Danh phap hoa lap the hidrocacbon vong no

0
Đ tài: “Xây d ng H th ng bài t p Danh pháp và Hóa l p th c a hidrocacbon
vòng no dùng b i dư ng ñ i tuy n thi h c sinh gi i Qu c gia, môn Hóa h c”.
A. M Đ U
I. Đ T V N Đ
I.1. Th c tr ng c a v n ñ
Hi n nay n i dung thi h c sinh gi i (HSG) c p Qu c gia ph n Hóa h u cơ r t
phong phú và ph c t p, tài li u gi ng d y và h c t p các chuyên ñ chuyên sâu Hóa
H u cơ cũng không nhi u d n ñ n giáo viên và h c sinh r t khó khăn và m t nhi u
th i gian trong vi c b i dư ng cũng như t h c. Đ ñ t k t qu cao trong kỳ thi
HSG c p Qu c gia, ñòi h i các em ph i có kĩ năng gi i bài t p Hóa H u cơ, m t
trong nh ng m ng bài t p này là Danh pháp và Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng
no. Đây là m ng ki n th c tr ng tâm, cũng là cơ s ñ nghiên c u nh ng n i dung
khác, như cơ ch ph n ng hóa h u cơ, h p ch t t nhiên, polime, …chính vì lý do
này, tôi ch n ñ tài “Xây d ng h th ng bài t p Danh pháp và Hóa l p th c a
Hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng ñ i tuy n thi h c sinh gi i Qu c gia, môn
Hóa h c”.
I.2. Ý nghĩa và tác d ng c a gi i pháp
- Góp ph n nâng cao năng l c cho giáo viên d y b i dư ng HSG THPT, ñ c
bi t b i dư ng ñ i tuy n chu n b thi HSG c p Qu c gia môn Hóa h c.
- Giúp giáo viên và h c sinh rút ng n th i gian ôn t p, nâng cao năng l c t
h c cho h c sinh thông qua h th ng bài t p m ng ki n th c “Danh pháp và hóa
l p th c a Hidrocacbon vòng no”, t o cơ s ñ các em h c t p có hi u qu nh ng
ki n th c như: cơ ch ph n ng hóa h u cơ, h p ch t thiên nhiên, polime….
I.3. Ph m vi nghiên c u c a ñ tài
Nghiên c u, xây d ng m ng bài t p v Danh pháp và Hóa l p th c a
Hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng ñ i tuy n thi h c sinh gi i Qu c gia, môn
Hóa h c.
II. PHƯƠNG PHÁP TI N HÀNH
II.1. Cơ s lý lu n và th c ti n
- Đ b i dư ng cho h c sinh ki n th c v Danh pháp và Hóa l p th c a
Hidrocacbon vòng no chu n b thi HSG c p Qu c gia, môn Hóa h c, tôi ñã nghiên
c u và xây d ng h th ng các bài t p v Danh pháp và Hóa l p th c a
Hidrocacbon vòng no t ñơn gi n ñ n ph c t p.

1
- H th ng bài t p có hư ng d n gi i t o ñi u kiên cho GV giúp h c sinh ôn
t p, h th ng hóa ki n th c nhanh chóng và ñ nh hư ng, phát tri n năng l c t h c
c a h c sinh.
II.2. Bi n pháp ti n hành, th i gian t o ra gi i pháp
II.2.1. Các bi n pháp ti n hành
- Nghiên c u tài li u giáo khoa chuyên Hóa h c, l p 11, 12.
- Nghiên c u các ñ thi HSG Qu c Gia môn Hóa h c
- Xác ñ nh n i dung: “Xây d ng H th ng bài t p Danh pháp và Hóa l p th
c a hidrocacbon vòng no”
- Nghiên c u, d ch các tài li u liên quan ñ xây d ng n i dung ñã xác ñ nh.
II.2.2. Th i gian t o ra gi i pháp
Năm h c 2012-2013
B. N I DUNG
I. M C TIÊU
Xây d ng h th ng bài t p Danh pháp và Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng
no dùng b i dư ng ñ i tuy n thi h c sinh gi i Qu c gia, môn Hóa h c.
II. MÔ T GI I PHÁP
II.1. Thuy t minh tính m i
II.1.1. Xây d ng h th ng bài t p g m 3 ph n
Ph n 1: Tóm t t cơ s lý thuy t
Ph n 2: Bài t p cơ b n
Ph n 3: Bài t p nâng cao và t ng h p
PH N 1: TÓM T T CƠ S LÝ THUY T
1.1. Khái ni m
1.1.1. Xicloankan
Xicloankan là hiñrocacbon no m ch vòng. Có hai lo i: Xicloankan có m t
vòng g i là monoxicloankan và xicloankan có nhi u vòng g i là polixicloankan.
Công th c chung: Monoxicloankan CnH2n (n ≥ 3); Polyxicloan CnH2n+2-2k (n ≥
4, k≥2, k s vòng).
1.1.2. Hóa l p th
* Đ ng phân hình h c
- Đ ng phân hình h c hay còn g i ñ ng phân cis-trans là m t ñ ng phân
không gian ñư c sinh ra do s phân b khác nhau c a các nguyên t ho c nhóm
nguyên t xung quanh m t b ph n “c ng nh c” như n i ñôi hay vòng no.
- Đi u ki n ñ có ñ ng phân hình h c:

2
+ Đi u ki n c n: Phân t ph i có liên k t ñôi (m t liên k t ñôi ho c m t s l
liên k t ñôi liên ti p) ho c vòng no (thư ng là vòng nh ) trong phân t . Coi ñó là b
ph n c ng nh c c n tr s quay t do c a nguyên t (hay nhóm nguyên t ) b
ph n ñó.
+ Đi u ki n ñ : m i nguyên t C c a liên k t ñôi và ít nh t hai nguyên t C
c a vòng no ph i có hai nguyên t ho c nhóm nguyên t khác nhau.
- Nh ng d ng có hai nhóm th ñư c phân b cùng m t phía ñ i v i m t ph ng
c a n i ñôi ho c vòng no thì g i là cis, n u khác phía g i là trans.
Ví d : But-2-en có hai ñ ng phân hình h c:
ho c 1,2-dimetylxiclopropan có hai ñ ng phân hình h c
* Đ ng phân quang h c
- Đ ng phân quang h c là nh ng h p ch t có công th c c u t o ph ng gi ng
nhau nhưng khác nhau v c u trúc không gian do có nguyên t cacbon b t ñôi.
Cacbon b t ñ i là nguyên t cacbon liên k t v i các nhóm th khác nhau. Ví d :
Glixeraldehit có hai ñ ng phân quang h c
CHO
CH2OH
OHH
CHO
HO
H
CH2OH
CHO
CH2OH
HOH
CHO
H
HO
CH2OH
R-glixerandehit S-glixerandehit
* C u d ng
- C u d ng là nh ng d ng c u trúc không gian khác nhau sinh ra do s quay
xung quanh liên k t ñơn ho c xoay chuy n các nguyên t trong vòng (flipping of
rings).
- C u d ng có năng lư ng th p nh t g i là d ng xen k , c u d ng có năng
lư ng cao nh t g i là c u d ng che khu t.
- Thu t ng dùng ñ ch c u d ng có năng lư ng khác nhau g i là ñ ng phân
c u d ng (comforomer). Khi tăng nhi t ñ , c u d ng che khu t tăng theo. Ví d : v i
xiclohexan có các c u d ng sau:

3
Theo gi n ñ năng lư ng trên, ta th y c u d ng gh b n hơn c u d ng thuy n,
vì nó có th năng th p nh t. Nguyên nhân d n ñ n s khác nhau v ñ b n gi a hai
d ng gh và thuy n là l c ñ y tương tác gi a các nguyên t hiñro c a vòng. d ng
gh t t c ñ u ñư c phân b theo hình th xen k . Trong khi ñó d ng thuy n ch
có 4 h th ng (C1-C2, C3-C4, C4-C5 và C6-C1) là phân b xen k , còn hai h th ng
còn l i C2-C3 và C5-C6) thì phân b che khu t. Hơn n a nguyên t H C1 và C4 ch
cách nhau 1,84
0
A nên nó có m t l c ñ y kho ng 3 kcal/mol. T ng c ng th năng
c a d ng thuy n l n hơn d ng gh 6,8 kcal/mol.
Công th c Newman d ng gh Công th c Newman d ng thuy n
Trong xiclohexan, sáu nguyên t cacbon d ng gh ñư c phân b trên hai m t
ph ng song song. M t ph ng th nh t ch a C1, C3 và C5; m t ph ng th hai ch a
C2, C4 và C6. Tr c ñ i x ng b c ba c a phân t th ng góc v i hai m t ph ng. 12 liên
k t C-H ñư c chia làm hai nhóm: nhóm th nh t g m 6 nguyên t H song song v i
tr c ñ i x ng b c ba (3 liên k t hư ng lên và 3 liên k t hư ng xu ng). Ta g i ñó là
liên k t tr c, ký hi u là a (axial). Nhóm th hai g m 6 liên k t còn l i, chúng hư ng
ra ngoài biên phân t (t o v i tr c ñ i x ng m t góc 1090
ñư c g i là liên k t biên,
kí hi u là e (equatorial).

4
K t qu kh o sát lý thuy t cũng như th c nghi m e-metylxiclohexan b n hơn
a-metylxiclohexan. nhi t ñ thư ng e-metylxiclohexan chi m 95% còn a-
metylxiclohexan chi m 5%. a-metylxiclohexan kém b n vì có ñ n hai tương tác
syn, trong kho ñó e-metylxiclohexan không có tương tác syn nào c .
e-metylxiclohexan a-metylxiclohexan
1.2. Danh pháp
1.2.1. Monoxicloankan
• Monoxicloankan không có nhóm th : xiclo + tên ankan tương ng
Ví d :
• Monoxicloankan có m t nhóm th : ankylxicloankan
Ví d :
• Monoxicloankan nhi u nhóm th :
[s ch nhóm th ]-[s lư ng nhóm th gi ng nhau] [tên nhóm th ]
[xicloankan]
Lưu ý: Đánh s sao cho t ng các ch s là nh nh t, áp d ng lu t alphabe.
Ví d :
1.2.2. Polixicloankan
• Hai vòng r i: L y vòng l n làm m ch chính, còn vòng nh làm nhóm th .
Ví d :

5
xiclopentylxiclohexan
• Hai vòng có chung m t nguyên t m t vòng, ki u spiro.
M ch cacbon ñư c ñánh s h t vòng nh ñ n vòng l n, b t ñ u t m t nguyên
t k nguyên t chung
Tên c a polixicloankan ki u spiro g m các b ph n h p thành theo trình t sau
ñây:
Spiro + [các s nguyên t cacbon riêng (t s nh ñ n s l n)] + ankan
Ví d :
• Hai vòng có chung c u n i, ki u bixiclo
M ch cacbon ñư c ñánh s b t ñ u t m t nguyên t chung ( m t ñ nh), ñ n
các nguyên t c a c u n i dài nh t, ti p ñ n các c u n i ng n hơn.
Tên c a hiñrocacbon ki u này g m các b ph n h p thành theo th t sau:
Bixiclo + [s nguyên t C các c u n i (ghi t s l n ñ n s nh )] + ankan.
Ví d :
PH N 2: BÀI T P CƠ B N
2.1. Danh pháp
Bài 1. Cho bi t tên c a các xicloankan sau:
(a) Xiclopropan (b) Xiclobutan
(c) Xiclopentan (d) Xiclohexen

6
(a) metylxiclopropan (b) metylxiclobutan
(c) metylxiclopentan (d) metylxiclohexan
(a) 1,2-dimetylxiclopropan (b) 1,2-dimetylxiclobutan
(c) 1,3-dimetylxiclopentan (d) 1,4-dimetylxiclohexan
(a) 1-etyl-2-metylxiclopropan (b) 1-etyl-2-metylxiclobutan
(c) 1-etyl-3-metylxiclopentan (d) 1-etyl-4-metylxiclohexan
(a) 2-etyl-1,1-dimetylxiclopropan (b) 2-etyl-1,3-dimetylxiclobutan

7
(c) 4-etyl-1,2-metylxiclopentan (d) 4-etyl-1,1-dimetylxiclohexan
Bài 7. G i tên các h p ch t có công th c c u t o sau ñây:
CH 3
CH 3
H 3 C CH 3
(a )
(b )
(c ) (d ) (e )
CH 3
CH 3
H3C CH 3
(a)
(b)
(c) (d) (e)
1 2
3
4
5
67
8
9 10
2,6-dimetylspiro[4.5]decan
1,4-dimetylspiro[2.2]pentan
spiro[4.4]nonan bixiclo[3.2.1]octan2,3-dimetyl-9-isopropylbixiclo[5.3.0]decan
123
4
5
6
7
8
9
10
Bài 8. X là m t monoxicloankan, t kh i c a X so v i không khí b ng 1,93. (a) Xác
ñ nh công th c th c phân t , vi t các công th c c u t o, ñ c tên.
Đ t X: CnH2n
Theo ñ MX = 1,93×29 = 56
hay 14n = 56 ⇒ n = 4
Công th c phân t c a X là C4H8
Các công th c c u t o c a X
Bài 9. Y là m t monoxicloankan, t kh i c a Y so v i không khí b ng 2,41. (a) Xác
ñ nh công th c th c phân t , vi t các công th c c u t o, ñ c tên.
Đ t Y: CnH2n
Theo ñ MY = 2,41×29 = 70
hay 14n = 70 ⇒ n = 5
Công th c phân t c a Y là C5H8
Các công th c c u t o c a Y

8
Bài 10. Cho bi t tên c a các ch t cho dư i ñây:
(a) 3-isopropyl-1,1-dimetylxiclohexan
(b) 1-brom-2-cloxiclohexan
(c) 1-xiclopropyl-2-metylxiclopentan
(a) 1,3-dibrom-2-cloxiclohexan
(b) 2,6-dibromspiro[3.3]heptan
(c) 1-metyl-2-methylenxiclopropan
Bài 12. Cho bi t công th c c u t o c a các ch t có tên sau:
(a) Xiclopentan (b) Xiclohexan
(c) Xicloheptan (d) Xiclooctan
(a) etylxiclopentan (b) isopropylxiclohexan

9
(c) metylxicloheptan (d) propylxiclooctan
Bài 14. Vi t các công th c c u t o c a bixicloankan có công th c C5H8 mà không
có nhánh ankyl. Đ c tên.
(a) bixiclo[3,1,0]hexan (b) bixiclo[4,3,0]nonan
(c) bixiclo[1,1,0]butan (d) bixiclo[4,4,0]hexan
(a) 2-metylbixiclo[3.1.0]hexan (b) 3,8-dimetylbixiclo[4.2.0]octan
(c) 2-metylbixiclo[1.1.0]butan (d) 2-metylbixiclo[2.2.0]hexan

10
(a) spiro[2.3]hexan (b) spiro[3.3]heptan
(c) spiro[3.4]octan (d) spiro[4.5]decan
(a) 1-metylspiro[2.2]pentan (b) 2-metylspiro[3.3]heptan
(c) 1-metylspiro[3.4]octan (d) 2,6-dimetylspiro[4.5]decan
(a) bixiclo[1.1.1]pentan (b) bixiclo[2.1.1]hexan

11
(c) bixiclo[2.2.2]octan (d) bixiclo[3.2.1]octan
(a) 2,2-dimetylbixiclo[1.1.1]pentan
(b) 5-methylbixiclo[2.1.1]hexan
(c) 2-metylbixiclo[2.2.2]octan
(d) 2-metylbixiclo[3.2.1]octan
Bài 23. Hãy g i tên cho các h p ch t sau
(a) (b)
(c) (d)
(a) (b)
(c) (d)
xiclopropylxiclopentan xiclobutylxiclobutan
1-xiclopentyl-4-metylcyclohexan (3-metylcyclopentyl)xiclohexan
Bài 24. Hãy g i tên các ch t sau

12
(a) (b)
(c) (d)
(e) (f)
(a) (b)
(c) (d)
(e) (f)
bixiclo[1.1.1]pentan bixiclo[2.1.1]hexan
bixiclo[2.2.1]heptan bixiclo[2.2.2]octan
Bài 25. G i tên các h p ch t sau:
(a) (b)
(c) (d)
(e) (f)
(c) (d)
spiro[2.4]heptan spiro[3.4]octan

13
(e) (f)
spiro[4.5]decan spiro[2.5]octan
(a) bixiclo[3.1.0]hexan (b) bixiclo[3.3.1]nonan
(c) bixiclo[2.2.2]octan (d) bixiclo[3.1.1]heptan
Bài 27. Cho bi t công th c c u t o c a các ch t có tên sau
(a) spiro[2,3]hexan
(b) 1-metylspiro[2.3]hexan
(c) spiro[3.4]octan
(d) 5-etylspiro[3.4]octan
(e) spiro[4.5]decan
(f) 8-ipropylspiro[4.5]decan
(a) spiro[2,3]hexan
(b) 1-metylspiro[2.3]hexan
(c) spiro[3.4]octan
(d) 5-etylspiro[3.4]octan

14
(e) spiro[4.5]decan
(f) 8-ipropylspiro[4.5]decan
Bài 28. V công th c c u t o c a các hiñrocacbon hai vòng no sau
(a) Bixiclo[2.2.1]heptan
(b) Bixiclo[5.2.0]nonan
(c) Bixiclo[3.1.1]heptan
(d) Bixiclo[3.3.0]octan
Bài 29. Cho bi t công th c c u t o c a các ch t có công th c sau
(a) bixiclobutan
(b) 2-metylbixiclobutan
(c) bixiclo[3.2.1]octan

15
(a) bixiclobutan
(b) 2-metylbixiclobutan
(c) bixiclo[3.2.1]octan
2.2. Hóa l p th
2.2.1. Đ ng phân hình h c
Bài 30. Trong s các ñ ng phân c u t o c a xicloankan có công th c phân t C5H10,
có m t ch t xu t hi n ñ ng phân hình h c, bi u di n c u trúc c a hai ñ ng phân
hình h c ñó. Đ c tên
Bài 31. Bi u di n các ñ ng phân hình h c c a xicloankan có công th c phân t
C6H12. Đ c tên

16
Bài 32. Xác ñ nh c u trúc c a các ch t có tên sau
(a) cis-1,2-dimetylxiclohexan
(b) trans-1,2-dimetylxiclohexan
(c) cis-1,4-dimetylxiclohexan
(d) trans-1,4-dimetylxiclohexan
2.2.2. Đ ng phân quang h c
Bài 33. Xác ñ nh c u hình R, S c a các ch t sau:
Bài 34. Khi cho 1,2-dimetylxiclohexan tác d ng v i Br2 (1:1) ñun nóng ñư c h n
h p raxemic. Bi u di n hai ñ ng phân quang h c ñó.

17
Bài 35. Cho bi t s n ph m khi cho xiclohexen vào dung d ch KMnO4 loãng.
Bài 36. Cho bi t s n ph m khi cho xiclohexen tác d ng v i RCOOOH, sau ñó th y
phân.
2.2.3. C u d ng
Bài 37. Xét c u d ng sau:
1
234
5
6
(a) Nhóm metyl g n phía dư i C-6 là liên k t tr c (axial) hay liên k t biên
(equatorial)?
(b) So sánh ñ b n khi nhóm metyl g n phía dư i C-1 và C-4.
(c) Khi nhóm metyl g n vào C3 thì t o ra c u d ng b n, v y nó g n vào dư i hay
trên?
(a) Nhóm CH3 là liên k t tr c (a)

18
CH3
6
(b) C-1 kém b n hơn C-4, vì liên k t tr c kém b n hơn liên k t biên (e).
CH3
1
H3C
4
(c) Nhóm CH3 g n vào C-3 t o ra c u d ng b n thì ph i là liên k t biên, tương ng
v i v trí này là g n vào phía dư i.
H3C
H
Bài 38. So sánh tính b n c a ñ ng phân l p th 1,3,5-trimetylxiclohexan.
H
CH3
H CH3
H
H3C
H
CH3
H
CH3
H
H3C
cis-1,3,5-trimetylxiclohexan
H
CH3
H3C H
H
H3C
CH3
CH3
H
CH3
H
H
trans-1,3,5-trimetylxiclohexan
T t c nhóm CH3 biên trong cis-1,3,5-trimetylxiclohexan nên nó b n hơn
trans-1,3,5-trimetylxiclohexan có ch a m t nhóm CH3 tr c.
Bài 39. Vi t c u trúc phân t có c u d ng b n nh t cho m i h p ch t sau:
(a) trans-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan.
(b) cis-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan
(c) trans-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan.
(d) cis-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan
Đ có ñ ng phân c u d ng b n nh t thì nhóm l n n m biên

19
H3C
H
H
C(CH3)3
cis-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan
H
C(CH3)3
trans-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan
H3C
H
H
C(CH3)3
H
CH3
Bài 40. Nhi t ñ t cháy c a c a xicloankan như sau:
Xicloankan 3 4 5 6 7 8
∆Hc
(kJ/mol)
-2090 -2718 -3288 -3918 -
4632
-
53064
(a) Tính ∆Hc cho m i nhóm CH2 trong các xicloankan ñã cho.
(b) Tính s c căng góc c a các xicloankan ñã cho. Bi t r ng xiclokankan tư ng
trưng co h không có có s c căng góc.
(c) Phân lo i xicloankan b ng s nguyên t cacbon trên vòng và s c căng góc.
(a), (b)
∆Hc (kJ/mol) -2090 -2718 -3288 -3918 -4632 -53064
∆Hc (CH2) (kJ/mol) -697 -680 -658 -653 -662 -663
-3×653 -4×680 -3×658 -6×653 -7×662 -8×663
S c căng góc
(kJ/mol)
131 106 23 0 61 80
(c) Vòng nh (C3-C4) có s c căng l n, Vòng thông thư ng (C5-C6), có s c căng nh
ho c b ng không. Vòng trung bình (C7-C12) có s c căng nh . Vòng l n (>12) s c
căng t do.
Bài 41. S c căng Baeyer là gì?
Xu t phát t hai tiên ñ là các vòng no có c u trúc ph ng và góc bình thư ng c a
hiñrocacbon no là 1090
28’, năm 1885, Baeyer cho r ng s kéo nh hay trương r ng
các góc c a vòng no ñ u d n ñ n m t s c căng làm cho tính b n c a vòng gi m ñi.
Ngư i ta g i ñó là s c căng Baeyer. S c căng càng l n, vòng tương ng càng ít b n.
Đ m nh c a s c căng ñư c ñánh giá b ng θ. θ ñư c tính theo công th c
( )





 ×−
−=θ
n
1802n
'28109
2
1 0
ví d :
n 3 4 5 6 7 8 9

20
θ 240
44’ 90
44’ 00
44’ -50
44’ 90
33’ 120
46’ -150
06’
Bài 42. Vì sao nói liên k t C-C trong xilopropan ñư c g i là “liên k t qu chu i”?
Xiclopropan là h p ch t vòng no duy nh t có c u t o ph ng. Theo quan ni m
hi n ñ i, ph n xen ph c c ñ i c a các ñám mây electron không n m trên ñư ng
th ng n i li n hai nguyên t cacbon mà có s u n cong. S u n cong này làm cho
ph n xen ph ñám mây electron có gi m ñi, nhưng s p x p như th có l i v m t
năng lư ng. Các liên k t C-C này ñư c g i là “liên k t qu chu i”, nó mang tính
ch t trung gian gi a liên k t σ và π bình thư ng. Do s u n cong như v y, th c t
góc liên k t c a vòng ch b ng 1060
ch không ph i 1090
28’ và l n hơn nhi u so
v i góc c u t o ph ng c a tam giác ñ u (600
). Xiclopropan r t d b m vòng dư i
tác d ng c a hiñrohalogenua, Br2 và b hiñro hoá có ch t xúc tác.
Bài 43. Th nào là l c ñ y Pitze?
Th c t , các vòng no (tr xiclopropan) không ph i là nh ng vòng ph ng. Trong
m t vòng ngoài s c căng góc Baeyer có có m t l c ñ y n a ñó là l c ñ y gi a các
nguyên t hiñro tr ng thái che khu t m t ph n hay toàn ph n gây nên, do ñó m t
vài nguyên t cacbon c a vòng b l ch ra kh i m t ph ng vòng. L c ñ y ñó g i là
l c ñ y Pitze.
Bài 44. Nguyên nhân nào ñ xiclobutan t n t i d ng không ph ng?
Theo quan ni m hi n nay, xiclobutan có c u t o không ph ng góc g p có giá tr
kho ng 20-250
. Tính không ph ng c a xiclobutan ñư c ch ng t t các d ki n th c
nghi m c a gi n ñ Rơnghen, gi n ñ electron, momen lư ng c c, ph c ng hư ng
t h t nhân và m t s phương pháp khác. Nguyên nhân ch y u ñ xiclobutan t n
t i d ng không ph ng là ñ gi m s c căng Pitz.
Bài 45. Xiclopentan t n t i hai c u d ng không ph ng: d ng “phong bì” và d ng
“n a gh ”. Hãy v hai c u d ng này và cho bi t d ng nào có tâm ñ i x ng, d ng
nào có tr c ñ i x ng.

21
N u gi s phân t xiclopentan n m trên m t m t ph ng thì góc l ch 00
44, do ñó
coi như không có s c căng Baeyer. Nhưng ñây 5 liên k t C-C d ng che khu t
nên l i xu t hi n s c căng Pitz. Th c t xiclopentan t n t i hai c u d ng không
ph ng là c u d ng phong bì có m t ph ng ñ i x ng nên còn g i là c u d ng Cs -
(hình trái). C u d ng n a gh có tr c ñ i x ng b c hai nên còn g i là c u d ng C2
(hình ph i)
Lưu ý: Khi th c hi n phép quay phân t xung quanh tr c ñ i x ng Cn m t góc
n
2π
=ϕ sao cho phân t trùng v i chính nó. Tr c quay Cn g i là tr c ñ i x ng c p n.
Bài 46. Bi u di n hai ñ ng phân hình h c c a decaclin
hay
hay
Bài 47. Đ c tên các ch t sau:
(a) (b) (c) (d)

22
Bài 48. Xicloankan nào có ñ ng phân cis – trans? V c hai ñ ng phân ñó.
(a) 1,3-dimetylxiclopantan
(b) Etylxiclopantan
(c) 1-etyl-2-metylxiclobutan
(a) 1,3-dimetylxiclopantan. Có ñ ng phân cis – trans
(b) Etylxiclopantan. Không có ñ ng phân cis-trans.
C2H5 C2H5
Hai ch t trên là m t.
(c) 1-etyl-2-metylxiclobutan: Có ñ ng phân cis-trans

23
Bài 49. Vi t các ñ ng phân l p th c a 1 – metyl – 2,3 – dicloxiclopropan. (trích ñ
thi olympic sinh viên toàn qu c 2005)
Các ñ ng phân l p th c a 1- metyl – 2,3 – dicloxiclopropan có 4 ñ ng phân.
N u hai nguyên t clo v trí trans thì có hai ñ i quang, còn n u hai nguyên t clo
v trí cis thì tuỳ theo v trí c a nhóm CH
3
- mà ch có thêm hai ñ ng phân (các
ñ ng phân này có nh qua gương ph ng trùng v i chúng, meso):
PH N 3: BÀI T P NÂNG CAO VÀ T NG H P
Bài 50. Hai xicloankan M và N ñ u có t kh i hơi so v i metan b ng 5,25. Khi
monoclo hoá (chi u sáng) thì M cho 4 h p ch t, N ch cho m t h p ch t duy nh t.
a. Hãy xác ñ nh công th c c u t o c a M và N .
b. G i tên các s n ph m t o thành theo danh pháp IUPAC .
c. Cho bi t c u d ng b n nh t c a h p ch t t o thành t N, gi i thích.
(Trích t ñ thi HSG qu c gia năm 2000)
a. n=6
CTPT c a M (N ): C6H12.
Theo các d ki n ñ u bài, M và N có các CTCT:
M : CH3 N :
CH2 Cl CH3
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
Cl
A B C
D E
b. A : 1-Clo-1-metylxiclopentan
B: (Clometyl)xiclopentan D: 1-Clo-3-metylxiclopentan

24
C : 1-Clo-2-metylxiclopentan E: Cloxiclohexan
c. C u d ng b n nh t c a N :
Cl
Vì : D ng gh b n nh t. Nhóm th v trí e b n hơn v trí a .
Bài 51. ng v i công th c C3H4Cl2 có bao nhiêu ñ ng phân là ñicloxiclopropan?
Vi t công th c các ñ ng phân ñó. Cho bi t ñ ng phân nào có tính quang ho t?
. Các ñ ng phân là dicloxiclopropan
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
(I) (II) (III ) (IV )
Trong các ñ ng phân trên, ñ ng phân (I) không có C* nên không có tính quang
ho t. Đ ng phân (II) là meso vì có m t ph ng ñ i x ng. Đ ng phân (III) và (IV) có
tính quang ho t.
Bài 52. V c u trúc c a (1R)(3S)-xiclohexan-1,3-ñiol và cho bi t c u d ng b n c a
h p ch t này?
. C u trúc c a phân t (1R)(3S)-xiclohexan-1,3-ñiol là
OH
OH
H
H
C u d ng b n c a phân t : d ng gh v i c hai nhóm OH ñ u v trí a ñ hai nhóm
OH có th t o liên k t hidro n i phân t . Còn n u v trí e s không t o ñư c liên
k t hidro nên kém b n hơn
HO
H H
OH
OH
O
H
H
H
Bài 53. 2-isopropyl-5-metylxiclohexanol có 4 ñ ng phân cis-trans, hãy vi t các
ñ ng phân ñó, v c u d ng c a các ñ ng phân ñón và cho bi t ñ ng phân nào b n
nh t?
. Công th c c u t o c a 4 ñ ng phân
OH OH OH OH
(I) (II) (III) (IV)
C u d ng c a các ñ ng phân trên:

25
OHH3C
CH(CH3)2
OH
CH(CH3)2
CH3
(I) (II)
CH(CH3)2
H3C
OH
H3C
CH(CH3)2
OH
(III) (IV)
Trong các c u d ng trên, c u d ng b n nh t là Trans-2-isopropyl-cis-5-
metylxiclohexanol (C u d ng (IV)) vì t t c các nhóm th ñ u v trí e, nên l c ñ y
tương h gi a các nhóm th là bé nh t.
Bài 54. Hai h p ch t h u cơ A và B ñ u có công th c phân t C5H10. C hai ñ u
không ph n ng v i Cl2 trong t i và l nh. A ph n ng v i Cl2 có ánh sáng, nhưng
cho m t s n ph m duy nh t là C5H9Cl. Còn h p ch t B cũng tác d ng v i Cl2 trong
cùng ñi u ki n nhưng cho 6 ñ ng phân C5H9Cl khác nhau, có th phân bi t b ng
phương pháp v t lý. Hãy xác ñ nh c u trúc c a A, B và các s n ph m monoclo ñó.
A và B có công th c C5H10 nên chúng có th là anken ho c xicloankan. Theo ñ
bài, các ch t này không tác d ng v i Cl2 t i và l nh nên A và B là các xicloankan.
A tác d ng v i Cl2 cho m t monoclo duy nh t nên A là xiclopentan
+ Cl2
as
Cl + HCl
B tác d ng v i Cl2 (ánh sáng) tao ra 6 d n xu t monoclo, nên B ph i là
metylxiclobutan.
Cl2
-HCl
CH3
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3Cl CH3
Cl
CH2Cl
Bài 55. Hiñrocacbon thiên nhiên A tác d ng v i brom chi u sáng t o thành s n
ph m h u cơ B ch c 55,81%C ; 6,98 %H còn l i là brom. B ch có m t nguyên t
brom trong phân t . A và B ñ u b n không làm m t màu dung d ch KMnO4 và A
không quang ho t. (i) Xác ñ nh công th c phân t c a A và B. (ii) Xác ñ nh c u trúc
c a A và B.
B: CxHyBrz 1:15:10z:y:x =
Công th c phân t c a B: C10H15Br, vì B ch có m t nguyên t brom trong phân t .

26
Công th c phân t c a A là: C10H16. A, B ñ u bên và A không có tính quang ho t
nên A ch có th là trixiclo[3,3,1,13,7
]decan.
Bài 56. H p ch t A, C7H8O quang ho t, có kh năng h p th 1 mol H2 có m t c a
Pt. Kh A b ng phương pháp Wolff - Kischner thu ñư c ch t B không quang ho t.
Oxi hóa B b ng KMnO4 thu ñư c axit xiclopentan-1,3-ñicacboxylic. Kh A b ng
LiAlH4 ñư c ch t C quang ho t. Tách nư c C ñư c D không quang ho t. Hiñro hóa
D ho c B ñ u nh n ñư c ch t E. Oxi hóa D b ng KMnO4 thu ñư c F mà khi nhi t
phân s ñư c axit gluraric. Hãy xác ñ nh công th c c u t o t A ñ n F.
Bài 57. Trình bày cơ ch ph n ng

27
Bài 58. H p ch t A (C10H18O) ñư c phân l p t m t lo i tinh d u Vi t Nam. A
không làm m t màu nư c brom và dung d ch thu c tím loãng, cũng không tác d ng
v i hiñro có xúc tác niken, nhưng l i tác d ng v i axit clohiñric ñ m ñ c sinh ra 1-
clo-4-(1-clo-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan. Hãy ñ xu t c u trúc c a A.
2. H p ch t B (C10H20O2 ) có trong m t lo i tinh d u Nam M . T B có th t ng
h p ñư c A b ng cách ñun nóng v i axit.
a. Vi t công th c c u t o và g i tên B.
b. Dùng công th c c u trúc, vi t phương trình ph n ng và trình bày cơ ch ñ y ñ
c a ph n ng t ng h p A.
3. H p ch t B thư ng ñư c ñi u ch t C (2,6,6-trimetylbixiclo[3.1.1] hept-2-en) có
trong d u thông. Dùng công th c c u t o, vi t phương trình ph n ng và ch rõ các
liên k t c a C b ñ t ra.
4. Trong cây long não có h p ch t D tên là 1,7,7-trimetylbixiclo[2.2.1]heptan-2-on
(hay là campho).Vi t sơ ñ các ph n ng t ng h p D t C và cho bi t cơ ch c a
giai ño n ñ u.
5. V c u t o hóa h c, các h p ch t A, B, C và D trên có ñ c ñi m gì chung nh t?
minh h a v n t t ñ c ñi m ñó trên các công th c c u t o c a chúng.
(Trích t ñ thi ch n h c sinh vào ñ i tuy n QG d thi olympic qu c t năm 2008)
1. Xác ñ nh công t c c u trúc c a A(C10H18O)
A có ñ chưa bão hoà là 2;
A không làm m t m u dung d ch nư c brom và dung d ch thu c tím loãng
ch ng t trong A không có n i ñôi hay n i ba;
A không tác d ng v i hiñro trên ch t xúc tác niken ch ng t trong A không có
nhóm ch c cacbonyl;

28
A tác d ng v i axit clohiñric ñ m ñ c sinh ra 1-clo-4-(1-clo-1-metyletyl)-1-
metylxiclohexan, trong A có vòng no và có liên k t ete.
Suy ra công th c c u trúc c a A
O
CH3CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
O
O
O
B (C10H20O2) A (C10H18O)
- H2O2. a.
Suy ra B là m t ñiol có b khung cacbon như A
H
+
H2O
A
OH
OH
B
G i tên B: 1-hiñroxi-4-(-1-hiñroxi-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan
b. Dùng công th c c u trúc, vi t phương trình ph n ng và trình bày cơ ch ñ y ñ
c a ph n ng.
C 2 d ng trans và cis c a B ñ u c u d ng gh b n v ng, tuy v y c u d ng
gh không th tham gia ñóng vòng mà ph i ñi qua d ng thuy n kém b n. D ng
thuy n s tham gia ph n ng SN1 n i phân t .
(+)
Trans-B
A
O H
O H OH
O H
(+)
O H
H
+ O
H
+
O H
3. Liên k t c a C b ñ t các ñư ng ch m ch m:
H
+
2 H 2O
O H
O H
+

29
H C l
D
H +
(+ )
ch u y Ón vÞ
H 2O O
OH OC l
(+ )
C l-
4 .
C
5. Đ c ñi m chung nh t v c u t o hoá h c: m i phân t g m 2 ñơn v isopren
Bài 59. G i tên các ñ ng phân ñ i quang khi monoclo hoá metylxiclohexan dư i
tác d ng c a ánh sáng, gi thi t r ng vòng xiclohexan ph ng.
K Ý h iÖ u -2 -c lo -1 -m e ty lx ic lo h e x a n
(1 S , 3 R ) (1 S , 3 S )(1 R , 3 R )(1 R , 3 S )
C H 3 C H 3
C l
C H 3
C l
C l
C H 3
C l
(1 S , 2 R ) (1 S , 2 S )(1 R , 2 R )
C H 3
C l
C H 3
C l
C H 3
C l(1 R , 2 S )
C H 3
C l
-3 -c lo -1 -m e ty lx ic lo h e x a n
Bài 60. Ozon phân m t tecpen A (C10H16) thu ñư c B có c u t o như sau:
Hiñro hoá A v i xúc tác kim lo i t o ra h n h p s n ph m X g m các ñ ng phân có
công th c phân t C10H20.
a) Xác ñ nh công th c c u t o c a A.
b) Vi t công th c các ñ ng phân c u t o trong h n h p X.
(Trích t ñ thi ch n h c sinh gi i qu c gia l p 12 THPT năm 2003)

30
Bài 61. Cho bi t c u trúc và tên IUPAC c a ñ ng phân hình h c có tên sau: (a) 2-
clonobonan. (b) 2-metyl-7-clonobonan.
(a) Nguyên t clo có th là exo (cis) ho c endo (trans) v i c u C7
– c u nh nh t.
(b) C7
Cl có th là syn ho c anti v i c u có ch a nhóm metyl.
Bài 62. H p ch t h u cơ A có công th c phân t C9H8. A ph n ng ñư c v i dung
d ch Br2/CCl4 và dung d ch KMnO4 loãng. Khi 1 mol tác d ng v i 1 mol t o thành
ch t B có công th c C9H10. Khi hidro hóa A thu ñư c h n ch t C có công th c
C9H16. Khi oxi hóa A b ng KMnO4 nóng ñư c axit phtalic. Xác ñ nh c u trúc c a
A, B và C.
 A ph n ng v i KMnO4 nóng, thu ñư c axit phtalic v y A có vòng benzen.
A ph n ng ñư c v i dung d ch Br2/CCl4 và dung d ch KMnO4 loãng. Khi 1 mol
tác d ng v i 1 mol t o thành ch t B có công th c C9H10. V y A có ch a m t n i ñôi
C=C.A có th là:

31
Khi hidro hóa A thu ñư c h n ch t C có công th c C9H16 nên A có công th phân
t là
V y:
Bài 63. V công th c c u trúc c a các d n xu t 1,4-ñioxan là s n ph m ñime hóa h p ch t
(R)-1,2-epoxi-2-metylpentan.
(ñ thi ch n h c sinh vào các ñ i tuy n QG d thi olympic qu c t năm 2011)
Công th c c u trúc c a các d n xu t 1,4-ñioxan th khi ñime hóa h p ch t (R)-1,2-
epoxi-2-metylpentan:
O
O
n-C3H7
C3H7-n
CH3
CH3
O
O
n-C3H7
CH3
C3H7-n
CH3 O
OH3C
C3H7-n
C3H7-n
CH3
O
O
n-C3H7
CH3
CH3
C3H7-n
n-H7C3
O
O C3H7-n
CH3
H3C
n-H7C3
O
OH3C
CH3
C3H7-n
O
OCH3
C3H7-n
CH3
C3H7-n
O
O
n-C3H7
CH3
CH3
C3H7-n
Bài 64. Hãy vi t m t công th c c u t o c a hiñrocacbon X (C14H26) mà có hơn 50
ñ ng phân quang h c.
(kì thi ch n h c sinh vào các ñ i tuy n QG d thi olympic qu c t năm 2010)
N u X có n cacbon b t ñ i thì s ñ ng phân quang h c t i ña c a X là 2n
. Theo
bài ra ta có: 2n
> 50, v y n ≥ 6. Dư i ñây là m t s các công th c c u t o có th có
c a X th a mãn ñi u ki n c a bài (d u * ch cacbon b t ñ i).
*
*
* *
* *
*
*
* *
*
* *
*
* *
* * * *
* *
*
*
Bài 65. Khi hiñro hóa naphtalen thu ñư c ñecalin (C10H18), oxi hóa ñecalin thì ñư c
h n h p các ñecalon (C10H16O). Vi t các ñ ng phân l p th c a 1-ñecalon.

32
(kì thi ch n h c sinh vào các ñ i tuy n QG d thi olympic qu c t năm 2009)
Các ñ ng phân l p th c a 1-ñecalon
O O
O O
O O
Bài 66. H p ch t cho dư i ñây có bao nhiêu ñ ng phân l p th và bi u di n c u trúc
không gian c a các ñ ng phân l p th ñó.
(Trích t ñ thi ch n h c sinh gi i qu c gia THPT năm 2013)
H p ch t ñã cho có 6 ñ ng phân l p th . Trong các ñ ng phân này, các vòng 6
c nh t n t i d ng gh :
Bài 67. B ng cơ ch gi i thích s t o thành s n ph m theo sơ ñ sau
(Trích t ñ thi ch n h c sinh gi i qu c gia THPT năm 2013)

33
Bài 68. Cho α-pinen tác d ng v i axit HCl ñư c h p ch t A, sau ñó cho A tác d ng
v i KOH/ancol thu ñư c h p ch t camphen (B). Vi t cơ ch ph n ng chuy n hóa α-
pinen thành A và A thành B. Trong môi trư ng axit, B quang ho t chuy n hóa thành
B raxemic. Gi i thích hi n tư ng này.
(Trích t ñ thi ch n HSG vào ñ i tuy n QG d thi olympic qu c t năm 2011)
Sơ ñ ph n ng t ng h p camphen (B) t α-pinen:
B
chuyÓn vÞ
- HCl
Cl
A
HCl
α - Pinen
Cơ ch ph n ng chuy n hóa α-pinen thành A:
α−Pinen
H+
chuyÓn vÞ Cl
-
Cl
A
Cơ ch t o thành B t A:
chuyÓn vÞ
2
3 4
-H
+
3
4
1
-Cl
-
Cl
7
1
2
3 4
A B
Gi i thích hi n tư ng raxemic hóa h p ch t B:

34
chuyÓn vÞH+
-H+ H+
-H+
B quang ho¹t B ®èi quang
Bài 69. Vi t công th c các s n ph m có th t o thành khi th c hi n quá trình ñ ng
phân hoá B (có công th c c u t o) trong môi trư ng axit. G i tên c u hình (n u có)
c a các ch t và cho bi t ñ ng phân nào có tính quang ho t.
CH3B
(Trích t ñ thi ch n HSG vào ñ i tuy n d thi olympic hoá h c qu c t năm 2005)
Có 4 ñ ng phân
R S cis trans, ,
quang ho t
II.1.2. Đ i m i phương pháp b i dư ng
- Chuyên sâu n i dung b i dư ng
Tri n khai b i dư ng cho h c sinh chuyên ñ chuyên sâu “H th ng bài t p
Danh pháp và Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no”
- Kh o sát năng l c c a h c sinh trư c khi b i dư ng
Đ ki m tra
Câu 1. X là m t monoxicloankan có t kh i so v i không khí b ng 2,9. (a) Xác ñ nh
công th c phân t , vi t các công th c c u t o. Bi u di n các ñ ng phân hình h c.
G i tên.
Câu 2. (a) Vi t các công th c c u t o c a bixicloankan có công th c phân t C6H10
không có nhóm th ankyl. Đ c tên
(b) Xác ñ nh tên c a các ch t có c u trúc sau:

35
Câu 3. (a) Bi u di n ñ ng phân hình h c c a: 1,3-dimetylxiclopentan; decalin
(b). Bi u di n c u d ng b n c a: isopropylxiclohexan; 1,3-dimetylxiclohexan.
(c) Xác ñ nh c u hình R, S c a s n ph m khi cho hexen tác d ng v i Br2/CCl4.
Câu 4. M t hiñrocacbon X có ch a 88,235% C v kh i lư ng. Xác ñ nh công th c
c u t o c a X, bi t nó là hiñrocacbon no có ba vòng ñ u có 6C.
Bài gi i
Câu 1. X: CnH2n
14n = 2,9 ×29 ⇒ n = 6
Các công th c c u t o
Câu 2 (a)
Câu 2 (b)
2-etyl-1,1-dimetylxiclohexan; spiro[4,4]nonan; bixiclo[4,4,0]deacan (decalin);
bixiclo[2,2,1]heptan

36
Câu 3 (a)
Câu 3 (b)
- C u d ng b n khi nhóm isopropyl v trí biên.
- Khi c hai nhóm metyl ñ u v trí biên:
Câu 3 (c)
Câu 4
Đ t CxHy là công th c phân t c a X
8:5765,11:353,7
1
765,11
:
12
235,88
y:x ===
X có d ng C5nH8n. X có ñ b t bão hòa 1n
2
n82n10
+=
−+
=∆
Do có 3 vòng nên n + 1 = 3, suy ra n = 2 , công th c phân t c a A là C10H16
X có 3 vòng 6C nên công th c c u t o c a nó là:
hay
- Ch n n i dung b i dư ng

37
Tùy vào kh năng c a h c sinh ta ch n n i dung b i dư ng cho phù h p, có
th tri n khai c h th ng bài t p t cơ b n ñ n nâng cao hay ch tri n khai m t
ph n bài t p nâng cao.
- Đ nh hư ng và phát tri n kh năng t h c cho h c sinh
Đ có k t qu cao trong b i dư ng HSG, giáo viên ph i ñ nh hư ng và phát
tri n kh năng t h c c a h c sinh. Đ làm t t ñi u này, chúng tôi ph i c th hóa
bài t p, bài t p có l i gi i ñ h c sinh t ñ c, t ki m tra bài gi i c a mình …
II.1.3. Nâng cao năng l c b i dư ng HSG cho ñ i ngũ giáo viên
- Thông qua vi c xây d ng và d y chuyên ñ chuyên sâu trong vi c b i dư ng
HSG môn Hóa h c thì năng l c c a GV cũng d n phát tri n
- Giáo viên t ñ m trách n i dung b i dư ng: “H th ng bài t p Danh pháp và
Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no”, gi m d n th i lư ng m i các Giáo sư, Ti n
sĩ th nh gi ng.
II.2. Kh năng áp d ng c a gi i pháp
- Áp d ng trong ph m vi d y ñ i tuy n HSG d thi c p Qu c gia.
- Áp d ng r ng rãi trong ph m vi b i dư ng HSG d thi c p t nh, môn Hóa
h c.
Cơ s khoa h c:
+ Trong chương trình Hóa H u cơ có l p 11, 12 THPT có n i dung Danh pháp
và Hóa l p th c a m t s xicloankan, tuy nhiên ph n bài t p ñ h c sinh v n d ng
và rèn luy n thì g n như không có.
+ Trong m t s ñ thi HSG c p t nh môn Hóa THPT có bài t p n i dung này
II.3. L i ích kinh t , xã h i
III.3.1. Góp ph n vào thành tích HSG Qu c gia, môn Hóa h c
Bình Đ nh ñư c B GD&ĐT cho 8 h c sinh d thi môn Hóa (thông thư ng 6
h c sinh/1môn/1 ñơn v ). K t qu HSG Qu c Gia môn Hóa c a Bình Đ nh trong
nh ng năm g n ñây x p cao nh t khu v c thi ñua vùng IV do B GD&ĐT quy ñ nh:
Năm h c S gi i
2011-2012 05
2012-2013 07
III.3.2. Góp ph n phát tri n năng l c b i dư ng HSG cho giáo viên Nghiên
c u h th ng bài t p chuyên sâu, năng l c c a giáo viên cũng phát tri n. Giáo viên

38
d n t b i dư ng n i dung này thay trư c ñây ph i m i thêmGiáo sư, Ti n sĩ th nh
gi ng.
III.3.3. Giúp HS nâng cao năng l c t h c
H th ng bài t p t d ñ n khó ñ u có l i gi i giúp h c sinh t h c có hi u
qu .
III.3.4. Ti t ki m th i gian cho giáo viên và h c sinh
Giáo viên và h c sinh không m t th i gian ñ tìm, d ch tài li u, ñ c hi u bài
t p vì thư ng bài t p không có l i gi i.
III.3.5. K t h p vi c b i dư ng HSG các c p
H c sinh d thi HSG c p t nh ch b i dư ng nh ng bài t p cơ b n, còn HSG
d thi c p Qu c gia thì b i dư ng bài t p nâng cao, ñi u này s góp ph n làm cho
phong trào b i dư ng HSG môn Hóa ngày càng phát tri n và nâng cao hi u qu b i
dư ng HSG thi c p Qu c gia.
C. K T LU N
1. Đ tài ñã t o m t ngu n tư li u, giúp giáo viên tham kh o ñ t b i dư ng
HSG các c p.
2. H th ng bài t p t ñơn gi n ñ n ph c t p ñ u có l i gi i giúp cho h c sinh
t ôn t p, phát tri n kh năng t h c, góp ph n nâng cao k t qu trong các kì thi
HSG môn Hóa h c./.

39
---------------------------------
II.1.1. Tóm t t lý thuy t và xây d ng h th ng bài t p g m 3 ph n
Ph n 3: Bài t p t ng h p
1.1. Khái ni m
- Xicloankan là hiñrocacbon no m ch vòng.
- Xicloankan có m t vòng (ñơn vòng) g i là monoxicloankan.
Xicloankan có nhi u vòng (ña vòng) g i là polixicloankan.

40
- Monoxicloankan có công th c chung là CnH2n (n ≥ 3).
- Polyxicloankan có công th c chung là CnH2n+2-2k (n ≥ 4, k≥2, k s vòng).
1.2. Danh pháp
1.2.1. Monoxicloankan
1.2.2. Polixicloankan
1.3. Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no
1.3.1. Các khái ni m
* Đ ng phân quang h c* C u d ng
- PH N 2: BÀI T P CƠ B N
2.1. Danh pháp
2.2. Hóa l p th
2.2.3. C u d ng
Bài 37.
PH N 3: BÀI T P T NG H P
II. MÔ T GI I PHÁP
II.1. Thuy t minh tính m i
II.1.1. Tóm t t lý thuy t và xây d ng h th ng bài t p g m 3 ph n
Ph n 3: Bài t p t ng h p
1.3. Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no
1.3.1. Các khái ni m
- Đ ng phân hình h c hay còn g i ñ ng phân cis-trans là m t ñ ng phân
không gian ñư c sinh ra do s phân b khác nhau c a các nguyên t ho c nhóm
nguyên t xung quanh m t b ph n “c ng nh c” như n i ñôi ho c vòng no.
- Đi u ki n ñ có ñ ng phân hình h c:
+ Đi u ki n c n: Phân t ph i có liên k t ñôi (m t liên k t ñôi ho c m t s l
liên k t ñôi liên ti p) ho c vòng no (thư ng là vòng nh ) trong phân t . Coi ñó là b

41
ph n c ng nh c c n tr s quay t do c a nguyên t (hay nhóm nguyên t ) b
ph n ñó.
+ Đi u ki n ñ : m i nguyên t C c a liên k t ñôi và ít nh t hai nguyên t C
c a vòng no ph i có hai nguyên t ho c nhóm nguyên t khác nhau.
- Nh ng d ng có hai nhóm th ñư c phân b cùng m t phía ñ i v i m t ph ng
c a n i ñôi ho c vòng no thì g i là cis, n u khác phía g i là trans.
Ví d : But-2-en có hai ñ ng phân hình h c:
ho c 1,2-dimetylxiclopropan có hai ñ ng phân hình h c
* Đ ng phân quang h c
- Đ ng phân quang h c là nh ng h p ch t có công th c c u t o ph ng gi ng
nhau nhưng khác nhau v c u trúc không gian do có nguyên t cacbon b t ñôi.
Cacbon b t ñ i là nguyên t cacbon liên k t v i các nhóm th khác nhau. Ví d :
Glixeraldehit có hai ñ ng phân quang h c
CHO
CH2OH
OHH
CHO
HO
H
CH2OH
CHO
CH2OH
HOH
CHO
H
HO
CH2OH
R-glixerandehit S-glixerandehit
* C u d ng
- C u d ng là nh ng d ng c u trúc không gian khác nhau sinh ra do s quay
xung quanh liên k t ñơn ho c xoay chuy n các nguyên t trong vòng (flipping of
rings).
- C u d ng có năng lư ng th p nh t là d ng xen k , c u d ng có năng lư ng
cao nh t g i là c u d ng che khu t.
- Thu t ng dùng ñ ch c u d ng có năng lư ng khác nhau g i là ñ ng phân
c u d ng (comforomer). Khi tăng nhi t ñ , c u d ng che khu t tăng theo. Ví d : v i
xiclohexan có các c u d ng sau:

42
Theo gi n ñ năng lư ng trên, ta th y c u d ng gh b n hơn c u d ng thuy n,
vì nó có th năng th p nh t. Nguyên nhân d n ñ n s khác nhau v ñ b n gi a hai
d ng gh và thuy n là l c ñ y tương tác gi a các nguyên t hiñro c a vòng. d ng
gh t t c ñ u ñư c phân b theo hình th xen k . Trong khi ñó d ng thuy n ch
có 4 h th ng (C1-C2, C3-C4, C4-C5 và C6-C1) là phân b xen k , còn hai h th ng
còn l i C2-C3 và C5-C6) thì phân b che khu t. Hơn n a nguyên t H C1 và C4 ch
cách nhau 1,84
0
A nên nó có m t l c ñ y kho ng 3 kcal/mol. T ng c ng th năng
c a d ng thuy n l n hơn d ng gh 6,8 kcal/mol.
Công th c Newman d ng gh Công th c Newman d ng thuy n
Trong xiclohexan, sáu nguyên t cacbon d ng gh ñư c phân b trên hai m t
ph ng song song. M t ph ng th nh t ch a C1, C3 và C5; m t ph ng th hai ch a
C2, C4 và C6. Tr c ñ i x ng b c ba c a phân t th ng góc v i hai m t ph ng. 12 liên
k t C-H ñư c chia làm hai nhóm: nhóm th nh t g m 6 nguyên t H song song v i
tr c ñ i x ng b c ba (3 liên k t hư ng lên và 3 liên k t hư ng xu ng). Ta g i ñó là
liên k t tr c, ký hi u là a (axial). Nhóm th hai g m 6 liên k t còn l i, chúng hư ng
ra ngoài biên phân t (t o v i tr c ñ i x ng m t góc 1090
ñư c g i là liên k t biên,
kí hi u là e (equatorial).

43
K t qu kh o sát lý thuy t cũng như th c nghi m e-metylxiclohexan b n hơn
a-metylxiclohexan. nhi t ñ thư ng e-metylxiclohexan chi m 95% còn a-
metylxiclohexan chi m 5%.
a-metylxiclohexan kém b n vì có ñ n hai tương tác syn, trong kho ñó e-
metylxiclohexan không có tương tác syn nào c .
e-metylxiclohexan a-metylxiclohexan
PH N 2: BÀI T P CƠ B N
2.1. Danh pháp
(a) Xiclopropan (b) Xiclobutan
(c) Xiclopentan (d) Xiclohexen
(a) metylxiclopropan (b) metylxiclobutan
(c) metylxiclopentan (d) metylxiclohexan

44
(a) 1-etyl-2-metylxiclopropan (b) 1-etyl-2-metylxiclobutan
(c) 1-etyl-3-metylxiclopentan (d) 1-etyl-4-metylxiclohexan
(a) 2-etyl-1,1-dimetylxiclopropan (b) 2-etyl-1,3-dimetylxiclobutan
(c) 4-etyl-1,2-metylxiclopentan (d) 4-etyl-1,1-dimetylxiclohexan
Bài 16. G i tên các h p ch t có công th c c u t o sau ñây:
CH3
CH3
H3C CH3
(a)
(b)
(c) (d) (e)

45
CH3
CH3
H3C CH3
(a)
(b)
(c) (d) (e)
1 2
3
4
5
67
8
9 10
2,6-dimetylspiro[4.5]decan
1,4-dimetylspiro[2.2]pentan
spiro[4.4]nonan bixiclo[3.2.1]octan2,3-dimetyl-9-isopropylbixiclo[5.3.0]decan
123
4
5
6
7
8
9
10
Bài 17. X là m t monoxicloankan, t kh i c a X so v i không khí b ng 1,93.
(a) Xác ñ nh công th c th c phân t , vi t các công th c c u t o, ñ c tên.
Đ t X: CnH2n
Theo ñ MX = 1,93×29 = 56
hay 14n = 56 ⇒ n = 4
Các công th c c u t o c a X
Bài 18. Y là m t monoxicloankan, t kh i c a Y so v i không khí b ng 2,41.
(a) Xác ñ nh công th c th c phân t , vi t các công th c c u t o, ñ c tên.
Đ t Y: CnH2n
Theo ñ MY = 2,41×29 = 70
hay 14n = 70 ⇒ n = 5
Công th c phân t c a Y là C5H8
Các công th c c u t o c a Y

46
(a) 3-isopropyl-1,1-dimetylxiclohexan
(b) 1-brom-2-cloxiclohexan
(c) 1-xiclopropyl-2-metylxiclopentan
(a) 1,3-dibrom-2-cloxiclohexan
(b) 2,6-dibromspiro[3.3]heptan
(c) 1-metyl-2-methylenxiclopropan
(a) Xiclopentan (b) Xiclohexan
(c) Xicloheptan (d) Xiclooctan
(a) etylxiclopentan (b) isopropylxiclohexan
(c) metylxicloheptan (d) propylxiclooctan

47
(a) bixiclo[3,1,0]hexan (b) bixiclo[4,3,0]nonan
(c) bixiclo[1,1,0]butan (d) bixiclo[4,4,0]hexan
(a) 2-metylbixiclo[3.1.0]hexan (b) 3,8-dimetylbixiclo[4.2.0]octan
(c) 2-metylbixiclo[1.1.0]butan (d) 2-metylbixiclo[2.2.0]hexan

48
(a) 1-metylspiro[2.2]pentan (b) 2-metylspiro[3.3]heptan
(c) 1-metylspiro[3.4]octan (d) 2,6-dimetylspiro[4.5]decan
(a) bixiclo[1.1.1]pentan (b) bixiclo[2.1.1]hexan
(c) bixiclo[2.2.2]octan (d) bixiclo[3.2.1]octan
(a) 2,2-dimetylbixiclo[1.1.1]pentan

49
(b) 5-methylbixiclo[2.1.1]hexan
(c) 2-metylbixiclo[2.2.2]octan
Bài 23. Hãy g i tên cho các h p ch t sau
(a) (b)
(c) (d)
(a) (b)
(c) (d)
xiclopropylxiclopentan xiclobutylxiclobutan
1-xiclopentyl-4-metylcyclohexan (3-metylcyclopentyl)xiclohexan
Bài 24. Hãy g i tên các ch t sau
(a) (b)
(c) (d)
(e) (f)

50
(a) (b)
(c) (d)
(e) (f)
bixiclo[1.1.1]pentan bixiclo[2.1.1]hexan
Bài 25. G i tên các h p ch t sau:
(a) (b)
(c) (d)
(e) (f)
(c) (d)
spiro[2.4]heptan spiro[3.4]octan
(e) (f)
spiro[4.5]decan spiro[2.5]octan
(a) bixiclo[3.1.0]hexan (b) bixiclo[3.3.1]nonan

51
(c) bixiclo[2.2.2]octan (d) bixiclo[3.1.1]heptan
Bài 27. Cho bi t công th c c u t o c a các ch t có tên sau
(g) spiro[2,3]hexan
(h) 1-metylspiro[2.3]hexan
(i) spiro[3.4]octan
(j) 5-etylspiro[3.4]octan
(k) spiro[4.5]decan
(l) 8-ipropylspiro[4.5]decan
(g) spiro[2,3]hexan
(h) 1-metylspiro[2.3]hexan
(i) spiro[3.4]octan
(j) 5-etylspiro[3.4]octan
(k) spiro[4.5]decan

52
(l) 8-ipropylspiro[4.5]decan
Bài 28. V công th c c u t o c a các hiñrocacbon hai vòng no sau
(e) Bixiclo[2.2.1]heptan
(f) Bixiclo[5.2.0]nonan
(g) Bixiclo[3.1.1]heptan
(h) Bixiclo[3.3.0]octan
Bài 29. Cho bi t công th c c u t o c a các ch t có công th c sau
(e) bixiclobutan
(f) 2-metylbixiclobutan
(g) bixiclo[3.2.1]octan
(h) 8-metylbixiclo[3.2.1]octan
(e) bixiclobutan
(f) 2-metylbixiclobutan

53
(g) bixiclo[3.2.1]octan
(h) 8-metylbixiclo[3.2.1]octan
2.2. Hóa l p th
Bài 30. Trong s các ñ ng phân c u t o c a xicloankan có công th c phân t C5H10,
có m t ch t xu t hi n ñ ng phân hình h c, bi u di n c u trúc c a hai ñ ng phân
hình h c ñó. Đ c tên
Bài 31. Bi u di n các ñ ng phân hình h c c a xicloankan có công th c phân t
C6H12. Đ c tên

54
Bài 32. Xác ñ nh c u trúc c a các ch t có tên sau
(a) cis-1,2-dimetylxiclohexan
(b) trans-1,2-dimetylxiclohexan
(c) cis-1,4-dimetylxiclohexan
(d) trans-1,4-dimetylxiclohexan
Bài 33. Xác ñ nh c u hình R, S c a các ch t sau:
Bài 34. Khi cho 1,2-dimetylxiclohexan tác d ng v i Br2 (1:1) ñun nóng ñư c h n
h p raxemic. Bi u di n hai ñ ng phân quang h c ñó.
Bài 35. Cho bi t s n ph m khi cho xiclohexen vào dung d ch KMnO4 loãng.

55
Bài 36. Cho bi t s n ph m khi cho xiclohexen tác d ng v i RCOOOH, sau ñó th y
phân.
2.2.3. C u d ng
Bài 37. Xét c u d ng sau:
1
234
5
6
(a) Nhóm metyl g n phía dư i C-6 là liên k t tr c (axial) hay liên k t biên
(equatorial)?
(b) So sánh ñ b n khi nhóm metyl g n phía dư i C-1 và C-4.
(c) Khi nhóm metyl g n vào C3 thì t o ra c u d ng b n, v y nó g n vào dư i hay
trên?
(d) Nhóm CH3 là liên k t tr c (a)
CH3
6
(e) C-1 kém b n hơn C-4, vì liên k t tr c kém b n hơn liên k t biên (e).

56
CH3
1
H3C
4
(f) Nhóm CH3 g n vào C-3 t o ra c u d ng b n thì ph i là liên k t biên, tương ng
v i v trí này là g n vào phía dư i.
H3C
H
Bài 38. So sánh tính b n c a ñ ng phân l p th 1,3,5-trimetylxiclohexan.
H
CH3
H CH3
H
H3C
H
CH3
H
CH3
H
H3C
cis-1,3,5-trimetylxiclohexan
H
CH3
H3C H
H
H3C
CH3
CH3
H
CH3
H
H
trans-1,3,5-trimetylxiclohexan
T t c nhóm CH3 biên trong cis-1,3,5-trimetylxiclohexan nên nó b n hơn
trans-1,3,5-trimetylxiclohexan có ch a m t nhóm CH3 tr c.
Bài 39. Vi t c u trúc phân t có c u d ng b n nh t cho m i h p ch t sau:
(a) trans-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan.
(b) cis-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan
(c) trans-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan.
(d) cis-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan
Đ có ñ ng phân c u d ng b n nh t thì nhóm l n n m biên
H3C
H
H
C(CH3)3
H
C(CH3)3
trans-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan
H3C
H
H
C(CH3)3
H
CH3
Bài 40. Nhi t ñ t cháy c a c a xicloankan như sau:

57
∆Hc
(kJ/mol)
-2090 -2718 -3288 -3918 -
4632
-
53064
(a) Tính ∆Hc cho m i nhóm CH2 trong các xicloankan ñã cho.
(b) Tính s c căng góc c a các xicloankan ñã cho. Bi t r ng xiclokankan tư ng
trưng co h không có có s c căng góc.
(c) Phân lo i xicloankan b ng s nguyên t cacbon trên vòng và s c căng góc.
(a), (b)
∆Hc (kJ/mol) -2090 -2718 -3288 -3918 -4632 -53064
∆Hc (CH2) (kJ/mol) -697 -680 -658 -653 -662 -663
-3×653 -4×680 -3×658 -6×653 -7×662 -8×663
S c căng góc
(kJ/mol)
131 106 23 0 61 80
(c) Vòng nh (C3-C4) có s c căng l n, Vòng thông thư ng (C5-C6), có s c căng nh
ho c b ng không. Vòng trung bình (C7-C12) có s c căng nh . Vòng l n (>12) s c
căng t do.
Bài 41. S c căng Baeyer là gì?
Xu t phát t hai tiên ñ là các vòng no có c u trúc ph ng và góc bình thư ng c a
hiñrocacbon no là 1090
28’, năm 1885, Baeyer cho r ng s kéo nh hay trương r ng
các góc c a vòng no ñ u d n ñ n m t s c căng làm cho tính b n c a vòng gi m ñi.
Ngư i ta g i ñó là s c căng Baeyer. S c căng càng l n, vòng tương ng càng ít b n.
Đ m nh c a s c căng ñư c ñánh giá b ng θ. θ ñư c tính theo công th c
( )





 ×−
−=θ
n
1802n
'28109
2
1 0
ví d :
n 3 4 5 6 7 8 9
θ 240
44’ 90
44’ 00
44’ -50
44’ 90
33’ 120
46’ -150
06’
Bài 42. Vì sao nói liên k t C-C trong xilopropan ñư c g i là “liên k t qu chu i”?
Xiclopropan là h p ch t vòng no duy nh t có c u t o ph ng. Theo quan ni m
hi n ñ i, ph n xen ph c c ñ i c a các ñám mây electron không n m trên ñư ng
th ng n i li n hai nguyên t cacbon mà có s u n cong. S u n cong này làm cho
ph n xen ph ñám mây electron có gi m ñi, nhưng s p x p như th có l i v m t
năng lư ng. Các liên k t C-C này ñư c g i là “liên k t qu chu i”, nó mang tính
ch t trung gian gi a liên k t σ và π bình thư ng. Do s u n cong như v y, th c t
góc liên k t c a vòng ch b ng 1060
ch không ph i 1090
28’ và l n hơn nhi u so

58
v i góc c u t o ph ng c a tam giác ñ u (600
). Xiclopropan r t d b m vòng dư i
tác d ng c a hiñrohalogenua, Br2 và b hiñro hoá có ch t xúc tác.
Bài 43. Th nào là l c ñ y Pitze?
Th c t , các vòng no (tr xiclopropan) không ph i là nh ng vòng ph ng. Trong
m t vòng ngoài s c căng góc Baeyer có có m t l c ñ y n a ñó là l c ñ y gi a các
nguyên t hiñro tr ng thái che khu t m t ph n hay toàn ph n gây nên, do ñó m t
vài nguyên t cacbon c a vòng b l ch ra kh i m t ph ng vòng. L c ñ y ñó g i là
l c ñ y Pitze.
Bài 44. Nguyên nhân nào ñ xiclobutan t n t i d ng không ph ng?
Theo quan ni m hi n nay, xiclobutan có c u t o không ph ng góc g p có giá tr
kho ng 20-250
. Tính không ph ng c a xiclobutan ñư c ch ng t t các d ki n th c
nghi m c a gi n ñ Rơnghen, gi n ñ electron, momen lư ng c c, ph c ng hư ng
t h t nhân và m t s phương pháp khác. Nguyên nhân ch y u ñ xiclobutan t n
t i d ng không ph ng là ñ gi m s c căng Pitz.
Bài 45. Xiclopentan t n t i hai c u d ng không ph ng: d ng “phong bì” và d ng
“n a gh ”. Hãy v hai c u d ng này và cho bi t d ng nào có tâm ñ i x ng, d ng
nào có tr c ñ i x ng.
N u gi s phân t xiclopentan n m trên m t m t ph ng thì góc l ch 00
44, do ñó
coi như không có s c căng Baeyer. Nhưng ñây 5 liên k t C-C d ng che khu t
nên l i xu t hi n s c căng Pitz. Th c t xiclopentan t n t i hai c u d ng không
ph ng là c u d ng phong bì có m t ph ng ñ i x ng nên còn g i là c u d ng Cs -
(hình trái). C u d ng n a gh có tr c ñ i x ng b c hai nên còn g i là c u d ng C2
(hình ph i)

59
Lưu ý: Khi th c hi n phép quay phân t xung quanh tr c ñ i x ng Cn m t góc
n
2π
=ϕ sao cho phân t trùng v i chính nó. Tr c quay Cn g i là tr c ñ i x ng c p n.
Bài 46. Bi u di n hai ñ ng phân hình h c c a decaclin
hay
hay
Bài 47. Đ c tên các ch t sau:
(a) (b) (c) (d)
Bài 48. Xicloankan nào có ñ ng phân cis – trans? V c hai ñ ng phân ñó.
(d) 1,3-dimetylxiclopantan
(e) Etylxiclopantan

60
(f) 1-etyl-2-metylxiclobutan
(d) 1,3-dimetylxiclopantan. Có ñ ng phân cis – trans
(e) Etylxiclopantan. Không có ñ ng phân cis-trans.
C2H5 C2H5
Hai ch t trên là m t.
(f) 1-etyl-2-metylxiclobutan: Có ñ ng phân cis-trans
Bài 49. Vi t các ñ ng phân l p th c a 1 – metyl – 2,3 – dicloxiclopropan. (trích ñ
thi olympic sinh viên toàn qu c 2005)
Các ñ ng phân l p th c a 1- metyl – 2,3 – dicloxiclopropan có 4 ñ ng phân.
N u hai nguyên t clo v trí trans thì có hai ñ i quang, còn n u hai nguyên t clo
v trí cis thì tuỳ theo v trí c a nhóm CH
3
- mà ch có thêm hai ñ ng phân (các
ñ ng phân này có nh qua gương ph ng trùng v i chúng, meso):

61
PH N 3: BÀI T P T NG H P
Bài 50. Hai xicloankan M và N ñ u có t kh i hơi so v i metan b ng 5,25. Khi
monoclo hoá (có chi u sáng) thì M cho 4 h p ch t, N ch cho m t h p ch t duy
nh t.
a. Hãy xác ñ nh công th c c u t o c a M và N .
b. G i tên các s n ph m t o thành theo danh pháp IUPAC .
c. Cho bi t c u d ng b n nh t c a h p ch t t o thành t N, gi i thích.
(Trích ñ thi HSG qu c gia năm 2000)
a. n=6
CTPT c a M (N ): C6H12.
Theo các d ki n ñ u bài, M và N có các CTCT:
M : CH3 N :
CH2 Cl CH3
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
Cl
A B C
D E
b. A : 1-Clo-1-metylxiclopentan
B: (Clometyl)xiclopentan D: 1-Clo-3-metylxiclopentan
C : 1-Clo-2-metylxiclopentan E: Cloxiclohexan
c. C u d ng b n nh t c a N :
Cl
Vì : D ng gh b n nh t. Nhóm th v trí e b n hơn v trí a .
Bài 51. ng v i công th c C3H4Cl2 có bao nhiêu ñ ng phân là ñicloxiclopropan?
Vi t công th c các ñ ng phân ñó. Cho bi t ñ ng phân nào có tính quang ho t?
. Các ñ ng phân là dicloxiclopropan

62
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
(I) (II) (III ) (IV )
Trong các ñ ng phân trên, ñ ng phân (I) không có C* nên không có tính quang
ho t. Đ ng phân (II) là meso vì có m t ph ng ñ i x ng. Đ ng phân (III) và (IV) có
tính quang ho t.
Bài 52. V c u trúc c a (1R)(3S)-xiclohexan-1,3-ñiol và cho bi t c u d ng b n c a
h p ch t này?
. C u trúc c a phân t (1R)(3S)-xiclohexan-1,3-ñiol là
OH
OH
H
H
C u d ng b n c a phân t : d ng gh v i c hai nhóm OH ñ u v trí a ñ hai nhóm
OH có th t o liên k t hidro n i phân t . Còn n u v trí e s không t o ñư c liên
k t hidro nên kém b n hơn
HO
H H
OH
OH
O
H
H
H
Câu 3 (b)
- C u d ng b n khi nhóm isopropyl v trí biên.
- Khi c hai nhóm metyl ñ u v trí biên:
Câu 3 (c)

63
Câu 4
Đ t CxHy là công th c phân t c a X
8:5765,11:353,7
1
765,11
:
12
235,88
y:x ===
X có d ng C5nH8n. X có ñ b t bão hòa 1n
2
n82n10
+=
−+
=∆
Do có 3 vòng nên n + 1 = 3, suy ra n = 2 , công th c phân t c a A là C10H16
X có 3 vòng 6C nên công th c c u t o c a nó là:
hay
- Ch n n i dung b i dư ng
Tùy vào kh năng c a h c sinh ta ch n n i dung b i dư ng cho phù h p, có
th tri n khai c h th ng bài t p t cơ b n ñ n nâng cao hay ch tri n khai m t
ph n bài t p nâng cao.
- Đ nh hư ng và phát tri n kh năng t h c cho h c sinh
Đ có k t qu cao trong b i dư ng HSG, giáo viên ph i ñ nh hư ng và phát
tri n kh năng t h c c a h c sinh. Đ làm t t ñi u này, chúng tôi ph i c th hóa
bài t p, bài t p có l i gi i ñ h c sinh t ñ c, t ki m tra bài gi i c a mình …
II.1.3. Nâng cao năng l c b i dư ng HSG cho ñ i ngũ giáo viên
- Thông qua vi c xây d ng và d y chuyên ñ chuyên sâu trong vi c b i dư ng
HSG môn Hóa h c thì năng l c c a GV cũng d n phát tri n
- Giáo viên t ñ m trách n i dung b i dư ng: “H th ng bài t p Danh pháp và
Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no”, gi m d n th i lư ng m i các Giáo sư, Ti n
sĩ thính gi ng.
II.2. Kh năng áp d ng c a gi i pháp
- Áp d ng trong ph m vi d y ñ i tuy n HSG d thi c p Qu c gia.
- Áp d ng r ng rãi trong ph m vi b i dư ng HSG d thi c p t nh, môn Hóa
h c.
Cơ s khoa h c:
+ Trong chương trình Hóa H u cơ có l p 11, 12 THPT có n i dung Danh pháp
và Hóa l p th c a m t s xicloankan, tuy nhiên ph n bài t p ñ h c sinh v n d ng
và rèn luy n thì g n như không có.
+ Trong m t s ñ thi HSG c p t nh môn Hóa THPT có bài t p n i dung này

64
II.3. L i ích kinh t , xã h i
III.3.1. Góp ph n vào thành tích HSG Qu c gia, môn Hóa h c
a. V s thí sinh d thi
Bình Đ nh ñư c B GD&ĐT cho 8 thí sinh d thi môn Hóa (thông thư ng 6
h c sinh/1môn/1 t nh, thành ph )
b. Thành tích môn Hóa trong các năm g n ñây
HSG Qu c Gia môn Hóa c a Bình Đ nh x p cao nh t khu v c thi ñua vùng IV
do B GD&ĐT quy ñ nh:
Năm h c S gi i
1011-2012 5
2012-2013 7
III.3.2. Góp ph n phát tri n năng l c b i dư ng HSG cho Giáo viên Nghiên
c u h th ng bài t p, gi ng d y các chuyên ñ chuyên sâu thì năng l c c a GV cũng
phát tri n. Giáo viên d n t b i dư ng n i dung này cũng như các n i dung khác
thay vì trư c ñây ph i m i thêm Giáo sư, Ti n sĩ thính gi ng.
III.3.3. Nâng cao năng l c t h c c a h c sinh gi i các c p
Qua h th ng bài t p cơ b n, nâng cao, có l i gi i giúp h c sinh t h c có hi u
qu .
III.3.4. Ti t ki m th i gian cho Giáo viên và h c sinh
Giáo viên cũng như h c sinh không m t th i gian ñ tìm, d ch tài li u, ñ c
hi u bài t p vì thư ng bài t p không có l i gi i.
III.3.5. K t h p vi c b i dư ng HSG các c p
Đ i v i h c sinh d thi HSG c p t nh ch b i dư ng nh ng bài t p cơ b n và
tr ng tâm, HSG d thi c p Qu c gia thì các bài t p nâng cao, m r ng. Đi u này s
góp ph n làm cho phong trào b i dư ng HSG môn Hóa t nh nhà ngày càng phát
tri n và nâng cao hi u qu b i dư ng HSG thi c p Qu c gia.
C. K T LU N
1. Đ tài ñã t o m t ngu n tư li u, giúp giáo viên tham kh o ñ t b i dư ng
HSG các c p
2. H th ng bài t p t ñơn gi n ñ n ph c t p ñ u có l i gi i giúp cho h c sinh
t ôn t p, phát tri n kh năng t h c, góp ph n nâng cao k t qu trong các kì thi
HSG môn Hóa./.

65
I. DANH PHÁP HIDROCACBON VÒNG NO
I.1. Monoxicloankan
I.1.1. Nguyên t c ñ c tên
I.1.2. Bài t p cơ b n
D ng: T CTCT g i tên
Bài 1: ......
Bài 2 : .........
D ng: T Tên g i, xác ñ nh c u t o
I.1.3. Bài t p nâng cao
Bài 4: .....

66
Bài 4: .......
I.2. Polixicloankan
II.2.1. Nguyên t c ñ c tên
II.2.2. Bài t p cơ b n
D ng: T CTCT g i tên
Bài 1: ......
Bài 2 : .........
D ng: T Tên g i, xác ñ nh c u t o
Bài 1
Bài 2
C U TRÚC
Tên: “Xây d ng h th ng bài t p Danh pháp và Hóa l p th c a hidrocacbon vòng
no dùng b i dư ng ñ i tuy n thi h c sinh gi i Qu c gia”.
I. Danh pháp hidrocacbon vòng noư
1. Monoxicloankan
1.1. Nguyên t c ñ c tên
1. 2. Bài t p cơ b n
- T công th c, g i tên
- T tên g i, xác ñ nh công th c
1.3. Bài t p nâng cao có l i gi i và không l i gi i
2. Polixicloankan
2. 2. Bài t p cơ b n có l i gi i
II. Hóa l p th c a hiñrôcacbon vòng no
1. Khái ni m, cis,trans, ...
2. Hóa l p th c a monoxicloankan
2.1 Bài t p có l i gi i
- T c u trúc, xác ñ nh danh pháp cis,trans, R, S
- T danh pháp cis, trans, R, S xác ñ nh c u trúc

67
- Vi t các ñ ng phân l p th c a m t ch t ñã cho CTCT
- Bi u di n công th c ph i c nh, Niumen
- Xác ñ nh c u trúc l p th b n
3. Hóa l p th c a polixicloankan
- T danh pháp cis,trans, R, S xác ñ nh c u trúc
III. Bài t p t ng h p
Bài t p cơ b n có l i gi i
Bài t p nâng cao có l i gi i và không l i gi i
IV. Đ ki m tra

68
C U TRÚC
Tên: “Xây d ng h th ng bài t p Danh pháp và Hóa l p th c a hidrocacbon vòng
no dùng b i dư ng ñ i tuy n thi h c sinh gi i Qu c gia”.
I. Danh pháp hidrocacbon vòng noư
1. Monoxicloankan
1. 2. Bài t p cơ b n
2. Polixicloankan
2. 2. Bài t p cơ b n có l i gi i
II. Hóa l p th c a hiñrôcacbon vòng no
1. Khái ni m, cis,trans, ...
2. Hóa l p th c a monoxicloankan
- T danh pháp cis, trans, R, S xác ñ nh c u trúc
- Bi u di n công th c ph i c nh, Niumen
- Xác ñ nh c u trúc l p th b n
3. Hóa l p th c a polixicloankan
- T danh pháp cis,trans, R, S xác ñ nh c u trúc
III. Bài t p t ng h p
Bài t p cơ b n có l i gi i
Bài t p nâng cao có l i gi i và không l i gi i

Danh phap hoa lap the hidrocacbon vong no

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

Viewers also liked

Viewers also liked (6)

Similar to Danh phap hoa lap the hidrocacbon vong no

Similar to Danh phap hoa lap the hidrocacbon vong no (20)

Recently uploaded

Recently uploaded (20)

Danh phap hoa lap the hidrocacbon vong no