1. Естери.Реакція естерифікації. Склад,
хімічна будова естерів. Гідроліз.
Застосування
Епіграф уроку
Хімія – цариця див, у ній приховане щастя
людства, найбільші завоювання розуму
буде здійснено саме в цій галузі.
Гіппократ
2. Цілі уроку
• сформувати знання про естери;
• поглибити знання про хімічні властивості кислот і
спиртів на прикладі реакції естерифікації,
• навчити складати назви естерів за
номенклатурою ІUРАС;
• показати практичне значення цієї реакції;
• вивчити умови зсуву хімічної рівноваги на
прикладі реакції естерифікації;
• розглянути поширення естерів у природі, галузі їх
використання.
3. Очікувальні результати
Урізноманітнити
знання про
оксигеновмісні
органічні сполуки
Розгянути будову
естерів,
номенклатуру,
властивості, добування
Поглибити знання
про хімічну
рівновагу на
прикладі реакції
естерифікації.
Формувати
естетичний смак,
почуття прекрасного
Розвивати критичне
мислення,
пізнавальну активність
4. Знайомство і перетворення
для створення позитивного настрою
• Якби я був книжкою,
то я був би…
• Якби я був явищем
природи, то я був
би…
• Якби я був музикою,
то я був би…
• Якби я був запахом,
то я був би…
• Словником, казкою,
детективом,
романом, віршами і
ін.
• Вітром, туманом,
дощем, снігом,
бурею, сонцем, інієм
і ін.
• Романсом,
класикою, джазом,
вальсом і ін.
• Квіткою, кавою,
духами, хлібом і ін.
8. Запашні речовини в нашому житті.
Ці відчуття супроводжують нас упродовж
усього життя. У кожній живій клітині, на яку
діє аромат, відбувається мільйон хімічних
реакцій, які збагачують органи й системи
організму енергією життя. Навряд чи
знайдеться на землі людина, що не
захоплювалася би чудовим ароматом плодів
та квітів, трав та парфумів.
Методичний прийом
ДИВУЙ!
9. Сторінками історії
• Праматір`ю аромотерапії є
цивілізація Стародавнього
Єгипту.
• Високого розвитку в Єгипті
набуло мистецтво
бальзамування, з
використанням
ароматичних речовин. Коли
відкрили поховання
Тутанхамона, поряд з
мумією були посудини з
ароматичними речовинами,
їх аромат і лікувальні
властивості збереглися
протягом 3500 років.
10. Будова естерів
Естери – це похідні карбонових кислот, в яких атом
Гідрогену карбоксильної групи заміщений на
вуглеводневий радикал.
Загальна формула естерів Сn Н2n O2. ????????
Ізомерія
Структурна ізомерія карбонового скелета (С₄Н₈О₂)
Ізомерія між класами сполук естери – карбонові кислоти
Метилпропаноат СН3-СН2-СН2-СООН — масляна кислота
O ̶ R2
O
R1 C
11. Номенклатура
Етилацетат – префікс походить від назви спирту, а корінь – від
назви карбонової кислоти.
Естери зазвичай розглядають як продукт реакції кислоти зі
спиртом, наприклад, етилацетат можна сприймати як
результат взаємодії оцтової кислоти і етанолу.
Для утворення естеру
беремо
Назва естеру Назва згідно із
номенклатурою
IUPAC
Кислота Спирт
оцтова етанол Етиловий естер оцтової
кислоти
Етилацетат,
етилетаноат
пропіонова бутанол Бутиловий естер
пропіонової кислоти
?
мурашина пентанол пентилметаноат
? ? Бутиловий естер отової
кислоти
бутилацетат
масляна мурашиний ? метилбутаноат
12. Фізичні властивості естерів
(опрацьовуємо матеріал підручника с.124) c.115
• Агрегатний стан
• Колір
• Запах
• Розчинність у воді
• Температури кипіння
• Що мене здивувало?
Ясенець
«Неопалима
купина»
Знати «в обличчя» ясенець
потрібно всім, хто може зіткнутися з
ним «віч-на-віч», тому що дотик до
рослини викликає на шкірі опіки, які
важко заживають, а вдихання його
запаху сильно подразнює слизову
оболонку носа.
13. Різноманітність естерів
• Бутилацетат має грушевий аромат
• Метиловий естер масляної кислоти —
яблуневий
• Етиловий естер масляної кислоти —
ананасовий або абрикосовий
• Етиловий естер ізовалер'янової кислоти —
малиновий
• Етиловий естер валер'янової кислоти —
виноградний
• Ізоаміловий естер ізовалер'янової
кислоти — банановий
• Октиловий естер оцтової кислоти —
помаранчевий
• Етилсаліцилат — м'ятний
• Бензилацетат — жасминовий
Вищі естери становлять основу
природних воскоподібних речовин.
• Бджолиний виробляється
спеціальними залозами
медоносних бджіл, з якого вони
будують соти;
• Вовняний (ланолін) —
виділяється залозами шкіри
тварин, оберігає вовну і шкіру
тварин від вологи, висихання і
забруднення;
• Спермацет — вміст
«спермацетового» мішка у голові
кашалотів, на який припадає до
90 % маси голови, найімовірніше
бере участь в ехолокації, а також
має низку інших функцій
(зокрема пірнання);
• Рослинні воски вкривають
тонким шаром листя, стебла,
плоди, оберігаючи їх від
висихання, шкідників.
14. Реакція естерифікації
(добування естерів)
• Реакції утворення естеру з
кислоти і спирту
називаються реакціями
естерифікації.
• Ці реакції відбуваються з
малою швидкістю, тому їх
часто проводять за наявності
сильних неорганічних
кислот.
• При цьому йони Гідрогену
діють як каталізатори.
• Експериментально
доведено, що під час реакції
естерифікації від молекули
карбонової кислоти
відщеплюється гідроксильна
група, а від молекули спирту
– атом Гідрогену
Ця реакція оборотна, одночасно відбувається
гідроліз, після встановлення рівноваги в суміші
містяться кислота, спирт, естер і вода.
Проблема
Як добути естер?
с.125
