Để xem full tài liệu Xin vui long liên hệ page để được hỗ trợ : https://www.facebook.com/thuvienluanvan01 HOẶC https://www.facebook.com/garmentspace/ https://www.facebook.com/thuvienluanvan01 https://www.facebook.com/thuvienluanvan01 tai lieu tong hop, thu vien luan van, luan van tong hop, do an chuyen nganh

1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HCM

NGUYỄN TRẦN BẢO HUY
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành : Hóa Hữu Cơ
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VỎ THÂN CÂY ĐINH LĂNG TRỔ
Polyscias guilfoylei Bail.
Họ Nhân Sâm (Araliaceae)
Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012

2. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HCM

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành : Hóa Hữu Cơ
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VỎ THÂN CÂY ĐINH LĂNG TRỔ
Polyscias guilfoylei Bail.
Họ Nhân Sâm (Araliaceae)
Hướng dẫn khoa học: TS. NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT
Sinh viên thực hiện: NGUYỄN TRẦN BẢO HUY
Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012

3. LỜI CẢM ƠN
Hoàn thành khóa luận tốt nghiệp này, tôi xin chân thành cảm ơn:
 Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết và thầy Dương Thúc Huy đã theo sát, tận tình
hướng dẫn, giúp đỡ, cung cấp kiến thức, động viên tôi trong suốt thời gian thực
hiện đề tài khóa luận tốt nghiệp. Được cô và thầy hướng dẫn là một may mắn lớn
của tôi trong năm học cuối cùng này tại trường đại học Sư phạm TP Hồ Chí Minh.
 Cô Lê Thị Thu Hương và thầy Trương Quốc Phú đã giúp đỡ, đóng góp
những ý kiến quí báu để tôi hoàn thành khóa luận tốt nghiệp của mình.
 Quí thầy cô khoa Hóa học đã tận tình dạy dỗ tôi trong suốt bốn năm qua để
tôi có kiến thức hoàn thành khóa luận tốt nghiệp của mình.
 Anh Văn Bá Lãnh đã nhiệt tình giúp đỡ, truyền thụ những kinh nghiệm quí
báu cho tôi từ những ngày đầu thực hiện khóa luận.
 Bạn Nguyễn Thị Kim Liên, bạn Nguyễn Vũ Mai Trang, bạn Nguyễn Thị
Minh Trang, bạn Lê Thị Tú Trinh đã giúp đỡ, chia sẽ cùng tôi những khó khăn,
vui buồn trong suốt quá trình thực hiện khóa luận.
 Cha mẹ và cả gia đình đã nuôi nấng, dạy dỗ, là chỗ dựa tinh thần vững
vàng nhất giúp tôi vượt qua mọi khó khăn và đã tạo mọi điều kiện tốt nhất để tôi
hoàn thành đề tài khóa luận tốt nghiệp này.
Xin gửi lời chúc tốt đẹp nhất đến mọi người!

4. MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN.........................................................................................................1
LỜI MỞ ĐẦU.........................................................................................................3
Chương 1 : TỔNG QUAN......................................................................................5
1.1.MÔ TẢ THỰC VẬT .............................................................................5
1.2.THÀNH PHẦN HÓA HỌC ..................................................................5
1.3.CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH..............................................17
Chương 2: THỰC NGHIỆM ................................................................................21
2.1.HÓA CHẤT – THIẾT BỊ ....................................................................21
2.2.KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU .............................................................21
2.3.ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO VÀ CÔ LẬP HỢP CHẤT...................22
Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN............................................................30
3.1.KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT BU-1.........30
3.2.KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT ED-1.........34
Chương 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ...............................................................35
4.1.KẾT LUẬN..........................................................................................35
4.2.ĐỀ XUẤT............................................................................................36
TÀI LIỆU THAM KHẢO ....................................................................................37
A.PHẦN TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT............................................................37
B.PHẦN TÀI LIỆU TIẾNG ANH ............................................................38
C.PHẦN TÀI LIỆU TRÊN MẠNG INTERNET......................................40

5. LỜI MỞ ĐẦU
Việt Nam là một nước nhiệt đới, nóng ẩm nên nguồn thực vật rất
phong phú và đa dạng. Chính sự phong phú, đa dạng đó mà ngành hóa học
hợp chất thiên nhiên phát triển rất mạnh mẽ, góp phần rất lớn vào sự phát
triển của y học, chăm sóc sức khỏe cho người dân.
Từ lâu, dân gian đã biết dùng các loài đinh lăng để bồi bổ sức khỏe,
tăng sức đề kháng cho cơ thể, chống lão hóa, hay điều trị một số bệnh như:
nhức đầu, đau tức ngực, ức chế sự phát triển của tế bào ung thư buồng
trứng…
Chính vì các loài đinh lăng có nhiều hoạt tính sinh học như vậy, nên
chúng tôi chọn cây Polyscias guilfoylei Bail. để nghiên cứu. Cây Polyscias
guilfoylei Bail. chỉ mới được nghiên cứu sơ bộ về thành phần hóa học nên
chúng tôi quyết định tiếp tục nghiên cứu theo hướng : khảo sát thành phần
hóa học.

6. CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT TRONG BÀI KHÓA LUẬN
s (singlet) : mũi đơn
d (doublet) : mũi đôi
dd (doublet- doublet) : mũi đôi – đôi
t (triplet) : mũi ba
q (quartet) : mùi bốn
m (multiplet) : mũi đa
br s (broad singlet) : mũi đơn rộng
J : hằng số ghép
RP – 18 (Reversed Phase C-18) : pha đảo
NMR (Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy) : phổ cộng hưởng từ hạt nhân
DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer)
HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence) : tương quan H-C qua 1 nối
HMBC (Heteronuclear Multiplet Bond Coherence) : tương quan H-C qua 2, 3 nối
COSY (COrrelation SpectroscopY) : phổ tương quan giữa proton- proton
LC/MS (Liquid Choromatography Mass Spectrum) : phổ khối lượng sắc kí lỏng
ESI (ElectroSpray Ionazation) : kĩ thuật phun ion
C : Clorofom
M : Metanol
Ed : Eter dầu hỏa

7. Chương 1: TỔNG QUAN
1.1. MÔ TẢ THỰC VẬT
Cây đinh lăng trổ còn có tên khoa học là
Polyscias guilfoylei Bail., thuộc chi Polyscias, họ nhân
sâm (Araliaceae).
Cây bụi, cao 3-4m, thân cây ít phân nhánh.
Lá đa dạng, có màu lục sáng, viền trắng, chia lông
chim đều đặn, cuống lá ngắn và to, có sọc hay có đốm,
lá chét thuôn, có răng không đều.
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
Năm 2010, Nguyễn Thị Ánh Tuyết [14]
đã cô lập từ lá cây Polyscias guilfoylei Bail.
được 8 hợp chất hóa học gồm: isophytol (1); acid oleanolic (2); acid 3-O -β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (3); hỗn hợp hai chất gồm : acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-
(1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (4) và acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (5) với tỉ lệ tương ứng là 2:3; acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-
(1→3),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (6); acid 3-O-[β-D-
glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (7); 3-
O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic 28-O-β-D-glucopyranosyl
ester (8).
Qua các tài liệu tham khảo, nhận thấy chi Polyscias là chi lớn thứ hai trong họ nhân sâm
[24]
. Trong đó, cây Polyscias guilfoylei Bail. chỉ mới được nghiên cứu sơ bộ về thành phần
hóa học nên chúng tôi trình bày thêm thành phần hóa học của một số loài khác cùng chi
Polyscias.
1.2.1. Polyscias amplifolia (Baker) Harms.
Năm 2003, Prakash C. V. S. cùng cộng sự [38]
đã cô lập từ quả bốn hợp chất đều thuộc
loại saponin có phần aglycon là axit oleanolic là:
 Acid 3-O-β-D-galactopyranosyloleanolic (9)
 Acid 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyloleanolic (10)
 Acid 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranosyloleanolic (11)
 Acid 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-α-L-arabinopyranosyloleanolic (12)
Hình 1:Cây đinh lăng trổ
Polyscias guilfoylei Bail.

8. 1.2.2. Polyscias dichroostachya Baker.
Năm 1990, Gopalsmy N. cùng cộng sự [25]
đã cô lập được bốn hợp chất đều thuộc loại
saponin có phần aglycon axit hederagenin là:
 3–O–α–L–arabinopyranosylhederagenin (13)
 3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(1→2)–α–L–arabinopyranosylhederagenin (14)
 3–O–β–D–glucopyranosyl-(1→2)–α–L–arabinopyranosylhederagenin (15)
 3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(1→2)–α–L–arabinopyranosylhederagenin–
28-O–β–D–glucopyranosid (16)
1.2.3. Polyscias filicifolia Balf.
Năm 2007, Nguyễn Thúy Anh Thư cùng cộng sự [13]
đã cô lập được các hợp chất:
 Hợp chất steroid: stigmasterol (17); spinasterol (18); 3-O-β-D-
glucopyranosylstigmasterol (19).
 Hợp chất phenolic: 3,5,7,3',4'-pentamethoxyflavone (20); 5,4'-dihydroxy-3,7-di-(O-α-
L-rhamnopyranosyl)flavone (21).
 Hợp chất saponin có aglycon là acid oleanolic : acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-
β-D-glucuronopyranosyloleanolic (5).
 Hợp chất triterpenoid: acid oleanolic (2).
1.2.4. Polyscias fulva (Hiern) Harms.
Năm 2001, Bedir cùng cộng sự [22]
đã cô lập từ phần trên mặt đất các hợp chất:
 Các hợp chất saponin có phần aglycon là hederagenin: 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-
(1→2)-α-L-arabinopyranosylhederagenin (14); 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-
arabinopyranosylhederagenin-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-
(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (22).
 Hợp chất phenolic: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-O-β-D-glucopyranosylflavone (23)
 Hợp chất saponin khác: 12-oxo-3β,16β-20(S)-trihydroxydammar-24-en-3-O-α-L-
rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosid (24).
Năm 2004, A. C. Mitaine Offer [31]
và cộng sự đã cô lập từ phần vỏ thân cây này các
hợp chất:
 Hợp chất steroid: β-sitosterol (25); 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-sitosterol (26); 3-O-
β-D-glucopyranosylstigmasterol (19).
 Hợp chất phenolic: lichexanthon (27).
 Hợp chất triterpenoid: acid oleanolic (2); hederagenin (28).

9.  Các hợp chất saponin có phần aglycon là hederagenin: 3-O-α-L-
arabinopyranosylhederagenin (13); 3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(1→2) –α–L–
arabinopyranosylhederagenin (14); 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-
arabinopyranosylhederagenin-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-
(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (22)
 Các hợp chất saponin có aglycon là acid oleanolic: acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-
(1→2)-α-L-arabinopyranosyloleanolic (29).
 Các hợp chất saponin khác: 3-O-α-L-arabinopyranosylcollinsogenin (30); acid 3-O-
α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosylechynocystic (31).
 Hợp chất ceramid và cerebrosid : (2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’-hydroxypalmitoylamino]-
8-octadecen-1,3,4-triol (32); 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’-
hydroxypalmitoylamino]-8-octadecen-1,3,4-triol (33)
1.2.5. Polyscias fruticosa (L.) Harm.
Năm 1989, Nguyễn Khắc Viện [16]
đã nghiên cứu và cho thấy trong rễ có 4% saccarose,
một chất kết tinh A chưa xác định cấu trúc hóa học, có điểm sôi trong khoảng 158-161o
C, tan
nhiều trong clorofom và aceton.
Năm 1990, Nguyễn Thới Nhâm và cộng sự [12]
đã công bố trong thành phần của rễ, thân
và lá có các glycosid, alcaloid, tanin, vitamin B1 và khoảng 20 loại acid amin như arginin,
alanin, asparagin, acid glutamic, leucin, lysin, phenylalanin, prolin, threonin, tyrosin, cystein,
tryptophan, metionin….
Năm 1990, Brophy Joseph J. và cộng sự [26]
đã dùng phương pháp GC-MS để phân tích
thành phần tinh dầu của lá cây mọc ở Fiji và Thái Lan. Kết quả cho thấy trong tinh dầu có
khoảng 24 cấu tử, trong đó có 4 chất chính là: β-elemen (34); β-germacren-D (35); E- γ-
bisabolen (36) và α-bergamoten (37).
Năm 1991, Võ Xuân Minh cùng cộng sự [9]
đã khảo sát hàm lượng saponin toàn phần
trong các bộ phận của cây đinh lăng với kết quả: rễ (0,49%), vỏ rễ (1,00%), lõi rễ (0,11%) và
lá (0,38%).
Năm 1992, trong nghiên cứu tiếp theo, Võ Xuân Minh [10]
cho biết trong cây đinh lăng
có các alcaloid, glucosid, saponin, các vitamin tan trong nước như B1, B2, B6, C. Nghiên cứu
cũng cho thấy rễ cây đinh lăng có chứa tới 20 acid amin.
Năm 1992, Lutomski và cộng sự [29]
đã cô lập từ rễ 5 hợp chất thuộc loại hợp chất
polyacetylen: (8E)-heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3,10-diol (38); (8E)-heptadeca-1,8-dien-4,6-

10. diyn-3-ol-10-on (39); (8Z)-heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3-ol-10-on (40); falcarinol (41) và
panaxydol (42).
Cũng vào năm 1992, Nguyễn Thị Nguyệt và cộng sự [11]
đã cô lập được acid oleanolic
(2).
Năm 1995, Chaboud A. và cộng sự [17]
đã cô lập từ lá một saponin triterpen là acid 3-O-
β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyloleanolic (43).
Năm 1996, Chaboud A. và cộng sự [18]
đã cô lập từ lá khô một saponin triterpen là acid
3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl - 28-O-β-D-glucopyranosyloleanolic
(44).
Năm 1998, Võ Duy Huấn cùng cộng sự [41]
đã cô lập được 11 saponin triterpen gồm:
 Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (5)
 Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (45)
 Acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (7)
 Acid 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl(1→4)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (46)
 Acid 3-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (47)
 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic -28-O-β-D-glucopyranosyl ester (48)
 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic -28-O-β -D-glucopyranosyl ester (49)
 3-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β -D-glucopyranosyl ester (50)
 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-α-L-
rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl ester (51)
 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic -28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D
glucopyranosyl ester (52)
1.2.6. Poyscias murrayi Harms.
Năm 2004, Malcolm S. Buchanan và cộng sự [30]
đã cô lập từ cây Poyscias murrayi
Harms. các chất thuộc loại hợp chất phenolic.

11.  3-(4-hydroxyphenyl)propionyl choline (53)
 Acid 3,4-di-O-3-(4-hydroxyphenyl)propionyl-1,5-
dihydroxycyclohexancarboxylic(54)
 Acid 3,5-di-O-3-(4-hydroxyphenyl)propionyl-1,4-
dihydroxycyclohexancarboxylic (55)
 Acid 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic (56)
 Acid 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic (57)
 Acid 3,5-dicaffeoyl-muco-quinic (58)
1.2.7. Polyscias nodosa (Blume) Seem.
Năm 1913, Vander Haar và cộng sự [40]
đã cô lập được một hợp chất sapogenin có
CTPT C26H44O4, chưa xác định được cấu trúc hóa học.
1.2.8. Polyscias scutellaria (Burm. f.) Merr.
Năm 1988, S. Paphassarang và cộng sự [34]
đã cô lập được hợp chất 3-O-β-D-
glucopyranosyloleanan (59).
Năm 1989, S. Paphassarang cùng cộng sự [35,36]
đã cô lập các saponin sau:
 Acid 3-O-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (3)
 Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (45)
 Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (4)
 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-D
-glucopyranosyl ester (60)
 Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (7).
Năm 1990, S. Paphassarang cùng cộng sự [37]
đã cô lập từ lá thêm hai hợp chất saponin
là :
 Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (45)
 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-D-glucopyranosyl ester (48)
Năm 2008, Nguyễn Thị Thúy Hằng [4]
cũng cô lập từ cây này mọc ở Việt Nam các hợp
chất:
 Stigmasterol (17)
 Spinasterol (18)
 3-O-β-D-glucopyranosylstigmasterol (19)
 Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (5)

12.  3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-D
-glucopyranosylester(8)
 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-
ethyl ester (61)
1.2.9. Polyscias sp. nov.
Năm 1991, M. Lussignol và cộng sự [28]
đã cô lập được từ lá một hợp chất :
 5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-O-β-D-glucopyranosylflavone (27)
1.2.10. Polyscias balfouriana Bail.
Năm 2007, Nguyễn Thị Ánh Tuyết, Nguyễn Ngọc Sương, Nguyễn Kim Phi Phụng [32]
đã tách từ lá cây được 12 chất:
 5-hydroxymethylfurfural (62)
 Stigmasterol (17)
 Spinasterol (18)
 3-O-β-D-glucopyranosylstigmasterol (19)
 3-O-β-D-glucopyranosylspinasterol (63)
 Acid oleanolic (2)
 Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyloleanolic (64)
 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-3,7-di-(O-α-L-rhamnopyranosyl)flavone (65)
 Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→3)-6'-O-methyl-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (66)
 Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→4)-6'-O-methyl-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (67)
 Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (5)
 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-D-
glucopyranosyl ester (8)
Năm 2010, Nguyễn Thị Ánh Tuyết, Bạch Thanh Lụa, Nguyễn Ngọc Sương, Nguyễn
Kim Phi Phụng [33]
đã tách từ rễ cây được 3 hợp chất saponin:
 Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (4)
 Acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (7)
 Acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→3),β-D-
glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (68).
1.2.11. Polyscias guilfoylei var. quinquefolia Bail.

13. Năm 2011, Văn Bá Lãnh [6]
đã cô lập từ lá cây 2 hợp chất là:
 3-O-β-D- glucopyranosylstigmasterol (19)
 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-
D-glucopyranosyl ester (8)
(1)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
CH3 CH3 COOH
CH3
HO
(2)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3
CH3
O
OH
HO
HOOC
HO
COOH
(3)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3
CH3
O
OH
O
HOOC
HO
COOH
O
OH
HO
HO
HO
(4)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
OH
HO
O
OH
HO
HO
HOOC
O
OH
(5)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
OH
O
HOOC
O
O
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
HO
OH
(6)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
O
HO
HOOC
O
O
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
HO
OH
(7)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 C
CH3
O
OH
HO
HOOC
O
O
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
HO
HO
O
O
(8)

14. CH3
CH3
H
CH3
H
H3C
O
CH3 CH3 COOH
H3C
O
OH
HO
OH
OH
(9)
CH3
CH3
H
CH3
H
H3C
O
CH3 CH3 COOH
H3C
O
OH
HO
O
OH
O
OH
HO
OH
OH
(10)
CH3
CH3
H
CH3
H
H3C
O
CH3 CH3 COOH
H3C
O
OH
HO
O
O
OH
HO
OH
OH
(11)
CH3
CH3
H
CH3
H
H3C
O
CH3 CH3 COOH
H3C
O
OH
HO
O
O
OH
HO
HO
OH
(12)
CH3
CH3
H
CH2OH
H
H3C
O
CH3 CH3 COOH
H3C
O
OH
HO
OH
(13)
CH3
CH3
H
H3C
H
CH2OH
O
CH3 CH3 COOH
H3C
O
O
HO
OH
O
OH
HO
HO
H3C
(14)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH2OH
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
O
HO
OH
O
OH
HO
HO
HO
(15)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH2OH
O
CH3 CH3 COO
CH3
O
O
HO
OH
O
OH
HO
HO
HO
O
OH
HO
HO
H3C
(16)
HO
CH3
H
CH3
H H
H3C
H
(17)
HO
CH3
CH3
H H
H3C
H
(18)

15. O
CH3
H
CH3
H H
H3C
H
O
OH
HO
HO
OH
(19)
O
H3CO
CH3O
OCH3
OCH3
OCH3
O
(20)
O
O
OH
O
O
O
OH
HO
HO
H3C
O
OH
HO
HO
H3C
OH
(21)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH2OH
O
CH3 CH3 COO
CH3
O
OH
HO
HO
O
O
OH
HO
O
HO
O
OH
HO
HO
H3C
O
O
HO
OH
O
OH
HO
HO
H3C
(22)
O
HO
OH
O
OH
OH
O O
OH
HO
HO
HO
(23)
O
H3C
CH3 CH3
CH2OH
CH3
O
HO
O
HO
HO
CH3
O
OH
OH
O
OH
HO
HO
H3C
(24)
HO
CH3
H
CH3
H H
H3C
H
(25)
O
CH3
H
CH3
H H
H3C
H
O
OH
OH
HO
HO
(26)
O OCH3
OH
H3CO
O
(27)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH2OH
CH3 CH3 COOH
CH3
HO
(28)

16. H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
O
HO
OH
O
OH
HO
HO
H3C
(29)
O
H3C
CH3 CH3
H3C
COOH
CH2OH
CH3
O
OH
HO
CH3
OH
HO
(30)
O
H3C
CH3 CH3
H3C
COOH
CH3
CH3
CH3
OH
O
O
HO
OH
O
OH
HO
HO
H3C
(31)
N
O
OH
HO
OH
HO
H
6
6
(32)
N
O
OH
HO
OH
O
H
O
HO
OH
HO
OH
6
6
(33)
(34)
(35)
(36)
(37)
OH OH
(38)
HO
O
O OH

17. (39) (40)
OH
(41)
OH
O
(42)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
O
HO
O
OH
HO
OH
HO
OH
OH
(43)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COO
CH3
O
OH
HO
O
OH O
OH
HO
HO
HO
O
OH
HO
HO
H3C
(44)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
O
HO
HOOC
HO
O
OH
HO
HO
HO
(45)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
O
HO
HOOC
O
O
OH
HO
OH
O
OH
HO
HO
OH
(46)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
O
O
HOOC
HO
O
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
HO
HO
(47)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 C
CH3
O
O
HO
HOOC
O
O
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
HO
HO
O
O
O
OH
HO
HO
OH
(48)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COO
CH3
O
O
HO
HOOC
O
O
OH
HO
HO
HO
O
OH
HO
OH
O
OH
HO
HO
OH
(49)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COO
CH3
O
O
O
HOOC
HO
O
OH
HO
HO
HO
O
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
HO
HO
(50)

18. H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COO
CH3
O
OH
HO
HOOC
O
O
OH
O
HO
HO
O
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
HO
H3C
(51)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COO
CH3
O
O
HO
HOOC
O
O
OH
O
HO
HO
O
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
HO
H3C
O
OH
HO
HO
HO
(52)
HO
O
O
N
(53)
O
HO
OH
HO
O
OH
O
O
O
HO
(54)
OH
O
OH
HO
O
OH
O
O
O
HO
(55)
HO
OH
O
(56)
HO
OH
O
OH
(57)
OH
O
OH
HO
O
OH
O
O
O
HO
OH
OH
(58)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
OH
HO
HOOC
HO
(59)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3
CH3
O
OH
O
HOOC
HO
O
OH
HO
OH
HO
COO
O
OH
HO
HO
HO
(60)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOCH3
CH3
O
OH
HO
O
OH
HO
HO
HOOC
O
OH
(61)
O
O
HO
(62)

19. O
CH3
CH3
H H
H3C
H
O
OH
HO
HO
OH
(63)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COO
CH3
O
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
OH
HO
(64)
O
O
OH
O
OH
O
OCH3
O
OH
HO
HO
H3C
O
OH
HO
HO
H3C
(65)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
OH
O
O
OH
HO
HO
C
HO
OH
O OCH3
(66)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
OH
HO
O
OH
HO
HO C
O
OH
O OCH3
(67)
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3 COOH
CH3
O
O
O
HOOC
O
O
OH
HO
HO
HO
O
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
HO
HO
(68)
1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH
Theo bác sĩ Huỳnh Ngọc Tựng [15]
, các loài cây đinh lăng được trồng ở Việt Nam đều
dùng làm thuốc được. Tuy nhiên, có một số loài cây đinh lăng vẫn chưa tìm thấy tài liệu
nghiên cứu một cách cụ thể về dược tính.
Theo các tài liệu tham khảo, chỉ tìm thấy một nghiên cứu về dược tính trên cây
Polyscias guilfoylei Bail., đó là nghiên cứu trên lá tươi : dịch trích nước và dịch trích
diclorometan của lá cây Polyscias guilfoylei Bail. có khả năng quyến rũ ruồi trái cây. Chính vì
cây Polyscias guilfoylei Bail. chưa được nghiên cứu nhiều nên chúng tôi xin trình bày thêm
dược tính của một số cây khác cùng chi.
1.3.1. Polyscias fruticosa (L.) Harms.
Cây đinh lăng có tác dụng làm tăng sức chịu đựng của cơ thể đối với một số yếu tố
như: kiệt sức, nóng,…[3]
Các thí nghiệm trên chuột cho thấy cây Polyscias fruticosa có khả năng làm tăng tiết
niệu gấp trên năm lần so với bình thường, làm tăng sức đề kháng của chuột đối với các bức xạ

20. siêu cao tầng, kéo dài thời gian sống của chuột bị nhiễm ký sinh trùng sốt rét Plasmodium
berghei, làm tăng tác dụng của thuốc chống sốt rét cloroquin [8,16]
.
Thực nghiệm trên người cho thấy, cây Polyscias fruticosa làm tăng khả năng chịu đựng
của bộ đội, vận động viên thể thao [7]
, khác với nhân sâm, Polyscias fruticosa không làm tăng
huyết áp [2, 16]
.
Năm 2001, Nguyễn Thị Thu Hương và cộng sự [5]
đã dùng chuột nhắt trắng để thử
nghiệm tác dụng chống trầm cảm và stress của Polyscias fruticosa. Kết quả cho thấy cao
Polyscias fruticosa có tác dụng chống trầm cảm và phục hồi thời gian ngủ bị rút ngắn bởi
stress, ở liều 45-180 mg/kg thể trọng, khoảng liều này cũng có tác dụng khác như tăng lực,
kích thích hoạt động của não bộ và nội tiết, tăng sức đề kháng của cơ thể, chống viêm và xơ
vữa động mạch.
Theo dân gian, đinh lăng được dùng làm thuốc bổ, chữa cơ thể suy nhược, gầy yếu, mệt
mỏi, tiêu hóa kém, ho, ho ra máu, đau tử cung, kiết lỵ, làm thuốc lợi tiểu và chống độc. Dưới
đây là một số bài thuốc dân gian có đinh lăng [1,2,3]
.
Một số bài thuốc dân gian từ cây Polyscias fruticosa:
Chữa mệt mỏi, biếng hoạt động: Rễ đinh lăng phơi khô thái mỏng, 0,50g thêm 100 ml
nước, đun sôi trong 15 phút, chia 2-3 lần uống trong ngày.
Chữa sốt lâu ngày, nhức đầu, háo khát, ho, đau tức ngực, nước tiểu vàng: Đinh lăng
tươi (rễ, cành) 30g, lá hoặc vỏ chanh 10g, vỏ quýt 10g, lá tre tươi 20g, cam thảo đất 30g, rau
má tươi 30g, me chua đất 20g. Các vị cắt nhỏ, đổ ngập nước, sắc đặc lấy 250ml, chia uống 3
lần trong ngày.
Lợi sữa: Lá đinh lăng tươi 50 – 100g, bong bóng lợn 1 cái, băm nhỏ, trộn với gạo nếp,
nấu cháo ăn. Hoặc rễ Đinh lăng tươi 30 - 40g, thêm 500ml nước, sắc còn 250ml, uống nóng,
ngày uống 1-2 lần, uống trong 2 – 3 ngày.
Chữa đau tử cung: Cành và lá đinh lăng sao vàng, sắc uống như chè.
Chữa mẫn ngứa do dị ứng: Lá đinh lăng 80g, sao vàng, sắc uống, dùng trong 2 -3
tháng.
Lá đinh lăng phơi khô đem lót gối hoặc trải
giường cho trẻ em nằm giúp phòng bệnh kinh giật.
1.3.2. Polyscias amplifolia (Baker) Harms.
Chaturvedula v.s.prakash và cộng sự [38]
đã cho
biết ba hợp chất từ quả là: acid 3-O-β-D-
galactopyranosyloleanolic; acid 3-O-β-D-

21. Hình 2: Thực phẩm
chức năng CERATO
galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyloleanolic và acid 3-O-β-D-galactopyranosyl-
(1→4)-α-L-arabinopyranosyloleanolic có hoạt tính ức chế sự phát triển dòng tế bào ung thư
buồng trứng A2780 ở người.
1.3.3. Polyscias balfouriana Bail.
Theo Phan Quốc Kinh [42]
, thực phẩm chức năng với tên thương mại là CERATO, có
bán trên thị trường với thành phần chứa là cao tật lê, cao dâm dương hoắc và cao đinh lăng lá
tròn (Polyscias balfouriana) có tác dụng giúp nam giới bồi bổ sức khỏe, nâng cao thể trạng,
giảm đau mỏi lưng gối, ù tai, di tinh, mộng tinh. Sản phẩm này đã được công ty cổ phần dược
vật tư y tế Thành Vinh nghiên cứu và sản xuất dựa vào công thức của Genix (sản phẩm được
sử dụng rộng rãi ở Bắc Mỹ và Tây Âu), nhưng cải biến một thành phần của Genix để
CERATO có hoạt tính cao hơn, mạnh hơn, đó là thay
thế cao đinh lăng - Polyscias fruticosa bằng cao đinh
lăng lá tròn - Polyscias balfouriana.
Dịch trích butanol của lá và rễ cây Polyscias
balfouriana đều có tác dụng chống loét khi thử nghiệm trên chuột, trong đó, dịch trích
butanol từ lá có tác dụng mạnh hơn dịch trích từ rễ [39]
.
1.3.4. Polyscias filicifolia Bail.
Dịch trích từ sinh khối của tế bào cây Polyscias filicifolia có khả năng kháng rất mạnh
chủng vi khuẩn Staphylococcus aureus và kháng yếu với 3 chủng: Micrococcus flavus,
Streptococcus pyogenes và Streptococcus agalatiae [21,23]
.
Dịch trích 40% etanol từ sinh khối của những tế bào nuôi cấy của cây Polyscias
filicifolia áp dụng lên giống Salmonella typhimurium TA 98 và TA 100 cho hoạt tính mạnh về
kháng đột biến gen [20]
.
Rượu thuốc từ cây Polyscias filicifolia có tác dụng bảo vệ và phục hồi quá trình tổng
hợp protein khi tim heo thiếu oxygen [27]
.
1.3.5. Polyscias murrayi Harms.
Một số dẫn xuất của acid 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic được cô lập từ cây Polyscias
murrayi như 3-(4-hydroxyphenyl)propionylcholine; acid 3,4 -di-O-3- (4- hydroxyphenyl)-
1,5-dihydroxypropionylcyclohexancarboxylic; acid 3,5-di-O-3-(4-hydroxyphenyl)-1,4-
dihydroxypropionylcyclohexancarboxylic và acid 3- (4-hydroxyphenyl)propanoic có khả
năng ức chế hoạt tính xúc tác của men Itk (interleukin-2-inducible T-cell) [30]
.
1.3.6. Polyscias scutellaria Merr.
Cao trích có chứa saponin của cây Polyscias scutellaria áp dụng trên chuột albino cho

22. thấy có khả năng làm vết thương nhanh lên da non [19]
.

23. Chương 2: THỰC NGHIỆM
2.1. HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ
2.1.1. Hóa chất
+ Dung môi: clorofom, metanol, n-hexan, etyl acetat, n-butanol, eter dầu hỏa, etanol 96o
.
+ Silica gel: silica gel 60, 0.04 – 0.06 mm, Merck dùng cho sắc kí cột.
+ Sắc kí bản mỏng loại 25DC – Aflufolein 20 x 20, Kiesel gel 60F254, Merck.
+ Sắc kí bản mỏng loại 25DC, RP – 18, Merck.
+ Thuốc thử hiện hình sắc kí bản mỏng: H2SO4 đặc.
2.1.2. Thiết bị
+ Các thiết bị dùng để giải ly, dụng cụ chứa mẫu.
+ Cột sắc kí.
+ Máy cô quay chân không Heidolph, máy sấy.
+ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1
H-NMR được thực hiện trên máy cộng hưởng từ hạt
nhân BRUKER AC.20, tần số cộng hưởng 500MHz.
+ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13
C-NMR kết hợp kỹ thuật DEPT được thực hiện trên
máy cộng hưởng từ hạt nhân BRUKER AC.200, tần số cộng hưởng 500MHz.
Tất cả phổ được ghi tại phòng phân tích cấu trúc, Viện Hóa Học - Viện Khoa Học và
Công Nghệ Việt Nam, 18 - Hoàng Quốc Việt, Cầu Giấy, Hà Nội.
2.2. KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU
2.1.1. Thu hái và xử lí mẫu
Cây đinh lăng trổ Polyscias guilfoylei Bail. được thu hái tại Khánh Hòa vào tháng 7 năm
2011 và được nhận danh bởi Th.S Liêu Hồ Mỹ Trang – Bộ môn Hóa Thực Vật – Trường Đại
học Y Dược Tp. HCM. Vỏ thân cây tươi sau khi thu hái, loại bỏ những phần sâu bệnh, rửa
sạch, để ráo, sấy khô, nghiền nhuyễn thành bột được sử dụng cho phần nghiên cứu.
2.2.2. Xác định độ ẩm
Độ ẩm của cây được xác định theo công thức
Độ ẩm (%) =
Trọng lượng tươi – Trọng lượng khô
x 100
Trọng lượng tươi
Mẫu cây tươi sau khi làm sạch được sấy khô ở nhiệt độ 60 – 65o
C đến khi khối lượng
không đổi, thực hiện 3 lần, so sánh lượng vỏ thân tươi và khô, suy ra độ ẩm trung bình của
mẫu.

24. Bảng 1: Độ ẩm của vỏ thân cây Polyscias guilfoylei Bail.
Trọng lượng tươi (g) Trọng lượng khô (g) Độ ẩm (%)
3621 1442 49.8
2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO VÀ CÔ LẬP HỢP CHẤT:
2.3.1. Điều chế các loại cao
2.3.1.1. Điều chế cao etanol
Sử dụng phương pháp ngâm dầm ở nhiệt độ phòng để điều chế cao etanol của vỏ thân.
Bột khô của vỏ thân được ngâm dầm bằng dung môi etanol 96o
trong 24 giờ. Sau đó lọc, lấy
dịch trích, thu hồi dung môi. Tiếp tục thực hiện nhiều lần cho đến khi lượng cao thu được
đáng kể, thu được cao etanol của vỏ thân là 111.73g.
2.3.1.2. Điều chế các loại cao khác
Cao etanol của vỏ thân được chiết lỏng – lỏng trong các dung môi có độ phân cực tăng
dần gồm : n-hexan, etyl acetat, n-butanol. Sau đó lấy dịch trích, thu hồi dung môi để thu được
các loại cao tương ứng. Dùng sắc kí bản mỏng pha thường để so sánh các cao : hexan, etyl
acetat và butanol, kết hợp với các tài liệu tham khảo, chọn cao hexan và cao butanol để làm
thực nghiệm. Sơ đồ điều chế các loại cao được trình bày trong sơ đồ 1.
2.3.2. Cô lập hợp chất từ cao hexan.
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho 5.000g của cao hexan, giải ly bằng các hỗn hợp dung
môi có độ phân cực tăng dần. Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng vào các bình tam giác
500ml. Sau đó, dùng máy cô quay thu hồi dung môi, phần cao thu được đựng vào các hủ bi.
Dùng sắc kí bản mỏng để kiểm tra phần cao thu được, những phần giống nhau gom lại thành
một phân đoạn. Kết quả được 4 phân đoạn (H.1 – H.4), các phân đoạn được trình bày trong
bảng 2.
2.3.2.1. Sắc kí cột cho phân đoạn H.3 (Bảng 2)
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn H.3 (1.080g) trong bảng 2, giải ly bằng các
hỗn hợp dung môi có độ phân cực tăng dần. Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng vào các bình
tam giác 250ml. Sau đó, dùng máy cô quay thu hồi dung môi, phần cao thu được đựng vào
các hủ bi. Dùng sắc kí bản mỏng để kiểm tra phần cao thu được, những phần giống nhau gom
lại thành một phân đoạn. Kết quả được 3 phân đoạn (H.3.1 – H.3.3), các phân đoạn được trình
bày trong bảng 3.

25. 2.3.2.2. Sắc kí cột cho phân đoạn H.3.2 (Bảng 3)
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn H.3.2 (0.640g) trong bảng 3, giải ly bằng các
hỗn hợp dung môi có độ phân cực tăng dần. Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng vào hủ bi.
Dùng sắc kí bản mỏng để kiểm tra phần cao thu được, những phần giống nhau gom lại thành
một phân đoạn. Kết quả được 3 phân đoạn (H.3.2.1 – H.3.2.3), các phân đoạn được trình bày
trong bảng 4.
Trong hủ bi chứa phân đoạn H.3.2.2 xuất hiện một lớp kết tủa màu trắng, lắng xuống
đáy hủ, lọc lấy kết tủa, rửa kết tủa nhiều lần bằng dung môi clorofom, để khô đem cân có
khối lượng là 0.034 g. Sau đó tiếp tục sắc kí cột silica gel, giải ly bằng hệ dung môi có độ
phân cực tăng dần. Kết quả thu được chất bột màu trắng (20mg). Kiểm tra bằng sắc kí bản
mỏng với hệ giải li là C 100%, xuất hiện một vết tròn, màu đen, có Rf = 0.38. Hợp chất này
được kí hiệu là ED-1.
2.3.3. Cô lập các hợp chất từ cao Butanol vỏ thân
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho 20.100g cao Butanol, giải ly bằng các hỗn hợp dung
môi có độ phân cực tăng dần. Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng vào các bình tam giác
500ml. Sau đó, dùng máy cô quay thu hồi dung môi, phần cao thu được đựng vào các hủ bi.
Dùng sắc kí bản mỏng để kiểm tra phần cao thu được, những phần giống nhau gom lại thành
một phân đoạn. Kết quả được 6 phân đoạn (B.1 – B.6), các phân đoạn được trình bày trong
bảng 5.
2.3.3.1. Sắc kí cột cho phân đoạn B.4 (Bảng 5)
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn B.4 (5.280g) trong bảng 5, giải ly bằng các
hỗn hợp dung môi có độ phân cực tăng dần. Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng vào các bình
tam giác 250ml. Sau đó, dùng máy cô quay thu hồi dung môi, phần cao thu được đựng vào
các hủ bi. Dùng sắc kí bản mỏng để kiểm tra phần cao thu được, những phần giống nhau gom
lại thành một phân đoạn. Kết quả được 4 phân đoạn (B.4.1 – B.4.4), các phân đoạn được trình
bày trong bảng 6.
2.3.3.2. Sắc kí cột cho phân đoạn B.4.3 (Bảng 6)
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn B.4.3 (2.080g) trong bảng 6, giải ly bằng
các hỗn hợp dung môi có độ phân cực tăng dần. Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng vào các
hủ bi. Dùng sắc kí bản mỏng để kiểm tra phần cao thu được, những phần giống nhau gom lại
thành một phân đoạn. Kết quả được 3 phân đoạn (B.4.3.1 – B.4.3.3), các phân đoạn được
trình bày trong bảng 7.

26. 2.3.3.3. Sắc kí cột cho phân đoạn B.4.3.2 (Bảng 7)
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn B.4.3.2 (67 mg) trong bảng 7, giải ly bằng
các hỗn hợp dung môi có độ phân cực tăng dần. Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng vào các
hủ bi. Dùng sắc kí bản mỏng để kiểm tra phần cao thu được, những phần giống nhau gom lại
thành một phân đoạn. Kết quả được 2 phân đoạn (B.4.3.2.1 – B.4.3.2.2), các phân đoạn được
trình bày trong bảng 8.
Cao thu được từ phân đoạn B.4.3.2.2 (Bảng 8) được rửa nhiều lần trong dung môi
metanol. Sau đó, tiếp tục sắc kí cột silica gel, giải ly bằng hệ dung môi có độ phân cực tăng
dần. Kết qủa thu được là một chất bột màu trắng, có khối lượng 9.2 mg. Dùng sắc kí bảng
mỏng pha thường kiểm tra với hệ giải li là C : M : H2O = 14 : 6 : 1 thì hiện lên một vết tròn,
rõ, màu tím, có Rf = 0.43. Hợp chất này được kí hiệu là BU-1.
Bảng 2: Sắc kí cột silica gel trên cao hexan (5.000g)
Phân
đoạn
Dung môi giải ly
Khối lượng
(gam)
Sắc kí bản mỏng Ghi chú
H.1
Ed : C
(3 : 2)
0.900 Vết không rõ Chưa khảo sát
H.2
Ed : C
(1 : 1)
1.200 Vết không rõ Chưa khảo sát
H.3
Ed : C
(2 : 3)
1.080 Vết rõ Khảo sát
H.4
Ed : C
(2 : 3)
1.120 Nhiều vết Chưa khảo sát
Bảng 3: Sắc kí cột trên phân đoạn H.3 (1.080g)
Phân
đoạn
Dung môi giải ly
Khối lượng
(gam)
Sắc kí bản mỏng Ghi chú
H.3.1
Ed : C
(1 : 1)
0.120
Một vết, có lẫn
nhiều vết dơ
Chưa khảo
sát
H.3.2
Ed : C
(2 : 3)
0.640
Vết rõ, tròn, tách
rõ
Khảo sát
H.3.3
Ed : C
(2 : 3)
0.130 Vết dài
Chưa khảo
sát

27. Bảng 4: Sắc kí cột trên phân đoạn H.3.2 (0.640g)
Phân
đoạn
Dung môi giải ly
Khối lượng
(gam)
Sắc kí bản mỏng Ghi chú
H.3.2.1
Ed : C
(2 : 3)
0.190 Vết mờ
Chưa khảo
sát
H.3.2.2
Ed : C
(2 : 3)
0.200
Vết màu đen,
còn vết dơ rất
mờ
Khảo sát
H.3.2.3
Ed : C
(2 : 3)
0.050 Vết mờ
Chưa khảo
sát
Bảng 5: Sắc kí cột silica gel trên cao butanol (20.100g)
Phân
đoạn
Dung môi giải ly
Khối lượng
(gam)
Sắc kí bản
mỏng
Ghi chú
B.1
C
100%
1.340 Vết không rõ Chưa khảo sát
B.2
C : M
(19 : 1)
1.200 Vết không rõ Chưa khảo sát
B.3
C : M
(9 : 1)
2.50 Vết rõ
SV Nguyễn Thị
Kim Liên
khảo sát
B.4
C : M
(4 : 1)
5.280 Vết rõ Khảo sát
B.5
C : M
(4 : 1)
5,220 Vết rõ
SV Nguyễn Thị
Kim Liên
khảo sát
B.6
C : M : H2O
( 14 : 6 : 1)
1.450 Vết không rõ Chưa khảo sát

28. Bảng 6: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn B.4 (5.280g)
Phân
đoạn
Dung môi giải ly
Khối lượng
(gam)
Sắc kí bản mỏng Ghi chú
B.4.1
C : M
(17 : 3)
0.770
Vết dài, có nhiều
vết dơ
Chưa khảo sát
B.4.2
C : M
(4 : 1)
1.350
Một vết tròn, có
lẫn nhiều vết dơ
Chưa khảo sát
B.4.3
C : M
(4 : 1)
2.080
Một vết rõ, tròn,
có ít vết dơ hơn
Khảo sát
B.4.4
C : M
(4 : 1)
0.650 Nhiều vết Chưa khảo sát
Bảng 7: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn B.4.3 (2.080g)
Phân
đoạn
Dung môi giải ly
Khối lượng
(gam)
Sắc kí bản mỏng Ghi chú
B.4.3.1
C : M
(17 : 3)
1.030
Vết tròn, có lẫn
vết dơ
Chưa khảo sát
B.4.3.2
C : M : H2O
( 40 : 10 : 1)
0.067
Một vết rõ, tròn,
có lẫn vết dơ mờ
Khảo sát
B.4.3.3
C : M : H2O
(40 : 10 : 1)
0.680 Nhiều vết Chưa khảo sát
Bảng 8: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn B.4.3.2 (0.067)
Phân
đoạn
Dung môi giải ly
Khối lượng
(gam)
Sắc kí bản mỏng Ghi chú
B.4.3.2.1
C : M : H2O
(40 : 10 : 1)
0.032
Vết rõ tròn, có lẫn
vết dơ
Chưa khảo sát
B.4.3.2.2
C : M : H2O
(40 : 10 : 1)
0.027
Một vết rõ, tròn,
có lẫn vết dơ mờ
Khảo sát thu
được BU-1

29. Sơ đồ 1: Điều chế các loại cao từ cao etanol vỏ thân
Cao Etanol
111.730g
+ Chiết lỏng – lỏng trong n-hexan.
+ Cô quay thu hồi dung môi.
Cao hexan
5.000g
Phần còn lại
+ Chiết lỏng – lỏng trong etyl acetat.
+ Cô quay thu hồi dung môi.
Cao etyl acetat
16.420g
Phần còn lại
+ Chiết lỏng – lỏng trong n-butanol
+ Cô quay thu hồi dung môi.
Cao butanol
20.100g

30. Sơ đồ 2: Sơ đồ cô lập BU-1 từ cao butanol vỏ thân
+ Sắc kí cột silica gel.
+ Giải ly C : M
+ Cô quay thu hồi dung môi.
Cao Butanol vỏ thân
20.100g
Phân đoạn
B.1(1.340g)
+ Sắc kí cột silica gel.
+ Giải ly C : M
+ Cô quay thu hồi dung môi.
Phân đoạn B.4.1
0.770g
BU-1
9.2 mg
+ Sắc kí cột silica gel.
+ Giải ly C : M : H2O
+ Sắc kí cột silica gel.
+ Giải ly C : M : H2O.
Phân đoạn B.4.3.1
1.030g
Phân đoạn B.4.3.2
0.067g
Phân đoạn B.4.3.3
0.680g
Phân đoạn
B.2(1.200g)
Phân đoạn
B.4(5.280g)
Phân đoạn
B.3(2.500g)
Phân đoạn
B.5(5.200g)
Phân đoạn
B.6(1.450g)
Phân đoạn B.4.4
0.650g
Phân đoạn B.4.3
2.080g
Phân đoạn B.4.2
1.350g
Phân đoạn B.4.3.2.2
0.025g
Phân đoạn B.4.3.2.1
0.032g
+ Rửa nhiều lần bằng metanol
+ Sắc kí cột silica gel.
+ Giải ly C : M : H2O

31. Sơ đồ 3: Sơ đồ cô lập ED-1 từ cao hexan vỏ thân
Cao Hexan vỏ thân
5.000g
+ Sắc kí cột silica gel.
+ Giải ly Ed : C
+ Cô quay thu hồi dung môi.
+ Lọc kết tủa, rửa nhiều lần bằng
clorofom.
+ Sắc kí cột silica gel.
+ Giải ly Ed : C
ED-1
20mg
Phân đoạn H.1
0.900g
Phân đoạn H.2
1.200g
Phân đoạn H.3
1.080g
Phân đoạn H.4
1.120g
+ Sắc kí cột silica gel.
+ Giải ly Ed : C
+ Cô quay thu hồi dung môi.
Phân đoạn H.3.3
0.130g
Phân đoạn H.3.2
0.640g
Phân đoạn H.3.1
0.220g
+ Sắc kí cột silica gel.
+ Giải ly Ed : C
+ Cô quay thu hồi dung môi.
Phân đoạn H.3.2.3
0.050g
Phân đoạn H.3.2.2
0.200g
Phân đoạn H.3.2.1
0.190g

32. Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT BU-1
Hợp chất BU-1 (9.2mg) thu được từ phân đoạn B.4.3.2.2 của vỏ thân cây Polyscias
guilfoylei Bail. có những đặc điểm như sau:
Phổ 1
H-NMR (pyridin-d5), (phụ lục 1), δH = 5.38 ppm (1H, br s, =CH-, H-12); 5.30 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-1''); 4.86 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1').
Phổ 13
C-NMR kết hợp với DEPT - NMR (pyridin-d5), (phụ lục 2, 3); δC = 144.4 (=C<,
C-13); 122.2 (=CH-, C-12); 105.8; 104.9 (-O-CH-O, C-1', C-1''); 61.9 (-CH2-OH, C-6''). Độ
chuyển dịch hóa học của các carbon khác được trình bày trong bảng 9.
Phổ COSY, HSQC, HMBC (phụ lục 4, 5, 6)
BIỆN LUẬN CẤU TRÚC:
Phổ 1
H-NMR cho thấy sự xuất hiện của proton olefin cộng hưởng tại δH = 5.38 ppm
(1H, br s, =CH-) kết hợp với sự xuất hiện của 7 mũi đơn ở vùng trường cao (δH = 1.22; 1.20;
1.20; 0.90; 0.88; 0.87; 0.68) ứng với các proton của nhóm -CH3 gắn trên carbon tứ cấp, sự
hiện diện của tín hiệu cộng hưởng tại vị trí δH = 3.27 (1H, dd, J = 11.5/4.0 Hz, H-3) và δH =
3.17 (1H, dd, J = 13,8/3.0 Hz, H-18), đây là những tín hiệu đặc trưng cho phần aglycon là
acid oleanolic. Sự xuất hiện của 2 proton anomer ở các vị trí δH = 5.30 (1H, d, J = 8.0 Hz);
4.86 (1H, d, J = 7.5 Hz) cho phép dự đoán BU-1 là một saponin có gắn 2 phân tử đường, hai
phân tử đường này đều có cấu hình β do hằng số ghép của 2 proton anomer này là J = 7.5 Hz
và J = 8 Hz.
Phổ 13
C-NMR kết hợp với DEPT – NMR cho thấy BU-1 có sự xuất hiện của 42 tín hiệu
carbon, trong đó có 7 tín hiệu carbon loại -CH3, 10 tín hiệu carbon loại -CH2-, 3 tín hiệu
carbon loại >CH-, 1 tín hiệu carbon loại =CH-, 6 tín hiệu carbon loại >C<, 1 tín hiệu carbon
loại =C<, 1 tín hiệu carbon loại -CH2OH, 11 tín hiệu carbon loại >CH-O và 2 tín hiệu carbon
loại >C=O.
Phần aglycon là acid oleanolic còn được tái khẳng định qua phổ 13
C-NMR. Sự xuất hiện
của 2 tín hiệu cộng hưởng tại các vị trí δC = 144.4 ppm và δC = 122.2 ppm đặc trưng cho 2
carbon olefin C-12 (=CH-) và C-13(=C<) của acid oleanolic.
Sự hiện diện của 2 carbon anomer tại δC = 105.8 ppm và δC = 104.9 ppm cùng 8 tín
hiệu carbon xuất hiện trong vùng từ 86.5 – 71.0 cho phép tái khẳng định aglycon có gắn 2
phân tử đường.

33. Phổ HMBC cho thấy tương quan giữa proton anomer có δH = 4.85 ppm (d, J = 7.5 Hz )
với C-3 (δC3 = 89.1 ppm), như vậy phân tử đường thứ nhất gắn vào C-3 của acid oleanolic.
Phổ COSY xuất hiện sự tương tác giữa proton anomer H-1' (δH = 4.85 ppm) với proton
có δH = 4.05 ppm nên H-2' có δH2' = 4.05 ppm. Tương tự phổ COSY còn cho thấy sự tương
tác khác của H-2' với H-3' nên H-3' có δH3' = 4.29 ppm. Từ đó, suy ra các tín hiệu proton trên
phân tử đường thứ nhất.
Phổ HSQC cho thấy mối tương quan giữa proton H-1' (δH = 4.85 ppm, d, J = 7.5 Hz) với
carbon δC = 106.0 ppm, nên C anomer của phân tử đường gắn qua C-3 là C-1' có δC = 106.0
ppm. Phổ HSQC cũng cho thấy tương quan giữa proton H-2' (δH2' = 4.05 ppm) với carbon δC
= 74.2 ppm nên C-2' có δC = 74.2 ppm ; tương quan giữa proton H-3' (δH3' = 4.29 ppm) với
carbon δC = 86.5 ppm, nên C-3' có δC = 86.5 ppm ; tương quan giữa proton H4' (δH4' = 4.27
ppm) với carbon δC = 71.3 ppm, nên C-4' có δC = 71.3 ppm; tương quan giữa proton H5' (δH5'
= 4.41 ppm) với carbon δC = 76.0 ppm, nên C-5' có δC = 76.0 ppm.
Ngoài ra, phổ HMBC còn cho thấy tương quan giữa H-2' với C-1', C-3' ; tương quan
giữa proton H-4' có δH = 4.27 ppm với C-3', tương quan giữa proton H-5' có δH = 4.41 ppm
với C-4'.
Mặc khác, phổ HMBC còn cho thấy sự tương quan giữa proton anomer có δ = 5.3 ppm
(d, J = 8.0 Hz) với C-3' (δC3' = 86.5 ppm). Như vậy, phân tử đường thứ 2 gắn tại vị trí C-3'
của phân tử đường thứ nhất và proton H-1'' của phân tử đường thứ hai có δ = 5.3 ppm (d, J =
8.0 Hz).
Tương tự, căn cứ vào phổ COSY, HSQC và HMBC ta tiếp tục suy ra các tín hiệu của
carbon và proton của phân tử đường thứ 2. Độ chuyển dịch hóa học của carbon và proton của
phân tử đường thứ 2 được trình bày trong bảng 9.
Như vậy, BU-1 là saponin có aglycon là acid olenolic có gắn 2 phân tử đường gồm 1
phân tử đường acid glucoronic và 1 phân tử đường glucose. Khi đó công thức phân tử của
BU-1 là C42H66O14.
Cấu trúc của BU-1 được khẳng định bởi phổ LC/MS ESI (chế độ âm) (phụ lục 7) với
mũi ion giả tựa phân tử tại m/z bằng 793.36 [M-H]-
tương ứng với công thức phân tử
C42H66O14, có phân tử khối là 794 đvC.
Từ những dữ kiện trên, nhận thấy rằng số liệu phổ của hợp chất BU-1 gần giống với số
liệu phổ của hợp chất acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic
đã được Nguyễn Thị Ánh Tuyết [14]
cô lập từ lá cây Polyscias guilfoylei Bail. năm 2010, nên
chúng tôi chọn hợp chất này để so sánh. Kết quả so sánh (được trình bày trong bảng 9) cho

34. thấy trùng khớp, do đó đề nghị cấu trúc của hợp chất BU-1 là Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-
(1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic.
O
COOH
O
OH
O
C
HO
O
OH
HO
HO
OH
H
H
H
1
3
5
8
10
11
12
13
15
17
18
20
22
23
24
25 26
27
28
29
30
1'
3'
4'
6' O
HO
1''
3''
5''
6''
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic
Bảng 9: Số liệu phổ NMR của BU-1
Vị
trí
Hợp chất GUI.M5 (pyridine – d5)
Hợp chất so sánh
(pyridine – d5)
Loại
cacbon
δH (ppm)
(J-Hz)
δC (ppm)
HMBC
(1
H13
C)
δC (ppm)
1 -CH2- 1.27 ; 0.74 38.3 38.9
2 -CH2- 2.14; 1.71 26.0 26.3
3 >CH-OH
3.27, dd
(11,5/4.0)
89.1 89.6
4 >C< 39.4 39.9
5 >CH- 0.68 55.4 56.1
6 -CH2- 1.40 ; 1.16 18.1 18.7
7 -CH2- 1.90 ; 1.69 32.8 33.3
8 >C< 39.0 39.6
9 >CH- 1.51 47.6 48.2
10 >C< 36.5 37.2
11 -CH2- 2.02 ; 1.76 23.4 23.9
12 =CH- 5.38 , br s 122.2 122.7
13 =C< 144.4 144.8

35. 14 >C< 41.8 42.3
15 -CH2- 2.04 ; 1.12 27.9 28.5
16 -CH2- 1.86 ; 1.76 23.3 23.9
17 >C< 46.4 46.6
18 >CH-
3.17, dd
(13.8/3.0)
41.6 42.2
19 -CH2- 1.39 ; 1.10 46.2 46.7
20 >C< 30.6 31.1
21 -CH2- 1.32 ; 1.12 33.8 34.5
22 -CH2- 1.39 ; 1.10 32.8 33.4
23 -CH3 1.20, s 27.8 28.4
24 -CH3 0.88, s 16.6 17.1
25 -CH3 0.68, s 15.1 15.6
26 -CH3 0.87, s 17.1 17.6
27 -CH3 1.22, s 25.9 26.3
28 >C=O 180.0 180.2
29 -CH3 1.20, s 33.1 33.3
30 -CH3 0.90, s 23.4 23.9
1' >CH-OH 4.85, d (7.5) 106.0 3 105.9
2' >CH-OH 4.05, m 74.2 1', 3' 74.6
3' >CH-OH 4.29, m 86.5 4', 1'' 87.9
4' >CH-OH 4.27, m 71.3 5', 3' 71.7
5' >CH-OH 4.41, m 76.0 4' 75.9
6' -COOH 175.5
1'' >CH-OH 5.30, d (8.0) 104.0 3' 105.7
2'' >CH-OH 3.95, m 74.8 1'', 3'' 75.2
3'' >CH-OH 4.16, m 77.3 2'' 78.0
4'' >CH-OH 3.97, m 70.9 5'', 6'' 71.5
5'' >CH-OH 3.93, m 77.9 78.2
6'' -CH2OH 4.14 ; 4.44 61.8 4'' 62.2
3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT ED-1
Hợp chất ED-1 (20mg) thu được từ phân đoạn H.3.2.2 của vỏ thân cây Polyscias
guilfoylei Bail. có những đặc điểm như sau:

36. Phổ 1
H-NMR (CDCl3), (phụ lục 8), δH = 2.34 ppm (2H, t, -CH2-); 1.60 (2H, -CH2-);
0.88 (3H, t, -CH3).
BIỆN LUẬN CẤU TRÚC:
Phổ 1
H-NMR (CDCl3), cho thấy sự xuất hiện mũi ba của của δH = 2.34 ppm (2H, t,
J=7.5 Hz, -CH2-) cho phép dự đoán ED-1 có 1 nhóm -CH2- gắn với nhóm –COO- và bị tương
tác spin-spin với 1 nhóm -CH2- bên cạnh.
Sự xuất hiện tín hiệu mũi năm δH = 1.60 (2H, m, -CH2-) cho phép dự đoán ED-1 có 1
nhóm -CH2- ở vị trí β so với nhóm –COO-.
Ngoài ra, sự hiện diện của proton có δH = 0.88 (3H, t, -CH3) cho thấy ED-1 còn có 1
nhóm -CH3 bị tương tác spin-spin với 1 nhóm -CH2- bên cạnh, đây là tín hiệu đặc trưng của
nhóm -CH3 nằm ở cuối dây dài.
Kết hợp các dữ kiện trên, có thể tạm đề nghị ED-1 là 1 acid béo có công thức là:
CH3-(CH2)n-CH2-CH2-COOH

37. Chương 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
4.1. KẾT LUẬN
Việc khảo sát thành phần hóa học của cây Đinh lăng trổ Polyscias guilfoylei Bail. thu hái
tại Khánh Hòa đã thu được những kết quả như sau:
Từ phân đoạn B.4.3.2.2 cao Butanol vỏ thân đã cô lập được hợp chất BU-1, sử dụng các
phương pháp phân tích hóa lí hiện đại NMR, kết hợp so sánh với các tài liệu tham khảo đã đề
nghị cấu trúc BU-1 như sau:
H3C
CH3
H
H3C
H
CH3
O
CH3 CH3
CH3
O
OH
O
HOOC
HO
COOH
O
OH
HO
HO
HO
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic
Từ cao Hexan vỏ thân đã cô lập được hợp chất ED-1, sử dụng các phương pháp phân tích
hóa lí hiện đại NMR, đã đề nghị cấu trúc ED-1 như sau:
CH3-(CH2)n-COOH (n ≥ 3)
4.2. ĐỀ XUẤT
Do hạn chế về thời gian, đồng thời nhận thấy lượng chất là khá ít, vì vậy, thời gian tới
chúng tôi sẽ tiếp tục nghiên cứu với lượng mẫu lớn hơn để khảo sát kĩ hơn thành phần hóa
học trong rễ cây Polyscias guilfoylei Bail., đồng thời tiến hành thử hoạt tính sinh học đối với
các loại cao và các hợp chất đã cô lập được.

38. TÀI LIỆU THAM KHẢO
A. PHẦN TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT
[1]. Đỗ Huy Bích, Nguyễn Tập, Trần Toàn, Trần Hùng, Vũ Ngọc Lệ, Phạm Kim Mãn, Đoàn
Thị Nhu, Phạm Duy Mai, Bùi Xuân Chương (1993), Tài nguyên cây thuốc Việt Nam, Viện
Dược liệu, Chương trình tạo nguồn nguyên liệu làm thuốc, NXB Khoa học kỹ thuật, Hà Nội,
394 - 400.
[2]. Võ Văn Chi (1997), Tự điển cây thuốc Việt Nam, NXB Y học, TP. HCM, 178.
[3]. Võ Văn Chi, Trần Hợp (1999), Cây cỏ có ích Việt Nam, Tập 1, NXB GD, 426–28.
[4]. Nguyễn Thị Thúy Hằng (2008), Tìm hiểu thành phần hóa học của cây Polyscias
scutellaria, Luận văn Thạc sĩ khoa học hóa học, Trường ĐH KHTN TP. HCM.
[5]. Nguyễn Thị Thu Hương, Lương Kim Bích (2001), Nghiên cứu tác dụng chống trầm cảm
và stress của Đinh lăng, Tạp chí Dược liệu, 6 (2-3), 84-86
[6]. Văn Bá Lãnh (2011), Khảo sát thành phần hóa học cây Đinh lăng trổ Polyscias guilfoylei
var. quinquefolia Bail. Họ Nhân Sâm (Araliaceae), Khóa luận tốt nghiệp cử nhân hóa học,
Trường ĐH Sư phạm TP.HCM.
[7]. Ngô Ứng Long, Tác dụng tăng lực và bổ chung của Đinh lăng, Tóm tắt công trình Đinh
lăng 1964 – 1974 (1977), Nội san Đại học Quân Y, 41 – 45.
[8]. Đỗ Tất Lợi (1995), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB KHKT, 1030.
[9]. Võ Xuân Minh (1991), Góp phần tìm hiểu về thành phần hóa học và dạng bào chế của
cây Đinh lăng, Tạp chí Dược học, 3, 19-21.
[10]. Võ Xuân Minh (1992), Nghiên cứu về saponin Đinh lăng và dạng bào chế từ Đinh lăng,
Luận án PTS KH Y dược, Đại học Dược Hà Nội.
[11]. Nguyễn Thị Nguyệt, Võ Xuân Minh, Nguyễn Văn Bàn (1992), Một số kết quả nghiên
cứu về saponin trong Đinh lăng, Tạp chí Dược học, 3, 15-16.
[12]. Nguyễn Thới Nhâm, Nguyễn Thị Thu Hương, Lương Kim Bích (1990), Tác dụng dược
lí của cao toàn phần chiết xuất từ rễ và lá Đinh lăng Polyscias fruticosa L. Harms.,
Araliaceae, Kỷ yếu công trình nghiên cứu khoa học, Viện Dược liệu.
[13]. Nguyễn Thúy Anh Thư (2007), Tìm hiểu thành phần hóa học của cây Polyscias
filicifolia, Luận văn Thạc sĩ khoa học hóa học, Trường ĐH KHTN TP. HCM.
[14]. Nguyễn Thị Ánh Tuyết (2010), Tìm hiểu thành phần hóa học của một số cây Polyscias,
họ Nhân sâm (Araliaceae), luận án Tiến sĩ Hóa học, Trường ĐHKHTN, tr 65-82.
[15]. Huỳnh Ngọc Tựng (2000), Tạp chí Thuốc và Sức khỏe, 174, 11-12.
[16]. Nguyễn Khắc Viện (1989), Góp phần nghiên cứu tác dụng dược lí của cao rễ Đinh lăng
trên một số chức năng của cơ thể, Luận án PTS. ngành Dược lý, Học viện Quân Y.

39. B. PHẦN TÀI LIỆU TIẾNG ANH
[17]. Chaboud A., Rougny A., Proliac A., Raynaud J., Cabalion P. (1995), A new triterpenoid
saponin from Polyscias fruticosa, Fr. Pharmazie, 50(5), 371.
[18]. Chaboud A., Rougny A., Proliac A., Raynaud J., Cabalion P. (1996), A oleanolic
saponin from Polyscias fruticosa Harms var yellow leaves, Pharmazie, 51(8), 611-612.
[19]. Divakar M. C., Devi S. Lakshmi, Kuma P. Senthil, Rao S. B. (2001), Studies on wound
healing property of Polyscias scutellaria leaf saponins, Indian Journal of Natural Products,
17(2), 37–42 (CA., 139, 191308).
[20]. Dvornyk A. S., Dugan O. M., Kunakh V. A. (1999), Estimation of antimutagenic
activities of the extracts from the biomass of cultured cells of some medicinal plants,
Dopovidi Akademiyi Nauk Ukrayiny, 7, 166-169.
[21]. Dvornyk A. S., Pererva T. P., Kukakh V. A. (2002), Screening substances derived from
cultures of medicinal plants for antimutagenic activity in the Escherichia coli –
bacteriophage lamdba system, Tsitol Genet, 36(2), 3-10.
[22]. Erdal Bedir, Ngeh J. Toyang, Ikhlas A. Khan, Larry A.,Walker, Alice M. Clark (2001),
A new dammarane-type triterpene glycoside from Polyscias fulva, Journal of Natural
Products., 64(1), 95-97.
[23]. Furmanowa M., Nosov A. M., Oreshniko A. V., Klushin A. G., Kotin M., Starosciak,
B., Sliwinska A., Guzewska J., Block R. (2002), Antimicrobial activity of Polyscias filicifolia
cell biomass extracts, Pharmazie, 57(6), 424-426.
[24]. Gregry M. Plunkett, Porter P. Lowwry II, Ninh V. Vu (2004), Phytogenetic relationship
among Polyscias (Araliaceae) and close relatives from the Western Indian Ocean Basin,
International Journal of plant Science, 165, 681.
[25]. Gopalsamy N., Gueho J., Julien H. R., Owadally A. W., Hostettmann K. (1990),
Molluscidal saponin from Polyscias dichroostachya, Phytochemistry, 29 (3), 793-5.
[26]. Joseph J. Brophy, Erich V. Lassak, Apichart Suksamrarn (1990), Constituents of the
volatile leaf oils of Polyscias fruticosa (L.) Harms., Flavour and Fragrance Journal, 5, 197-
182.
[27]. Kasauskas A., Viezelience D. (2005), Effect of Polyscias filicifolia Bailey biomas culture
on the activity of pig heart aminoacyl-tRNA synthetases underanoxia, Federation of
European Biochemical Scociety (FEBS) Journal.
[28]. Lussignol M., Raynaud J., Cabalion P. (1991), Deux mono-O-glycosylflavonoides des
feuilles de Polyscias sp. nov. (Araliacées), Fr. Pharmaceutica Acta Helvetiae, 66(5-6).

40. [29]. Lutomski J., Luan T. C. and Hoa T. T. (1992), Polyacetylenes in the Araliaceae family,
Herba Polonica, 38(1), 3-11.
[30]. Malcolm S. Buchanan, Anthony R. Carroll, Annette Edser, John Parisot, Rama
Addepalli, Ronald J. Quinn (2005), Tyrosine kinase inhibitors from the rainforest tree
Polyscias murrayi, Phytochemistry, 66, 481-485.
[31]. Mitaine-Offer A. C, Tapondjou L.A., Lontsi D., Sondengam B.L., Choudhary M.I.,
Atta-ur-Rahman, Lacaille-Dubois M.-A (2004), Constituents isolated from Polyscias fulva,
Biochemical Systematic and Ecology, 32, 607-610.
[32]. Nguyen Thi Anh Tuyet, Nguyen Ngoc Suong, Nguyen Kim Phi Phung (2007), Two
novel Oleanolic glycosides from Polyscias Balfouriana (Araliaceae), Journal of chemistry, 46
(3), P.379-384, 2008.
[33]. Nguyen Thi Anh Tuyet, Bach Thanh Lua, Nguyen Ngoc Suong, Nguyen Kim Phi Phung
(2010), Three Oleanane saponins from roots of Polyscias Balfouriana (Araliaceae), Journal
of chemistry, 48(4B), P.255-260, 2010.
[34]. Paphassarang S., Raynaud J., Lussignol M. (1988), Polyscias saponin-P7 from
Polyscias scutellaria Burm. F. (Araliaceace), Fr. Pharmazie, 43(4), 296-297.
[35]. Paphassarang S., Raynaud J., Lussignol M., Becchie M. (1989), Triterpenic glycoside
from Polyscias scutellaria, Phytochemistry, 28(5), 1539-1541.
[36]. Paphassarang S., Raynaud J., Lussignol M., Becchie M. (1989), Triterpenoid saponins
from Polyscias scutellaria, Journal of Natural Products, 52(2), 239-42.
[37]. Paphassarang S., Raynaud J., Lussignol M., Cabalion P. (1990), A new oleanolic
glycoside from Polyscias scutellaria, Journal of Natural Products, 53(1), 163-166.
[38]. Prakash Chatuvedula V. S., Jennifer K. Schilling, James S. Miller, Rabodo
Andriantsiferana, Vincent E. Rasamison, David G. Kingston (2003), New cytotoxic oleanane
saponins from the infructescences of Polyscias amplifolia from the Madagascar rainforest
Planta Medica, 69(5), 440-444.
[39]. Sandhya S., Vinod K.R., Madhu Diwakar C., Nema Rajesh Kumar (2010), Evaluation of
antiulcer activity of root and leaf extract of Polyscias balfouriana var.marginata, J. Chem.
Pharm. Res., 2(1), 192-195.
[40]. Vander Haar A. W. (1912), Phytochemische Untersuchungen in der Familie der
Araliaceae. I. Saponinartige Glykoside aus den Blättern von Polyscias nodosa und Hedera
helix, Arch. Pharm, 250, 424-235.

41. [41]. Vo Duy Huan, Satoshi Yamamura, Kazuhiro Ohtani, Ryoji Kasai, Kazuo Yamasaki,
Nguyen Thoi Nham and Hoang Minh Chau (1998), Oleanane saponin from Polyscias
fruticosa, Phytochemistry, 47(3), 451-457.
C. PHẦN TÀI LIỆU TRÊN MẠNG INTERNET
[42]. http://www.tarvipharma.vn
Phê duyệt của chủ tịch hội đồng:
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
Kí tên
Phê duyệt của uỷ viên hội đồng:
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
Kí tên
Phê duyệt của thư kí hội đồng:
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
Kí tên

42. Phụ lục 1: Phổ 1
H-NMR của hợp chất BU-1

43. Phụ lục 1.1 : Phổ 1
H-NMR của hợp chất BU-1

44. Phụ lục 1.2 : Phổ 1
H-NMR của hợp chất BU-1

45. Phụ lục 2: Phổ 13
C-NMR của hợp chất BU-1

46. Phụ lục 2.1 : Phổ 13
C-NMR của hợp chất BU-1

47. Phụ lục 2.2 : Phổ 13
C-NMR của hợp chất BU-1

48. Phụ lục 3: Phổ DEPT của hợp chất BU-1

49. Phụ lục 3.1 : Phổ DEPT của hợp chất BU-1

50. Phụ lục 3.2: Phổ DEPT của hợp chất BU-1

51. Phụ lục 4: Phổ COSY của hợp chất BU-1

52. Phụ lục 4.1: Phổ COSY của hợp chất BU-1

53. Phụ lục 4.2 : Phổ COSY của hợp chất BU-1

54. Phụ lục 5: Phổ HSQC của hợp chất BU-1

55. Phụ lục 5.1: Phổ HSQC của hợp chất BU-1

56. Phụ lục 5.2: Phổ HSQC của hợp chất BU-1

57. Phụ lục 6: Phổ HMBC của hợp chất BU-1

58. Phụ lục 7: Phổ LC/MS của hợp chất BU-1

59. Phụ lục 8: Phổ 1
H-NMR của hợp chất ED-1

60. Phụ lục 8.1 : Phổ 1
H-NMR của hợp chất ED-1