Περιγράφεται η αλογονοφορμική αντίδραση που δίνουν οι οργανικές ενώσεις.

1. Αλογονοφορμική αντίδραση.
Την αλογονοφορμική αντίδραση δίνουν οι εξής οργανικές ενώσεις:
 Οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες που έχουν τον τύπο:
CνΗ2ν+1-CH-CH3 με ν ≥ 0
|
ΟΗ
Σε αυτό τον τύπο αντιστοιχούν οι δευτεροταγείς αλκοόλες που έχουν το –ΟΗ
στη θέση 2 και από τις πρωτοταγείς αλκοόλες μόνο η αιθανόλη
(CH3CH2OH, για ν=0).
 Οι καρβονυλικές ενώσεις που έχουν τον τύπο:
CνΗ2ν+1 – C - CH3 με ν ≥ 0
||
Ο
Σε αυτό τον τύπο αντιστοιχούν οι κετόνες που έχουν τη χαρακτηριστική ομάδα
στη θέση 2 και από τις αλδεΰδες μόνο η αιθανάλη (CH3CH=O, για ν=0).
Δημήτρης Παπαδόπουλος, χημικός ΓΕΛ Καρέα, 2016

2. Αλογονοφορμική αντίδραση.
Οι οργανικές ενώσεις της παραπάνω μορφή όταν αντιδράσουν με διάλυμα Cl2,
Br2 ή I2, παρουσία NaOH ή ΚΟΗ διασπώνται και σχηματίζουν
αλογονοφόρμιο (CHX3) και το καρβοξυλικό άλας (RCOONa ή RCOOK).
Όταν η αλογονοφορμική αντίδραση
πραγματοποιείται με αλκαλικό διάλυμα Ι2,
σχηματίζεται το ιωδοφόρμιο (CHI3), το οποίο
είναι χαρακτηριστικό κίτρινο ίζημα. Έτσι η
αλογοφορμική αντίδραση χρησιμοποιείται ως
μέθοδος διάκρισης των οργανικών ενώσεων
που προαναφέρθηκαν από τις υπόλοιπες.

3. Στάδια αλογονοφορμικής αντίδρασης.
Η αλογονοφορμική αντίδραση για τις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες
αποτελείται από τις παρακάτω απλούστερες αντιδράσεις:
1) Οξείδωσης της αλκοόλης από το αλογόνο:
CνΗ2ν+1 – CH – CH3 + X2 → CνΗ2ν+1 – C – CH3 + 2 HX
| ||
OH O
2) Υποκατάσταση των τριών υδρογόνου του μεθυλίου με αλογόνο:
CνΗ2ν+1 – C – CH3 + 3 X2 → CνΗ2ν+1 – C – CΧ3 + 3 HX
|| ||
Ο O
3) Υποκατάσταση του –CX3 με Ο-1 σε αλκαλικό περιβάλλον και
σχηματισμός αλογονοφορμίου (CHX3):
CνΗ2ν+1 – C – CX3 + NaOH → CνΗ2ν+1 – C – ONa + CHX3
|| ||
Ο O
4) Εξουδετέρωση των μορίων ΗΧ με NaOH:
5 ΗΧ + 5 NaOH → 5 NaX + 5 H2O+
CνΗ2ν+1 – CH – CH3 + 4 X2 + 6 NaOH → CHX3 + CνΗ2ν+1COONa + 5 NaX + 5 H2O
|
OH

4. Στάδια αλογονοφορμικής αντίδρασης.
Η αλογονοφορμική αντίδραση για τις καρβονυλικές ενώσεις αποτελείται από τις
παρακάτω απλούστερες αντιδράσεις:
1) Υποκατάσταση των τριών υδρογόνου του μεθυλίου με αλογόνο:
CνΗ2ν+1 – C – CH3 + 3 X2 → CνΗ2ν+1 – C – CΧ3 + 3 HX
|| ||
Ο O
2) Υποκατάσταση του –CX3 με Ο-1 σε αλκαλικό περιβάλλον και
σχηματισμός αλογονοφορμίου (CHX3):
CνΗ2ν+1 – C – CX3 + NaOH → CνΗ2ν+1 – C – ONa + CHX3
|| ||
Ο O
3) Εξουδετέρωση των μορίων ΗΧ με NaOH:
3 ΗΧ + 3 NaOH → 3 NaX + 3 H2O
+
CνΗ2ν+1 – C – CH3 + 3 X2 + 4 NaOH → CHX3 + CνΗ2ν+1COONa + 3 NaX + 3 H2O
||
O

5. Ασκήσεις στην αλογονοφορμική αντίδραση.
1.Ερωτήσεις σωστού / λάθους, επιλογής της σωστής απάντησης.
2.Συμπλήρωση των χημικών εξισώσεων αντιδράσεων.
3.Εύρεση των συντακτικών τύπων των χημικών ενώσεων που συμβολίζονται με
γράμματα και συμμετέχουν σε σειρά χημικών αντιδράσεων.
4. Διάκριση – ταυτοποίηση οργανικών ενώσεων.
5.Ασκήσεις με στοιχειομετρικούς υπολογισμούς.