Dokumen tersebut membahas tentang asam karboksilat dan turunannya. Asam karboksilat memiliki struktur dengan gugus karboksil dan dapat berdisosiasi untuk melepaskan proton dalam air. Turunan pentingnya adalah ester, asam anhidrida, dan amida. Tatanama asam karboksilat mengikuti sistem IUPAC berdasarkan rantai karbon utama dan substituen. Banyak asam karboksilat ditemukan dalam makanan dan mem

1. ASAM KARBOKSILAT
DAN TURUNANNYA

2. Struktur Asam karboksilat dan
turunannya
• Asam karboksilat memiliki struktur umumsebagai berikut:
Warna merah merupakan gugus karboksil, biasanya ditulis dalam bentuk
terkondensasi sebagai -COOHatau –CO2H. Istilah asam karboksilat diambil
dari istilah karbonildan hidroksil, dua unit struktural yang membentuk gugus
karboksil. kata asam menginfataumasikan sifat dari molekul ini yang dapat
berdisosiasi dalam air untuk melepaskan proton.
Asam karboksilat aromatik Asam karboksilat alifatik

3. Dalam bab ini kita juga akan mempelajari ester
(Gambar 15.1b), yang memiliki struktur umum
sebagai berikut:
Warna merah dalam struktur menunjukkan gugus
asil. Gugus asil adalah bagian dari kelompok
fungsional dari turunan asam karboksilat, termasuk
ester, asam klatauida, asam anhidrida, dan amida.

4. Sifat fisika dari asam karboksilat
• Gugus karboksilterdiri dari dua gugus fungsionalyang sangatpolar,
gugus karbonildan gugus hidroksil.
• Jadi asam karboksilatadalahsenyawa yang sangatpolar. Bisa berikatan
hidrogen satu samalain dan dengan molekul pelarut polar seperti air,
sebagai konsekuensidari ikatanhidrogen antarmolekul, titik didih
senyawa inilebih tinggi daripada aldehida, keton, ataualkoholdengan
berat molekul yang sebanding.

5. Asam karboksilat dengan berat molekul yang
rendah berat molekul memiliki rasa asam yang
tajam, dan aroma yang tidak menyenangkan.
Asam fataumat, HCOOH, asam semut, merupakan
bahan kimia yang digunakan sebagai pertahanan
pada semut, menyebabkan sensasi terbakar dari
gigitan semut. Asam asetat, CH3COOH,
ditemukan dalam cuka; asam propionat,
CH3CH2COOH, bertanggung jawab untuk rasa
tajam yang khas dari keju Swiss; dan asam butirat,
CH3CH2CH2COOH, menyebabkan bau tengik
dan gas gangren pada mentega.

6. Asam karboksilat dengan rantai
yang lebih panjang disebut asam lemak
dan merupakan komponen penting dari
membran biologis dan trigliserida, ini
merupakan bentuk penyimpanan lemak
dalam tubuh.

7. Tatanama
Dalam sistem nomenklatur IUPAC asam karboksilat pemberian nama asam
karboksilat mengikuti aturan berikut:
• Tentukan senyawa induk, rantai karbonyang berkelanjutan terpanjang bantalan
gugus karboksil.
• Tata nama asam karboksilat berdasarkan sistem IUPAC diturunkan dari nama
alkana induknya dengan memberi awalan asam dan mengubah akhiran -apada
alkana dengan -oat. Jika terdapat dua gugus karboksil, menggunakan akhiran asam
–dioat.
• Berikan nomor rantai, atom karbonkarboksil adalah karbon nomor1.
• Namai dan nomori substituen dengan cara yang biasa.

8. Latihan:
Senyawa induk : pentana (menjadi asam pentanoat)
Posisi gugus—COOH : pada gugus —COOH harus terikat
pada atom C dinomori sebagai nomor 1.
Nama substituent : 2-bromo and 4-metil
Nama senyawa : Asam-2-Bromo-4-metilpentanoat

9. Senyawa induk : oktana (menjadi asam oktanoat). Posisi gugus—
COOH: pada gugus —COOH harus terikat pada atom C dinomori
sebagai nomor 1 atau alfa
Nama substituent : 3,5,7-bromo
Nama senyawa : Asam-3,5,7-Tribromooktanoat.

10. Turunan asam karboksilat dari sikloalkana diberi
nama dengan menambahkan akhiran asam
karboksilat pada nama sikloalkana. Gugus karboksil
selalu pada- atom karbon 1 dan substituen lain
diberi nama dan nomor seperti biasa.
Asam sikloheksanakarboksilat.

11. • Selain nama IUPAC, nama umum sering juga dipergunakan. Seringkali nama- nama
ini telah berevolusi dari sumbersenyawa tertentu.

12. Perhatikan, huruf Yunani digunakan untuk
menunjukkan posisi substituen. Atom karbon
terikat pada gugus karboksil adalah α-karbon,
berikutnya adalah β-karbon, dan seterusnya.

13. Contoh, Cara Penamaan Senyawa Asam Karboksilat
Senyawa induk: Asam kaproat Asam valerat
Substituen: Bromo kloro
Nama senyawa: Asam β-Bromokaproat Asam-γ-klorokaproat

14. • Asam benzoat adalah asam karboksilat aromatik yang paling
sederhana.
Dalam banyak kasus asam karboksilat aromatik diberi nama, dalam
sistem baik, karena turunan asam benzoat. Umumnya, akhiran asam -
uatatau asam -atmelekat pada awalan yang tepat. Namun, "nama
umum" asam benzoat tersubstitusi (misalnya, asam toluat dan asam
ftalat) sering digunakan.

15. Gugus fenil seringkali dijadikan sebagai substituen,
dan nama induk berasal dari rantai asam alkanoat.
Contoh:
Asam-2-feniletanoat. Asam-3-fenilpropanoat.
(Asam-α-Fenilasetat) Asam-β-Fenilpropanoat)

16. Beberapa Asam Karboksilat Yang Penting:
• Banyak asam karboksilat terbentuk di alam. Asam lemak dapat diisolasi dari
berbagai sumber: minyak sawit, minyak kelapa, mentega, susu, lemak babi, dan
lemak sapi. Asam karboksilat yang lebih kompleks juga dapat ditemukan dalam
berbagai bahan makanan. Asam sitrat ditemukan dalam buah jeruk dan sering
digunakan untuk memberikan rasa tajam pada permen asam, dan juga
ditambahkan ke makanan sebagai pengawet dan antioksidan.
• Asam adipat (asam heksadienoat) memberikan rasa getir pada minuman ringan dan
membantu untuk memperlambat kerja mikroba. Bakteri dalam susu menghasilkan
asam laktat sebagai produk fermentasi gula. Asam laktat kontribusi rasa tajam
untuk yogurt dan mentega susu. Asam laktat juga digunakan sebagai pengawet
makanan untuk menurunkan pH ke tingkat yang dapat menghambat pertumbuhan
mikroba yang menyebabkan pembusukan makanan.

17. Asam laktat juga diproduksi dalam sel otot
ketika seseorang berolahraga keras. Jika tingkat
asam laktat di otot dan aliran darah menjadi
cukup tinggi, otot tidak bisa terus bekerja dan
tubuhpun terasa pegal

18. Ester
• Ester memiliki sifatagakpolar dan aroma yang
menyenangkan. Banyakester ditemukan dalam bahan
makananalami. Beberapa contohnya: minyak pisang (3-
metilbutil etanoat, namaumum: isoamil asetat), nenas(etil
butanoat, nama umum, etil butirat), dan raspberry (isobutil
metanoat, nama umum, isobutil fataumat). Ester sederhana
latut dalam air. Ester mendidih kira-kira padasuhu yang sama
dengan aldehida atauketon yang memiliki berat molekul
sebanding.

19. Tatanama
• Aturan penamaan ester adalahsebagai berikut:
• Gunakan namaalkilatauarildari namaalkoholpembentuknya sebagai
nama pertama.
• Akhiratasam -atdari nama asamkarboksilatdiganti dengan akhiran -
oatdan mengikuti nama pertama.

20. Latihan menulis nama IUPAC dan nama umum dari
ester.
Nama IUPAC Nama umum
Nama senyawa karboksilat pembentuknya Asam butanoat Asam butirat
Menggantikan akhiran -at dari asam dengan
akhiran -oat
Butanoat Butirat
Nama gugus alkil dari alkohol
pembentuknya
Etil etil
Nama senyawa ester Etil etanoat Etil butirat

21. Nama IUPAC Nama umum
Nama senyawa karboksilat
pembentuknya
Asam etanoat Asam asetat
Menggantikan akhiran -at dari asam
dengan
akhiran -oat
etanoat asetat

22. Penamaan ester analog dengan penamaan garam asam
karboksilat. Perhatikan perbandingan berikut:

23. Kimia Rasa danAroma
• Senyawa asam karboksilat sering berbau busuk. Misalnya, asam butirat merupakan
salah satu senyawa berbau dengan aroma yang tidak bisa dibayangkan
• Bau asam butirat dapat dijumpai dalam mentega tengik. Asam butirat dapat
dihasilkan dari reaksi fermentasi yang dilakukan oleh Clostridium perfringens.
Organismeini merupakan penyebab paling aroma gas gangren yang berbau busuk.

24. Asam Klorida dan Asam Anhidrida
• Asam klorida merupakan turunan asam karboksilat dengan rumus umum
• Penamaannya, dengan mengganti akhir -atasam dari nama umum dengan -il
klorida atau akhir asam -oatdari nama IUPAC asam karboksilat dengan -oil
klorida.

25. • Asam klorida merupakan bahankimia yang
beracun yang harus ditanganisecara hati-hati.
Memilikisifat sedikit polar dan mendidihkira-kira
pada suhuyang sama seperti aldehida atau keton
dengan berat molekulyang sebanding.
• Asam klorida dapat bereaksi hebatdengan air
sehinggatidak dapat dilarut dalam air. senyawa ini
banyak dalam sintesisester dan amida, dua dari
turunanasam karboksilat lainnya.

26. • Anhidrida asam adalah molekuldengan rumus
umumsebagai berikut:
• Strukturdi atas mengungkapkan bahwaanhidrida
asam sebenarnya dua molekulasam karboksilat
yang telah kehilanganmolekulair. Kataanhidrat
berarti "tanpa air."

27. • Asam Anhidrat merupakan molekul yang simetris jika kedua
kelompok asilnya sama. Senyawa ini diberi nama dengan
mengganti kata asam dari asam karboksilat dengan kata
anhidrida.
• Bila dua gugus asil tidak simetris, nama senyawa asam anhidrida
dimulai dengan nama kedua asam karboksilat induk ditambah
dengan kata anhidrida. Nama-nama asam karboksilat diatur
berdasarkan ukuran atau abjad.

28. • ReaksiSintesis anhidrida etanoat dari asam etanoat adalahsebagai
berikut:
• Reaksihidrolisis asamanhidrida dapat berlangsung lebih cepat dengan
menggunakan katalisasam ataubasa.

29. • Asam anhidrida juga dapat bereaksi dengan alkohol. Reaksi ini
menghasilkanester dan asam karboksilat.Ini adalahcontoh dari reaksi
transfer gugus asil, seperti yang ditunjukkanpada reaksi umum berikut :

30. Posfoester dan Tioester
• Alkohol dapat bereaksi dengan asam fosfat untukmenghasilkanester
fosfat, atauphosphoester, seperti dalam reaksi berikut :
• Ester fosfat dari gulasederhana ataumonosakarida sangatpenting
dalam jalur biokimia sebagai sumber energi untuksemua fungsi
kehidupan. Salahsatujalur tersebut adalahglikolisis. Jalur ini
merupakan tahap pertama dalam pemecahan gula. Reaksipertama di
jalurini adalahpembentukan ester glukosa fosfat. Fosforilasi glukosa
menghasilkanglukosa-6-fosfatdapat dilihat dalam persamaan berikut

31. Reaksi ini dapat berlangsung karena adanya sumber energi
dari adenosin trifosfat (ATP), yang merupakan sumber energi
universal untuk semua organisme hidup.

32. • ATP terdiri dari basa nitrogen (adenine) dan ester fosfat dari gularibose.
• Kelompok trifosfat melekat ribose terdiri dari tiga kelompok fosfat
terikat satusama laindengan ikatananhidrida posfatoik. Ketikadua
kelompok fosfat bereaksi dengan satu sama lain,sebuah molekul air
hilang. Karenaair hilang,ikatanyang dihasilkandisebut anhidrida
posfatoik.

33. Turunan Asam Karboksilat Khusus
Aspirin (asam asetilsalisilat) adalah obat yang paling banyak
digunakan di dunia. Aspirin digunakan sebagai pereda nyeri (analgesik)
dan mengurangi demam (antipiretik). Obat ini menghambat respon
inflamasi dengan menghambat enzim siklooksigenase, enzim pertama
dalam jalur sintesis prostaglandin. Prostaglandin bertanggung jawab
terhadap rasa sakit dan demam. Dikenal juga analgesic baru yang lebih
ringan bagi perut, ibuprofen

34. Pheromones
Feromon merupakan zat kimia yang dihasilkan oleh kelenjar
endokrin hewan, aromanya keluar menyebar ke luar tubuh
yang menjadi ciri khas penanda untuk sesame jenis hewan.
Senyawa ini menjadi sarana komunikasi hewan untuk menarik
lawan jenisnya, sebagai alat pertahanan, etritorial atau sinyal
alam. Feromon Istilah secara harfiah berarti "membawa" dan
"untuk merangsang" (Yunani, pherein, untuk membawa,
Yunani, Hatauman, untuk menggairahkan).
Tetrasesenil asetat (Tetracecenyl acetat),
Feromon sex serangga penggerek jagung Eropa

35. Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari
Senyawa Asam Karboksilat dan Turunannya
Anda sudah banyak mengetahui manfaat dari dampak
negatif dari penggunaan bahan kimia organik bagi kesehatan
dan lingkungan. Tapi belum lengkap kalau yang ini belum
Anda ketahui, yaitu tentang adanya kandungan timbal asetat
dalam minyak rambut yang biasa dipakai untuk
menghitamkan rambut, bahan berbahaya pada kosmetika
dan bahan kimia lainnya dalam rumah tangga. Lebih baik
Ada baca link berikut:
 http://www.erfolgkimia.com/2013/06/timbal-asetat-dalam-pewarna-rambut.html
 http://www.anehdidunia.com/2014/08/produk-kecantikan-kosmetik- berbahaya.html
 http://alfiafauzaazhari.blogspot.co.id/2012/11/bahaya-bahan-kimia-dalam- kebutuhan.html

36. Deterjen adalah pembersih paling esensial yang digunakan
untuk membersihkan pakaian. Namun, banyak pula orang yang
tak cocok menggunakan deterjen. Bukan karena tak bisa
membuat pakaian bersih, melainkan timbulnya iritasi pada kulit
usai menyentuh deterjen pada orang dengan kulit sensitif.
Deterjen mengandung enzim kationik yang berguna untuk
membasmi noda pada pakaian. Namun ternyata, zat kationik
adalah zat beracun yang jika tak sengaja tertelan dapat
menyebabkan seseorang merasa mual, muntah, syok, kejang-
kejang, bahkan koma.

37. Adapula deterjen yang mengandung enzim "non-ionik" yang
lebih sedikit jumlah racunnya, daripada deterjen kationik.
Meski demikian, zat "non-ionik" dapat membuat kulit iritasi
dan membuat mata cenderung lebih sensitif atau terasa perih.
Pewangi yang biasa terkandung dalam deterjen pun, ternyata
dapat menyebabkan efek negatif bagi kesehatan, seperti :
iritasi pada kulit dan saluran pernapasan, sakit kepala, bersin,
mata berair, alergi, serta asma.

38. The National Institute of Occupational Safety and
Health, telah menemukan bahwa sepertiga zat yang
digunakan pada pewangi adalah racun. Tetapi karena
formula kimia pewangi dianggap sebagai rahasia
dagang, perusahaan tidak diharuskan untuk membuat
daftar bahan-bahannya dan hanya melabelinya dengan
"wewangian". Deterjen juga bertanggung jawab atas
banyaknya kasus keracunan dalam rumah, karena hal
yang tak disengaja. Biasanya ketidaksengajaan tersebut
banyak dilakukan oleh anak-anak.

39. Deterjen memiliki banyak jenis, juga banyak
masalah kesehatan yang ditimbulkannya. Bahkan,
efek jangka panjang dari penggunaan deterjen bisa
menyebabkan kanker. Tak hanya menimbulkan
berbagai masalah kesehatan, ternyata deterjen juga
berpotemsi merusak lingkungan. Air berbusa yang
dihasilkan dari deterjen, akan menghilang ke
saluran pembuangan air dan akan mencemari
lingkungan melalui aliran dan proses infiltrasi.

40. Air bekas mencuci ini akan menimbulkan berbagai masalah
pencemaran yang juga dapat merusak ekosistem dalam air, seperti:
mencemari kualitas air tanah dengan bahan kimia, pertumbuhan
ganggang atau tumbuhan air belebihan yang merusak ekosistem dalam
air, hingga menipisnya oksigen dalam air yang akhirnya membunuh
ikan dan organisme lainnya. Setelah mengetahui berbagai dampak
negatif yang dihasilkan oleh deterjen, penting untuk meminimaslir
jumlah deterjen yang digunakan.

41. Melansir laman Organic Consumers Association, langkah
yang dapat dilakukan untuk mengganti deterjen untuk
membersihkan noda adalah dengan menggunakan bahan sederhana
seperti : sabun, air, soda kue, cuka, air lemon, dan boraks untuk
membersihkan noda pada pakaian ataupun peralatan rumah tangga
lainnya. Selain itu, selalu gunakan sarung tangan karet untuk
melindungi kulit dari iritasi dan pastikan sirkulasi udara yang baik
dalam ruangan dengan membuka jendela ataupun menyalakan
kipas angin ketika mencuci. Dan yang terpenting, jangan pernah
mencampur 2 jenis pembersih, terutama yang mengandung amonia
dan klorin atau pemutih, karena dapat menghasilkan gas beracun
yang dapat menyebabkan masalah serius pada saluran pernapasan.
Bagaimana sikap dan perilaku Anda setelah mengetahui ini semua.
Pilihan ada pada Anda. Ayo memilih untuk hidup yang lebih baik.