Molekul kiral adalah molekul yang memiliki bayangan cermin tidak superimposabel (tidak dapat bertumpukan). Berasal dari kata yunani (kheir) yang berarti tangan

1. Kiralitas Molekul
Disusun Oleh:
Fedora Wikayana Putri

2.  Molekul kiral adalah molekul yang memiliki bayangan
cermin tidak superimposabel (tidak dapat
bertumpukan)
 Berasal dari kata yunani (kheir) yang berarti tangan
Defenisi Molekul Kiral

3.  Biasanya molekul kiral terjadi pada atom karbon yang mengikat
empat substituen yang berbeda sehingga bentuknya asimetris

4. tangan manusia sebagai
perumpamaan
 tangan manusia itu seperti
isomer: punya lima jari ada
jempolnya ada jari-jarinya
semua.
 Namun secara optik jika
tangan kanan dihadapkan ke
cermin akan menghasilkan
produk yg berbeda yaitu
tangan kiri..
 tangan kanan dan kiri memiliki
mekanisme aksi yang berbeda

5. Molekul kiral yang memiliki bayangan cermin satu sama
lain disebut enansiomer atau isomer optik
Sistem R/S adalah sistem tatanama untuk menjelaskan
enansiomer. berasal dari bahasa Latin:
R (Rectus) = kanan S (Sinister) = kiri
Penamaan Molekul Kiral

6.  Pusat kiral diberi label R atau S menurut sebuah
sistem dimana Substituen yang menempel pada pusat
kiral diberi prioritas berdasarkan nomor atom. Sesuai
dengan asas prioritas CIP (Chan-Ingold-Prelog),
nomor 1 adalah dengan nomor atom paling tinggi,
sedangkan nomor 4 adalah dengan nomor atom
paling rendah
Penamaan Molekul Kiral

7. Pada gambar dibawah, yang diurutkan hanya nomor 1,2
dan 3, sedangkan nomor 4 adalah pusat orientasi / pusat
kiral. Jika arah urutan searah dengan arah jarum jam
maka diberi label R, sika berlawanan maka diberi label S
Penamaan Molekul Kiral

8. Sifat-sifat kimia dari molekul kiral
berbeda dengan sifat bayangan
cerminnya.
R-enansiomer obat belum tentu
berperilaku dengan cara yang
sama seperti S-enansiomer dari
obat yang sama
Sifat Kimia

9.  Kebanyakan senyawa kiral memiliki kemampuan
biologis aktif.
 Saat ini hampir 60% obat-obatan modern
menggunakannya sebagai bahan baku aktif
 Sekitar 50% dari obat yang dipasarkan adalah kiral
Molekul Kiral pada Sediaan Farmasi

10.  Contoh beberapa obat resemat, molekul kiral yang
digunakan dalam praktek psikiatri
Molekul Kiral pada Sediaan Farmasi

11.  Obat ini dipasarkan di
Eropa sekira tahun 1959-
1962 sebagai obat
penenang. Obat ini
memiliki dua enantiomer,
di mana enantiomer yang
berguna sebagai obat
penenang adalah (R)-
Thalidomide
Thalidomide
 Tetapi ibu hamil yang
mengonsumsi
enantiomernya yaitu (S)-
Thalidomide justru
mengalami masalah
dengan pertumbuhan
anggota tubuh janinnya.

12.  Ibuprofen adalah sejenis
obat yang tergolong
dalam kelompok
antiperadangan non-
steroid dan digunakan
untuk mengurangi rasa
nyeri akibat artritis
 Hanya S-ibuprofen saja
yang digunakan sebagai
penahan nyeri
Ibuprofen
asam 2-(4-isobutil-fenil)-propionat.

13.  Epinefrin resemik merupakan campuran 1:1
R-isomer dan S-isomer epinefrin. Mekanisme
aksi epinefrin adalah pada reseptor a
adrenergik; terbukti menyebabkan
vasokonstriksi dan mengurangi udem.
 Aktivitas biologi dari dextro(+) enansiomer
adrenergic agonists (epinefrin) diperkirakan
lebih rendah dibandingkan dengan levo(—)
enantiomernya.
 Aktivitas R-enansiomer lebih rendah dari S-
enansiomer epinephrine
Epinephrine

14. gugus hidroksil (-OH) pada S-Enansiomer lebih berada pada posisi yang lebih serasi
dengan reseptor daripada R-enansiomer. Sehingga S-enansiomer memiliki anfinitas
(energi ikatan) lebih tinggi.