VITAMINA A – COMPUS
ORGANIC
CU IMPORTANŢĂ MAJORĂ
PENTRU ORGANISMELE VII
Proiect realizat de : Andreea Dinu clasa a X-a
Bianca Voinea clasa a X-a
Matei Sibel Anamaria a X-a
Prof. coordonator :Novischi Angelica
Colegiul Tehnic Elie Radu Ploiesti
.
Cuprins
Reactia de
aditie cu iod
dizolvat in
etanol
Reactia
de
oxidare
blanda
Reactia de
oxidare
energicaBibliografie
Ce sunt vitaminele?
Definitie : Vitamina A
Surse de vitamina A
Sinteza industriala a
vitaminei A
Proprietaţi fizice
Implicaţiile Vitaminei
A în procesul vederii
Vitamina A ṣi Ciclul
vizual
Funcţii
Cercetare
Utilizari
Carenţa de
vitamina A
Excesul de
vitamina A
Proprietati
chimice :
cercetare
.
O singură deficienţă a unei vitamine poate crea probleme în
întregul mecanism reprezentat de organismul uman.
Vitaminele sunt substanţe chimice complexe care îndeplinesc
un rol esenţial în funcţionarea normală a organismului uman şi
care, cu câteva excepţii, nu pot fi sintetizate de către acesta.
Vitaminele ajută la buna funcţionare a mecanismelor
organismului, în strânsă legatură cu alte elemente nutritive
precum minerale, grăsimi, carbohidraţi
CE SUNT VITAMINELE?
- este un alcool diterpenic cu formula moleculara C20H30O
Molecula este formată din două resturi de izopren si din un inel
β inonic, toate legăturile duble sunt de tip trans.În prezenţa
luminii se formează izomerul cis.Vitamina A este sintetizată în
ficat din β carotină (provitamina A) :
Surse de vitamina AVitamina A se întalneşte (în general sub forma de
provitamina A sau carotina) în majoritatea :
 Fructelor : caise, pepene galben, banana, piersica, ananas,
coacăze, zmeură, dude, lămâi, portocale, măceş.
 Legumelor verzi şi galben-portocalii: morcovi,
varză creaţă, gulie, usturoi, ceapă, roşii, castane, nap.
 Cereale: boabele de grâu.
 Uleiuri vegetale
 Lapte şi derivate din lapte: smântână, unt.
 Gălbenuşul de ou.
 Ficat de vită, pui, peşte (ulei de ficat de morun,
cod, somon, rechin)
SINTEZA INDUSTRIALA A VITAMINEI A
Una din sinteze (O.Isler, 1947) presupune urmatoarele
etape:
- Reactia Favorski dintre acetilena si metil-vinil-cetona
- Obtinerea compusului magnezian din acoolul format
si bromura de etilmagneziu
-Condensarea compusului magnezian cu aldehida C14
-Reactia produsului cu H2 (Pd) si anhidrida acetica
PROPRIETAŢI FIZICE
Vitamina A sau retinol , a fost izolata
sub forma unui ulei gălbui, optic inactiv .
Banda de absorbtie în ultravioletul apropiat este
de 328 mϻ iar in prezenta
de SbCl3 se obtine o coloratie albastra
(maxim 620 mϻ) . Acest spectru indică prezenta
în moleculă a legăturilor duble
conjugate.
Implicaţiile Vitaminei A în procesul vederii
În organele microscopice din retină se află rodopsina (purpura
vizuală) o combinatie a 11-cis-
retinalului cu o proteină numită opsina :
Ea se formează prin condensarea grupei aldehidice
cu o grupă amino: -NH2 din proteină si eliminarea
unei molecule de apă .
Atunci cand rodopsina absoarbe o cuantă de
lumina , restul cis-retinal trece în all- trans-retinal,
formând metarodopsina. Fenomenul este însoţit de
un impuls asupra nervului optic
care se transmite la creier si începe procesul
complex al vederii.
Vitamina A ṣi Ciclul vizual
-Menține elasticitatea şi catifelarea pielii, are rol
important in protectia pielii si a mucoaselor.
- Ajută la formarea globulelor albe şi a anticorpilor
-Ajută la asimilarea calciului asigurand buna
functionare a sistemelor osos si nervos.
- Ajuta la nutriţia cartilagelor, a oaselor si a
organelor ;
-Intervine în funcția de reproducere
(în dezvoltarea ovarului, în fertilitate, potență);
FUNCTII:
Are importanţă considerabilă
pentru organismele tinere
deoarece ajuta la cresterea si
dezvoltarea oaselor
-Determina o buna
funcţionare a ficatului, a
tiroidei şi a altor organe;
- Contribuie la reglarea
somnului şi a tensiunii
arteriale
- Ajuta la menţinerea
limfocitelor şi celulelor T
sănătoase
-);
CERCETARE :
Printre ingredientele minune anti-îmbătrânire se
numără şi pro-retinol A. Cercetătorii de la
Universitatea de Medicină din Michigan au testat
o cremă pe bază de retinol pe un grup de voluntari
în varstă.
 Pe un braţ, s-a aplicat o loţiune cu retinol, pe
celălalt, o loţiune obişnuită.
Dupa un timp pielea braţului pe care s-a aplicat crema
cu retinol prezenta mai puţine semne de îmbătrânire
decât la început, iar calitatea pielii celuilalt braţ
rămăsese neschimbată.
Explicaţia! S-au analizat mostre din ţesutul ambelor
braţe şi s-a constatat că retinolul a îmbunătăţit
producţia a 2 componente cheie din piele:
glicosaminoglican şi procolagen
Utilizări :
- în produse cosmetice
- în produse farmaceutice
Carenţa de vitamina A
Produce:
 degenerarea nervilor olfactivi şi a celor acustici;
 scăderea rezistenţei la infecţii respiratorii şi
digestive;
 faringite, bronşite, enterocolite;
diferite tulburări psihice;
 îngroşarea şi uscarea
pielii;
 nervozitate şi
anxietate ;
 insomnii, cefalee, hipertensiune
arterială;
Excesul de vitamina A
intoxicatii;
stări de greaţă
vomă
oboseala
cefalee
tulburări de vedere
căderea pǎrului
îngroşarea pielii
erupţii cutanate
osteoporoză
menstruaţii neregulate
 dureri de cap;
mărirea ficatului.
Cazuri de toxicitate
cu vitamina A au fost
raportate la
exploratorii arctici şi
la unii consumatori
de megadoze de
vitamina A pe
perioade lungi de
timp.
CERCETARE : Proprietati chimice :
Reactia de aditie la retinol cu iod dizolvat în
etanol
Reactivi: Retinol
forma acetat şi
solutie de iod în
alcool.
Mod de lucru :
Intr-o eprubeta se
pun 2 ml vitamina
A peste care
adaugam cu pipeta
2-3 picaturi solutie
de I2 ȋn alcool.
Se inclazeste
eprubeta la flacara
2-3 minute.
Observaţii:
Initial amestecul de vitamina A este nemiscibil, de
culoare rosu-brun. Dupa încălzire se obtine un amestec
omogen, de culoare galben pal aceeasi cu a retinolului
luat in lucru. Acest fapt demonstreaza ca iodul a
reactionat cu solutia de retinol .
Concluzie :
Acesta reactie demonstreaza
faptul ca molecula de Retinol este
nesaturata
- Reactia de oxidare blanda
Reactivi: solutie de KMnO4 0,5 % si solutie de
bicarbonat de sodiu 5% :
2KMnO4 + H2O →2KOH + 2MnO2 + 3 [O]
Mod de lucru :
Intr-o eprubeta se pun 2-3 ml KMnO4 solutie 0,5%, 2-3 ml
solutie de bicarbonat de sodiu 5% şi 2-3 ml vitamina A.
Se încălzeste eprubeta la flacara 2-3 minute.
2KOH + 2MnO2 + 3[O]
Ȋn urma reactiei se obtine un polialcool
Concluzie :
Solutia de permanganat de potasiu este initial
violet. Ȋn prezenta vitaminei A , dupa incalzire, se
formeaza un precipitat brun de MnO2 .
-Reactia de oxidare energica
Reactivi : solutie de KMnO4 si H2SO4
Mod de lucru :
Intr-o eprubeta se pun 2-3 ml KMnO4 solutie 0,5%, 2-3
ml solutie H2SO4 şi 2-3 ml vitamina A. Se încălzeste
eprubeta la flacara 2-3 minute.
Concluzie:
Solutia acida de permanganat de potasiu initial
violet în prezenta vitaminei A , dupa încălzire,
se decoloreaza.
Reactia demonstreaza existenta legaturilor
duble in molecula.
Ecuatia reactiei :
BIBLIOGRAFIE :
C.D. NENITESCU – CHIMIE ORGANICA –
VOL.II , Editura Didactica si Pedagogica ,
Bucuresti
Margareta Avram - CHIMIE ORGANICA –
VOL.II , Editura Didactica si Pedagogica ,
Bucuresti
www.ele.ro
Sfarsit
MULTUMIM PENTRU
ATENITA ACORDATA!

Proiect Vitamina A

  • 1.
    VITAMINA A –COMPUS ORGANIC CU IMPORTANŢĂ MAJORĂ PENTRU ORGANISMELE VII Proiect realizat de : Andreea Dinu clasa a X-a Bianca Voinea clasa a X-a Matei Sibel Anamaria a X-a Prof. coordonator :Novischi Angelica Colegiul Tehnic Elie Radu Ploiesti
  • 2.
    . Cuprins Reactia de aditie cuiod dizolvat in etanol Reactia de oxidare blanda Reactia de oxidare energicaBibliografie Ce sunt vitaminele? Definitie : Vitamina A Surse de vitamina A Sinteza industriala a vitaminei A Proprietaţi fizice Implicaţiile Vitaminei A în procesul vederii Vitamina A ṣi Ciclul vizual Funcţii Cercetare Utilizari Carenţa de vitamina A Excesul de vitamina A Proprietati chimice : cercetare .
  • 3.
    O singură deficienţăa unei vitamine poate crea probleme în întregul mecanism reprezentat de organismul uman. Vitaminele sunt substanţe chimice complexe care îndeplinesc un rol esenţial în funcţionarea normală a organismului uman şi care, cu câteva excepţii, nu pot fi sintetizate de către acesta. Vitaminele ajută la buna funcţionare a mecanismelor organismului, în strânsă legatură cu alte elemente nutritive precum minerale, grăsimi, carbohidraţi CE SUNT VITAMINELE?
  • 4.
    - este unalcool diterpenic cu formula moleculara C20H30O Molecula este formată din două resturi de izopren si din un inel β inonic, toate legăturile duble sunt de tip trans.În prezenţa luminii se formează izomerul cis.Vitamina A este sintetizată în ficat din β carotină (provitamina A) :
  • 5.
    Surse de vitaminaAVitamina A se întalneşte (în general sub forma de provitamina A sau carotina) în majoritatea :  Fructelor : caise, pepene galben, banana, piersica, ananas, coacăze, zmeură, dude, lămâi, portocale, măceş.  Legumelor verzi şi galben-portocalii: morcovi, varză creaţă, gulie, usturoi, ceapă, roşii, castane, nap.
  • 6.
     Cereale: boabelede grâu.  Uleiuri vegetale  Lapte şi derivate din lapte: smântână, unt.  Gălbenuşul de ou.  Ficat de vită, pui, peşte (ulei de ficat de morun, cod, somon, rechin)
  • 7.
    SINTEZA INDUSTRIALA AVITAMINEI A Una din sinteze (O.Isler, 1947) presupune urmatoarele etape: - Reactia Favorski dintre acetilena si metil-vinil-cetona - Obtinerea compusului magnezian din acoolul format si bromura de etilmagneziu
  • 8.
    -Condensarea compusului magneziancu aldehida C14 -Reactia produsului cu H2 (Pd) si anhidrida acetica
  • 9.
    PROPRIETAŢI FIZICE Vitamina Asau retinol , a fost izolata sub forma unui ulei gălbui, optic inactiv . Banda de absorbtie în ultravioletul apropiat este de 328 mϻ iar in prezenta de SbCl3 se obtine o coloratie albastra (maxim 620 mϻ) . Acest spectru indică prezenta în moleculă a legăturilor duble conjugate.
  • 10.
    Implicaţiile Vitaminei Aîn procesul vederii În organele microscopice din retină se află rodopsina (purpura vizuală) o combinatie a 11-cis- retinalului cu o proteină numită opsina : Ea se formează prin condensarea grupei aldehidice cu o grupă amino: -NH2 din proteină si eliminarea unei molecule de apă .
  • 11.
    Atunci cand rodopsinaabsoarbe o cuantă de lumina , restul cis-retinal trece în all- trans-retinal, formând metarodopsina. Fenomenul este însoţit de un impuls asupra nervului optic care se transmite la creier si începe procesul complex al vederii.
  • 12.
    Vitamina A ṣiCiclul vizual
  • 13.
    -Menține elasticitatea şicatifelarea pielii, are rol important in protectia pielii si a mucoaselor. - Ajută la formarea globulelor albe şi a anticorpilor -Ajută la asimilarea calciului asigurand buna functionare a sistemelor osos si nervos. - Ajuta la nutriţia cartilagelor, a oaselor si a organelor ; -Intervine în funcția de reproducere (în dezvoltarea ovarului, în fertilitate, potență); FUNCTII:
  • 14.
    Are importanţă considerabilă pentruorganismele tinere deoarece ajuta la cresterea si dezvoltarea oaselor -Determina o buna funcţionare a ficatului, a tiroidei şi a altor organe; - Contribuie la reglarea somnului şi a tensiunii arteriale - Ajuta la menţinerea limfocitelor şi celulelor T sănătoase
  • 15.
    -); CERCETARE : Printre ingredienteleminune anti-îmbătrânire se numără şi pro-retinol A. Cercetătorii de la Universitatea de Medicină din Michigan au testat o cremă pe bază de retinol pe un grup de voluntari în varstă.  Pe un braţ, s-a aplicat o loţiune cu retinol, pe celălalt, o loţiune obişnuită. Dupa un timp pielea braţului pe care s-a aplicat crema cu retinol prezenta mai puţine semne de îmbătrânire decât la început, iar calitatea pielii celuilalt braţ rămăsese neschimbată. Explicaţia! S-au analizat mostre din ţesutul ambelor braţe şi s-a constatat că retinolul a îmbunătăţit producţia a 2 componente cheie din piele: glicosaminoglican şi procolagen
  • 16.
    Utilizări : - înproduse cosmetice - în produse farmaceutice
  • 17.
    Carenţa de vitaminaA Produce:  degenerarea nervilor olfactivi şi a celor acustici;  scăderea rezistenţei la infecţii respiratorii şi digestive;  faringite, bronşite, enterocolite; diferite tulburări psihice;  îngroşarea şi uscarea pielii;  nervozitate şi anxietate ;  insomnii, cefalee, hipertensiune arterială;
  • 18.
    Excesul de vitaminaA intoxicatii; stări de greaţă vomă oboseala cefalee tulburări de vedere căderea pǎrului îngroşarea pielii erupţii cutanate osteoporoză menstruaţii neregulate  dureri de cap; mărirea ficatului. Cazuri de toxicitate cu vitamina A au fost raportate la exploratorii arctici şi la unii consumatori de megadoze de vitamina A pe perioade lungi de timp.
  • 19.
    CERCETARE : Proprietatichimice : Reactia de aditie la retinol cu iod dizolvat în etanol Reactivi: Retinol forma acetat şi solutie de iod în alcool. Mod de lucru : Intr-o eprubeta se pun 2 ml vitamina A peste care adaugam cu pipeta 2-3 picaturi solutie de I2 ȋn alcool. Se inclazeste eprubeta la flacara 2-3 minute.
  • 20.
    Observaţii: Initial amestecul devitamina A este nemiscibil, de culoare rosu-brun. Dupa încălzire se obtine un amestec omogen, de culoare galben pal aceeasi cu a retinolului luat in lucru. Acest fapt demonstreaza ca iodul a reactionat cu solutia de retinol . Concluzie : Acesta reactie demonstreaza faptul ca molecula de Retinol este nesaturata
  • 21.
    - Reactia deoxidare blanda Reactivi: solutie de KMnO4 0,5 % si solutie de bicarbonat de sodiu 5% : 2KMnO4 + H2O →2KOH + 2MnO2 + 3 [O] Mod de lucru : Intr-o eprubeta se pun 2-3 ml KMnO4 solutie 0,5%, 2-3 ml solutie de bicarbonat de sodiu 5% şi 2-3 ml vitamina A. Se încălzeste eprubeta la flacara 2-3 minute. 2KOH + 2MnO2 + 3[O]
  • 22.
    Ȋn urma reactieise obtine un polialcool Concluzie : Solutia de permanganat de potasiu este initial violet. Ȋn prezenta vitaminei A , dupa incalzire, se formeaza un precipitat brun de MnO2 .
  • 23.
    -Reactia de oxidareenergica Reactivi : solutie de KMnO4 si H2SO4 Mod de lucru : Intr-o eprubeta se pun 2-3 ml KMnO4 solutie 0,5%, 2-3 ml solutie H2SO4 şi 2-3 ml vitamina A. Se încălzeste eprubeta la flacara 2-3 minute.
  • 24.
    Concluzie: Solutia acida depermanganat de potasiu initial violet în prezenta vitaminei A , dupa încălzire, se decoloreaza. Reactia demonstreaza existenta legaturilor duble in molecula. Ecuatia reactiei :
  • 25.
    BIBLIOGRAFIE : C.D. NENITESCU– CHIMIE ORGANICA – VOL.II , Editura Didactica si Pedagogica , Bucuresti Margareta Avram - CHIMIE ORGANICA – VOL.II , Editura Didactica si Pedagogica , Bucuresti www.ele.ro
  • 26.