Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.

Isomeria modificat ppt

1,499 views

Published on

Resum d'isomeria dels compostos organics

Published in: Education, Technology, Sports
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

Isomeria modificat ppt

  1. 1. ISÒMERS Són compostos que presenten la mateixa fórmula molecular, però diferent fórmula estructural o geomètrica (amb propietats físiques i/o químiques diferents) Clasificación Isòmers Estructurals Estereoisòmers De cadena De posició De funció Cis-trans o geométricos Ópticos
  2. 2. ISÒMERS ESTRUCTURALS Els isòmers constitucionals o estructurals són compostos que malgrat tenir la misma fórmula molecular difereixen en l’ordre en que estan connectats els àtoms, es a dir, tenen els mateixos àtoms units entre si de forma diferent (diferent fórmula estructural).
  3. 3. ISÒMERS DE CADENA Els compostos tenen distribuits els àtoms de carboni de la molècula de forma diferent. Per exemple, existeixen 3 isòmers de fórmula general C5H12 ,(pentà). CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentano CH3 CH CH2 CH3 CH3 2-metilbutano (isopentano) CH3 C CH3 CH3 CH3 2,2-dimetilpropano (neopentano)
  4. 4. ISÒMERS DE POSICIÓ Són compostos que tenen les mateixes funcions químiques (mateixa família), però sobre àtoms de carboni amb números localitzadors diferents. * CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol CH3CHCH2CH3 OH 2-butanol * CH3CCH2CH2CH3 O 2-pentanona CH3CH2CCH2CH3 O 3-pentanona
  5. 5. ISÒMERS DE FUNCIÓ Són compostos d’igual fórmula molecular amb funcions químiques diferents. (família diferent) * O CH2CH3CH3 etil metil éter un éter CH3CH2CH2OH 1-propanol un alcohol C3H8O * C3H6O C CH3CH3 O propanona una cetona C HCH2 O CH3 propanal un aldehído * C3H6O2 C OCH3 O CH3 etanoato de metilo un éster C OHCH2 O CH3 ácido propanoico un ácido carboxílico
  6. 6. ESTEREOISÒMERS Els estereoisòmers són isòmers en que els seus àtoms estan connectats en el mateix ordre, però amb disposició espaial diferent. Tenen la mateixa fórmula molecular, la mateixa estructural però diferent fórmula geomètrica.
  7. 7. ISOMERIA cis-trans (E / Z) La isomeria cis-trans es pot observar en molèculas que presenten dobles enllaços o en molècules de ciclos. • Isomeria cis-trans en ciclos Els cicloalcans tenen dues “cares” o costats degut al plaque conté l’esquelet carbonat; quan el ciclo te dos substituents (radicals) en àtoms de carboni diferents, existeixen dos isòmers. Si els substituents o radicals es troben del mateix costat del pla tenim el isòmero cis (Z), i si estan en coastats oposats tindrem el isòmer trans (E). trans-1,2-dimetilciclopropano H H CH3 H H CH3 Los grupos metilo en lados opuestos del plano cis-1,2-dimetilciclopropano H H CH3 H CH3 H Los grupos metilo en el mismo lado del plano
  8. 8. trans-1,3-dimetilciclobutanocis-1,3-dimetilciclobutano cis-1,4-ciclohexanodioltrans-1,4-ciclohexanodiol Hacia arribaHacia abajo De costats oposats, isòmer (E) trans Hacia arriba Hacia arriba Del mateix costat, isòmero (Z) cis
  9. 9. • Isomeria cis-trans E/Z als alquens Una característica de l’enllaç doble C=C és que no té lliure rotació, (l’enllaç p ho impedeix i aporta rigidesa a aquesta part de la molècula), cosa que redueix els possibles intercanvis de posició que podien experimentar les molècules dels alcans (conformacions, “eclipsada/alternada” “cadira/barca” …) i sorgeix aixì un nou tipus d’isomeria. La isomeria cis-trans en els alquens es dóna quan els sustituents (radicals) en cadascún dels carbonis del doble enllaç són difrents. C C H H H CH3 C C H CH3 H CH3 Dos substituents diferents: H i CH3 Dos substituents diferents: H i CH3 Aquest compost presenta isomeria geomètrica, doncs es compleix la condició en ambdós carbonis. En aquest carboni hi ha dos substituents iguals, per tant, en aquest compost no presenta isomeria geomètrica.
  10. 10. Un estereoisòmer es cis quan els dos hidrogens estan del mateix costat de l’ enllaç doble. Un estereoisòmer es trans quan els dos hidrogens estan del mateix costat de l’ enllaç doble. C C H CH3 H CH3 A un mateix costat del pla C C H CH3 CH3 H “Atravessats”, a diferent costat del pla (Z) cis-2-butè (E) trans-2-butè
  11. 11. ISOMERIA ÒPTICA Un isòmer óptic és aquell que té la propietat de fer girar el pla de la llum polaritzada, cap a la dreta o cap a l’esquerra. Aquesta propietat es mesura en un aparell anomenat “polarímetre” i s’anomena actividad óptica. Si l’estereoisòmer fa girar la llum cap a la dreta es denomina dextrògir, i si ho fa girar cap a l’esquerra se’n diu levògir.
  12. 12. Esquema d’un polarímetre
  13. 13. ISOMERIA ÒPTICA Els isòmers òptics tenen, almenys, un carboni “quiral” (“kheir” vol dir ma en grec). Un carboni és quiral (o assimétric) quan está unit a 4 substituent diferents. Recorda que el carboni és tetraèdric. Una molècula és quiral (o assimétrica) quan no presenta cap element de simetría (pla, eix o centre de simetria). Las molècules quirals presenten activitat òptica. La quilaritat és una propietat important a la naturalesa ja que la majoria dels compostos biològics són quirals.
  14. 14. * CH3 CH OH CH2 CH3 2-butanol El carboni 2, marcat amb asterisc, és quiral perque té 4 substituients diferents: -OH, -H CH2CH3 i -CH3,. Hi ha dos estereoisòmers d’aquest compost. ENANTIÒMERS Espejo C OH CH3CH2 CH3 H CHO CH2CH3 CH3 H enantiòmers Els estereoisòmers que són imatges especulars no superposables reben el nom d’enantiòmers.
  15. 15.  Si una molècula té un únic carboni quiral, només pot existir un parell d’enantiòmers.  Si té dos carbonis quirals hi ha un màxim de quatre estereoisòmers (dos parells d’enantiòmers).  En general, una molècula amb n carbonis quirales tindrà un número màxim de 2n estereoisòmers possibles. Per exemple, el 3-bromo-2-butanol té dos carbonis quirals, per tant, poden haver-hi 4 estereoisòmers. *CH3 CH OH CH CH3 Br *
  16. 16. DIASTEREOISÒMERS C C HO CH3 CH3Br H H C C OHH3C H3C Br H H C C HO CH3 CH3H H Br C C OHH3C H3C H H Br Fletxes horitzontals: enantiòmers Fletxes verticals i oblíqües: diastereoisòmers Els estereoisòmers que no són imatges especulars es diuen diastereoisòmers.
  17. 17. C C HO CH3 CH3HO H H C C OHH3C H3C OH H H COMPOSTOS “MESO” Aquestes dues estructures del 2,3- butandiol son imatges especulars i no poden superposar-se, per tant, aquests dos compostos són enantiòmers PLANO DE SIMETRÍA Aquestes dues estructures del 2,3-butandiol són imatges especulars, però si poden superposar-se, per tant, NO són enantiòmers, sinò que es tracte del mateix compost. És el compost meso. C C HO CH3 CH3H H HO C C OHH3C H3C H H OH S’anomenen compostos meso aquells que, malgrat tenir carbonis quirals, són aquirals (no tenen activitat òptica) perquè disposen d’un pla de simetria.
  18. 18. MESCLA RACÈMICA S’anomena “mezcla racémica” o racemat, aquella que conté un parell de enantiòmers en una proporció del 50% de cadascun. Aquesta mescla no desvia la llum polaritzada, es a dir, no té activitat òptica (opticament inactiva).
  19. 19. Transformació de fórmules en perspectives a projeccions al pla OH COOH CH3 H Ácido D-láctico C OHH COOH CH3 COOH C OHH3C H D-gliceraldehído L-gliceraldehído CHO C HO CH2OH H CHO CHO CH2OH H= CHO C OHHOH2C H C OH CHO CH2OH H=

×