1. 1
გაკვეთილი N 15
საშინაო დავალების შემოწმება:
1.
2CH3 CH2 CH2 OH + 2Na 2CH3 CH2 CH2 ONa + H2
CH3 CH2 CH2 OH + HCl CH3 CH2 CH2 Cl + H2O
H2SO4
CH3 CH2 CH2 OH + HO CH2 CH2 CH3
1200
CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3 + H2O
H2SO4
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 + H2O
1500
2.
OH
4 3 2 1
CH3 CH2 C CH3 2-meTilbutanol-2üóÅøä
CH3
3. m(Na)=20,54გ m(C4H9OH)=66.07გ
4. m(C2H5Br)=23,7გ
5.
2CH2 CH CH2 OH + 2Na 2CH2 CH CH2 ONa + H2
CH2 = CH – CH2 – OH + H2  H3C – CH2 – CH2- OH
კატალიზატორია Pt ან Ni
CH2 CH CH2 OH + Br2 H2C CH CH2 OH
Br Br

2. 2
ფენოლები
როდესაც ჰიდროქსილის ჯგუფი უშუალოდ ბენზოლის ბირთვთან არის
დაკავშირებული მიიღება ნივთიერებები, რომლებსაც ფენოლები ეწოდებათ. მაგ:
OH OH
an
fenoli
CH3
OH
krezoli
(4-meTilfenoli)
არსებობენ ორატომიანი ფენოლებიც, ანუ ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულაში
ბენზოლის ბირთვთან ორი ჰიდროქსილის ჯგუფია დაკავშირებული, მაგ:
OH
OH
1,3-dioqsibenzoli
როგორც ვხედავთ ფენოლებში –OH ჯგუფის აღსანიშნავად ოლის ნაცვლად
სახელწოდება ოქსი გამოიყენება.
შეიძლება არომატული ნაერთი შეიცავდეს ჰიდროქსილის ჯგუფს, მაგ:
თუ ტოლუოლის მოლეკულაში მეთილის ჯგუფის წყალბადის ატომის ნაცვლად
ჩანაცვლებულია ჰიდროქსილის ჯგუფი, მიიღება არომატული სპირტი, რომელსაც
ბენზილის სპირტი ეწოდება.

3. 3
CH2-OH
benzilis spirti
არომატული სპირტების თვისებები ჩვეულებრივი სპირტების მსგავსია.
ფენოლებს კი სპირტებისგან განსხვავებული თვისებები აქვთ.
C6H5OH – ფენოლი უფერო, სპეციფიკური სუნის მქონე მყარი ნივთიერებაა.
ჰაერზე იჟანგება და ვარდისფერ შეფერილობას იღებს. კანზე მოხვედრისას იწვევს
დამწვრობას. სუსტი მჟავური თვისებების გამო მას “კარბოლის მჟავასაც” უწოდებენ.
გამოიყენება დეზინფექციისათვის. ცივ წყალში მცირედ იხსნება, ცხელ წყალს კი
ნებისმიერი თანაფარდობით შეერევა. ფენოლი გამოყოფილ იქნა ქვანახშირის კუპ-
რიდან. მისი მიღება შესაძლებელია აგრეთვე შემდეგი ორი გზით:

4. 4
ფენოლის ქიმიური თვისებები:
ფენოლის მოლეკულაში ბენზოლის ბირთვის გავლენის გამო ჰიდროქსილის
ჯგუფის წყალბადის ატომი სპირტების ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადის
ატომთან შედარებით ბევრად უფრო მჟავური ბუნებისაა. რაც იმაში გამოისახება,
რომ ფენოლი რეაგირებს არა მარტო აქტიურ მეტალებთან, არამედ ტუტეებთანაც.
OH ONa
2 + 2Na 2 + H2
natriumis fenolati
OH OK
+ KOH + H2O
kaliumis fenolati
ბოლო რეაქცია ჩვეულებრივი ნეიტრალიზაციის ანუ მჟავის (ფენოლის) და ფუძის
(კალიუმის ტუტის) ურთიერთქმედებაა.
თავის მხრივ ჰიდროქსილის ჯგუფიც ახდენს გავლენას ბენზოლის ბირთვზე, რის
შედეგადაც ფენოლის მოლეკულის 2, 4, 6 ნახშირბადატომებთან ძალიან ადვილად
მიდის ჩანაცვლების რეაქციები. (შევადაროთ ტოლუოლის მოლეკულაში მეთილის
ჯგუფის გავლენა ბენზოლის ბირთვზე)
მაგ: ბრომიანი წყალი ყოველგვარი კატალიზატორის გარეშე ოთახის
ტემპერატურაზე რეაგირებს ფენოლთან.

5. 5
გავიხსენოთ: იმისათვის, რომ ბრომი შევიდეს რეაქციაში ბენზოლთან საჭიროა
სუფთა ბრომი ვამოქმედოთ ბენზოლთან რკინის კატალიზატორის თანაობისას.
ადვილად მიმდინარეობს ფენოლისა და აზოტმჟავას ურთიერთქმედება:
OH OH
O2N OH + H H + HO NO2 O2N NO2
+ 3H2O
H + HO NO2 NO2
trinitrofenoli
pikrinis mJava
პიკრინის მჟავა ყვითელი ფერის მყარი ნივთიერებაა. გამოიყენება საღებრად,
აგრეთვე ფეთქებადი მასალების წარმოებაში.
განსაკუთრებით საინტერესოა ე.წ. პოლიკონდენსაციის რეაქციები, რომელშიც
ფენოლი მონაწილეობს. ამ რეაქციებს გავეცნობით შემდეგ გაკვეთილზე.
ფენოლი გამოიყენება აგრეთვე დეზინფექციისათვისაც.
ამოცანა: ორგანული ნივთიერების მოლეკულური მასაა 94გ/მოლი. 0,94გ ამ
ნივთიერების წვისას გამოიყოფა 1,344ლ (ნ.პ.) CO2 და 0,54გ H2O. დაადგინეთ
ფორმულა.
ამოხსნა:
მოც: M(ნივთ)= 94გ/მოლი.
m(ნივთ)= 0,94გ
m (H2O) = 0,54გ
V(CO2) = 1,344ლ
–––––––––––––––––––––––––––––––––––––
უ.გ. ფორმულა
m (niv) 0,94
n (nivT) = = = 0,01moli
M (nivT) 94
დავადგინოთ CO2-ასა და H2O-მოლები.
1,344
n (CO2) = = 0,06moli
22,4
0,54
n (H2O) = = 0,03moli
18

6. 6
საძიებელი ნივთიერების, ნახშირორჟანგის და წყლის მოლების თანაფარდობაა
n (ნივთ) : n (CO2) : n (H2O) = 0,01 : 0,06 : 0,03 = 1 : 6 : 3
როგორც გვახსოვს რამდენ მოლ CO2-საც გამოყოფს წვისას ერთი მოლი ორგანული
ნივთიერება იმდენივე ნახშირბადატომი და რამდენ მოლ წყალსაც გამოყოფს ორჯერ
იმდენი წყალბადატომია მოლეკულაში.
აქვე დავამატოთ ის, რომ როდესაც ორგანული ნივთიერების წვისას თუ წყლის და
ნახშირორჟანგის გარდა სხვა არაფერი არ გამოიყოფა, მაშინ ორგანული ნივთიერების
შემადგენლობაში აუცილებლადაა ნახშირბადის და წყალბადის ატომები და ამათ
გარდა შესაძლებელია მოლეკულა ჟანგბადის ატომებსაც შეიცავდეს. ასე რომ ჩვენი
საძიებელი ნივთიერების შესაძლო ფორმულაა C6H6Ox.
რადგან ჩვენთვის ცნობილია საძიებელი ნივთიერების მოლეკულური მასა შეგ-
ვიძლია შევადგინოთ განტოლება C6H6Ox.
6  12 + 6 + 16x = 94
16x = 16
x=1
ე.ი. საძიებელი ნივთიერების ფორმულაა C6H6O, ანუ C6H5OH რაც ფენოლის
მოლეკულას შეესაბამება
OH
საშინაო დავალება:
1. დაწერეთ ფენოლის ურთიერთქმედება კალიუმთან, ნატრიუმის ტუტესთან,
ქლორთან.
2. დაწერეთ ნივთიერების ფორმულა თუ ამ ნივთიერების მოლეკულური მასაა
60გ/მოლი. 18 გრამი ამ ნივთიერების წვისას წარმოიქმნება 13,44ლ CO2 და
16,2გ წყალი. დაადგინეთ ნივთიერების ფორმულა.
3. დაწერეთ მეთილფენოლის (კრეზოლის) სამი იზომერის ფორმულა.
4. დაწერეთ ფენოლსპირტის

7. 7
OH
CH2OH
და ა) Na ბ) KOH ურთიერთქმედების რეაქციები.