Hemija za četvrti razred gimnazije opšti smer.

1. LIPIDI
Prezentacija iz hemije
Jelena Jocic IV5

2. Lipidi
 Lipidi predstavljaju grupu biomolekula raznovrsne hemiske
strukture. Oni su nerastvoreni u vodi i polarnim organskim
rastvaracima, a rastvoreni u nepolarnim organskim
rastvaracima, kao sto su aceton, benzen, hloroform, etar,
petroletar i dr. Ucestvuju u izgradnji celiskih membrana, imaju
zastitnu ulogu, predstavljaju rezervne oblike energije. Mogu se
podeliti na jednostavne i slozene. Jednostavni se
oznacavaju i kao neosapunjavi lipidi. Slozeni lipidi u molekulu
sadrze ostatak masne kiseline, koja se pri alkalnoj hidrolizi
oslobadja u vidu alkalne soli, sapuna.
 Osapunjavi lipidi se zavisno od hemiskog sastava dele na:
 Neutralne masti
 Fosfogliceride
 Sfingolipide
 Voskove

3. Sapunjavi lipidi
Masne kiseline
 Do sada je izolovano preko 100
razlicitih masnih kiselina. Mogu
sadrzati jednu ili vise dvostrukih
veza, dok neke poseduju i
trostruke veze. One su linearne
monokarbonske kiseline sa
parnim brojem C-atoma. Medju
zasicenim masnim kiselinama
najcesce se srecu palmitinska
(CH3(CH2)14COOH i
sterainska
(CH3(CH2)16COOH) kiselina.

4. Podaci o prirodnim zasicenim
masnim kiselinama
Obican, trivijalni
naziv kiseline
Sistemski naziv
kiseline
Duzina lanca Tipicni izvori
Laurinska n-dodekanska 12 C-atoma Ulje palminih
kostica
Miristinska n-tetradekanska 14 C-atoma Morski orascic
Palmitinska n-heksadekanska 16 C-atoma Maslinovo ulje,
zivotinjska mast
Stearinska n-oktadekanska 18 C-atoma Ulje kakaovca
Behenska n-dijakozanska 22 C-atoma Mozdano tkivo,
rotkvino ulje
Karnauba n-tetrakozanska 24 C-atoma Karnauba vosak

5. Lipidi
 Nezasicene masne kiseline u prirodi dominiraju nad
zasicenim, narocito u visim biljkama i zivotinjama koje
zive na niskim temperaturama. Zajednicka
karakteristika je da dvostruka veza ima cis-
konfiguraciju. Dvostruke veze nezasicenih masnih
kiselina koje poseduju vise dvostrukih veza nikada
nisu konjugovane, vec su razdvojene metilenskom
funkciom. Najpoznatije nezasicene masne kiseline su
oleinska (sadrzi jednu dvostruku vezu), linolna
(sadrzi dve dvostruke veze) i linoleinska (sadrzi tri
dvostruke veze).

6. Podaci o prirodnim nezasicenim
masnim kiselinama
Obican trivijalan
naziv kiseline
Sistemski naziv
kiseline
Duzina lanca Tipican izvor
Palmitoleinska cis-9-
heksadecenska
16 C-atoma Morske alge, borovo
ulje
Oleinska cis-9-oktadecinska 18 C-atoma Zivotinska tkiva,
maslinovo ulje
Linolna cis-9-cis-12-
oktadekadieinska
18 C-atoma Kukuruzno ulje,
zivotinjska tkiva
Linoleinska cis-9-cis-12-cis-15-
oktadekatrienska
18 C-atoma Zivotinjska tkiva
Arahidonska 5,8,11,14-
eikozatetraenska
20 C-atoma Jetra, mozdano
tkivo, kikiriki

7. Lipidi
 Sisari su sposobni da sintetisu mononezasicene
masne kiseline, ali ne i polizasicene, kao sto su
linolna i linoleinska, koje unose uorganizam hranom
boljnog porekla. Stoga se pomenute masne kiseline
nazivaju esencijalne masne kiseline. Njihov
nedostatak moze da izazove niz nezeljenih posledica.
Naime, ove masne kiseline su neophodne kao
prekursori za sintezu nekih drugih lipidnih jedinjenja
( npr. Prostaglandina, koji imaju hormonsko dejstvo).

8. Neutralne masti
 Neutralne masti predstavljaju
estre trihidroksilnog alkohola
glicerola i visih masnih kiselina.
Prirodne neutralne masti
predstavljaju smesu razlicitih
acilglicelora. Masti koje
pretezno sadrze zasicene
masne kiseline na sobnoj
temperaturi su cvrste, kao
svinjska mast. Ukoliko u sastav
ulaze nezasicene masne
kiseline, one su tecne, pa se
govori o uljima. Ulja su
uglavnom biljnog porekla.

9. Neutralne masti
 Nezasicene masne kiseline koje ulaze u sastav ulja mogu se
prevesti u zasicene postupkom koji se naziva
hidrogenizacija. Proces se sastoji u adiciji vodonika na
dvostruke veze u prisustvu odgovarajuceg katalizatora. Na taj
nacin se tecna ulja prevode u polucvrste ili cvrste masti.
Nezasice masne kiseline triacilglicerola mogu da se oksidisu sa
kiseonikom iz vazduha, pri cemu nastaju proizvodi neprijatnog
mirisa i ukusa. Takva mast ili ulje naziva se uzeglim. Proces
dobijanja energije iz neutralnih masti predhodi njihovo
razlagenje na sastavne komponente: glicerol i masne kiseline.
Ovu reakciju katalizuju enzimi lipaze.

10. Sapun
 Razlaganje triacilglicerola se moze
postici delovanjem vodenih rastvora
alkalija, pri cemu se dobija glicerol i
alkalne soli masnih kiselina-sapuni. U
molekulu postoji jedan polaran (P),
hidrofilan deo. Koji cini karboksilna (-
COO-) funkcija. Kao i drugi hidrofoban
deo ugljovodonicnog niza. Prilikom
pranja molekuli sapuna svojim repovima
prodiru u kapljice masti, a glave su im
upravljene prema vodi. Masne cestice
sticu negativan naboj usled cega se
odbijaju, a buduci da su polarne glave
hidratisane, prelaze vodu, uklanjaju
zaprljane povrsine

11. Fosfogliceridi
 Fosfogliceridi predstavljaju
derivate L-fosfatidinske
kiseline koja nastaje
esterifikacijom hidroksilnih
grupa na C-1 i C-2 atomu
glicerola masnim kiselinama,
dok je treca OH-grupa
esterifikovana fosfornom
kiselinom. Osnovna uloga im je
izgradnja celiske membrane. Od
svih fosfoglicerida
najrasprostranjeniji je
fosfatidilholin (lecitin), koji
nastaje reakcijom L-
Fosfatidinske kiselin i holina
(HOCH2 CH2 N(CH3)3)

12. Fosfogliceridi
 Pored lecitina, u prirodi se
srecu estri L-fosfatidinske
kiseline sa etanolaminom
(HOCH2 CH2 NH2),
fosfatidiletanolamin (kefalin),
zatim sa serinom
(HOCH2 CHCOOH)
 l
 NH2
 Ili sa ciklicnim alkoholom
inozitolom.

13. Sfingolipidi
 Sfingolipidi su derivati
amino-alkohola sfingozina
ili njegovih hidrogenovanih
derivata
dihidrosfingozina. Kod
sfingolipida je za amino-
grupu vezan ostatak masne
kiseline amidnom vezom, a
za primarnu hidroksilnu
grupu neka polarna
komponenta. Najpoznatiji
sfingolipid je sfingomijelin,
kod koga polarnu glavu cini
fosfoholinski ostatak.

14. Voskovi
 Voskovi suestri visih masnih kiselina i
monohidroksilnih alkohola dugog niza, a po strukturi i
osobinama bliski su neutralnim mastima. Imaju po
pravilu paran broj ugljenikovih atoma, mada se srecu
i oni sa neparnim. U voskovima se mogu naci vece
molekulske mase, karnauba (C24 H48 O2),
cerotinska (C27 H54 O), montanska (C29 H58
O2). Prirodni voskovi su cmesa razlicitih estara.
Medju njima je najpoznatiji pcelinji vosak u kome se
nalaze estri masnih alkohola I kiselina sa 26-28
ugljenikovih atoma.

15. Neosapunjavi lipidi
Steroidi
 Steroidi predstavljaju veoma
vaznu grupu lipida. Prema
strukturi I funkciji steroidi se
dele na:
 Sterole
 Zucne kiseline
 Steroidne hormone
 Svi poznati steroidi se mogu
izvesti iz osnovnog jedinjenja
sterna, ciklicnog
ugljovodonika, koji sadrzitri
sestoclana i jedan petoclani
prsten i dve metil grupe na C
atomu 10 i 13.

16. Steroli
 Steroli su jedinjenja koja
sadrze jednu ili vise OH-
grupa vezanih za steranski
skelet. Prema poreklu dele
se na zoosterole,
fitosterole, mikrosterole.
Najznacajniji zoosterol je
holesterol. Lanosterol je
zoosterol koji predstavlja
glavnu komponentu lanolina,
masne prevlake ovcije vune.
Lanolin je znacajan za
primenu u kozmetici.

17. Steroli
 Najrasprostranjeniji fitosterol
je b-sitosterol, strukturni
analog holestelora sa
desetougljenicnim bocnim
nizom na C-17 atomu, a
najpoznatiji mikrosterol je
ergosterol koji se nalazi u
kvascima. Pri izlaganju
ergosterola suncevoj
svetlosti raskidaju se C-9 i
C-10 veze, pri cemu se
dobijeni proizvod oznacava
kao vitamin D2.

18. Zucne kiseline
 Zucne kiseline su jedinjenja
koja sadrze jednu ili vise
OH-grupa, a-orijentisane, i
bocni niz na C-17 atomu, koji
se zavrsava karboksilnom
funkciom. Biosinteza zucnih
kiselina odvija se u jetri.
Slobodna karboksilna grupa
vezuje aminokiselinu glicin
ili taurin. Pri cemu nastaju
konnjugovane zeludacne
kiseline. Holna kiselina gradi
glikoholnu i tauroholnu.

19. Steroidni hormoni
Hormoni nadbubrezne zlezde
 U kori nadbubrezne zlezde se sintetisu dva tipa
hormona: glukokortikoidni i
mineralokortikoidni. Glukokortikoidni ucestvuju u
regulaciji metabolizma proteina, ugljenih hidrata i
nukleinskih kiselina. Najznacajniji je kortizon.
Najpoznatiji predstavnik drugog tipa je aldosteron,
koji delujuci na funkciju bubrega, stimulise repsorbciju
natrijumovih i hloridnih jona, odnosno sekreciju jona
kalijuma.

20. Hormoni zutog tela
 Ovi hormoni nastaju u
zutom telu jajnika I
posteljice, a osnovna im
je uloga priprema
sluzokoze materice za
smestaj oplodjene jajne
celije, odnosno
odrzavanje trudnoce.
Najpoznatiji hormon iz
ove grupe je
progestron.

21. Zenski polni hormoni
 Zenski polni hormoni
nazivaju se jos i
estrogeni hormoni.
Intenzivno se sintetisu u
jajnim celijama,
odgovorni su za razvoj
sekundarnih polnih
karakteristika.
Najpoznatiji predstavnici
ove grupe su estron i
estradiol

22. Muski polni hormoni
 Muski polni hormoni se
sintetisu u testisima i
nadbubreznoj zlezdi.
Nazivaju se androgeni
hormoni jer su derivati
androsterona. Androgeni
hormoni stimulisu muske
sekundarne polne
karakteristke. Koriste se u
stocarstvu za povecanje
prinosa mesa. Najvazniji je
testosteron.