2. 2
Trình bày được định nghĩa và phân loại đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học,
đồng phân quang học, đồng phân cấu dạng
Viết được đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và đồng phân quang học của
các hợp chất hữu cơ
Nghiêm túc, tự giác, tích cực và chủ động tìm hiểu bài học làm cơ sở giải thích
cho các vấn đề của các bài tiếp theo
1. Về kiến thức
2. Về kỹ năng
3. Về năng lực tự chủ và tự chịu trách nhiệm
MỤC TIÊU BÀI HỌC
4. Chương 3. ĐỒNG PHÂN HỌC
Khái niệm: Đồng phân là những hợp chất khác nhau có cùng CTPT. Có hai loại
đồng phân: đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể.
1. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
1.1. Đồng phân mạch carbon (khác nhau về cách phân nhánh mạch carbon)
Ví dụ
22
5. 1.2. Đồng phân nhóm chức (khác nhau về bản chất nhóm chức)
C2H6O: CH3-CH2-OH và CH3-O-CH3
1.3. Đồng phân vị trí nhóm chức
C4H8: CH2=CH-CH-CH3 ; CH3-CH=CH-CH3
1.4. Đồng phân hỗ biến
53
6. 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.1. Đồng phân hình học
2.1.1. Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học
24
Phân tử phải có liên kết đôi (một liên kết đôi C=C, C=N, N=N) hoặc vòng no.
Ở mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi và ở hai nguyên tử carbon liền kề của
vòng no phải liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.
Định nghĩa: Đồng phân hình học là một loại đồng phân không gian do sự phân bố
khác nhau của các nguyên tử hoặc các nhóm nguyên tử xung quanh liên kết đôi
hoặc vòng no.
9. 2.1.4. Danh pháp Z-E
a) So sánh độ hơn cấp của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở nối đôi
abC=Ccd hoặc abC=Nc
Độ hơn cấp của nhóm thế được căn cứ vào số thứ tự (điện tích hạt nhân) của
nguyên tử gắn trực tiếp vào nối đôi.
-H < -CH3 < -NH2 < -OH < -F < -Cl < -Br
Z: (1 (6) (7) (8) (9) (17) (35)
Nếu hai nguyên tử gắn vào nối đôi là đồng nhất thì cần xét đến các nguyên tử
tiếp theo.
10. b) Xác định tên cấu hình Z/E
Dạng Z Dạng Z
Dạng E Dạng E
Giả sử sau khi xác định độ hơn cấp tương đối ta thấy a>b và c>d.
Thí dụ
11. 11
2.2. Đồng phân cấu dạng
Định nghĩa : Cấu dạng là sự sắp xếp khác nhau trong không gian của các nguyên
tử trong phân tử của một chất do có sự quay xung quanh một hoặc một vài liên
kết đơn mà không làm đứt những liên kết này.
Điều kiện xuất hiện đồng phân cấu dạng
A-B-C-D
Phải có có 4 nguyên tử liên kết lần lượt bằng liên kết đơn
12. Cấu dạng but-1- en (sp3-sp2)
Cấu dạng che khuất Cấu dạng che khuất Cấu dạng chia đôi
Cấu dạng chia đôi
14. Cấu dạng của cyclohexan
Ghế Nửa ghế Xoắn Thuyền
Công thức Niumen dạng ghế của cyclohexan
15. 2.3. Đồng phân quang học
2.3.1. Điều kiện xuất hiện đồng phân quang học
Phân tử hợp chất hữu cơ phải có yếu tố không trùng vật ảnh và quan trọng hơn cả
là trong phân tử có chứa nguyên tử cacbon bất đối, kí hiệu là C*. C*abcd
(a≠b≠c≠d).
2.3.2. Cấu hình D,L
25
16. 2.3.3. Cấu hình R/S
Nếu a>b>c theo chiều kim đồng hồ→ cấu hình R
Nếu a>b>c ngược chiều kim đồng hồ→ cấu hình S
16
17. Những hợp chất có hai hoặc nhiều nguyên tử cacbon bất đối
(-)-erythrozơ (+)-erythrozơ (+)-threozơ (-)-threozơ
Dạng erythro Dạng threo
18. Biến thể racemic
Tập hợp đẳng phân tử của hai đối quang là biến thể racemic
Đồng phân meso
Đôi đối quang Acid mesotactric
