ANCOL

2. CH3– CH2-OH (1)
CH2=CH – CH2- OH (4)
CH3-OH (3)
Nhận xét đặc điểm
chung về cấu tạo của
các chất sau đây?
PL
– OH (5)
CH2 –CH – CH2 (7)
OH OH OH
CH2– CH2 (6)
OH OH
–CH2-OH (2)

3. 1. ĐỊNH NGHĨA
ANCOL là những hợp chất hữu cơ trong
phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực
tiếp với nguyên tử cacbon no.
I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
NHÓM –OH: nhóm –OH ancol
2. PHÂN LOẠI
Theo gốc
hiđrocacbon
Theo số nhóm -OH
ancol no
ancol không no
ancol thơm
ancol đơn chức
ancol đa chức
VD
Theo bậc ancol
(bậc của C mà –OH liên kết)
ancol bậc I
ancol bậc II
ancol bậc III

4. MỘT SỐ LOẠI ANCOL TIÊU BiỂU
Ancol
không no,
đơn chức,
mạch hở
Ancol
thơm,
đơn chức
Ancol
đa chức
Thiết lập công thức chung
của dãy đồng đẳng ancol
no, đơn chức, mạch hở
CH2=CH-CH2OH
ancol anlylic
C6H5-CH2OH
Ancol benzylic
CH3CH2OH
ancol etylic
Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTPT chung là :Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTPT chung là :
CCnnHH2n+12n+1OH (nOH (n ≥≥ 1)1) hoặchoặc CCnnHH2n+22n+2O ( nO ( n ≥ 1 )≥ 1 )
VD : CH3OH , CH3CH2OH …
Ancol no,
đơn chức,
mạch hở
Ancol
vòng no,
đơn chức
C6H11-OH
Xiclo hexanol
CH2OH-CH2OH
Etylen glycol

5. 2. DANH PHÁP
ANCOL + Tên GỐC ANKYL mạch chính+ OIC
a. Tên thông thường
b. Tên thay thế
(Ancol Ankylic)
Tên ANKAN mạch chính + Vị trí nhóm OH + “OL”
(Ankanol)
II. ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. ĐỒNG PHÂN

6. CTPT CTCT Tên thay thế Tên thường
CH4O CH3OH Metanol Ancol metylic
C2H6O CH3CH2OH Etanol Ancol etylic
C3H8O
(2đp)
CH3CH2CH2OH Propan-1-ol Ancol propylic
CH3CHCH3
OH
Propan-2-ol Ancol
Isopropylic
C4H10O
(4đp)
CH3CH2CH2CH2OH Butan -1-ol Ancol butylic
CH3CH2CH-OH
CH3
Butan -2-ol Ancol sec-
butylic
CH3CH(CH3)CH2OH 2-metyl propan
-1-ol
Ancol iso
butylic
(CH3)3C-OH 2-metyl propan
-2-ol
Ancol tert-
butylic
I
I

7. III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Điều kiện thường, các ancol ở trạng thái lỏng
hoặc rắn.
- KLR; to
s tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
to
s ancol > hidrocacbon; ete (tương ứng có
cùng PTK) vì giữa các phân tử ancol có liên kết
hidro.
- Độ tan giảm theo chiều tăng PTK.
R
O H
R
O H
R
O H
δ −δ +
R
O H
H
O H
R
O H
δ −δ +

8. KIỂM TRA BÀI CŨ
a. Hept-1-en (93o
C) ; Pentan-1-ol (138o
C)
b. Ancol etylic (78,3o
C); Đimetyl ete (-23o
C)
Bài 1. Giải thích tại sao nhiệt độ sôi của chất sau?
Nhiệt độ sôi: C2H5OH > CH3OCH3
Giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro
Nhiệt độ sôi: CH3[CH2]4CH=CH2< CH3[CH2]4OH
(M=98) (M=88)
Giữa các phân tử ancol có các liên kết hiđro
dù 2 chất có cùng PTK (M=46)
Giải

9. KIỂM TRA BÀI CŨ
2/ CTTQ nào dưới đây là CT của ancol no, đơn chức
mạch hở ?
A . CnH2n+1OH B . CnH2nO
C . CnH2n+2Ox D . CnH2n+2-x(OH)x
3/ C4H10O có số đồng phân ancol là:
A . 4 B . 5 C . 6
D . 7
4/ CH3 – CH – CH – CH3 , có tên gọi là:
CH3 OH
A . 2-metylbutan-3-ol B . 3-metylbutan-2-ol

10. Số đồng phân ancol bậc 2 có CTPT C4H10O và
C5H12O lần lượt là
A. 1; 2. B. 1; 3. C. 2; 4. D. 2; 5.
Câu 5
C4H10O: Butan – 2 –ol ;
C5H12O: Pentan-2-ol; Pentan-3-ol;
3-metylbutan-2-ol

11. Bài 6
Một ancol no, đơn chức, mạch hở bậc I
(A) có tỉ khối hơi so với hiđro là 37. Tìm
CTCT (A).
CnH2n+2O
Ta có: 14n + 18 = 74
Vậy A : CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH(CH3)CH2OH
 n = : C4H10O
M = 37.2 = 74 (g)axit/H2 = 37d
CTTQ:
Giải

12. R – CH – CH – O – H
H
H
Thế nguyên tử H
Thế nhóm –OH
Tách nước
Oxi hóa không hoàn toàn
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

13. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng thế H của nhóm OH
a/ Tính chất chung của ancol
Thí nghiệm
a/ Tính chất chung của ancola/ Tính chất chung của ancol
- Cho m Èu Natri vµ o è ng ng hiÖ m ® ùng anco le tylic.
Quan s¸ t hiÖ n t­îng x¶y ra -> NhËn xÐt.

14. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
C2H5OH + Na C2H5O + 1/2 H2
1/ Phản ứng thế H của nhóm OH
a/ Tính chất chung của ancol
ROH + Na
R(OH)x + x Na
RONa + 1/2 H2
R(ONa )x + x/2 H2
C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH
NaThí nghiệm
 NX: - Phản ứng đặc trưng của ancol.
- Lập tỉ lệ: nancol : nH2 ⇒ số nhóm –OH pứ của ancol
TQ
1/ Phản ứng thế H của nhóm OH
a/ Tính chất chung của ancol
1/ Phản ứng thế H của nhóm OH
Thí nghiệm
a/ Tính chất chung của ancol

15. CH2 OH
CH O
CH2 OH
Cu
HO CH2
CH
CH2HO
O
CH2 OH HO
CH O
CH2 OH HO
CH2
Cu O CH
CH2
H2O2H + HO OH + H
đồng(II) glixerat, màu xanh
+
 NX: Dùng Cu(OH)2 để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức
có 2 nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử
b. Tính chất đặc trưng của glixerol
- C2H5OHkh«ng ph¶n øng víi Cu(OH)2
- C3H5(OH)3 hßa tan ®­îc Cu(OH)2 t¹o thµnh dd mµu xanh
Thí nghiệm
2C3H5(OH)3+Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

16. CH3-C-OH H
O
O-CH2-CH3
HOH
+ +
etyl axetat
CH3-COOH + C2H5-OH CH3-COO-C2H5 + H2O
H2SO4 đặc, t0
Viết gọn:
O
CH3-C-OH + HO-CH2-CH3
H2SO4 đặc, t0
(l)(l) (l)(l)
CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O
O
etyl axetat
c. Phản ứng với axit cacboxylic
Đây là phản ứng este hóa (Phản ứng thuận nghịch)
ancol etylicaxit axetic

17. 2. Ph nả ứng thế nhóm OH
a. Phản ứng với axit vô cơ :
C2H5 – OH + H – Br + H2OC2H5 – Br→
to
CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X +
H2O
→
to
 NX: Pứ chứng tỏ phân tử ancol có nhóm – OH.
b. Phản ứng với ancol
C2H5–OH + H–O–CH3 + H2OC2H5–O–CH3
H2SO4đ,
140o
C
 NX: Nếu đun nóng hỗn hợp có n ancol đơn chức
khác nhau, ở 140o
C thì thu được tối đa n(n + 1)/ 2 ete.
R–OH + H–O–R’ + H2OR–O–R’
H2SO4đ,
140o
C
TQ
TQ
→ ete

18. VD: §un nãng 2 ancol R1OH vµ R2OH ta thu ®­îc
tèi ®a mÊy ete?
2R2OH R2 – O- R2 + H2O
R1OH+ R2OH R1 - O- R2 + H2O
T¹o 3 ete: R1OR1, R2OR2, R1OR2
H2
SO4đ
, 1400
C
H2
SO4đ
, 1400
C
2R1OH R1 -O-R1 + H2O
H2
SO4đ
,
1400
C

19. 3. Phản ứng tách nước
*Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với
H ở C bên cạnh bậc cao hơn để tạo thành liên kết đôi C=C
H3C – CH – CH2 -
CH3
OH
H2SO4®,1700
C
CH2=CH-CH2-CH3 +
H2O
CH3-CH=CH-CH3 +
H2O
 TQ: CnH2n+1OH CnH2n + H2O
(n≥2)
H2SO4đ
170o
C
sp chính
sp phụ
VD: CH2 – CH2
H OH
H2SO4®,1700
C CH2 = CH2 + H2O
 NX: -1 ancol tách nước →anken ⇒ ancol no, đơn
chức (n≥2). Msp < Mancol (dsp/ancol < 1)

20. 4. Phản ứng oxi hóa :
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn :
→
to
+ H2O+ Cu↓CH3 – CH = O
→
to
CH3 – C – CH3
O
+ Cu↓ + H2O
→
to
Không có ph n ngả ứ
* NX: - Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc I tạo anđehit
- Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II tạo xeton
- Ancol bậc III không bị oxi hoá (bởi CuO, to
)
Anđehit axetic
Axeton
CH3 – CH – O – H + CuO
H
I
CH3 – CH – CH3 +CuO
OH
II
CH3 – C – CH3 + CuO
CH3
OH
III
Thí nghiệm

21. b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (pư đốt cháy) :
* TQ: CnH2n+1OH +(3n/2)O2 nCO2 + (n+1)H2O→to
NX: Khi đốt cháy hoàn toàn ancol no, đơn chức:
- nH2O > nCO2
- nCnH2n+1OH = nH2O - nCO2
- nO2 pứ = 3/2.nCO2

22. CỦNG CỐ

23. CH3 – CH2OHC2H4 + H2O H2SO4l, to
1. Phương pháp tổng hợp
C2H5OH +NaClC2H5Cl + NaOH to
Từ ankan
2. PP sinh hóa
C6H12O6 (glucozơ)(C6H10O5)n + nH2O
to
, xt H+
V. ĐIỀU CHẾ
Từ dẫn xuất halogen
2C2H5OH + 2CO2C6H12O6
enzim
Tinh bột

24. CH3− CH= CH2 + H− OH
δ+δ-
δ-δ+
CH3− CH− CH3
OH
CH3− CH2− CH2 − OH
(sp chính)
(sp phụ)
 Anken bất đối xứng
Dựa vào quy tắc Mac – côp – nhi - côp
DƯƠNG NHIỀU - ÂM ÍT
Propan – 2 – ol
Propan-1-ol

25. VI. ỨNG DỤNG : SGK

26. Về nhà nhớ làm bài tập: SGK trang 186.
Chuẩn bị Phenol trang 189.