1. 03/10/54
ลิพด (Lipid)
ิ
JIRAT SUKJAILUA
Science Department
Maechai Wittayakom school
ไขมันและนำมัน
้
ไขมันและนำมันเป็ นสำรประกอบ
้
เอสเทอร์ ทเี่ กิดจำกกรดไขมันกับ
แอลกอฮอล์บำงชนิด ที่ 25C
 ของแข็ง เรียกว่ำ ไขมัน
 ของเหลว เรียกว่ำ นำมัน้
1

2. 03/10/54
ไขมันและนำมัน
้
1. ไขมัน และนำมัน
้
ไขมัน และนำมัน มีหน้ ำทีดงนี้
้ ่ ั
- ป้ องกันกำรสู ญเสียนำ ทำให้ ผวหนังชุ่มชื้น
้ ิ
- ป้ องกันการสู ญเสียความร้ อน ช่ วยให้ ร่างกายอบอุ่น
- ป้ องกันการกระแทก
- ช่ วยให้ ผมและเล็บมีสุขภาพดี
- ช่ วยละลายวิตามิน A D E K
- ร่ างกายสามารถนาไขมันทีสะสมใต้ ผวหนัง มาย่ อยสลายเพือ
่ ิ ่
เปลียนเป็ นพลังงาน ( 1 กรัม ให้ พลังงาน 9 กิโลแคลอรี ) ในกรณีที่
่
ร่ างกายได้ รับสารอาหารไม่ เพียงพอ
ไขมันและนำมัน
้
1. ไขมัน และนำมัน
้ เป็ นสำรที่มีควำมสำคัญ
ต่ อเซลล์ประสำท อำจ
1. ไขมัน และนำมัน
้ เรียกว่ำ ฟอสโฟกลีเซอ
ไรด์ หรือ ฟอสฟำติด พบ
2. ไข ในเซลล์ทุกเซลล์
โดยเฉพำะเยือหุ้มเซลล์
่
3. ฟอสโฟกลีเซอไรด์
4. สฟิ นโกไลปิ ด Sphingolipids are often
found in neural tissue,
5. สเตอรอยด์
เป็ นส่ วนประกอบของฮอร์ โมนร่ ำงกำย
2

3. 03/10/54
ไขมันและนำมัน
้
1.1 องค์ ประกอบ และโครงสร้ ำงของไขมันและกรดไขมัน
ไขมัน เป็ นสารประกอบที่เรี ยกว่า ไตรกลีเซอไรด์ (triglycerides) เกิดจาก
การรวมตัวทางเคมีของกรดไขมัน (fatty acids) 3 โมเลกุล กับ กลีเซอรอล
(glycerol) 1 โมเลกุล
O O
CH2 – O – H H – O - C - C17H35 CH2 – O – C – C17H35
O O
CH – O – H + H – O - C - C17H35 CH – O – C – C17H35 + 3H2O
O O
CH2 – O – H H – O - C - C17H35 CH2 – O – C – C17H35
(glycerol) (fatty acids) (triglycerides)
กรดไขมัน
โครงสร้ ำงของกรดไขมัน ประกอบด้ วย
• ส่ วนทีมธำตุคำร์ บอนต่ อกันด้ วยพันธะเดียว หรือพันธะคู่เป็ นสำยยำว
่ ี ่
• ส่ วนทีเ่ ป็ นหมู่คำร์ บอกซิล ( - COOH ) เป็ นสมบัตเิ ป็ นกรด
(Triglyceride)
3

4. 03/10/54
กรดไขมัน
กรดไขมัน
กรดไขมันในธรรมชำติมี 40 ชนิดแบ่ งออกเป็ น 2 ประเภท
กรดไขมัน อิมตัว
่ ไม่ อมตัว
ิ่
ชื่อ ลงท้ ำยด้วย - อิก -ริก -ติก ลงท้ ำยด้วย –เลอิก
สู ตร CnH2n+1COOH (H มำกกว่ำ) มีได้ หลำยสู ตร (H น้ อยกว่ำ)
จุดหลอมเหลว สู งกว่ำ 25 oC ต่ำกว่ำ 25 oC
สถำนะ ของแข็ง (ไขมันสัตว์ /นำมันมะพร้ ำว)
้ ของเหลว (นำมันพืช)
้
พันธะระหว่ำงคำร์ บอน เดียว
่ คู่
ควำมว่องไวในกำร น้ อย มำก
เกิดปฏิกริยำ
ิ
ชนิดที่พบมำกที่สุด กรดสเตียริก กรดโอเลอิก
4

5. 03/10/54
กรดไขมัน
กรดไขมัน สู ตรโครงสร้ ำง m.p.(C)
Myristic* CH3(CH2)12COOH 53.9
Palmitic* CH3(CH2)14COOH 63.1
Stearic* CH3(CH2)16COOH 69.6
Palmitoleic** CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH -0.5
Oleic** CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13.4
Linoleic** CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH -11
*กรดไขมันอิมตัว **กรดไขมันไม่ อมตัว
่ ิ่
กรดไขมัน
5

6. 03/10/54
กรดไขมัน
สมบัตของกรดไขมัน
ิ
[ -_ -] โมเลกุลของกรดไขมันในธรรมชาติส่วนใหญ่จะมีจานวนอะตอม
ของคาร์ บอนเป็ นเลขคู่ท้ งชนิดอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว
ั
[ -_ -] จุดหลอมเหลวของกรดไขมันจะสู งขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น
กรดไขมันอิ่มตัวจะมีจุดหลอมเหลวสู งกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัวเมื่อ
โมเลกุลมีจานวนอะตอมของคาร์ บอนเท่ากัน
[ -_ -] จุดหลอมเหลวของกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มีจานวนอะตอมของ
คาร์ บอนเท่ากันจะลดลงเมื่อจานวนพันธะคู่เพิ่มขึ้น
กรดไขมัน
กราฟแสดงร้อยละของกรดไขม ันอิมต ัวและไม่
่
ร้อยละของปริมาณกรดไขม ันอิมต ัว
อิมต ัวของกรดไขม ันและนาม ันบางชนิด
่ ้
่
100
90
และไม่อมต ัว
80
70
ิ่
60 ไม่อ ม ตัว
ิ่
50
40 อิม ตัว
่
30
20
10
0
ย
อง
มู
ัว
ว
ัน
ันถ ิ ง
ด
ันว
รำ
ส
ันห
เน
โพ
ะว
้
ื
หล
วล
ะพ
นต
ม
ำว
ม
ไข
ันถ
ั่
วเ
ไข
ันม
้
ันข
ทำ
ั่
ม
ม
อก
น้ำ
ม
ม
น้ำ
น้ำ
น้ำ
มันด
น้ำ
6

7. 03/10/54
กรดไขมัน
ตำรำงแสดงปริมำณของกรดไขมันที่มีอยู่ในไขมันและนำมันบำงชนิด
้
ชนิดของ % ของกรดไขมันชนิดต่ ำง ๆ
นำมัน
้
หรือไขมัน กรดไมริ กรดปำล์ กรดสเตีย กรดโอเล กรดไลโนเล
สติก มิตก
ิ ริก อิก อิก
ไขมันสั ตว์
8 - 15 25 - 29 9 - 12 18 - 33 2-4
เนย 0.1 - 1 25 - 30 12 - 18 48 - 60 6 - 12
นำมันหมู
้ 2- 5 24 - 34 15 - 30 35 - 45 1-3
ไขมันวัว 0-1 5 - 15 1 - 4 ิ่ 67 - 84 8 - 12
นำมัข้นสังเกตชนิดของไขมันที1่เป็-นของเหลว จะมีเปอร์- เ11 ของกรดไขมั3 ไม่4อมตัวสู ง
้ อ พืช 2 7
ซนต์ น
- 25 - 35 50 - 60
นำมันมะกอก
้ 1-2 6 - 10 2-4 20 - 30 50 - 58
นำมัน
้
ข้ ำวโพด
นำมันถัว
้ ่
เหลือง
กำรเหม็นหืนของไขมันและนำมัน
้
• ถ้ ำเป็ นกรดไขมันชนิดไม่ อมตัว จะทำปฏิกริยำกับออกซิเจนในอำกำศ ( ปฏิกริยำออกซิเดชัน ) เกิดสำร
ิ่ ิ ิ
ใหม่ ที่มีกลินเหม็นหืน
่
แสดงว่ำ นำมันจำกพืชจะเหม็นหืนได้ง่ำยกว่ำนำมันจำกสัตว์ แต่ นำมันพืชมีวตำมิน E ซึ่งเป็ นสำรยับยั้ง
้ ้ ้ ิ
กำรเกิดปฏิกริยำนี้ แต่ มีไม่ มำกพอ ดังนั้นในกำรผลิตนำมันพืช จึงต้ องเติมวิตำมิน E เพิมเข้ ำไป
ิ ้ ่
(โมเลกุลเล็กระเหยง่ายมีกลิ่นเหม็น)
7

8. 03/10/54
กำรป้ องกันกำรเหม็นหืน
 เก็บไว้ ในภำชนะที่สะอำดและแห้ ง ในที่มีอุณหภูมิต่ำ
และไม่ ถูกแสงสว่ ำง
 เติมสำรกันหืน เช่ นวิตำมินเอ วิตำมินซี วิตำมินอี
BHA
(Butyl hydroxyanisole)
BHT
(Butylatedhydroxytoluene)
(hydrogenation)
ปฏิกริยำไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation) คือกำรเติมไฮโดรเจนลงไปในกรดไขมันไม่ อมตัว ที่
ิ ิ่
ควำมดันสู งและมีตัวเร่ งปฏิกริยำ เช่ น แพลทินัม (Pt) ทำให้ ได้เป็ นกรดไขมันอิมตัว นำไปใช้ ใน
ิ ่
อุตสำหกรรม ดังนี้
กรดไขมันไม่ อิ่มตัว กรดไขมันอิ่มตัว
8

9. 03/10/54
(hydrogenation)
• นำมันพืช (ของเหลว) + H2
้ ------> กรดไขมันอิมตัว (ของแข็ง) คือ เนยเทียม (มำกำรีน)
่
• นำมันปำล์ม + สำรปรุ งแต่ ง +ระเหยนำออก ------> ครีมเทียม (ผง)
้ ้
• นำมันที่เก็บไว้ นำนๆ หรือได้ รับควำมร้ อนสู ง จะสลำยตัวให้ กรดไขมัน และกลีเซอรอล
้
- กรดไขมันทีจำเป็ น ( essential fatty acids) คือกรดไขมันทีมพนธะคู่ระหว่ ำงอะตอม
่ ่ ี ั
คำร์ บอนตั้งแต่ 2 ตำแหน่ งขึนไป ซึ่งร่ ำงกำยสังเครำะห์ ไม่ ได้ เช่ น กรดไลโนเลอิก และ
้
กรดไลโนเลนิก (พบมำกในเมล็ดดอกคำฝอย > ดอกทำนตะวัน > ข้ ำวโพด)
ทำรกทีขำดกรดไขมันทีจำเป็ น จะทำให้ เกิดโรคผิวหนังอักเสบ ลอกหลุด ซึ่งเป็ นสำเหตุ
่ ่
ทำให้ ตดเชื้อง่ ำย และแผลหำยช้ ำ)
ิ
Saponification
Saponification
โซเดียมคำร์ บอกซิเลต
9

10. 03/10/54
Saponification
โครงสร้ ำงของสบู่
(–)
Na+
Saponification
กำรละลำยในนำและนำมันของสบู่
้ ้
10

11. 03/10/54
Saponification
สบู่กบนำกระด้ ำง
ั ้
แคลเซียมสเตียเรต
(ไคลสบู่)
สำรซักฟอก
สำรซักฟอก คือเกลือโซเดียมซัลโฟเนต
ของสารไฮโดรคาร์บอนที่มีสมมบัติใน
การทาความสะอาดได้และชลอความ
กระด้างของน้ า
ส่วนที่ไม่มีข้ ว
ั
ส่วนที่มีข้ ว
ั
11

12. 03/10/54
โครงสร้ ำงของสำรซักฟอก
- โซ่ ตรง ถูกย่ อยได้ ง่ำย ไม่ เป็ นมลพิษ
- โซ่ กงบ้ ำง ถูกย่ อยได้ บ้ำง
ิ่
- โซ่ กงมำก ถูกย่ อยได้ ยำก
ิ่
โซเดียมไตรพอลิฟอสเฟต คือสำรทีตกค้ ำงทำให้ สำหร่ ำยเจริญเติบโตได้ ง่ำย
่
Phospolipid
องค์ ประกอบของฟอสโฟลิปิด
- พบในเซลล์พืชและเซลล์สตว์
ั
- เป็ นองค์ประกอบหลักของเยื้อหุมเซลล์
้
12

13. 03/10/54
Phospolipid
- ละลายคอเลสเตอรอล ไตรกลีเซอไรด์ และไขมันในเส้นเลือด
- พบในเนื้อ ไข่ และร่ างกายสร้างขึ้นเองได้
Wax
ไข เกิดจำก กรดไขมัน 14 – 360 โมเลกุลทำปฏิกริยำกับ
ิ
แอลกอฮอล์
เป็ นของแข็ง แต่ จุดหลอมเหลวต่ำ
13

14. 03/10/54
Steroid
สเตรอยด์ ประกอบด้ วย ไซโคลเฮกเซน 4 วง และ ไซโคลเพนเทน 1 วง
สเตรอยด์ ไม่ ละลำยนำ แต่ ละลำยในตัวทำละลำยอินทรีย์
้
ซึ่งแบ่ งออกเป็ น
1. คอเลสเทอรอส
2. ฮอร์ โมนอะครีโนคอสติคอยด์
3. ฮอร์ โมนเพศ
4. กรดนำดี้
Steroid
1. คอเลสเทอรอส
-เป็ นสำรตั้งต้ นในกำรสร้ ำงออร์ โมน
-สร้ ำงวิตำมิน ดี
-สร้ ำงกรดนำดี
้
14

15. 03/10/54
Steroid
1. คอเลสเทอรอส
สำรประกอบลิโปโปรตีน (Lipoprotein) มี 2 ชนิด LDL (Low density lipoprotein)
,HDL (High density lipoprotein)
LDL-C เป็ นไขมันที่ทำให้ เกิดกำร HDL-C ช่ วยนำเอำไขมันที่สะสมอยู่ตำมผนัง
สะสมของไขมันในผนังของหลอดเลือด หลอดเลือดออกมำ แต่ ทำงำนช้ ำกว่ำ LDL-C
แดงทั้งร่ ำงกำย
Steroid
2. ฮอร์ โมนอะครีโนคอสติคอยด์
-ทำหน้ ำทีควบคุมกระบวนกำรรักษำ
่
สมดุลของนำและอิเล็กโทรไลต์
้
-ควบคุมกระบวนกำรเผำผลำญโปรตีน
และคำร์ โบไฮเดรต เช่ น คอร์ ตซอล ชลอ
ิ
กำรสร้ ำงโปรตีน
15

16. 03/10/54
Steroid
3. ฮอร์ โมนเพศ
Testosterone
-ควบคุมกำรเจริญเติบโตของอวัยวะ
สืบพันธุ์ และโครงสร้ ำงของกล้ ำมเนือ
้
และลักษณะเสียงของเพศชำย
-ควบคุมเยือบุผนังมดลูก และ ควบคุม
้
กำรเจริญเติบโตของอวัยวะสืบพันธุ์
และลักษณะเสียงของเพศหญิง
Steroid
3. กรดนำดี
้
-ช่ วยย่ อยไขมันในลำไส้ เล็ก
-ละลำยคอเลสเทอรอสทีอยู่ในอำหำร
่
16