Carbohydrates และ Glycobiology

1. เอกสารเรื่อง Carbohydrates และ Glycobiology
Duangkartok P.
I would feel more optimistic about a bright future for man if he spent
less time proving that he can outwit Nature and more time tasting her
sweetness and respecting her seniority.
—E. B. White, “Coon Tree,” 1977
Carbohydrates และ Glycobiology
คารโบไฮเดรต (Carbohydrates) เปนสารชีวโมเลกุลที่มีมากที่สุดในโลก ในแตละปจะมีการ
สังเคราะหดวยแสงทำใหเกิดการเปลี่ยน CO2 และน้ำเปน cellulose และผลิตภัณฑอื่นๆ ของพืชมากกวา 100
billion metric tons คารโบไฮเดรตบางชนิด (น้ำตาลและแปง) เปนสารอาหารหลักที่อยูในบริเวณสวนใหญ
ของโลก โดยการ oxidation ของคารโบไฮเดรตจะเปนแหลงพลังงานหลักใหกับเซลลที่ไมสามารถสังเคราะห
ดวยแสงได (non-photosynthetic cells)
Carbohydrate polymers (เรียกอีกอยางวา glycans) ทำหนาที่เปนองคประกอบ โครงสรางและ
ปองกัน ที่อยูภายในผนังเซลลของแบคทีเรีย พืช และในเนื้อเยื่อเกี่ยวพันของสัตว หนาที่อื่นของ
Carbohydrate polymers เชน ทำหนาที่หลอลื่นในขอตอและเปนองคประกอบของโปรตีนที่ใชในการสื่อสาร
และยึดเกาะระหวางเซลล
Complex carbohydrate polymers เกิดจาก Carbohydrate polymers ยึดกับโปรตีนหรือ
ไขมันที่ทำหนาที่เปนตัวสงสัญญาณและกำหนดตำแหนงภายในเซลลหรือเกี่ยวของกับกระบวนการ metabolic
ของเซลล โมเลกุลเหลานี้เราจะเรียกรวมๆวา glycoconjugates
ซึ่งในบทนี้จะกลาวถึงการแบงประเภทหลักๆ ของคารโบไฮเดรตและ glycoconjugates รวมทั้งแสดง
ตัวอยางเกี่ยวกับบทบาทเชิงโครงสรางและหนาที่

2. เอกสารเรื่อง Carbohydrates และ Glycobiology
Duangkartok P.
Carbohydrates คือ polyhydroxy aldehydes หรือ ketones หรือสารที่เปนองคประกอบใน
กระบวนการ hydrolysis คารโบไฮเดรตจำนวนมากแตไมใชทั้งหมดจะมีสูตร empirical เปน (CH2O)n บาง
ชนิดประกอบดวย ไนโตรเจน ฟอสฟอรัส หรือกำมะถัน คารโบไฮเดรตแบงออกเปน 3 ประเภทใหญๆ ไดแก
monosaccharides, oligosaccharides และ polysaccharides (คำวา “saccharide” มาจากภาษากรีก
sakcharon แปลวา “น้ำตาล”)
Monosaccharides หรือ simple sugars ประกอบดวย single polyhydroxy aldehyde หรือ
ketone unit Monosaccharides ที่มีมากที่สุด ในธรรมชาติ คือ D-glucose ที่มีคารบอน 6 อะตอม ซึ่ง
บางครั้งเรียกวา dextrose Monosaccharides ที่มีคารบอนตั้งแต 4 อะตอมขึ้นไป มีแนวโนมที่จะมีโครงสราง
เปนวง (cyclic structures)
Oligosaccharides ประกอบดวยสายสั้นๆของ Monosaccharides unit หรือเปนชิ้นสวนที่เหลืออยู
เชื่อมกันดวยพันธะ glycosidic พบมากที่สุดคือ disaccharides โดยมี 2 monosaccharide units โดยทั่วไป
คือซูโครส (cane sugar) ซึ่งประกอบดวย D-glucose และ D-fructose ที่มีคารบอน 6 อะตอม saccharides
และ disaccharides โดยทั่วไปมีชื่อลงทายวา “-ose.” ภายในเซลล oligosaccharides สวนใหญจะ
ประกอบดวยหนวยยอยตั้งแต 3 หนวยขึ้นไป โดยไมอยูอยางอิสระแตจะไปจับอยูกับโมเลกุลที่ไมมีน้ำตาล
(lipids หรือ proteins) ใน glycoconjugates
Polysaccharides เปน sugar polymers ที่ประกอบดวย monosaccharide units มากกวา 20
หนวยขึ้นไป บางแหงมีหลายรอยหรือหลายพันหนวย Polysaccharides บางชนิด เชน cellulose เปนโซตรง
อื่นๆ เชน glycogen มีการแตกแขนง ทั้ง glycogen และ cellulose ประกอบดวยหนวยยอยซ้ำๆ ของ D-
glucose แตตางกันตรงที่พันธะ glycosidic สงผลใหมีคุณสมบัติและบทบาททางชีวภาพแตกตางกันอยางมี
นัยสำคัญ

3. เอกสารเรื่อง Carbohydrates และ Glycobiology
Duangkartok P.
Monosaccharides และ Disaccharides
โครงสรางที่งายที่สุดของ carbohydrates คือ monosaccharides อาจเปนไดทั้ง aldehydes หรือ
ketones ที่มี hydroxyl groups ตั้งแต 2 กลุมขึ้นไป Monosaccharides ที่มีคารบอน 6 อะตอม เชน
glucose และ fructose โดยมี hydroxyl groups 5 หมูอยูภายในโมเลกุล โดยอะตอมของคารบอนที่เปน
chiral centers จะยึดกับ hydroxyl groups กอใหเกิด stereoisomers ของน้ำตาลจำนวนมากในธรรมชาติ
โดยเราจะเริ่มตนอธิบายโครงสรางของ monosaccharides ที่มี backbones 3-7 คารบอน –
โครงสรางและรูปแบบของ stereoisomeric และวิธีการแสดงโครงสราง 3 มิติบนกระดาษ ศึกษาปฏิกิริยาเคมี
ตางๆ ของ carbonyl groups ของ monosaccharides หนึ่งในปฏิกิริยาดังกลาวคือการเติม hydroxyl
group จากภายในโมเลกุลเดียวกันของ monosaccharides และการสรางวงตั้งแต 4 backbone carbons
ขึ้นไป (สารละลายที่เปนน้ำจะมีผลตอการสรางวงของ monosaccharides) การปดวงสงผลใหมีการสราง
chiral center ใหม ทำใหเพิ่มความซับซอนของ stereochemical ใหกับสารประกอบประเภทนี้
รูปที่ 1 Representative monosaccharides. (a) trioses 2 โมเลกุลทั้งรูปแบบ aldose และ ketose โดย carbonyl
group ในแตละกลุมถูกแรเงาไว (b) hexoses 2 โมเลกุล (c) pentose เปนองคประกอบของ nucleic acids โดย D-Ribose
เปนสวนประกอบของ ribonucleic acid (RNA) และ 2-deoxy-D-ribose เปนสวนประกอบของ deoxyribonucleic acid
(DNA)
ระบบการตั้งชื่อสำหรับการระบุอะตอมของคารบอนในวงและวิธีการแสดงโครงสรางบนกระดาษ จึง
ถูกอธิบายใหรายละเอียดไวบางประการ โดยขอมูลนี้จะเปนประโยชนเมื่อพูดถึงกระบวนการเมตาบอลิซึมของ
Monosaccharides ใน Part 2 นอกจากนี้ยังกลาวถึงอนุพันธของ Monosaccharides ที่สำคัญที่พบในบท
ตอๆไปอีกดวย

4. เอกสารเรื่อง Carbohydrates และ Glycobiology
Duangkartok P.
Monosaccharides 2 ชนิด คือ Aldoses และ Ketoses
Monosaccharides เปนผลึกของแข็งไมมีสี ละลายน้ำไดงาย แตไมละลายในตัวทำละลายที่ไมมีขั้ว
มีรสหวาน backbones ของ Monosaccharides ทั่วไปคือสายโซคารบอนที่ไมมีการแตกกิ่ง อะตอมของ
คารบอนทั้งหมดเชื่อมโยงกันดวยพันธะเดี่ยว (single bonds) ในรูปสายโซเปด (open-chain form) อะตอม
ของคารบอนตัวใดตัวหนึ่งจะสรางพันธะคูกับอะตอมของออกซิเจนเพื่อสราง carbonyl group สวนคารบอน
ตัวอื่นจะมี hydroxyl group ถา carbonyl group อยูปลายสายคารบอน (aldehyde group) เรียก
Monosaccharides นี้วา aldose ถา carbonyl group อยูตำแหนงอื่น (ketone group) เรียก
Monosaccharides นี้วา ketose Monosaccharides ที่งายที่สุดคือ trioses ประกอบดวย
glyceraldehyde, aldotriose, dihydroxyacetone และ ketotriose (รูปที่ 1a)
Monosaccharides ที่ประกอบไปดวยคารบอน 4, 5, 6 และ 7 อะตอมใน backbones จะเรียกวา
tetroses, pentoses, hexoses และ heptoses ตามลำดับ โดยมีทั้ง aldoses และ ketoses เชน
aldotetroses และ ketotetroses, aldopentoses และ ketopentoses เปนตน และ ketohexose D-
fructose (รูปที่ 1b) เปน Monosaccharides ที่พบมากสุดในธรรมชาติ สวน aldopentoses D-ribose and
2-deoxy-D-ribose (รูปที่ 1c) เปนสวนประกอบของ nucleotides และ nucleic acids
Monosaccharides ที่มีจุดศูนยกลางที่ไมสมมาตร (Asymmetric Centers)
Monosaccharides ทุกชนิดยกเวน dihydroxyacetone ประกอบดวย asymmetric (chiral)
carbon หนึ่งอะตอมหรือมากกวา ดวยเหตุนี้จึงทำใหเกิดไอโซเมอรเชิงแสง (optically active isomeric
forms) โมเลกุลที่เล็กที่สุดของ aldose คือ glyceraldehyde ประกอบดวย chiral center (the middle
carbon atom) ดังนั้นจึงทำใหเกิดไอโซเมอรเชิงแสงหรือ enantiomers ที่ตางกันอยู 2 รูปแบบ (รูปที่ 2)

5. เอกสารเรื่อง Carbohydrates และ Glycobiology
Duangkartok P.
รูปที่ 2 Three ways to represent the two enantiomers of glyceraldehyde. Enantiomers เปนภาพสะทอนของ
กันและกัน Ball-and-stick models แสดงองคประกอบที่แทจริงของโมเลกุล เห็นไดจาก perspective formulas, เสนทึบ
(solid wedge-shaped bonds) จะชี้ไปยังผูอาน, เสนประ (dashed wedges point away) จะชี้ออกจากตัวผูอาน
หลักสำคัญ: มีการกำหนดให 1 ใน 2 ของ enantiomers เปน D isomer และ L isomer สำหรับ
สารชีวโมเลกุลอื่นๆ ที่มี chiral centers จะมีการกำหนดคา absolute configurations ของน้ำตาลจาก
x-ray crystallography และเพื่อแสดงโครงสรางน้ำตาล 3 มิติบนกระดาษ เรามักจะใช Fischer
projection formulas ในการแสดงโครงสรางน้ำตาล 3 มิติ (รูปที่ 2) โดยพันธะในแนวนอนจะยื่นออกมาจาก
ระนาบกระดาษจะชี้ไปยังผูอาน สวนพันธะในแนวตั้งจะชี้ออกจากตัวผูอานเขาไปดานหลังกระดาษ

6. เอกสารเรื่อง Carbohydrates และ Glycobiology
Duangkartok P.
รูปที่ 3 Aldoses และ ketoses กลุมของ (a) D-aldoses และ (b) D-ketoses ที่มีคารบอนตั้งแต 3 ถึง 6 อะตอม แสดงให
เห็นในรูป projection formulas, คารบอนที่มีสีชมพูจะเปน chiral centers, chiral carbon ที่อยูหางจาก carbonyl
carbon มากที่สุดจะมีการจัดเรียงตัวเหมือนกับ chiral carbon ใน D-glyceraldehyde, สวนชื่อของน้ำตาลที่อยูในกรอบ
สี่เหลี่ยมจะมีอยูทั่วไปในธรรมชาติซึ่งจะกลาวถึงอีกครั้งในบทตอๆไป

7. เอกสารเรื่อง Carbohydrates และ Glycobiology
Duangkartok P.
โดยทั่วไปแลวโมเลกุลที่มี n chiral centers จะมีจำนวนของ stereoisomers เทากับ 2n
ตัวอยางเชน Glyceraldehyde มี 1 chiral centers จะมี 21 = 2 stereoisomers, Aldohexoses มี 4 chiral
centers จะมี 24 = 16 stereoisomers โดย stereoisomers ของ monosaccharides ในคารบอนแตละ
สายสามารถแบงออกเปน 2 กลุมที่มีการจัดเรียงตัวของ chiral center แตกตางกัน chiral center ที่อยูหาง
จาก carbonyl carbon มากที่สุด การจัดเรียงตัวจะเหมือนกับ D-glyceraldehyde จะกำหนดใหเปน D
isomers และตัวที่มีการจัดเรียงตัวแบบเดียวกับ L-glyceraldehyde จะกำหนดไหเปน L isomers เมื่อ
hydroxyl group บน reference carbon อยูทางดานขวา สูตรโครงสรางจะมี carbonyl carbon อยูทาง
ดานบน, น้ำตาลที่เปน D isomer เมื่อ hydroxyl group อยูทางดานซายจะเปน L isomer, ถามี 16 possible
aldohexoses จะแบงเปน 8 D forms และ 8 L forms, สวนใหญน้ำตาล hexoses ในสิ่งมีชีวิตจะเปน D
isomers
รูปที่ 3 แสดงโครงสรางของ D stereoisomers ของ aldoses และ ketoses ที่มีคารบอน 6 อะตอม
คารบอนตำแหนงที่ 1 จะเริ่มนับจากจุดที่ใกลกับ carbonyl group ที่สุด D-aldohexoses ทั้ง 8 ตัว จะ
แตกตางกันตรง stereochemistry ที่คารบอนตำแหนงที่ 2, 3 หรือ 4 มีชื่อวา D-glucose, D-galactose, D-
mannose และอื่นๆ (รูป 3a) ketoses ที่คารบอนตำแหนงที่ 4 และ 5 ถูกกำหนดใหใส “ul” ลงในชื่อที่
สอดคลองกันกับ aldose ตัวอยางเชน D-ribulose เปน ketopentose ที่สอดคลองกับ aldopentose D-
ribose ketohexoses มีชื่ออื่น เชน fructose (มาจากภาษาละติน fructus, “fruit”; ผลไมซึ่งเปนแหลงของ
น้ำตาลชนิดนี้) และ sorbose (มาจาก Sorbus, ชื่อ genus ของเถาภูเขาซึ่งอุดมไปดวยผลเบอรรี่ที่เกี่ยวกับ
sugar alcohol sorbitol) น้ำตาลสองชนิดที่มีความแตกตางกันเฉพาะโครงสรางรอบๆของอะตอมใดอะตอม
หนึ่งจะเรียกวา Epimers; D-glucose และ D-mannose แตกตางกันตรงที่ stereochemistry ที่คารบอน
ตำแหนงที่ 2, เปน epimers กับ D-glucose และ D-galactose (ตางกันตรงคารบอนตำแหนงที่ 4) (รูปที่ 4)
รูปที่ 4 Epimers. แสดง projection formulas ของ D-Glucose และ 2 epimers โดย epimers แตละตัวจะแตกตางจาก
D-glucose ที่ chiral center ที่เดียว (แรเงาสีชมพู)
น้ำตาลบางชนิดเกิดขึ้นเองตามธรรมชาติในรูปของ L form ตัวอยางเชน L-
arabinose และ L isomers อื่นๆที่เปนอนุพันธของน้ำตาลบางชนิดที่เปนสวนประกอบ
ของ glycoconjugates

8. เอกสารเรื่อง Carbohydrates และ Glycobiology
Duangkartok P.
Monosaccharide โดยทั่วไปมีโครงสรางเปนวง
เพื่อใหเขาใจงาย ดังนั้นเราไดแสดงโครงสราง aldoses และ ketoses ที่เปนเสนตรงแลวในรูปที่ 3
และ 4 แตในความเปนจริงแลว ในสารละลายที่เปนน้ำ Aldotetroses และ Monosaccharides ทั้งหมดที่มี
คารบอน 5 อะตอมหรือมากกวานั้นจะเกิดโครงสรางเปนวง (cyclic structures) อยางเห็นไดชัด ซึ่งเกิดจาก
การสรางพันธะโควาเลนต (covalent bond) กับออกซิเจนของ hydroxyl group ในสายโซ โครงสรางที่
เปนวงเปนผลมาจากปฏิกิริยาระหวาง alcohols และ aldehydes หรือ ketones เพื่อสรางอนุพันธที่เรียกวา
hemiacetals หรือ hemiketals (รูปที่ 5) ซึ่งมีอะตอมของคารบอนที่ไมสมมาตร (asymmetric carbon
atom) เพิ่มขึ้นและมี stereoisomeric 2 รูปแบบ ตัวอยางเชน D-glucose อยูในสารละลายในรูปของ
hemiacetal โดย hydroxyl group อิสระที่คารบอนตำแหนงที่ 5 ทำปฏิกิริยากับ aldehydic คารบอน
ตำแหนงที่ 1 ทำใหคารบอนตัวตอไปไมสมมาตร (asymmetric carbon atom) และสราง 2 stereoisomers
ขึ้น ซึ่งจะถูกกำหนดใหเปน α และ β (รูปที่ 6) โดยกำหนดให α เปน hydroxyl group ตรง anomeric
center ใน Fischer projection ที่อยูดานเดียวกับ hydroxyl group ที่ติดอยูที่ chiral center ที่ไกลที่สุด
ในทางตรงกันขาม β จะถูกกำหนดใหเปน hydroxyl groups ที่อยูทางดานตรงขามกับ hydroxyl group ที่
ติดอยูที่ chiral center ที่ไกลที่สุด สารประกอบเปนวงที่มี 6 คารบอน เราจะเรียกวา pyranoses เนื่องจาก
คลายกับสารประกอบ pyran ที่มี 6 คารบอน (รูปที่ 7) เราจะเรียกวงแหวนทั้ง 2 ของ D-glucose วา α-D-
glucopyranose และ β-D-glucopyranose
รูปที่ 5 แสดงการสราง hemiacetals และ hemiketals aldehyde หรือ ketone ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอลในอัตราสวน
1:1 เพื่อใหเกิด hemiacetal หรือ hemiketal ตามลำดับ สงผลใหเกิด chiral center ใหมที่ carbonyl carbon การแทนที่
ของโมเลกุล second alcohol ทำใหเกิด acetal หรือ ketal โดยเมื่อ second alcohol ถูกแทนที่ดวยโมเลกุลชนิดอื่นจะเกิด
การสราง glycosidic bond ขึ้น

9. เอกสารเรื่อง Carbohydrates และ Glycobiology
Duangkartok P.
รูปที่ 6 Formation of the two cyclic forms of D-glucose ปฏิกิริยาระหวาง aldehyde group ที่ C-1 และ hydroxyl
group ที่ C-5 กอใหเกิดการเชื่อมของ hemiacetal ทำใหเกิด stereoisomers สองชนิด คือ α และ β anomers ซึ่งแตกตาง
กันเพียง stereochemistry ที่อยูรอบๆ hemiacetal carbon การเปลี่ยนรูประหวาง α และ β anomers เรียกวา
mutarotation
Aldoses ยังมีในรูปแบบวง 5 เหลี่ยม เนื่องจากคลายกับสารประกอบ furan สารประกอบที่มีวง 5
เหลี่ยมเราจะเรียกวา furanoses อยางไรก็ตามวงแหวน aldopyranose ที่มี 6 คารบอน มีความเสถียร
มากกวาวงแหวน aldofuranose และมีอิทธิพลอยางมากในสารละลาย aldohexose และ aldopentose ซึ่ง
Aldoses ที่มีคารบอนตั้งแต 5 คารบอนขึ้นไปเทานั้นที่สามารถสรางวง pyranose (pyranose rings) ได
รูปแบบ Isomeric ของ monosaccharides ที่แตกตางกันเพียงการจัดเรียงตัวของ hemiacetal
หรือ hemiketal carbon atom เรียกวา anomers hemiacetal (หรือ carbonyl) carbon atom เรียกวา
anomeric carbon α และ β anomers ของ D-glucose จะมีการเปลี่ยนรูประหวาง α และ β anomers
เรียกวา mutarotation (รูปที่ 6) ดังนั้นสารละลายของ α-D-glucose และ β-D-glucose ในทายที่สุดจะอยู
ในสมดุลที่มีคุณสมบัติเชิงแสงเหมือนกัน โดยสวนผสมจะประกอบดวย 1 ใน 3 ของ α-D-glucose และ 2 ใน
3 ของ β-D-glucose และมีโครงสรางที่เปนเสนตรงและเปนวง 5 เหลี่ยม (glucofuranose) จำนวนนอยมาก

10. เอกสารเรื่อง Carbohydrates และ Glycobiology
Duangkartok P.
รูปที่ 7 Pyranoses และ furanoses รูปแบบ pyranose ของ D-glucose และรูปแบบ furanose ของ D-fructose ถูก
แสดงไวใน Haworth perspective formulas เสนหนา (bold lines) จะเปนขอบของวงแหวนที่อยูใกลผูอานมากที่สุด
Hydroxyl groups ที่อยูดานลางของระนาบวงแหวนใน Haworth perspectives จะปรากฏที่ดานขวาของ Fischer
projection (เปรียบเทียบกับรูปที่ 6), เปรียบเทียบระหวาง Pyran และ furan
Ketohexoses มีทั้งในรูป α และ β anomers สารประกอบเหลานี้มี hydroxyl group ที่ C-5
หรือ C-6 จะทำปฏิกิริยากับ keto group ที่ C-2 เพื่อสรางวงแหวน furanose หรือ pyranose ที่มี
hemiketal linkage (รูปที่ 5) D-Fructose สามารถสราง furanose ring (รูปที่ 7) ไดในทันทีและ anomer
สวนใหญจะอยูรวมกันหรือในอนุพันธที่เปน β -D-fructofuranose
Haworth perspective formulas (รูปที่ 7) ใชในการแสดง stereochemistry ของวงแหวน
monosaccharides อยางไรก็ตามวงแหวน pyranose ที่มี 6 เหลี่ยมจะไมเปนระนาบ (planar) ตามที่
Haworth perspectives กลาว แตมีแนวโนมที่จะใช “chair” conformations ทั้ง 2 แบบ (รูปที่ 8)
โครงสรางของโมเลกุลทั้ง 2 รูปแบบ สามารถเปลี่ยนแปลงกลับไปมาไดโดยไมมีการแตกของพันธะโควาเลนต
(covalent bond) ในขณะที่น้ำตาลบางชนิดโครงสรางทั้ง 2 รูปแบบสามารถเปลี่ยนแปลงกลับไปมาได โดยทำ
ไดดวยการทำลายพันธะโควาเลนตเทานั้น การเปลี่ยนกลับไปมาระหวางโครงสราง α และ β จะตองมีการ
ทำลายพันธะของออกซิเจน แตการแปลงของ “chair” conformations ทั้ง 2 แบบไมจำเปนตองมีการทำลาย
พันธะ อีกทั้งโครงสราง 3 มิติของ monosaccharide units ยังมีความสำคัญในการกำหนดคุณสมบัติทาง
ชีวภาพและหนาที่ของ polysaccharides บางประเภทอีกดวย

11. เอกสารเรื่อง Carbohydrates และ Glycobiology
Duangkartok P.
รูปที่ 8 Conformational formulas of pyranoses (a) รูปแบบ chair ทั้งสองแบบของ pyranose ring พันธะที่แทนที่
และ hydrogen atoms บนวงแหวนคารบอนอาจเปน axial (ax) ซึ่งขนานกับแกนตั้งที่ผานวงแหวน หรือ equatorial (eq)
ซึ่งตั้งฉากกับ axial (ax) การจัดเรียงตัวทั้ง 2 แบบสามารถสลับกันได โดยตองทำใหวงแหวนแตกออกเทานั้น อยางไรก็ตาม
เมื่อโมเลกุลถูก “stretched” (by atomic force microscopy) ใหพลังงานเขาไปประมาณ 46 kJ ตอโมลของน้ำตาล
สามารถทำใหน้ำตาลเปลี่ยนรูปของ chair forms ได โดยทั่วไปแลวหมูแทนที่ใน equatorial positions จะถูกขัดขวางไดนอย
จาก substituents ขางเคียงและนิยมใช bulky substituents ใน equatorial positions สวน Another conformation
เชน “boat” (not shown) จะพบไดในอนุพันธที่มี bulky substituents จำนวนมากเทานั้น (b) chair conformation ของ
α -D-glucopyranose

12. เอกสารเรื่อง Carbohydrates และ Glycobiology
Duangkartok P.
บรรณานุกรม
1. David L. Nelson and Michael M. Cox (2008, p.235-270). LEHNINGER PRINCIPLES OF
BIOCHEMISTRY FIFTH EDITION. New York, NY 10010: Houndmills, Basingstoke RG21 6XS,
England
2. Morgan, W.T. (1960) The Croonian Lecture: a contribution to human biochemical
genetics; the chemical basis of blood-group specificity. Proc. R. Soc. Lond. B Biol. Sci.
151, 308–347.