Hubungan Struktur, Aspek
Stereokimia dan Aktivitas Biologi
Vitamin C
Farah Afifah
Riza Amalia
Wafa Aufia
Yulisa Raras Dewi
ASAM ASKORBAT
• Asam askorbat adalah
salah satu senyawa
kimia yang biasa
disebut vitamin C,
selain asam
dehidroaskorbat
• Rumus Kimia C6H8O6
Definisi
• Pemerian = hablur atau serbuk putih atau
agak kuning, oleh pengaruh cahaya lambat
laun menjadi berwarna gelap, dalam keadaan
kering stabil diudara, dalam larutan cepat
terokisdasi melebur pada suhu 190ᵒC (FI IV)
STRUKTUR KIMIA VITAMIN C
• Struktur kimia vit C tersusun atas beberapa zat
pembangun, asam askorbat (vit C) adalah
turunan heksosa dan diklasifikasikan sebagai
karbohidrat yang erat kaitanya dengan
monosakarida
• Vitamin C dapat disintesis dari D-glukosa dan
D-galaktosa dalam tumbuh-tumbuhan dan
sebagian besar hewan
BENTUK ASAM ASKORBAT
Asam askorbat
dialam
bentuk tereduksi
bentuk
teroksidasi
L-asam askorbat
L-asam
dehidroaskorbat
Oksidasi bolak-
balik L-asam
askorbat
menjadi L-
dehidroaskorbat
terjadi apabila
bersentuhan
dengan
tembaga, panas,
atau alkali
• L- Asam Askorbat sangat mudah teroksidasi
menjadi Asam L- Dehidro askorbat.
• L- Asam Askorbat dan asam L-
Dehidroaskorbat masih mempunyai keaktifan
sebagai vitamin C
• Asam L- Dehiroaskorbat bersiat sangat labil
dan dapat mengalami perubahan menjadi L-
Diketogulonat.
• L-Diketogulonat yang terbentuk sudah tidak
memiliki keaktifan vitamin C lagi
ISOMER OPTIK DAN AKTIVITAS
BIOLOGIS
• Isomer optik = senyawa yang memilki atom C
asimetrik dengan sifat fisika kimia yang sama
namun berbeda pada kemampuan memutar
bidang cahaya terpolarisasi atau berbeda
rotasi optiknya dengan sudut pemutaran yang
sama
• Perbedaan ini mengakibatkan aktivitas biologi
yang berbeda karena interaksi dengan
reseptor berbeda
L-(+)-asam askorbat D-(-)-asam askorbat
PERBEDAAN PUTARAN OPTIK
• Hubungan antar L-(+)-asam askorbat dengan
D-(-)-asam askorbat memiliki aktivitas biologis
yang berbeda
• L-(+)-asam askorbat memiliki putaran optik
cahaya terpolarisasi ke arah kiri sedangkan D-
(-)-asam askorbat memiliki putaran optik
cahaya teroksidasi ke arah kanan
Cont..
• L-(+)-asam askorbat merupakan anti askorbut
dan termasuk vitamin
• D-(-)-asam askorbat tidak mempunyai efek
anti askorbut dan tidak termasuk vitamin
namun hanya termasuk antioksidan
• Skorbut adalah perubahan patologis pada gigi
dan gusi sehingga yang dapat memberikan
efek terapeutik adalah L-(+)-asam askorbat.
Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal

Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal

  • 1.
    Hubungan Struktur, Aspek Stereokimiadan Aktivitas Biologi Vitamin C Farah Afifah Riza Amalia Wafa Aufia Yulisa Raras Dewi
  • 2.
    ASAM ASKORBAT • Asamaskorbat adalah salah satu senyawa kimia yang biasa disebut vitamin C, selain asam dehidroaskorbat • Rumus Kimia C6H8O6
  • 3.
    Definisi • Pemerian =hablur atau serbuk putih atau agak kuning, oleh pengaruh cahaya lambat laun menjadi berwarna gelap, dalam keadaan kering stabil diudara, dalam larutan cepat terokisdasi melebur pada suhu 190ᵒC (FI IV)
  • 4.
    STRUKTUR KIMIA VITAMINC • Struktur kimia vit C tersusun atas beberapa zat pembangun, asam askorbat (vit C) adalah turunan heksosa dan diklasifikasikan sebagai karbohidrat yang erat kaitanya dengan monosakarida • Vitamin C dapat disintesis dari D-glukosa dan D-galaktosa dalam tumbuh-tumbuhan dan sebagian besar hewan
  • 5.
    BENTUK ASAM ASKORBAT Asamaskorbat dialam bentuk tereduksi bentuk teroksidasi L-asam askorbat L-asam dehidroaskorbat
  • 6.
    Oksidasi bolak- balik L-asam askorbat menjadiL- dehidroaskorbat terjadi apabila bersentuhan dengan tembaga, panas, atau alkali
  • 7.
    • L- AsamAskorbat sangat mudah teroksidasi menjadi Asam L- Dehidro askorbat. • L- Asam Askorbat dan asam L- Dehidroaskorbat masih mempunyai keaktifan sebagai vitamin C • Asam L- Dehiroaskorbat bersiat sangat labil dan dapat mengalami perubahan menjadi L- Diketogulonat. • L-Diketogulonat yang terbentuk sudah tidak memiliki keaktifan vitamin C lagi
  • 8.
    ISOMER OPTIK DANAKTIVITAS BIOLOGIS • Isomer optik = senyawa yang memilki atom C asimetrik dengan sifat fisika kimia yang sama namun berbeda pada kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi atau berbeda rotasi optiknya dengan sudut pemutaran yang sama • Perbedaan ini mengakibatkan aktivitas biologi yang berbeda karena interaksi dengan reseptor berbeda
  • 9.
  • 10.
    PERBEDAAN PUTARAN OPTIK •Hubungan antar L-(+)-asam askorbat dengan D-(-)-asam askorbat memiliki aktivitas biologis yang berbeda • L-(+)-asam askorbat memiliki putaran optik cahaya terpolarisasi ke arah kiri sedangkan D- (-)-asam askorbat memiliki putaran optik cahaya teroksidasi ke arah kanan
  • 11.
    Cont.. • L-(+)-asam askorbatmerupakan anti askorbut dan termasuk vitamin • D-(-)-asam askorbat tidak mempunyai efek anti askorbut dan tidak termasuk vitamin namun hanya termasuk antioksidan • Skorbut adalah perubahan patologis pada gigi dan gusi sehingga yang dapat memberikan efek terapeutik adalah L-(+)-asam askorbat.