Περιγράφονται οι αντιδράσεις υποκατάστασης στην Οργανική Χημεία της Γ΄Λυκείου

1. Αντιδράςεισ υποκατάςταςησ
Ονομάηονται οι αντιδράςεισ, ςτισ οποίεσ δυο αντιδρώντεσ
ουςίεσ ανταλλάςςουν κάποιο τμιμα τουσ, ςφμφωνα με το
γενικό ςχιμα :
C – A + B – Γ  C – Γ + Β – Α
Οι οργανικζσ ενώςεισ, οι οποίεσ δίνουν αντιδράςεισ
υποκατάςταςθσ είναι :
1. Τα αλκυλαλογονίδια : R-X
2. Οι αλκοόλεσ : R-OH
3. Τα καρβοξυλικά οξζα : RCO-OH
4. Οι εςτζρεσ : RCO-OR΄
5. Τα αλκάνια CνH2ν+2 ι R-H
1Lio

2. Υποκατάςταςθ του αλογόνου (Χ) των
αλκυλαλογονιδίων R-X
1. R-X + NaΟΗ
Υδατικό διάλυμα
R-ΟΗ + NaΧ
Παράγονται αλκοόλεσ με τον ίδιο αρικμό ατόμων C
2. R-X + KCN R-CN + KΧ
Ανοικοδόμηςη : Παράγονται νιτρίλια με ζνα άτομο C περιςςότερο
από το αρχικό αλκυλ-αλογονίδιο
Τα νιτρίλια με υδρόλυςθ ςε όξινο περιβάλλον δίνουν καρβοξυλικά οξζα
R-CN + 2 Η2Ο
Η+
R-CΟΟΗ + ΝΗ4
+
2Lio

3. Αρχικά παράγονται άλατα R-NH3X των αμινών με το HX , τα οποία με τθν
επίδραςθ NaOH ι ΚΟΗ δίνουν α-ταγείσ αμίνεσ R-NΗ2
3
3. R-X + ΝΗ3
Υποκατάςταςθ του αλογόνου (Χ) των R-X (ςυνζχεια)
R-ΝΗ2 + ΗΧ
4. R-X + R΄ΟNa R-ΟR΄ + ΝaΧ
Παράγονται αικζρεσ
5. R-X + R΄COΟNa R΄COΟ- R + ΝaΧ
Παράγονται εςτζρεσ
6. R-X + R΄C ≡ CNa R΄C ≡ C-R + ΝaΧ
Ανοικοδόμηςη : Παράγονται αλκίνια με περιςςότερα άτομα C
Lio

4. Αντιδράςεισ υποκατάςταςθσ ςτα
καρβοξυλικά οξζα και ςτουσ εςτζρεσ
4
R–C–OH + R΄Ο–Η
O
R–C–OR΄ + ΗΟΗ
O
Η αντίδραςθ είναι αμφίδρομθ : προσ τα δεξιά ονομάηεται
εςτεροποίθςθ και προσ τα αριςτερά υδρόλυςθ του εςτζρα.
Στθν εςτεροποίθςθ γίνεται υποκατάςταςθ του -OH του οξζοσ από το
αλκοξφλιο R΄Ο- τθσ αλκοόλθσ και καταλφεται από ιςχυρά ανόργανα οξζα.
Η υδρόλυςθ γίνεται ςε όξινο ι ςε αλκαλικό περιβάλλον, ςτο οποίο
ονομάηεται ςαπωνοποίθςθ και είναι μονόδρομθ :
RCΟOR΄ + ΝaΟΗ RCΟOΝa + R΄ΟΗ
Lio

5. Υποκατάςταςθ του OH των αλκοολών
Γίνεται με επίδραςθ SOCl2 , οπότε εκτόσ από το
αλκυλ-αλογονίδιο, παράγεται και αζριο μίγμα
με όξινεσ ιδιότθτεσ : HCl και SO2 (το SO2 είναι
ανυδρίτθσ του H2SO3)
5
R-ΟΗ + SOCl2 R-Cl + SO2 + HCl
Lio

6. Υποκατάςταςθ των H των αλκανίων
Γίνεται με επίδραςθ Cl2 (χλωρίωςθ) ι Βr2 (βρωμίωςθ)
παρουςία διάχυτου φωτόσ (φωτοχθμικι αντίδραςθ) :
Αντικακίςτανται ςταδιακά από ζνα μζχρι και όλα τα
άτομα Η , οπότε παράγονται μίγματα αλκυλαλογονιδίων
και πολφ-αλογονιδίων
6
R-Η + Cl2 R-Cl + HCl
CΗ4 + Cl2 CΗ3Cl + HCl
CΗ3Cl + Cl2 CΗ2Cl2 + HCl
CΗ2Cl2 + Cl2 CΗCl3 + HCl
CΗ3Cl + Cl2 CCl4 + HCl
χλωροφόρμιο
τετραχλωράνκρακασ
δι-χλωρο-μεκάνιο
χλωρο-μεκάνιο
Lio

7. 7
Τ Ε Λ Ο Σ
Λιόντοσ Ιωάννησ
21 Μαρ 2014
Lio