Περιγράφονται οι αντιδράσεις προσθήκης για τις αλδεΰδες και τις κετόνες.

1. Αντιδράσεις προσθήκης στο καρβονύλιο των αλδεϋδών και κετονών.
Στις αλδεΰδες και κετόνες, ο διπλός άνθρακα με οξυγόνο (>C=O) είναι ισχυρά
πολωμένος. Εξαιτίας αυτού οι καρβονυλικές ενώσεις δίνουν εύκολα αντιδράσεις
προσθήκης με ενώσεις του τύπου ΗΑ.
OHCΑΗΟC
δδδδ
 

|
A
Η σειρά δραστικότητας των καρβονυλικών ενώσεων στις αντιδράσεις προσθήκης είναι:
Το R- είναι αλκύλιο (CνΗ2ν+1-) και το Ph- είναι φαινύλιο (C6H5-).
Δημήτρης Παπαδόπουλος, χημικός ΓΕΛ Καρέα, 2016

2. Αντιδράσεις προσθήκης στο καρβονύλιο των αλδεϋδών και κετονών.
1) Προσθήκη υδρογόνου (Η2) προς σχηματισμό αλκοολών.
Οι αλδεΰδες με προσθήκη Η2 μετατρέπονται σε πρωτοταγείς αλκοόλες.
Οι κετόνες με προσθήκη Η2 μετατρέπονται σε δευτεροταγείς αλκοόλες.
CνΗ2νΟ + Η2 → CvH2ν+1ΟΗ
αλδεΰδη ή αλκοόλη
κετόνη
Παραδείγματα:
CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH
προπανάλη 1-προπανόλη
CH3CCH3 + H2 → CH3CΗCΗ3
|| |
Ο ΟΗ
προπανόνη 2-προπανόλη

3. Αντιδράσεις προσθήκης στο καρβονύλιο των αλδεϋδών και κετονών.
2) Προσθήκη υδροκυανίου (HCN) προς σχηματισμό κυανιδρινών.
Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) στις καρβονυλικές ενώσεις σχηματίζονται α-
υδροξυνιτρίλια ή κυανιδρίνες.
H H
| |
R1 – C = O + HCN → R1 – C – CN
|
OH
αλδεΰδη κυανιδρίνη
R2 R2
| |
R1 – C = O + HCN → R1 – C – CN
|
OH
κετόνη κυανιδρίνη

4. Αντιδράσεις προσθήκης στο καρβονύλιο των αλδεϋδών και κετονών.
2) Προσθήκη υδροκυανίου (HCN) προς σχηματισμό κυανιδρινών.
Η υδρόλυση των κυανυδρινών οδηγεί στη σύνθεση α-υδροξυοξέων ή 2-
υδροξυοξέων.
H H
| |
R1 – C – CN + 2 Η2Ο → R1 – C – COOH + NH3
| |
OH OH
κυανιδρίνη α-υδροξυοξύ
R2 R2
| |
R1 – C – CN + 2 Η2Ο → R1 – C – COOH + NH3
| |
OH OH
κυανιδρίνη α-υδροξυοξύ

5. Αντιδράσεις προσθήκης στο καρβονύλιο των αλδεϋδών και κετονών.
Παράδειγμα:
2) Προσθήκη υδροκυανίου (HCN) προς σχηματισμό κυανιδρινών.
H H
| |
CH3CH2 – C = O + HCN → CH3CH2 – C – CN
|
OH
προπανάλη α-υδροξυ-βουτανονιτρίλιο
H H
| |
CH3CH2 – C – CN + 2 Η2Ο → CH3CH2 – C – COOH + NH3
| |
OH OH
α-υδροξυ-βουτανονιτρίλιο α-υδροξυ βουτανικό οξύ ή
2-υδροξυ βουτανικό οξύ

6. Αντιδράσεις προσθήκης στο καρβονύλιο των αλδεϋδών και κετονών.
3) Προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard και στη συνέχεια υδρόλυση προς
σχηματισμό αλκοολών.
Αρχικά γίνεται προσθήκη του αντιδραστηρίου Grignard στο καρβονύλιο (>C=O)
σύμφωνα με το σχήμα:
OMgXCMgXRΟC
δδδδ
 

|
R
Το προϊόν της προσθήκης στη συνέχεια υδρολύεται και παράγεται αλκοόλη:
| |
- C – OMgX + H2O → C – OH + Mg(OH)X
| |
R R
Η μοναδική αλκοόλη η οποία δεν μπορεί να παρασκευαστεί μέσω
αντιδραστηρίων Grignard είναι η μεθανόλη (CH3OH).

7. Αντιδράσεις προσθήκης στο καρβονύλιο των αλδεϋδών και κετονών.
Ανάλογα με το είδος της καρβονυλικής ένωσης που χρησιμοποιούμε
σχηματίζονται πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς αλκοόλες.
Από μεθανάλη (HCH=O) και αντιδραστήριο Grignard σχηματίζονται
πρωτοταγείς αλκοόλες.
OMgXCΗMgXRΟCΗ
δδδδ
 

|
R
R - CH2 – OMgX + H2O → R – CH2 – OH + Mg(OH)X
πρωτοταγής αλκοόλη
Παράδειγμα:
HCH=O + CH3MgCl → CH3CH2OMgCl
CH3CH2OMgCl + H2O → CH3CH2OH + Mg(OH)Cl
αιθανόλη

8. Αντιδράσεις προσθήκης στο καρβονύλιο των αλδεϋδών και κετονών.
Από αλδεΰδες εκτός της μεθανάλης και αντιδραστήρια Grignard σχηματίζονται
δευτεροταγείς αλκοόλες.
OMgXCΗRMgXRΟCΗR 2
δδ
1
δδ
2
 

|
R1
R2 - CH – OMgX + H2O → R2 – CH – OH + Mg(OH)X
| |
R1 R1
δευτεροταγής αλκοόλη
Παράδειγμα:
CH3CH=O + CH3CH2MgCl → CH3CHCH2CH3
|
OMgCl
CH3CHCH2CH3 + H2O → CH3CHCH2CH3 + Mg(OH)Cl
| |
OMgCl OH
2-βουτανόλη

9. Αντιδράσεις προσθήκης στο καρβονύλιο των αλδεϋδών και κετονών.
Από κετόνες και αντιδραστήρια Grignard σχηματίζονται τριτοταγείς αλκοόλες.
R1 R1
| |
R2 - C=O + R3MgCl → R2 - C – R3
|
OMgCl
R1 R1
| |
R2 - C – R3 + H2O → R2 – C – R3 + Mg(OH)Cl
| |
OMgCl OH
τριτοταγής αλκοόλη
Παράδειγμα:
CH3 CH3 CH3
| | |
CH3 - C=O + CH3CH2MgCl → CH3 - C – CH2CH3 CH3 – C – CH2CH3 + Mg(OH)Cl
| |
OMgCl OH
2-μεθυλο-2-βουτανόλη
 
 OH2

10. Παρασκευή αντιδραστηρίων Grignard.
Τα αντιδραστήρια Grignard παρασκευάζονται κατά την επίδραση Mg σε
αλκυλαλογονίδια (RX) σε απόλυτο αιθέρα.
R – X + Mg R – MgX, ( όπου Χ: Cl, Br ή Ι ) 
αιθέραςαπόλυτος
Ο αιθέρας πρέπει να είναι απόλυτος, γιατί η παραμικρή ποσότητα νερού αντιδρά
με το RMgX και δίνει αλκάνιο, οπότε καταστρέφεται το αντιδραστήριο Grignard.
R – MgX + H2O → RH + Mg(OH)X
αντδραστήριο αλκάνιο υδροξυ-μαγνήσιο-
Grignard αλογονίδιο
Τα αντιδραστήρια Grignard ονομάζονται με βάση την ονομασία των αλκυλίων και
την κατάληξη –μαγνήσιο αλογονίδιο.
π.χ. CH3MgCl: μεθυλομαγνησιοχλωρίδιο.

11. Αλκύλια και ονομασία οργανικών ενώσεων.
Παρακάτω δίνονται τα αλκύλια με μέχρι 4 άτομα άνθρακα και η ονομασία των
αλκοολών με βάση τα αλκύλια:
Αλκύλια Αλκοόλες Ονομασία αλκοολών
CΗ3 -: μεθύλιο CH3OH Μεθανόλη ή μεθυλική αλκοόλη.
CH3CΗ2 - : αιθύλιο CH3CH2OH Αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη.
CH3CH2CH2 -: προπύλιο CH3CH2CH2OH
1-προπανόλη ή
προπυλική αλκοόλη.
CH3CHCH3 : ισοπροπύλιο
|
CH3CHCH3
|
ΟΗ
2-προπανόλη ή
ισοπροπυλική αλκοόλη.
CH3CH2CH2CH2 -: βουτύλιο CH3CH2CH2CH2OH
1-βουτανόλη ή
βουτυλική αλκοόλη.

12. CH3CH2CHCH3
|
δευτεροταγές βουτύλιο
CH3CH2CHCH3
|
ΟΗ
2-βουτανόλη ή δευτεροταγής
βουτυλική αλκοόλη
CH3CHCH2 -
|
CH3
ισοβουτύλιο
CH3CHCH2ΟΗ
|
CH3
μεθυλο 1-προπανόλη ή
ισοβουτυλική αλκοόλη
CH3
|
CH3CCH3
|
τριτοταγές βουτύλιο
CH3
|
CH3CCH3
|
ΟΗ
μεθυλο 2-προπανόλη ή
τριτοταγής βουτυλική
αλκοόλη
Αλκύλια και ονομασία οργανικών ενώσεων.
Αλκύλια Αλκοόλες Ονομασία αλκοολών

13. Αντιδράσεις προσθήκης στα νιτρίλια.
Νιτρίλια (RCN) ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις οι οποίες περιέχουν την
κυανομάδα (-C≡N).
Τα νιτρίλια της μορφής RCN ονομάζονται με βάση το συνολικό αριθμό των
ατόμων άνθρακα και την κατάληξη «–νιτρίλιο».
Παράδειγμα: CH3CN: αιθανονιτρίλιο.
Οι κυριότερες αντιδράσεις προσθήκης στα νιτρίλια είναι οι ακόλουθες:
1) Προσθήκη υδρογόνου (Η2) στα νιτρίλια και σχηματισμός πρωτοταγών
αμινών.
Η αντίδραση αυτή χαρακτηρίζεται και ως αντίδραση αναγωγής του νιτριλίου.
RC≡N + 2 H2 → RCH2NH2
Παράδειγμα:
CH3C≡N + 2 H2 → CH3CH2NH2
αιθανονιτρίλιο αιθυλαμίνη

14. Αντιδράσεις προσθήκης στα νιτρίλια.
2) Προσθήκη νερού (Η2Ο) στα νιτρίλια (υδρόλυση).
Η αντίδραση γίνεται παρουσία οξέος ως καταλύτη και σχηματίζονται καρβοξυλικά
οξέα.
RC≡N + 2 H2O RCOOH + NH3
 
1H
Παράδειγμα:
CH3CN + 2 H2O CH3COOH + NH3
αιθανονιτρίλιο αιθανικό οξύ
 
1H

15. Ασκήσεις πάνω στις αντιδράσεις προσθήκης στις
καρβονυλικές ενώσεις και στα νιτρίλια.
1.Ερωτήσεις σωστού / λάθους, επιλογής της σωστής απάντησης.
2.Συμπλήρωση αντιδράσεων.
3.Εύρεση των συντακτικών τύπων των χημικών ενώσεων που συμβολίζονται με
γράμματα και συμμετέχουν σε σειρά χημικών αντιδράσεων.
4.Γραφή των χημικών εξισώσεων παρασκευής αλκοολών με χρήση
αντιδραστηρίων Grignard.
5.Γραφή των χημικών εξισώσεων παρασκευής χημικών ενώσεων με χρήση
συγκεκριμένων οργανικών ενώσεων ως αντιδρώντα.
6.Ασκήσεις με στοιχειομετρικούς υπολογισμούς.