13. ACID BEÙO
3. Acid beùo khoâng no
Coâng thöùc chung: CnH2n-2O2 (1 noái ñoâi)
CnH2n-4O2 (2 noái ñoâi) …..
Kyù hieäu: COOH
COOH
13
Quy öôùc: soá C – soá noái ñoâi – vò trí noái ñoâi C18 : 1 9
Caáu taïo: noái ñoâi daïng cis; caùch nhau 1 nhoùm –CH2
C C
H H
COOH
C C
H H
COOH
CH 2
C
H H
C
(1 noái ñoâi)
(2 noái ñoâi)
18. KH CTCT Tên thông dụng Tnc,0C
Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Trans
18:1(tr9)
18:2(tr9,tr12)
CH3(CH2)7 CH=trCHCH2 (CH2)6 COOH
CH3(CH2)4 (CH=trCHCH2)2 (CH2)6 COOH
Elaidic acid
Linolelaidic acid
46,0
23,0
18
18:2(tr9,tr12) CH3(CH2)4 (CH=trCHCH2)2 (CH2)6 COOH Linolelaidic acid 23,0
Acid béo không no có các liên kết đôi không theo quy luật
18:3(c9,tr11,tr13)
18:3(tr9,tr11,tr13)
18:4(9,11,33,15)*
CH3(CH2)3 (CH=tr CH)2 CH=CCH (CH2)7 COOH
CH3(CH2)3 (CH=tr CH)3 (CH2)7 COOH
CH3CH2 (CH=* CH)4 CH7 COOH
α-Eleostearic acid
β-Eleostearic acid
Parinaric acid
48,0
71,5
85
19. ACID BEÙO3. Acid beùo khoâng no
A. beùo daïng trans
Hình thaønh trong quaù trình hydro hoaù chaát beùo
Coù theå aûnh höôûng phaàn naøo ñeán tim maïch, vaø coù theå laø
nguyeân nhaân cuûa moät vaøi loaïi ung thö
Chaát beùo hydro hoaù ñöôïc söû duïng nhieàu trong caùc saûn phaåm:
magarine, fast food, caùc loaïi baùnh donuts, cookies, crackers,
caùc loaïi thöïc phaåm cheá bieán coù qua quaù trình chieân
19
caùc loaïi thöïc phaåm cheá bieán coù qua quaù trình chieân
21. ACID BEÙO
Acid oleic (C18:1 - omega 9)
Tính chaát Loûng daàu, trong suoát ñeán vaøng nhaït, muøi bô
khoâng tan trong nöôùc, tan trong röôïu, ether
Tnc = 14oC; Tdd = 4oC, tinh theå hình kim
3. Caùc acid beùo khoâng no
Acid beùo khoâng thay theá
21
Tnc = 14oC; Tdd = 4oC, tinh theå hình kim
Ts/100mmHg = 286oC; Tbh = 250oC
Nguoàn cung caáp: Daáu oliu (80%), daàu haïnhnhaân, daàu naønh (34%)
daàu haït boâng (33%), daàu ngoâ (31%),
Thòt (36-43%). môõ cöøu, bô (25%) söõa meï (35%)
Vai troø: Daãn truyeàn tín hieäu thaàn kinh,
caàn thieát cho söï tröôûng thaønh chöùc naêng phaûn xaï,
hoïc hoûi, tö duy cuûa naõo treû
22. ACID BEÙO
Acid linoleic (C18:2 - omega 6)
Acid beùo khoâng thay theá
Tính ch t: D ng l ng nhi t đ phòng, màu vàng
Tnc= – 7oC, Tdd= – 18oC, Ts/15mmHg= 229oC
Không tan trong nư c tan trong dung môi h u cơ
D b oxy hóa b i oxy kk t o ch t nh a không tan.
22
D b oxy hóa b i oxy kk t o ch t nh a không tan.
Ngu n cung c p: Có trong h u h t m đ ng v t và d u th c v t
M heo, m cá, m gà (18%), m cá basa (12,63%)
D u ph ng (80%), d u b p (50%), d u gai, d u hư ng
dương, d u đ u nành, d u h t quỳ, d u lanh …
Vai trò: Gi m cholesterol có h i, tăng cholesterol có l i
Gi m nguy cơ m c b nh ung thư
Nhu c u: 1-2% giá tr dinh dư ng/kh u ph n ăn hàng ngày.
23. ACID BEÙO
Acid beùo khoâng thay theá
Acid linolenic (C18:3 - omega 3)
Tính ch t: D ng l ng, tan trong dung môi h u cơ
Tnc = -11oC
23
Tnc = -11oC
Ngu n cung c p: D u nành (2,3%), d u ph ng (0,5%),
d u lanh (25%), d u h t b đào, h t c i d u,
t o th c v t có màu xanh
M cá basa (1,48%), m gà (18%), h i s n
Vai trò: Giúp tăng trư ng, sinh t ng h p hoocmon
Là ti n ch t c a DHA
Gia tăng 1% ALA trong ch đ ăn hàng ngày s gi m
t i 40% nguy cơ nh i máu cơ tim
24. ACID BEÙO
Acid beùo khoâng thay theá
Arachidonic (C19H31COOH) (C20:4 - omega 6)
• Tính ch t: D ng l ng, màu vàng
Tnc = -49,5oC
• Ngu n cung c p: chuy n hóa t a. linoleic
th t, gan, tr ng gà, môõ boø (0,5%), môõ gaø (0,6%),
môõ heo (2,1%), bô (0,2%),d u gan cá ng (20%)
24
môõ heo (2,1%), bô (0,2%),d u gan cá ng (20%)
t y xương, não
phôi lúa, khoâng coù trong daàu thöïc vaät
• Vai trò: Tham gia xây d ng c u trúc màng t bào,
tăng kh năng tăng trư ng và phát tri n.
Đi u hòa lư ng cholesteron trong máu.
• Nhu c u: 3-4% giá tr dinh dư ng trong kh u ph n ăn hàng ngày
25. ACID BEÙO
Acid EicosaPentanoic (C20:5 - EPA)
Acid beùo khoâng thay theá
• Tính ch t: D ng l ng, màu tr ng
Hòa tan trong d u m ,
D phân h y nhi t đ cao
• Ngu n cung c p: Có nhi u trong gi ng cá lưng xanh (cá h i)
25
• Ngu n cung c p: Có nhi u trong gi ng cá lưng xanh (cá h i)
Ch a trong d u cá gan cá và trong bơ
• Vai trò: Gi m nguy cơ m c các ch ng b nh v th n kinh
Ngăn ch n s phát tri n các kh i u (ung thư)
Giúp da d m n màng
phòng ch ng xơ v a đ ng m ch, nh i máu cơ tim
• Nhu c u: Kho ng 2-5% Ecosapentanoic trong kh u ph n lipid
h ng ngày
26. Tính ch t: D ng l ng, không tan trong nư c,
Tan trong dung môi không phân c c (ether)
D b oxh nhi t đ cao
Ngu n cung c p: Có nhi u trong các loài cá vùng bi n sâu,
Green land Nh t B n, cá thu, cá trích, cá h i.
M cá basa (0,59%), D u nành, d u b p
ACID BEÙO
Acid DecosaHexanoic (C22:6 - DHA)
Acid beùo khoâng thay theá
26
M cá basa (0,59%), D u nành, d u b p
Vai trò: Thành ph n c u t o nơron th n kinh
Ngăn ch n s phát tri n c a các t bào ung thư.
Gi m áp l c máu, gi m xơ c ng đ ng m ch
làm m m nh ng đ ng m ch đã xơ c ng.
Gi m lư ng cholesterol và trigliceride
Nhu c u: Tr đ non và sơ sinh
200 mg/ngày.
B sung thêm vit E đ tăng cư ng s h p th DHA.
36. LIPID ÑÔN GIAÛN
1.Glyceride
Triglyceride ñoäng vaät
1. Teá baøo moâ môõ
ÑV treân caïn: a.beùo no cao, maïch C daøi, Tnc cao, daïng raén
TG – Triglyceride
36
ÑV treân caïn: a.beùo no cao, maïch C daøi, Tnc cao, daïng raén
ÑV döôùi nöôùc: a.beùo khoâng no cao, daïng loûng
2. Dòch loûng ÑV: söõa, chöùa cholesterol, Vit A, Vit D (treû em)
Loaïi söõaLoaïi söõa Söõa boøSöõa boø Söõa deâSöõa deâ Söõa voiSöõa voi Söõa caù voiSöõa caù voi
triglyceridetriglyceride 3,7%3,7% 4,8%4,8% 20%20% 46%46%
37. LIPID ÑÔN GIAÛN
1.Glyceride
Triglyceride thöïc vaät
Chöùa trong haït, phoâi haït: boâng, lanh, thaàu daàu, ñaäu phoäng,…
TG – Triglyceride
37
Maïch C ngaén, % a. beùo khoâng no cao, daïng loûng
Chöùa Vit E, F caàn cho quaù trình sinh saûn, choáng laõo hoùa
(ngöôøi lôùn)
38. Nhieät ñoä noùng chaûy
Khoâng coù ñieåm noùng chaûy roõ raøng, laø moät khoaûng nhieät ñoä
Ño ñieåm noùng chaûy
Yeáu toá quyeát ñònh traïng thaùi: Nhieät ñoä noùng chaûy
Ñoä daøi maïch C
LIPID ÑÔN GIAÛN
1.Glyceride
Tính chaát cuûa triglyceride
38
Yeáu toá quyeát ñònh traïng thaùi: Nhieät ñoä noùng chaûy
Ñoä daøi maïch C
Soá lieân keát khoâng no
Tyû leä giöõa caùc loaïi acid beùo
Tính hoøa tan
Khoâng tan trong nöôùc, tröø moät vaøi a. beùo maïch ngaén
Tan toát trong dung moâi höõu cô khoâng phaân cöïc: chloroform,
ether ethylic, benzen,…
Neáu coù chaát taïo nhuõ, coù theå taïo nhuõ töông vôùi nöôùc
40. LIPID ÑÔN GIAÛN
1.Glyceride
Tính chaát cuûa triglyceride
Phaûn öùng chuyeån ester
Ñieàu kieän : Khan; T = 110 – 160 0C
Xuùc taùc: methylate Na, ethylate Na (0,1 – 0,3 %)
Phaûn öùng thuaän nghòch vaø ñaït caân baèng tuøy thuoäc caáu truùc vaø
40
A
B
C
+
D
E
F
xt,to
A
D
C
+
B
E
F
A
B
F
+
D
E
C
+ + ...
Phaûn öùng thuaän nghòch vaø ñaït caân baèng tuøy thuoäc caáu truùc vaø
thaønh phaàn cuûa TG
53. Taïo thaønh do quang phaân 7-dehydrocholesterol
7-dehydrocholesterol ñöôïc cung caáp töø thöïc phaåm, tích tuï
döôùi da vaø ñöôïc chuyeån sang vit. D3 baèng tia töû ngoaïi.
LIPID ÑÔN GIAÛN
3. Steride
Vitamin D3 (cholecalcipherol)
53
Saûn phaåm phuï laø lumi vaø tachisterol, khoâng coù hoaït tính
vitamin D
Cholecalcipherol chuyeån sang daïng hoocmon hoaït ñoäng
1,25-dihydroxy cholecalcipherol baèng phaûn öùng hydroxyl
hoaù taïi gan vaø caät.
54. UV
OH
R R
To
R
LIPID ÑÔN GIAÛN
3. Steride
Vitamin D3 (cholecalcipherol)
54
OH
7-dehydrocholesterol Tieàn Vitamin D3
OH
Vitamin D3
OH
Lumisterol
R
UV UV
OH
R
Tachisterol
Vôùi R :
60. Lecithin thoâ: hoãn hôïp cuûa caùc loaïi phospholipid,
Phosphatidyl cholin : 50 – 60%
Phosphatidyl ethanolamin : 30 – 40%
Phosphatidyl inositol : 10 – 15%
Tính chaát: chaát hoaït ñoäng beà maët, taïo nhuõ trong CNTP
Nguyeân lieäu giaøu lecithine: ñaäu naønh, loøng ñoû tröùng
LIPID PHÖÙC TAÏP
1. Phospholipid
Lecithin
60
CH2OCOR1
CHOCOR2
CH2O P
O
OH
O CH2 CH2 NH2
Phosphatidyl ethanolamine
CH2OCOR1
CHOCOR2
CH2O P
O
OH
O
Phosphatidyl inositole
61. Hoãn hôïp phosphatidyl serine vaø ethanolamine
LIPID PHÖÙC TAÏP
1. Phospholipid
Cephalin
CH2OCOR1
CHOCOR2
CH2O P
O
OH
O CH2 CH NH2
Phosphatidyl serine
COOH
CH2OCOR1
CHOCOR2
CH2O P
O
OH
O CH2 CH2 NH2
Phosphatidyl ethanolamine
61
Phosphatidyl glycerol: luïc laïp, caây xanh
CH2OCOR1
CHOCOR2
CH2O P
O
OH
O CH2
CHOH
CH2OH
Phosphatidyl glycerol
Phosphatidyl serinePhosphatidyl ethanolamine
62. LIPID PHÖÙC TAÏP
1. Phospholipid
Cardiolipine = diphosphatidyl glycerol: tim boø, rau xanh
CH2OCOR1
CHOCOR2
CH2O P
O
OH
O CH2
CHOH
CH2O P O
OH
CH2
O
CH2OCOR4
CHOCOR3
62
OH
Cardiolipine = Diphosphatidyl glycerol
CH2
CHOCOR2
CH2O P
O
OH
O CH2 CH2 NH2
Plasmalogen
O CH CH R
Plasmalogen: moâ cô ñoäng vaät, lipid söõa
82. BIEÁN ÑOÅI CUÛA LIPID TRONG BAÛO QUAÛN
3-MonoChloroPropane-1,2-Diol (3-MCPD)
3-MCPD là chất gây ung thư
3-MCPD và dẫn xuất của nó, 1,3-DCP, là một nhóm trong các chất ô nhiễm
hóa học có tên chung là chloropronol. Các chất này luôn tồn tại dưới dạng
hợp chất gắn kết và không có sự phân biệt rõ ràng giữa nồng độ của 1,3-
DCP và 3-MCPD trong sản phẩm, trừ khi nồng độ của 3-MCPD cao hơn
hẳn so với 1,3-DCP.
82
hẳn so với 1,3-DCP.
1,3-DCP và 3-MCPD được xác định là chất ô nhiễm sinh ra khi protein
thực vật được thủy phân bằng acid clohydric. Nếu hàm lượng 3-MCPD có
trong sản phẩm lớn hơn 1 mg/kg thì có thể tạo thành 1,3-DCP và 1,3-DCP
là chất gây đột biến gen ở người.
83. TCVN 7731 : 2007
EN 14573 : 2004
XuÊt b¶n lÇn 1
S¶n phÈm thùc phÈm –
X¸C §ÞNH 3-MONOCLO PROPAN 1,2-DIOL theo GC/MS
Foodstuffs − Determination of 3-monochloropropane-1,2-
diol by GC/MS
3-MCPD is one of a group of chemical contaminants known as
chloropropanols. 3-MCPD was originally identified as a contaminant
83
chloropropanols. 3-MCPD was originally identified as a contaminant
of the savoury ingredient acid-HVP,3 which is produced by treating
proteins from vegetables, such as soya, with hydrochloric acid. In
acid-HVP, components of fats and oils in the starting materials are
chlorinated at high temperature to form chloropropanols