Recommended
More Related Content
Similar to 12_PPT_Turunan alkana_9 November 2023.ppt
Similar to 12_PPT_Turunan alkana_9 November 2023.ppt (20)
More from ElisNidaliana1
More from ElisNidaliana1 (10)
Recently uploaded
Recently uploaded (20)
12_PPT_Turunan alkana_9 November 2023.ppt
- 2. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Kompetensi Inti 1.1 Menyadari adanya keteraturan dalam senyawa makromolekul sebagai wujud kebesaran Tuhan YME dan pengetahuan tentang adanya keteraturan tersebut sebagai hasil pemikiran kreatif manusia yang kebenarannya bersifat tentatif. 2.1 Menunjukkan perilaku ilmiah (memiliki rasa ingin tahu, disiplin, jujur, objektif, terbuka, mampu membedakan fakta dan opini, ulet, teliti, bertanggung jawab, kritis, kreatif, inovatif, demokratis, komunikatif) dalam merancang dan melakukan percobaan serta berdiskusi yang diwujudkan dalam sikap sehari-hari. 2.2 Menunjukkan perilaku kerja sama, santun, toleran, cinta damai dan peduli lingkungan serta hemat dalam memanfaatkan sumber daya alam. 2.3 Menunjukkan perilaku responsif dan proaktif serta bijaksana sebagai wujud kemampuan memecahkan masalah dalam membuat keputusan.
- 3. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Kompetensi Dasar 3.7 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan senyawa karbon (haloalkana, alkanlo, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkaoat, dan alkil alkanoat). 3.8 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya. 4.7 Menalar dan menganalisis struktur, tata nama, sifat dan kegunaan senyawa karbon (haloalkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat). 4.8 Menalar dan menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya.
- 4. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Indikator 1. Menjelaskan senyawa karbon 2. Mengklasifikasi senyawa karbon berdasarkan gugus fungsi 3. Menjelaskan alkena dan sikloalkana 4. Mengidentifikasi reaksi-reaksi alkena dan sikloalkana 5. Menjelaskan haloalkana 6. Menjelaskan alkanol dan alkoksi alkana 7. Menuliskan isomer struktur haloalkana 8. Mengidentifikasi sifat-sifat fisik haloalkana 9. Menjelaskan kegunaan haloalkana 10. Menjelaskan alkanol dan alkoksi alkana 11. Menuliskan struktur dan tata nama alkanol dan alkoksi alkana 12. Menuliskan isomer alkanol dan alkoksi alkana 13. Mengidentifikasi sifat-sifat alkanol dan alkoksi alkana 14. Menjelaskan kegunaan alkanol dan alkoksi alkana 15. Menjelaskan alkanal (aldehid) dan alkanon (keton)
- 5. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Indikator 16. Menuliskan struktur dan tata nama alkanal dan alkanon 17. Menuliskan isomer alkanal dan alkanon 18. Mengidentifikasi sifat-sifat fisik alkanal dan alkanon 19. Menjelaskan kegunaan dari alkanal dan alkanon 20. Menjelaskan asam alkanoat (asam karboksilat) dan alkil alkanoat (ester) 21. Menuliskan struktur dan tata nama asam alkanoat dan alkil alkanoat 22. Menuliskan isomer asam alkanoat dan alkil alkanoat 23. Mengidentifikasi sifat-sifat fisik asam alkanoat dan alkil alkanoat 24. Menjelaskan kegunaan asam alkanoat dan alkil alkanoat 25. Menjelaskan benzena dan turunannya 26. Menuliskan struktur dan tata nama benzena beserta turunannya 27. Menuliskan isomer benzena dan turunannya 28. Mengidentifikasi sifat-sifat benzena dan turunannya 29. Menjelaskan kegunaan benzena dan turunannya 30. Menjelaskan bahaya benzena terhadap kesehatan
- 6. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Materi Maju SENYAWA KARBON, baik yang alami maupun yang buatan, merupakan senyawa-senyawa yang dekat dalam kehidupan kita. Bahkan, kita sering tidak menyadari bahwa beberapa bagian tubuh kita maupun bahan-bahan yang kita gunakan sehari-hari tersusun dari senyawa-senyawa karbon. Penggunaan senyawa karbon buatan makin hari semakin luas, bahkan menggantikan beberapa bahan alami yang saat ini mulai sulit dijumpai dan kurang pragmatis.
- 7. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Materi Maju Klasifikasi Senyawa Karbon A Alkena dan Sikloalkana B Haloalkana C Alkanol dan Alkoksi Alkana D Alkanal dan Alkanon E Asam Alkanoat dan Alkil Alkanoat F Benzena dan Turunannya G Turunan Hidrokarbon dengan Beberapa Gugus Fungsi H Makna Saintifik dan Religi I
- 9. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Sifat khas senyawa karbon ditentukan oleh gugus fungsinya. Perbedaan gugus fungsi memberikan perbedaan sifat-sifat kimia dan sifat-sifat fisik senyawa karbon. Gugus fungsi adalah suatu struktur yang berpengaruh pada karakteristik kimia suatu molekul. Beberapa gugus fungsi:
- 10. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Alkena Sikloalkan a Gugus fungsi berbeda Rumus molekul sama (CnH2n) Alkena: ikatan rangkap dua Sikloalkana: tidak memiliki gugus fungsi
- 11. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi identifkasi yang penting untuk membedakan antara alkena dengan sikloalkana adalah reaksi adisi dan reaksi oksidasi. Reaksi adisi terjadi pada ikatan rangkap Reaksi oksidasi Identifikasi Alkena & Sikloalkana Alkena mengalami reaksi adisi Sikloalkana tidak mengalami reaksi adisi Reaksi oksidasi alkena terjadi jika: Alkena direaksikan dengan larutan oksidator kuat pekat seperti K2Cr2O7, KMnO4, dan KClO4 dalam suasana asam. Alkena direaksikan dengan pereaksi-pereaksi lain seperti ozon, senyawa-senyawa peroksida, dan oksidator kuat encer dingin dalam suasana basa.
- 12. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi oksidasi alkena dengan larutan oksidator kuat pekat pada suasana asam menghasilkan produk-produk reaksi sesuai dengan letak ikatan rangkap Reaksi Oksidasi Alkena (Suasana Asam)
- 13. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi oksidasi alkena dengan larutan KMnO4 pekat dalam larutan H2SO4 1-propena CH2 = CH – CH3 CO2 HCOO – CH3 Jadi, reaksi oksidasi 1-propena: CH2 = CH – CH3 CO2 + CH3 – COOH + H2O KMnO4 pekat 2-butena CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – COOH + CH3 – COOH + H2O KMnO4 pekat CH3 – CH = CH – CH3 2CH3 – COOH + H2O KMnO4 pekat Jadi, reaksi oksidasi 2-butena: Contoh
- 14. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi oksidasi alkena dengan larutan oksidator kuat encer pada suasana basa menghasilkan senyawa glikol Reaksi Oksidasi Alkena (Suasana Basa) alkena glikol Reaksi oksidasi 2-butena dengan larutan KMnO4 encer dalam suasana basa CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – CH – CH – CH3 + MnO2(s) KMnO4 encer OH OH Contoh
- 15. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Haloalkana senyawa-senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi halogen. Nama IUPAC haloalkana Monohaloalkana Multihaloalkana Haloalkana Mengandung satu atom halogen Mengandung lebih dari satu atom halogen Nama trivial alkil halida
- 16. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Monohaloalkana Tata Nama IUPAC Monohaloalkana “halo” menunjukkan nama halogen (F = fluoro, Cl = kloro, Br = bromo, I = iodo) Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan atom halogen. Nomor halogen, nama halogen, nama cabang alkil, dan nama rantai induk alkana ditulis dalam satu kata. “alkana” menunjukkan nama rantai alkana. CH3 – CH – CH2 – Cl CH3 1 2 3 halogen (halo) Nama IUPAC: 1-kloro-2- metilpropana rantai induk (alkana) rantai samping Contoh
- 17. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Trivial Monohaloalkana “alkil” menunjukkan nama rantai karbon (CH3 = metil, C2H5 = etil, C3H7 = propil) Nama trivial monohaloalkana alkil halida “halida” menunjukkan nama halogen yang terikat pada rantai karbon. (F = fluorida, Cl = klorida, Br = bromida, I = iodida) CH3 –Cl halida Nama trivial: metil klorida Nama alkil dan halida ditulis secara terpisah. alkil CH3 CH2 –Br bromida Nama trivial: etil bromida etil Contoh
- 18. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Contoh
- 19. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Pengelompokan Senyawa Halida CH3 – X Gugus metil berikatan dengan atom halogen Metil halida R – CH2 – X Atom halogen terikat pada atom C primer Halida primer (1) Didasarkan pada jenis atom karbon yang berikatan dengan halogen Atom halogen terikat pada atom C sekunder R – CH – X R Atom halogen terikat pada atom C tersier R – C – X R R Halida sekunder (2) Halida tersier (3)
- 21. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Multihaloalkana Tata Nama IUPAC Multihaloalkana Untuk haloalkana yang mengandung lebih dari satu atom halogen sejenis, jumlah atom halogen ditulis serangkai dan mendahului nama halogen. Jika atom halogen lebih dari 1 jenis, prioritas urutan penomoran sesuai dengan prioritas kereaktifan F > Cl > Br > I 1 2 3 Nama IUPAC: 4-bromo-2-kloro-1- fluoro-3-metilbutana butana metil dikloro = 2 atom Cl, trikloro = 3 atom Cl, tetrakloro = 4 atom Cl 4 CH2 – CH – CH –CH2 – F CH3 Br Cl kloro fluoro bromo Contoh
- 22. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Trivial Multihaloalkana “alkil” menunjukkan nama rantai karbon (CH3 = metil, C2H5 = etil, C3H7 = propil) Nama trivial monohaloalkana alkil halida “halida” menunjukkan nama halogen yang terikat pada rantai karbon. (F = fluorida, Cl = klorida, Br = bromida, I = iodida) CH3 –Cl halida Nama trivial: metil klorida Nama alkil dan halida ditulis secara terpisah. alkil CH3 CH3 –Br bromida Nama trivial: etil bromida etil Contoh
- 23. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju CH3CH2CH2C(Cl)2CH3 CH2BrCHBrCH2CH3 CH2ClCH2CH2CH2Br Nama IUPAC: 2,2-dikloropentana Nama trivial: pentil 2,2-diklorida Nama IUPAC: 1,2-dibromobutana Nama trivial: butil 1,2-dibromida Nama IUPAC: 4-bromo-1-kloro- butana Nama trivial: butil 4-bromida-1- klorida Contoh
- 24. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju CH2X2 = metilen halida CHX3 = haloform CX4 = karbon tetrahalida Beberapa halometana memiliki nama trivial yang tidak terkait secara jelas dengan strukturnya. Contoh
- 25. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Isomer Struktur Haloalkana Isomer struktur yang dapat terjadi pada haloalkana adalah isomer rantai dan isomer posisi. CH3CH2CH2CH2Cl Senyawa-senyawa dengan struktur yang berbeda memiliki sifat yang berbeda. Isomer struktur C4H9Cl Rantai tak bercabang: CH3CH2CHClCH3 1-klorobutana 2-klorobutana Rantai bercabang: CH3 CH3 – CH – CH2 –Cl 1-kloro-2- metilpropana CH3 CH3 – C – CH3 Cl 2-kloro-2- metilpropana Contoh
- 26. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Sifat Fisik Haloalkana Titik Didih Haloalkana Gaya tarik antarmolekul alkil halida yang paling kuat adalah gaya London, yaitu gaya tarik antarpermukaan molekul yang berasal dari pembentukan dipol-dipol sesaat. Molekul-molekul alkil halida dengan permukaan lebih luas: gaya London lebih kuat titik didihnya lebih tinggi Alkil halida dengan berat molekul lebih tinggi: permukaan lebih luas titik didihnya lebih tinggi Etil fluorida (td. –38 C) Etil klorida (td. 12 C) Etil bromida (td. 38 C) Etil iodida (td. 72 C)
- 27. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Kerapatan/Massa Jenis Haloalkana Alkil fluorida dan alkil klorida dengan satu atom halogen kerapatannya lebih rendah daripada air (1,00 g/L) Alkil fluorida dan alkil klorida dengan lebih dari satu atom halogen kerapatannya lebih tinggi daripada air (1,00 g/L) Semua alkil bromida kerapatannya lebih tinggi daripada air (1,00 g/L)
- 28. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Identifikasi Haloalkana Reaksi Substitusi Haloalkana Contoh: Pembentukan alkohol Pertukaran halida Contoh:
- 29. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Contoh: Sintesis Williamson Sintesis amina Contoh:
- 30. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Contoh: Sintesis nitril Sintesis alkuna Contoh:
- 31. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi Eliminasi Haloalkana Dalam reaksi eliminasi, molekul HX atau XX dilepaskan dari haloalkana atau dihaloalkana menghasilkan alkena. Menurut aturan Zaitsev, produk reaksi eliminasi yang dominan adalah alkena dengan substituen terbanyak. Substituen alkil (R) yang terikat langsung pada atom C berikatan rangkap (C=)
- 35. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju DDT Pestisida Linda n Pembasmi kutu dalam sampo Antirayap Klordan
- 36. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Alkanol (Alkohol) Alkoksi Alkana (Eter) Gugus fungsi berbeda Rumus molekul sama CnH2n+2O Alkanol: gugus fungsi –OH Alkoksi alkana: gugus fungsi –O –
- 37. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Alkanol (Alkohol) Tata Nama IUPAC Alkanol (Alkohol) Alkanol nama IUPAC untuk senyawa yang mengandung gugus –OH Contoh: berasal dari alkana dengan satu atom H diganti dengan OH R – H menjadi R – OH alkana alkanol
- 38. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Untuk senyawa alkanol bercabang: Rantai induk rantai terpanjang yang mengandung gugus –OH diberi akhiran –ol Cabang alkil yang terikat pada rantai induk diberi akhiran –il Penomoran menunjukkan letak gugus –OH dan alkil pada rantai induk dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan gugus – OH Jika gugus –OH lebih dari satu 2 gugus –OH = alkanadiol , 3 gugus –OH = alkanatriol, dst. Contoh: CH3CH(OH)CH2OH = propanadiol atau propana-1,2-diol Hidroksi alkana nama IUPAC yang lain untuk alkanol Hidroksi menunjukkan gugus –OH dan alkana menunjukkan rantai karbon.
- 39. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju CH3 –CH2 –CH2 –OH ol Nama IUPAC: propanol (hidroksi propana) propana CH3CH2CH2OH propana CH3CH(OH)CH3 CH3 –CH –CH3 OH 1 2 3 ol Nama IUPAC: 2-propanol (2-hidroksi propana) CH3CH(OH)CH(CH3)2 butana CH3 –CH –CH – CH3 OH CH3 1 2 ol 3 4 metil Nama IUPAC: 3-metil-2-butanol (2-hidroksi-3-metil butana) Contoh
- 40. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Trivial Alkanol (Alkohol) “alkil” menunjukkan nama rantai karbon (CH3 = metil, C2H5 = etil, C3H7 = propil) Nama trivial alkanol alkil alkohol “alkohol” menunjukkan gugus –OH CH3 –OH alkohol Nama trivial: metil alkohol Nama alkil dan alkohol ditulis secara terpisah. metil alkohol Nama trivial: 2-propil alkohol propil CH3 CH2 CH3 OH Contoh
- 41. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Contoh
- 42. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Pengelompokan Senyawa Alkanol (Alkohol) R – CH2 – OH Gugus –OH terikat pada atom C primer Alkohol primer (1) Didasarkan pada letak gugus –OH pada rantai karbon Gugus –OH terikat pada atom C sekunder R – CH – OH R ’ Gugus –OH terikat pada atom C tersier R – C – OH R ’ R ’ Alkohol sekunder (2) Alkohol tersier (3)
- 43. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH n-butil alkohol sek-butil alkohol CH3 – CH2 – CH – OH CH3 ters-butil alkohol CH3 – C – OH CH3 CH3 Contoh
- 44. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Alkoksi Alkana (Eter) Tata Nama IUPAC Alkoksi Alkana (Eter) Alkoksi Alkana nama IUPAC untuk senyawa dengan rumus struktur R – O – R R –– O –– R alkoksi berasal dari alkil dan oksigen lebih pendek alkoksi Jika R berbeda: Alkoksi R – O atau O – R (rantai R yang lebih pendek) Alkana rantai R yang lebih panjang lebih panjang alkana atau R –– O –– R lebih panjang alkoksi lebih pendek alkana
- 45. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Penomoran menunjukkan letak gugus alkoksi dan alkil pada rantai alkana dimulai dari ujung alkana yang terdekat dengan gugus alkoksi (–OR) etana Nama IUPAC: metoksi etana metoksi CH3 – O – CH2CH3 CH3 – O – CH2CH2CH3 1 2 3 propana metoksi Nama IUPAC: 1-metoksi propana 1 2 3 CH3 – CH – CH3 O CH3 propana metoksi Nama IUPAC: 2-metoksi propana Contoh
- 46. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Trivial Alkoksi Alkana (Eter) Penyebutan nama alkil tidak harus sesuai dengan urutan abjad awalan nama alkil Nama trivial alkoksi alkana alkil alkil eter CH3 – O – CH2CH2CH3 eter Nama trivial: metil propil eter atau propil metil eter metil Nama trivial: etil propil eter atau propil etil eter propil CH3 CH2 – O – CH2CH2CH3 propil eter etil Contoh
- 47. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Isomer Alkanol dan Alkoksi Alkana Antarsenyawa alkanol isomer rantai dan isomer posisi CH3 – CH2 – CH2 – OH Isomer struktur C3H8O Isomer alkanol: 1-propanol 2-propanol Isomer alkoksi alkana: OH CH3 – CH – CH3 Antarsenyawa alkoksi alkana isomer rantai dan isomer posisi Antara senyawa alkanol dan alkoksi alkana isomer gugus fungsi CH3 – O – CH2 – CH3 metoksi etana Jadi, isomer C3H8O ada 3 Contoh
- 48. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Sifat Fisik Alkanol & Alkoksi Alkana Titik Didih Alkohol & Eter Titik didih alkohol lebih tinggi daripada alkana (dengan berat molekul yang sama) Titik didih eter lebih rendah daripada alkohol (dengan berat molekul yang sama) Propana (bm = 44, td. –42 C) Alkana Etanol (bm = 46, td. 78 C) Alkohol Eter Dimetil eter (bm = 46, td. –25 C)
- 49. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Etanol polar, ada ikatan hidrogen titik didih tinggi Ikatan hidrogen Dimetil eter polar, gaya tarik dipol-dipol, tidak membentuk ikatan hidrogen titik didih lebih rendah dari etanol Propana nonpolar, gaya London titik didih lebih rendah dari etanol dan dimetil eter Alkohol Tidak ada ikatan hidrogen Eter
- 50. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Kelarutan Alkohol & Eter Alkohol dapat larut dalam air karena: Air dan alkohol mengandung gugus OH sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen Alkohol membentuk ikatan hidrogen dengan air. Alkohol bersifat polar, jadi pelarut yang baik untuk molekul-molekul polar (seperti air) Gugus alkil (nonpolar) pada alkohol hidrofobik Jadi, alkohol juga larut dalam pelarut nonpolar Contoh: kelarutan etanol < metanol Kelarutan alkohol dalam air berkurang dengan bertambah panjangnya rantai alkil
- 51. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi-reaksi Alkanol (Alkohol) Gugus fungsi hidroksil (–OH) pada alkohol mudah diubah menjadi gugus fungsi lain
- 52. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi pemecahan dengan asam halida (HX) Eter tidak reaktif terhadap basa, tetapi dapat bereaksi dalam kondisi asam. Eter dapat bereaksi dengan HCl, HBr, dan HI pekat. Reaktivitas asam: HI > HBr >> HCl Reaksi autooksidasi Reaksi-reaksi Alkoksi Alkana (Eter)
- 53. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Identifikasi Alkanol & Alkoksi Alkana Reaksi Substitusi Gugus fungsi hidroksil (–OH) pada alkohol mudah diubah menjadi gugus fungsi lain
- 54. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi substitusi dengan HCl Alkohol: CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O Eter: CH3OCH2CH3 + HCl CH3Cl + CH3CH2Cl + H2O Reaksi substitusi dengan PCl3 Alkohol: 3CH3CH2OH + PCl3 3CH3CH2Cl + H3PO3 Eter: CH3OCH2CH3 + PCl3 Reaksi substitusi dengan PCl5 Alkohol: CH3CH2OH + PCl5 CH3CH2Cl + POCl3 + HCl Eter: CH3OCH2CH3 + PCl5 CH3Cl + CH3CH2Cl + POCl3 Contoh
- 55. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi substitusi alkohol sekunder dengan gugus −OH yang terletak berdekatan dengan atom C tersier diselingi dengan reaksi penataan-ulang (rearrangement) Alkil halida yang dihasilkan bukan alkil halida sekunder, tetapi alkil halida tersier. Reaksi substitusi antara 3-metil-2-butanol dengan HBr 3-metil-2-butanol Contoh
- 56. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi Oksidasi Alkohol dapat dioksidasi dengan larutan oksidator kuat, seperti KMnO4 dan K2Cr2O7 dalam media asam Reaksi oksidasi alkohol primer menghasilkan alkanal (aldehid) dan asam alkanoat (asam karboksilat) R – CH2OH [O] [O] Alkohol primer Alkanal Asam karboksilat R – CHO R – COOH Reaksi oksidasi alkohol sekunder menghasilkan alkanon (keton) R – CH – R’ OH [O] Alkohol sekunder Alkanon Reaksi oksidasi alkohol tersier Tidak dapat dioksidasi karena atom C hidroksil tidak memiliki atom H Alkohol tersier [O] R – C – R’ O R – C – R’ OH R’’
- 57. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju 1-propanol alkohol primer Reaksi oksidasi dengan larutan KMnO4 dalam H2SO4 encer 2-propanol alkohol sekunder 2-metil-2-propanol alkohol tersier, tidak teroksidasi propanal Contoh
- 58. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi Dehidrasi Dengan H2SO4 pekat pada suhu 140C: Alkohol mengalami dehidrasi Alkoksi alkana tidak mengalami dehidrasi Dehidrasi bimolekuler alkohol primer menghasilkan eter simetris Reaksi dehidrasi unimolekuler menghasilkan alkena Contoh: Contoh:
- 59. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi dehidrasi (H2SO4 pekat pada 140C) 2-butanol alkohol sekunder reaksi dehidrasi unimolekuler 3-metil-1-butanol alkohol primer reaksi dehidrasi bimolekuler Aturan Zaitsev Produk reaksi dehidrasi alkohol adalah alkena dengan jumlah substituen alkil terbanyak Menurut aturan Zaitsev, alkena yang dihasilkan 2-butena, bukan 1-butena Contoh
- 60. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi dengan Logam Aktif Alkanol bereaksi dengan logam aktif Alkoksi alkana tidak bereaksi dengan logam aktif Contoh: Reaksi logam natrium dan etanol menghasilkan garam alkoksida dan gas hidrogen
- 61. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju C4H10O memiliki rumus umum CnH2n+2O bisa alkanol atau alkoksi alkana Dehidrasi etanol: • Senyawa X dengan rumus C4H10O tidak bereaksi dengan logam natrium. • Senyawa X dapat dibuat melalui dehidrasi etanol dengan H2SO4 pekat pada suhu 140C. Apa nama senyawa X tersebut? C4H10O tidak bereaksi dengan Na alkoksi alkana Alkoksi alkana yang mungkin: CH3CH2−O−CH2CH3 CH3−O−CH2CH2CH3 CH3CH(OCH3)CH3 2CH3CH2OH H2SO4, 140C CH3CH2OCH2CH3 + H2O Jadi, X adalah CH3CH2OCH2CH3 atau dietil eter Contoh
- 62. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi Esterifikasi Alkanol bereaksi dengan asam alkanoat membentuk alkil alkanoat (ester) Alkoksi alkana tidak bereaksi dengan asam alkanoat Contoh:
- 63. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Kegunaan Alkanol & Alkoksi Alkana Pelarut Bahan bakar Metanol
- 64. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Gel antiseptik Bahan bakar (gasohol) Etanol Antiseptik pada obat kumur Parfu m
- 65. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Pembersih alat elektronik Antiseptik untuk pembersih luka Propanol
- 66. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Alkanal (Aldehid) Alkanon (Keton) Gugus fungsi berbeda Rumus molekul sama CnH2nO Alkanal: gugus fungsi formil –CHO Alkoksi alkana: gugus fungsi karbonil –CO –
- 67. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Senyawa Karbonil Senyawa karbonil mengandung gugus fungsi karbonil (C=O) Senyawa karbonil yang paling sederhana aldehid dan keton Aldehid mengandung satu alkil (atau aril) dengan satu atom H yang terikat pada atom C karbonil Keton mengandung dua alkil (atau aril) yang terikat pada atom C karbonil Gugus karbonil Aldehid Keton
- 68. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Alkanal (Aldehid) Tata Nama IUPAC Alkanal (Aldehid) Alkanal nama IUPAC untuk senyawa yang mengandung gugus –CHO Contoh: R – H menjadi R – CHO alkana alkanal HCHO
- 69. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Untuk senyawa alkanal bercabang: Rantai induk rantai terpanjang yang mengandung gugus –CHO diberi akhiran –al Cabang alkil yang terikat pada rantai induk diberi akhiran –il Penomoran menentukan letak cabang pada rantai induk atom C pada gugus –CHO selalu menempati nomor 1 penomoran dimulai dari atom C gugus metil Nama IUPAC: 2-metil propanal propanal CH3CH(CH3)CHO CH3 – CH – C – H CH3 O 1 2 3 Contoh
- 70. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Trivial Alkanal (Aldehid) “alkil” menunjukkan nama rantai karbon (CH3 = metil, C2H5 = etil, C3H7 = propil) Nama trivial alkanol alkil aldehid (kecuali HCHO = formaldehid) “aldehid” menunjukkan gugus –CHO CH3 –CHO aldehid Nama trivial: metil aldehid Nama alkil dan aldehid ditulis secara terpisah. metil aldehid Nama trivial: etil aldehid etil CH3 – CH2 – C – H O Contoh
- 71. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Nama trivial aldehid juga diturunkan dari nama trivial asam karboksilat Contoh
- 72. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Alkanon (Keton) Tata Nama IUPAC Alkanon (Keton) Alkanon nama IUPAC untuk senyawa dengan rumus struktur R – CO – R R – H menjadi R – CO – R alkana alkano n Contoh:
- 73. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Untuk senyawa alkanal bercabang: Rantai induk rantai terpanjang yang mengandung gugus –CO – diberi akhiran –on Cabang alkil yang terikat pada rantai induk diberi akhiran –il Penomoran menentukan letak cabang dan letak gugus fungsi –CO– pada rantai induk penomoran dimulai dari ujung rantai terdekat dengan gugus – CO– Untuk alkanon tak bercabang: Penomoran hanya digunakan untuk menentukan letak gugus −CO−
- 74. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju –on Nama IUPAC: 2-pentanon pentana CH3COCH2CH2CH3 CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 O 3 2 1 4 5 (CH3)2CHCOCH2CH3 –on pentana 3 2 1 4 5 CH3 – CH – C – CH2 – CH3 O CH3 metil Nama IUPAC: 2-metil-3-pentanon Contoh
- 75. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Trivial Alkanon (Keton) Penyebutan nama alkil tidak harus sesuai dengan urutan abjad awalan nama alkil Nama trivial alkanon alkil alkil keton CH3 – CO – CH3 keton Nama trivial: dimetil keton metil Nama trivial: etil metil keton atau metil etil keton etil CH3 – CO – CH2CH3 metil keton metil Contoh
- 76. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Isomer Alkanal dan Alkanon Antarsenyawa alkanal isomer rantai dan isomer posisi CH3CH2CH2CH2CHO Isomer struktur C5H10O Isomer alkanal: n-pentanal 2-metil butanal Antarsenyawa alkanon isomer rantai dan isomer posisi Antara senyawa alkanal dan alkanon isomer gugus fungsi Jadi, isomer C5H10O ada CH3CH2CH(CH3)CHO CH3CH(CH3)CH2CHO 3-metil butanal (CH3)3CCHO 2,2-dimetil propanal CH3CH2CH2COCH3 Isomer alkanon: 2-pentanon 3-pentanon CH3CH2COCH2CH3 (CH3)2CHCOCH3 3-metil-2-butanon Contoh
- 77. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Sifat Fisik Alkanal & Alkanon Titik Didih Aldehid & Keton Polarisasi gugus karbonil menimbulkan gaya tarik dipol-dipol antarmolekul aldehid dan keton Titik didih aldehid dan keton lebih tinggi daripada alkana dan eter (dengan berat molekul yang sama) Butana (bm = 58, td. 0 C) Alkana CH3CH2CH2CH3 Eter CH3OCH2CH3 Metoksi etana (bm = 60, td. 8 C) Keton Aseton (bm = 58, td. 56 C) CH3 – C – CH3 O Aldehid Propanal (bm = 58, td. 49 C) CH3CH2C – H O
- 78. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Titik didih aldehid dan keton lebih rendah daripada alkohol (dengan berat molekul yang sama) Keton Aseton (bm = 58, td. 56 C) CH3 – C – CH3 O Aldehid Propanal (bm = 58, td. 49 C) CH3CH2C – H O Alkohol 1-propanol (bm = 60, td. 97 C) CH3CH2CH2OH
- 79. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Kelarutan Aldehid & Keton Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul-molekul lain yang memiliki O–H, N–H, atau F–H Aldehid dan keton larut dalam air hidrogen −OH dari air dapat membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron bebas pada atom O gugus karbonil Adanya ikatan hidrogen menyebabkan aldehid dan keton dapat menjadi pelarut yang baik untuk senyawa-senyawa yang mengandung gugus hidroksil seperti alkohol ikatan hidrogen aldehid air keton air ikatan hidrogen
- 80. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Identifikasi Alkanal & Alkanon Reaksi Oksidasi (oksidator kuat, suasana asam) Reaksi oksidasi alkanal (aldehid) menghasilkan asam alkanoat (asam karboksilat) Contoh: Alkanon (keton) tidak mengalami reaksi oksidasi
- 81. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi Oksidasi (Pereaksi Fehling) Fehling A campuran larutan tembaga(II) sulfat pentahidrat (CuSO4.5H2O) dengan beberapa tetes asam sulfat pekat Fehling B campuran larutan kalium natrium tartrat (C4H4KNaO6.4H2O) dan natrium hidroksida Reaksi oksidasi alkanal (aldehid) dengan Fehling menghasilkan asam alkanoat dan endapan merah Cu2O Alkanon (keton) tidak bereaksi dengan Fehling
- 82. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi Oksidasi (Pereaksi Tollens) Ion perak (Ag+) dapat digunakan untuk menguji gugus fungsi aldehid. Alkanon (keton) tidak bereaksi dengan pereaksi Tollens Jika sampel mengandung aldehid aldehid mengoksidasi ion perak menjadi logam perak sebagai cermin perak yang menempel pada dinding tabung. Reaksi oksidasi alkanal (aldehid) dengan pereaksi Tollens menghasilkan cermin perak Pereaksi Tollens campuran antara larutan AgNO3 dengan NH4OH dengan adanya NaOH
- 83. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi Reduksi Reduksi alkanal (aldehid) menghasilkan alkohol primer Aldehid dan keton umumnya direduksi dengan natrium borohidrat (NaBH4) Litium aluminium hidrida (LiAlH4) juga dapat digunakan sebagai pereduksi, tetapi lebih sulit diterapkan Contoh:
- 84. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reduksi alkanon (keton) menghasilkan alkohol sekunder Reduksi aldehid dan keton dapat dilakukan dengan penambahan dua atom H pada ikatan C=O hidrogenasi katalitik menggunakan katalis Raney nikel Contoh: Contoh:
- 85. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju C4H8O memiliki rumus umum CnH2nO bisa aldehid atau keton Hasil uji positif dengan pereaksi Fehling dan Tollens ditunjukkan oleh suatu senyawa organik dengan rumus C4H8O menghasilkan suatu asam alkanoat bercabang. Apa nama senyawa C4H8O ini? C4H8O menunjukkan hasil uji positif terhadap pereaksi Fehling dan Tollens bukan keton, tapi aldehid Produk reaksi asam alkanoat bercabang merupakan aldehid bercabang Jadi, nama senyawa C4H8O adalah 2-metilpropanal CH3 – CH – C – H O CH3 C4H8O bercabang: Contoh
- 86. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Kegunaan Alkanal & Alkanon Resin Plastik Metanal (Formaldehid) Pengawet spesimen biologi
- 87. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Pelarut cat kuku Aseton Pelarut dalam industri Pelarut cat
- 88. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Asam Alkanoat (Asam Karboksilat) Gugus fungsi berbeda Rumus molekul sama CnH2nO2 Asam alkanoat: gugus fungsi karboksil – COOH Alkil alkanoat: gugus fungsi karbonil – COOR Alkil Alkanoat (Ester)
- 89. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Asam Karboksilat Asam karboksilat mengandung gugus fungsi karboksil (–COOH) Asam karboksilat alifatik rantai alkil terikat pada gugus karboksil Gugus karboksil Asam karboksilat Asam karboksilat aromatik rantai aromatik (aril) terikat pada gugus karboksil
- 90. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Asam karboksilat asam lemah terurai sebagian dalam air menghasilkan ion H+ dan ion karboksilat Turunan asam karboksilat Senyawa-senyawa dengan gugus fungsi yang dapat diubah menjadi asam karboksilat melalui reaksi hidrolisis asam atau basa sederhana Contohnya ester (RCOOR’)
- 91. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Asam Alkanoat (Asam Karboksilat) Tata Nama IUPAC Asam Alkanoat Asam alkanoat nama IUPAC untuk senyawa yang mengandung gugus – COOH Contoh: R – H menjadi R – COOH alkana asam alkanoat Alkana, CnH(2n+2) Asam Alkanoat, CnH2nO2 Rumus Struktur Nama IUPAC Rumus Struktur Nama IUPAC CH4 metana HCOOH asam metanoat CH3CH3 etana CH3COOH asam etanoat CH3CH2CH3 propana CH3CH2COOH asam propanoat CH3CH2CH2CH3 butana CH3CH2CH2COOH asam butanoat
- 92. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Untuk senyawa asam alkanoat bercabang: Rantai induk rantai terpanjang yang mengandung gugus –COOH diberi awalan asam dan akhiran –oat Cabang alkil yang terikat pada rantai induk diberi akhiran –il Penomoran menentukan letak cabang pada rantai induk atom C pada gugus –COOH selalu menempati nomor 1 penomoran dimulai dari atom C gugus metil Nama IUPAC: asam 2-metil propanoat asam propanoat CH3CH(CH3)COOH CH3 – CH – C – OH CH3 O 1 2 3 Contoh
- 93. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Trivial Asam Alkanoat Nama trivial asam alkanoat asam alkana karboksilat CH3 –COOH asam karboksilat Nama trivial: asam metana karboksilat metana Seperti halnya aldehid, nama trivial asam alkanoat juga dapat dinyatakan dengan menyertakan huruf latin , , dan . metil Nama IUPAC: asam - metilbutirat asam butirat (CH3)2CHCH2COOH CH3 – CH – CH2 – C – OH O CH3 Contoh
- 94. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Nama trivial juga disesuaikan dengan sumbernya atau sifat khasnya.
- 95. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Alkil Alkanoat Tata Nama IUPAC Alkil Alkanoat Alkil alkanoat nama IUPAC untuk senyawa dengan rumus struktur R – COOR R – H menjadi R – COOR alkana alkil alkanoat Contoh: CH3COOCH3 CH3COOCH2CH3 metil etanoat etil etanoat HCOOCH3 HCOOCH2CH3 metil metanoat etil metanoat
- 96. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Untuk senyawa alkil alkanoat bercabang: Rantai induk rantai terpanjang yang mengandung gugus – COOR diberi akhiran –oat Cabang alkil yang terikat pada rantai induk diberi akhiran –il , dituliskan digabung dengan rantai induk Penomoran menentukan letak cabang pada rantai induk penomoran dimulai dari ujung rantai terdekat dengan gugus –COOR Alkil gugus diberi akhiran –il, dituliskan di awal (CH3)2CHCOOCH3 metil gugus propanoat 1 2 3 CH3 – CH – C – O – CH3 O CH3 metil dalam rantai induk Nama IUPAC: metil 2- metilpropanoat Contoh
- 97. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Trivial Alkil Alkanoat Penyebutan nama alkil tidak harus sesuai dengan urutan abjad awalan nama alkil Nama trivial alkil alkanoat alkil alkil ester CH3 – COO – CH3 ester Nama trivial: metil metil ester metil Nama trivial: etil metil ester atau metil etil ester etil CH3 – COO – CH2CH3 metil ester metil Contoh
- 98. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Isomer Asam Alkanoat & Alkil Alkanoat Antarsenyawa asam alkanoat isomer rantai dan isomer posisi CH3CH2CH2COOH Isomer struktur C4H8O2 Isomer asam alkanoat: asam butanoat asam 2-metilbutanoat Antarsenyawa alkil alkanoat isomer rantai dan isomer posisi Antara senyawa asam alkanoat dan alkil alkanoat isomer gugus fungsi Jadi, isomer C4H8O2 ada 6 CH3CH(CH3)COOH CH3CH2COOCH3 Isomer alkil alkanoat: metil propanoat etil etanoat CH3COOCH2CH3 HCOOCH2CH2CH3 propil metanoat HCOOCH(CH3)2 isopropil metanoat Contoh
- 99. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Sifat Fisik Asam Alkanoat & Alkil Alkanoat Titik Didih Asam Karboksilat & Ester Titik didih asam karboksilat lebih tinggi daripada alkohol, keton, dan aldehid (dengan berat molekul yang sama) Alkohol CH3CH2CH2OH 1-propanol (bm = 60, td. 97 C) Keton Aseton (bm = 58, td. 56 C) CH3 – C – CH3 O Aldehid Propanal (bm = 58, td. 49 C) CH3CH2C – H O Asam Alkanoat Asam asetat (bm = 60, td. 118 C) CH3 – C – OH O
- 100. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tingginya titik didih asam karboksilat disebabkan oleh terbentuknya dimer ikatan hidrogen yang stabil Titik didih ester lebih rendah daripada asam karboksilat dengan berat molekul yang sama, karena antarester tidak terjadi ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen R O C O H H O C O R dimer asam karboksilat
- 101. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Kelarutan Asam Karboksilat & Ester Asam karboksilat larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air Kelarutan asam karboksilat dalam air makin berkurang dengan bertambahnya panjang rantai karbon hingga 10 atom karbon. Asam-asam karboksilat dengan atom C lebih dari 10 tidak larut dalam air. asam karboksilat air air ikatan hidrogen ikatan hidrogen
- 102. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Asam karboksilat juga larut dalam alkohol karena asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan alkohol. Ester larut dalam pelarut-pelarut organik umum seperti alkohol, eter, haloalkana, dan hidrokarbon aromatik. Karena alkohol kurang polar dibandingkan dengan air, maka asam-asam karboksilat rantai panjang lebih mudah larut dalam alkohol daripada dalam air. Kebanyakan asam karboksilat sedikit larut dalam pelarut- pelarut yang relatif nonpolar seperti kloroform, karena asam karboksilat membentuk struktur dimer dalam pelarut nonpolar. Beberapa ester kecil juga larut dalam air karena kepolarannya yang tinggi dan membentuk ikatan hidrogen dengan air. Ester sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi organik karena ester dapat memberikan medium reaksi polar tanpa gugus OH atau NH yang dapat mendonasikan proton (H+).
- 103. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Identifikasi Asam Alkanoat & Alkil Alkanoat Reaksi dengan alkanol (esterifikasi) Reaksi asam alkanoat dengan alkanol menghasilkan ester (alkil alkanoat) Contoh: Ester (alkil alkanoat) tidak bereaksi dengan alkanol
- 104. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi dengan air Reaksi asam alkanoat dengan air Reaksi alkil alkanoat dengan air menghasilkan asam karboksilat dan alkohol Contoh: Contoh:
- 105. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi dengan basa kuat Reaksi asam karboksilat dengan basa kuat Reaksi ester dengan basa kuat menghasilkan garam dan alkohol Contoh: Contoh:
- 106. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi dengan logam aktif (misalnya Na atau K) Reaksi asam karboksilat dengan natrium menghasilkan garam natrium dan gas hidrogen Ester tidak bereaksi dengan logam natrium Contoh:
- 107. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi Reduksi Litium aluminium hidrida (LiAlH4 atau LAH) mereduksi asam alkanoat menjadi alkohol primer. Aldehid merupakan produk reaksi antara, tetapi tidak dapat dipisahkan karena aldehid lebih mudah tereduksi daripada senyawa asam alkanoat asal. Ester tidak mengalami reaksi reduksi
- 108. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Kegunaan Asam Alkanoat & Alkil Alkanoat Cuka Asam asetat Pengawet bahan makanan
- 109. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Ester Pemberi aroma pada makanan Bahan pewangi pada parfum
- 110. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tahun 1825, Michael Faraday mengisolasi senyawa murni dengan titik didih 80 C dari campuran seperti minyak yang dikondensasi dari gas penerangan Rumus empiris: CH Tahun 1834, Eilhard Mitcherlich mensintesis senyawa yang sama dengan memanaskan asam benzoat yang diisolasi dari getah benzoin (kapur barus) dengan kapur (CaO) Rumus empiris: CH Rumus molekul: C6H6 Senyawa ini disebut benzena
- 111. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Struktur Benzena Penentuan rumus empiris dan berat molekul benzena Penggambaran benzena berawal dari asumsi-asumsi yang menghubungkan struktur dan kestabilannya. Asumsi-asumsi ini selanjutnya diuji secara eksperimen. Komposisi benzena C = 92%, H = 8% Rumus empiris Rumus empiris = CH Rumus molekul Rumus molekul = C6H6 Struktur benzena (menurut Kekulé)
- 112. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Masalah 1 Benzena tidak reaktif Benzena diduga memiliki sifat seperti alkena yang lain Alkena + air bromin bromoalkana Alkena bereaksi dengan bromin dalam ruang gelap pada suhu kamar Hasil pengamatan benzena tidak bereaksi dengan air bromin Kesimpulan Benzena bukan alkena
- 113. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Masalah 2 Kestabilan termodinamika benzena Entalpi hidrogenasi (adisi hidrogen) sikloheksena: Secara teoretis entalpi hidrogenasi benzena = 3 × (−119 kJ/mol) = −357 kJ/mol. Berapa entalpi hidrogenasi (adisi hidrogen) benzena? Hasil eksperimen entalpi hidrogenasi benzena = −208 kJ/mol Kesimpulan Benzena lebih stabil daripada struktur siklik cincin 6 karbon dengan 3 ikatan rangkap 2
- 114. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Masalah 3 Panjang ikatan benzena Data panjang ikatan: Kesimpulan Panjang ikatan C–C sikloheksana > antar C dalam benzena > C=C sikloheksena Berdasarkan data panjang ikatan: Struktur benzena seharusnya bukan tetapi Hasil Scanning Tunneling Microscopy (STM) : tidak stabil semua ikatan dalam benzena memiliki panjang yang sama
- 115. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Masalah 4 Produk reaksi substitusi Reaksi monosubstitusi benzena: Menghasilkan satu produk benzena monosubstituen Kesimpulan Keenam atom H dalam benzena adalah ekivalen. Reaksi distubstitusi benzena: Benzena disubstituen memiliki 3 struktur ekivalen ekivalen
- 116. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Dugaan Ikatan rangkap dan tunggal tidak menempati posisi yang jelas resonansi Resonansi menggambarkan bahwa dua bentuk struktur benzena berubah secara cepat, tetapi bukan dalam kondisi kesetimbangan Struktur benzena yang sebenarnya (disebut sebagai struktur resonansi) bukan merupakan salah satu dari kedua struktur yang digambarkan, tetapi campuran dari keduanya. Elektron dari ikatan rangkap terbagi merata di dalam cincin 6 karbon dan digambarkan sebagai lingkaran
- 117. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Mengacu pada struktur resonansi benzena, maka reaksi monosubstitusi dan disubstitusi benzena dapat digambarkan sebagai:
- 118. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Teori saat ini Kimia organik modern menggunakan istilah “konjugasi” (menggantikan istilah resonansi) untuk menggambarkan delokalisasi (perpindahan) ikatan rangkap secara terus-menerus. Menurut teori ikatan valensi benzena mengandung orbital p tak terhibridisasi yang tumpang-tindih membentuk awan rapat elektron di bawah dan di atas cincin 6 karbon Ikatan antar-C terjadi karena adanya tumpang-tindih antarorbital sp2 Benzena berbentuk segienam planar dengan sudut-sudut ikatan 120° orbital p orbital sp2
- 119. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Benzena Tata Nama Benzena Monosubstituen Tata nama IUPAC benzena monosubstituen CH2CH3 Nama substituen sebagai awalan dan benzena sebagai rantai induk ditulis dalam satu kata. Letak substituen tidak perlu dinyatakan dengan penomoran. C CH3 CH3 CH3 Cl etil ters- butil kloro etilbenzena ters-butilbenzena klorobenzena Contoh
- 120. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata nama trivial benzena monosubstituen CH3 C6H5CH3 Toluena (metilbenzena) OH C6H5OH Fenol (hidroksibenzena) NH2 C6H5NH2 Anilin (aminobenzena) C6H5CHO Benzaldehida C – H O C6H5COOH Asam benzoat C – OH O SO3H C6H5SO3H Asam benzena sulfonat
- 121. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Benzena Disubstituen Sistem pertama: Letak substituen dinyatakan dengan orto, meta, dan para orto X 1 2 3 6 5 4 orto meta meta para Cl Cl o-diklorobenzena Cl Cl m-diklorobenzena Cl Cl p-diklorobenzena Jika dua substituen dalam cincin benzena berbeda, nama gugus ditulis sesuai dengan urutan abjad awalan nama substituen mengawali kata benzena Cl Br m-bromoklorobenzena Contoh Contoh
- 122. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Sistem kedua: Sistem penomoran untuk menunjukkan letak substituen Cl Cl 1,2-diklorobenzena Nomor substituen dimulai dari substituen dalam molekul benzena monosubstituen induk. Substituen berikutnya menempati nomor yang sekecil mungkin. 1 2 bukan 1,6-diklorobenzena CH3 O2N 1 2 3 4 5 6 4-nitrotoluena bukan 4-metilnitrobenzena CH3 OH 3 1 3-metilfenol bukan 5-metilfenol 3-hidroksitoluena 5-hidroksitoluena Jika substituen lebih dari 1 macam, penomoran mengikuti prioritas berikut. Contoh
- 123. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tata Nama Benzena Polisubstituen Penamaan dilakukan dengan sistem penomoran. Penamaan orto, meta, dan para tidak dapat diterapkan. Benzena monosubstituen dapat dipilih sebagai struktur induk. Penomoran dimulai dari substituen dalam benzena monosubstituen induk. NO2 NO2 NO2 1,3,5-trinitrobenzena 1 3 5 CH3 Cl Cl 2,4-diklorotoulena 1 2 4 bukan 4,6-diklorotoulena Contoh
- 124. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Cincin benzena (C6H5−) disebut juga sebagai substituen atau gugus fenil C6H5CH2− sebagai substituen atau gugus benzil Cl fenilklorida benzilklorida Contoh CH2 Cl Contoh
- 125. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Senyawa aromatik bercincin banyak Mengandung dua atau lebih cincin benzena yang berdempetan naftalena C10H8 antrasena C14H10 fenantrena C14H10 pirena C16H12
- 126. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Isomer Struktur Benzena Berdasarkan posisi substituen pada cincin benzena: Benzena monosubstituen hanya memiliki satu isomer Benzena disubstituen perbedaan struktur terjadi karena perbedaan posisi substituen pada cincin benzena, yaitu posisi orto (1,2), meta (1,3), dan para (1,4). Asam hidroksibenzoat benzena disubstituen memiliki 3 isomer struktur COOH OH asam o-hidroksibenzoat COOH OH asam m-hidroksibenzoat COOH OH asam p-hidroksibenzoat Contoh
- 127. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Sifat-sifat Benzena & Turunannya Struktur resonansi benzena sangat stabil akibatnya benzena tidak dapat mengalami reaksi adisi seperti halnya alkena Perbandingan reaktivitas antara sikloheksena dengan benzena juga menunjukkan kestabilan benzena oleh reaksi-reaksi adisi Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada benzena adalah reaksi-reaksi substitusi, bukan reaksi-reaksi adisi.
- 128. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Perbandingan reaktivitas antara sikloheksena dengan benzena Senyawa-senyawa aromatik sederhana seperti benzena bersifat nonpolar, tidak larut dalam air, mudah menguap, dan mudah terbakar. Tidak seperti alkena, beberapa senyawa aromatik bersifat toksik (beracun), benzena sendiri sebagai bahan kimia pemicu kanker.
- 129. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Sifat-sifat senyawa turunan benzena Fenol Kristal tak berwarna, sangat berbau. Larutannya dalam air bersifat asam Bereaksi dengan NaOH membentuk garam natrium fenolat. Tidak membentuk ester jika direaksikan dengan asam alkanoat. Tidak dapat dioksidasi Asam benzoat Asam lemah Dapat mengawetkan Bereaksi dengan Na dan NaOH membentuk garam Na-benzoat Dapat direduksi menjadi alkohol primer
- 130. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Nitrobenzena Zat cair berwarna kuning Beracun Toluena Bereaksi dengan oksidator kuat membentuk asam benzoat. Bereaksi dengan campuran HNO3 dan H2SO4 membentuk trinitrotoluena (TNT). Bereaksi dengan O2 berkatalis Fe2O3 menghasilkan benzaldehid Asam salisilat Bersifat asam lemah Pembunuh jamur kulit Antigatal
- 131. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi-reaksi Benzena halogenasi X asilasi C = O R alkilasi R nitrasi NO2 SO3H sulfonas i
- 132. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi Halogenasi Klorinasi Bereaksi dengan Cl2 Menggunakan katalis FeCl3 Menghasilkan klorobenzena Brominasi Iodinasi Bereaksi dengan I2 Menggunakan oksidator (seperti H2O2 atau CuCl2) Menghasilkan iodobenzena Bereaksi dengan Br2 Menggunakan katalis FeBr3 Menghasilkan klorobenzena
- 133. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi Nitrasi Cincin benzena bereaksi dengan campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat (HNO3 dan H2SO4) menghasilkan nitrobenzena Reaksi Sulfonasi Cincin benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap (campuran H2SO4 pekat dan SO3) menghasilkan asam benzena sulfonat
- 134. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Reaksi Alkilasi: Friedel-Crafts Cincin benzena bereaksi dengan alkil klorida dengan katalis AlCl3 menghasilkan arena Reaksi Asilasi: Friedel-Crafts Cincin benzena bereaksi dengan asil klorida dengan katalis AlCl3 menghasilkan metoksibenzena
- 135. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Kegunaan Benzena & Turunannya Fenol Antioksidan Pewarna Disinfektan Plastik bakelit
- 136. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Nitrobenzena Penambah aroma sabun Bahan dasar zat warna azo Bahan pembuat anilina Anilina
- 137. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Toluena Bahan dasar pembuatan TNT (bahan peledak) Bahan dasar pembuatan asam salisilat, metil salisilat, dan benzaldehid Bahan dasar pembuatan asam benzoat Asam benzoat Pengawet makanan/minuman
- 138. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Asam salisilat Obat antigatal, pembunuh jamur kulit Bahan peledak Trinitrotoluena (TNT)
- 139. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Stirena Bahan dasar pembuatan polistirena (styrofoam) Bahan parfum Benzaldehid Naftalena Kapur barus
- 140. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Bahaya Benzena terhadap Kesehatan Sumber utama benzena adalah asap rokok. Menghirup uap benzena terlalu banyak timbul rasa kantuk yang berlebihan, kepala pusing, denyut jantung yang cepat, tremor (gemetar), bingung, dan tak sadarkan diri. Makan atau minum makanan atau minuman yang mengandung benzena secara berlebihan rasa pedih pada lambung, muntah- muntah, pusing, tertidur, terbahak-bahak sendiri, denyut jantung yang cepat, dan kematian. Efek jangka panjang dari konsumsi benzena terhadap kesehatan rusaknya sumsum tulang dan berkurangnya sel darah merah yang menyebabkan anemia, keluarnya darah secara berlebihan, dan penurunan sistem kekebalan sehingga mudah terinfeksi. The US Occupational Safety and Health Administration (OSHA) merekomendasikan batas paparan benzena yang diperbolehkan sebesar 1 bagian per juta udara (1 ppm) dalam tempat kerja selama 8 hari kerja, 40 jam kerja seminggu.
- 141. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Semua senyawa turunan hidrokarbon mengandung gugus fungsi yang spesifk. Aturan penamaan sistematik senyawa bergugus fungsi Semua aturan pada penamaan alkana berlaku untuk penamaan senyawa bergugus fungsi. Penomoran digunakan untuk menentukan letak gugus fungsi dan letak cabang alkil pada rantai induk. Untuk senyawa-senyawa bergugus fungsi rantai bercabang, penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan gugus fungsi. Untuk senyawa dengan gugus fungsi lebih dari satu jenis, penentuan nama rantai karbon atau nama rantai induk (untuk rantai bercabang) berdasarkan urutan prioritas gugus fungsi sebagai berikut
- 142. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Tentukan nama untuk senyawa HO–CH2–CH2–CH=CH–CH3 HO – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Prioritas−OH lebih tinggi daripada −C=C− • Penomoran dimulai dari C induk yang mengikat −OH • Nama rantai karbn diberi akhiran –ol. 1 2 3 4 5 Rantai karbon mengandung 5 atom C, 1 ikatan C=C, dan I gugus –OH pentenol Gugus –OH terikat pada atom C nomor 1 1-ol Ikatan C=C dimulai dari C pentenol nomor 3 3-penten Nama senyawa: cis atau trans-3-penten-1-ol Contoh
- 143. Kompetensi Inti Keluar Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Mundur Materi Maju Makna saintifik yang tak pernah habis membangkitkan kita untuk menggali dan memodifkasi sebanyak mungkin senyawa-senyawa karbon yang makin hari makin banyak diperlukan dalam berbagai bidang kehidupan. Banyaknya senyawa karbon dengan berbagai gugus fungsi yang spesifk dan manfaatnya menggugah inovasi dan kreativitas kita untuk memberdayakan senyawa karbon dengan berbagai ragam penelitian dan pengembangannya. Pemahaman kimia karbon akan membuat kita makin terkesan dan sadar dengan kesempurnaan Tuhan menciptakan alam ini dengan begitu mendetail dan lengkap. Penamaan sistematik senyawa karbon memberikan makna akan pentingnya berpikir sistematis atau terstruktur. Pola pikir yang demikian menjadi kendali bagi setiap sikap dan perbuatan kita dalam menjalani kehidupan yang terorganisir dan semakin baik.