียกชื่ออะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 32 ในการเรียกชื่อ บางครั้งนิยมเรียกชื่อสามัญมากกว่าชื่อ IUPAC เช่น (ชื่อสามัญ : ชื่อในวงเล็บ) การเรียกชื่อตาม IUPAC ใช้หลักการเดียวกับไซโคลแอลคีนและไซโคลแอลไคน์ แต่ลงท้ายด้วยเบนซีน chlorobenzene 1,3-dichlorobenzene 1-ethyl – 2,4 - dimethylbenzene 2-fluoro-1,3-dimethylbenzene 1,3-diethylbenzene  ประโยชน์ของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่นำมาใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรม  โทลูอีน ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับแล็กเกอร์ ใช้ทำสี ยาและวัตถุระเบิด  ไซลีน นิยมใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับน้ำมัน ใช้ทำความสะอาดสไลด์และเลนส์กล้องจุลทรรศน์  ไนโตรเบนซีน ใช้ในการผลิตอะนิลีน ซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อมและยาต่าง ๆ  ฟีนอล ใช้ในการผลิตสีย้อม ยารักษาโรคและพลาสติก  ใช้ทำแนฟทาลีนหรือลูกเหม็น ใช้เป็นสารไล่แมลง  ข้อเสียของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เนื่องจากเบนซีนเป็นตัวทำละลายไม่มีขั้ว ซึ่งสามารถละลายได้ในไขมัน ดังนั้น การสูดดมเบนซีนในปริมาณ มาก ๆ อาจทำให้เกิดอาการคลื่นไส้และอาจถึงตายได้ เนื่องจากระบบหายใจล้มเหลว นอกจากนี้ หากต้อง สัมผัสเบนซีนต่อเนื่องนาน ๆ จะทำให้ไขอ่อนในโพรงกระดูกซึ่งทำหน้าสร้างเม็ดเลือดถูกทำลาย ดังนั้นห้องปฏิบัติการเกี่ยวกับเบนซีน จึงต้องมีระบบถ่ายเทอากาศอย่างดี และถ้าไม่จำเป็นควรใช้โทลูอีนเป็น ตัวทำละลายแทน

×